酯的化学性质
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氨解
氨解
这是制备酰胺的方法。此外,有些芳胺的 亲核性比较弱,一般情况下不能反应,这 时可加强碱(如醇钠),能使芳胺变成为 强亲核性的芳胺负离子ArNH,这样就能与 酯顺利进行反应。例如:
氨解
还原
酯可用多种方法还原,但不论用哪种方法 还原,其产物都为两种醇,一种是原来酯 化时所用的醇,另一种是生成相当于酯中 酸那个部分的伯醇。常用的还原剂是金属 钠和醇。
醇解
醇解
酯交换反应在制药工业上有重要意义,例 如可将没有药用价值或药用价值较小的酯 通过酯的交换反应变成有药用价值或药用 价值更高的酯。例如:
醇解
氨解
酯与氨或胺反应生成酰胺与醇。由于氨本 身就具有碱性,其亲核性比水强,因此酯 的氨解比水解更容易进行,不需要另外加 入催化剂,反应在室温条件下即可进行。
酯的化学性质
水解
酯的水解是酯化反应的可逆反应 (1)碱催化水解。若在碱存在下,酯的水解反应
则是不可逆的,因为水解所生成的酸立即与碱作 用生成羧酸盐,使反应进行到底。酯的碱性水解 反应叫做皂化反应。
水解
(2)酸催化水解。 在酸性条件下,酯 的水解反应为:
水解
醇解
酯与醇在强酸(如无水氯化氢、浓硫酸) 或碱(或醇钠)催化下,可互相作用生成 新的酯和新的醇,这种反应称为酯交换反 应,该反应也是可逆反应。其反应历程与 酯的水解类似。
酯缩合反应
酯与羟胺作用可生成 异羟肟酸,再与三氯 化铁作用即生成红色 的异羟肟酸铁:
异羟肟酸铁反应
还原
酯与格氏试剂作用 生成叔醇,这是制 备叔醇的一个很好 的方法。
与格氏试剂反应
例如:
若用甲酸酯与格氏 试剂反应,则得对 称的仲醇。
有机锂化物和酯反应也可得到叔醇,只有 当中间产物酮的空间位阻很大,进一步反 应十分困难时才能得到酮。
酯缩来自百度文库反应
酯分子中的α-氢和醛、酮分子中的α-氢 相似,比较活泼而显示弱酸性,在醇钠的 作用下两分子酯缩合生成β-酮酸酯,这个 反应称为酯缩合反应或称为克莱森 (Claisen)酯缩合反应(1887年)。例如 乙酸乙酯在乙醇钠的作用下,发生酯缩合 反应生成乙酰乙酸乙酯。