大学有机化学期末考试卷及答案
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（考试时间：2005 年 6 月22 日）
题号一二三四五六七成绩
得分
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分）
(7) N,N- 二甲基甲酰胺(8) 对甲苯磺酸
（9）邻苯二甲酸酐（10） 2 - 甲基呋喃
（二）基本概念题（本大题 5 小题, 共9 分）
（1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题 1 分）
（2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题 2 分）
（3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2 分）
（4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分）
重氮组分：偶合组分：
（5 ）完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？
（本小题 2 分）（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分）
（1 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物沸点高低：（）> （）> （）
（A ）丙醛(B) 1- 丙醇（ C ）乙酸
（2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物碱性强弱：（）> （）> （）
（3 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物酸性强弱：（）> （）> （）
（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）（1 ）（本小题 3 分）
用化学方法鉴别下列化合物：
（A ）环乙烯（ B ）环己酮（ C ）环己醇
（2 ）（本小题 3 分）
试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法：
（五）完成下列各反应式（本大题18 小题，共29 分）
（1 ）（本小题 1 分）
（2 ）（本小题 1 分）
（3 ）（本小题 1 分）
（4 ）（本小题 2 分）
（5 ）（本小题 1 分）
（6 ）（本小题 1 分）
（7 ）（本小题 2 分）
（8 ）（本小题 1 分）
（9 ）（本小题 2 分）
（10 ）（本小题 2 分）
（11 ）（本小题 1 分）
（12 ）（本小题 2 分）
（13 ）（本小题 3 分）
（14 ）（本小题 2 分）
（15 ）（本小题 3 分）
（16 ）（本小题 1 分）
（17 ）（本小题 1 分）
（18 ）（本小题 2 分）
（六）推导结构题（本大题 2 小题，共10 分）
（1 ）（本小题 5 分）
有化学式为C 3 H 6 O 的化合物（ A ）、（ B ）, （ A ）的核磁共振谱只有一组峰，（B ）的核磁共振谱有三组峰。（ A ）、（ B ）都能与HCN 反应。（A ）与HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ D ），（ D ）无光学活性，（D ）的核磁共振谱有三组峰。（ B ）与HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（E ），（ E ）是一外消旋体。写出（ A ）、（ B ）、（ D ）、（E ）的结构式。
（2 ）（本小题 5 分）
化合物（B ）、（ C ）分子式均为 C 4 H 6 O 4 ，它们均可溶于NaOH 溶液，与碳酸钠作用放出CO 2 。（ B ）加热失水成酸酐（ C 4 H 4 O 3 ），（ C ）加热放出CO 2 生成三个碳的酸。请写出（ B ）（ C ）的可能构造式。
（七）有机合成题（本大题 6 小题，共30 分）
（1 ）（本小题 5 分）
由甲苯合成间溴甲苯（其它试剂任选）：
（2 ）（本小题 5 分）
由甲苯及必要的原料和试剂合成
（3 ）（本小题 5 分）
用三个碳或三个碳以下的不饱和烃为原料，经乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选）合成：
（4 ）（本小题 5 分）
以1- 丙醇为原料（其他试剂任选）合成：
（5 ）（本小题 5 分）
完成下列转变（其他必需的无机与有机试剂任选）
（6 ）（本小题 5 分）
环丁基甲胺用亚硝酸处理，可能得到哪些主要产物，并解释。
《有机化学》（ A 卷共10 页）
（考试时间：2005 年 6 月22 日）
题号一二三四五六七成绩
得分
（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题1 分，共10 分）（1）苯胺（2）苄基氯
（3）2- 氧代环己基甲醛（4）苯丙氨酸
（5）（6）
(7) (8)
（9）（10）
（二）基本概念题（本大题 5 小题, 共9 分）
（ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（ C ）（本小题1 分）
（ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（ C ）（本小题2 分）
（ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题 2 分）（A）（B）
（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分）重氮组分：偶合组分：
（ 5 ）完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？
宜采用腈水解法。如采用Grignard 合成法则羟基会参与反应。
（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分）
（ 1 ）比较下列化合物沸点高低：（ C ）> （ B ）> （A ）
（ 2 ）比较下列化合物碱性强弱：（ A ）> （B ）> （C ）
（ 3 ）比较下列化合物酸性强弱：（ C ）> （ B ）> （A ）
（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）
（ 1 ）
出现沉淀
2,4- 二硝基苯肼环己酮
A 、
B 、C
褪色环乙烯
无现象环乙烯溴水
环己醇
环己醇