醇、酚、醚习题以及答案

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《有机化学》醇酚醚习题试题集

第七章醇、酚、醚一、选择题1．关于甲醇的说法错误的是（）A．俗称木醇B．俗称木精C．做有机溶剂D．无毒2．临床上做外科消毒剂用的乙醇是（）A．75%的乙醇B．50%的乙醇C．95%的乙醇D．90%的乙醇3．丙三醇的俗名是（）A．甘醇B．甘油C．酚甘油D．碘甘油4．苯甲醇俗称苄醇，下列说法错误的是（）A. 微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是（）A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的是（）A．俗名石碳酸B．水溶性随温度升高而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强7．临床上用的消毒剂来苏尔的主要成分是（）A．苯酚 B．苯二酚 C．甲苯酚D．苯三酚8．乙醚不具备的性质是（）A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．下列各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是（）A．乙醇和乙醚B．乙醇和乙二醇C．乙二醇和丙三醇D．甲醇和乙醇10．下列试剂中可用于区分正丁醇和叔丁醇的是（）A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾（酸性溶液）D．硝酸银溶液11．甘油和硝酸反应制取缓解心绞痛的药物硝酸甘油，这个反应是（）A．氧化反应 B．加成反应 C．酯化反应D．卤代反应12．羟基直接与芳环相连的化合物属于（）A．醇B．芳香醇C．酚D．醚13．在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是（）A．苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．下列物质中，酸性最强的是（）A．苯酚B．邻甲基苯酚C．邻硝基苯酚D．2,4,6三硝基苯酚15．苯甲醚和邻甲基苯酚互为（）A．碳链异构体 B．位置异构体 C．官能团异构体D．互变异构体16.下列醇与卢卡斯试剂反应时，速度最快的是．（）A．叔丁醇B．异丙醇C．仲丁醇D．丙醇17．下列化合物不能与氢氧化钠反应的是（）A．苯酚B．苯甲醇C．碳酸D．邻苯二酚18．鉴别苯甲醇和苯酚可以选用的试剂是（）A．碳酸氢钠溶液B．溴水C．浓盐酸D．硝酸银溶液19．如果不小心手上沾上了苯酚，立即用哪种物质洗涤（）A．酒精 B．水 C．热水D．甲醇20．乙醇分子间脱水的主要产物是（）A．乙烯B．乙醚C．乙醇钠D．甲醚21．关于甘油的描述不正确的是（）A．和金属钠反应B．三元醇C．使高锰酸钾褪色D．不和硝酸反应22．不能使重铬酸钾变色的是（）A．乙醇B．异丙醇C．叔丁醇D．正丁醇23．下列醚属于混醚的是（）A．乙醚 B．苯甲醚 C．二苯醚D．二乙烯醚24．苯酚和下列哪种物质不反应（）A．氢氧化钠溶液B．钠C．碳酸氢钠溶液D．氯化铁溶液25．乙醇催化氧化的产物是（）A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别（）A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液27．2-丁醇在酸催化下发生分子内脱水的主要产物是（）A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．异丁烯D．丁醚28．苯酚比苯容易发生亲电取代反应，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反应生成的主要产物是（）A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反应生成（）A．丙醛B．丙酮C．丙酸D．乙酸30．鉴别乙醚和己烷可以用的试剂是（）A．氢氧化钠B．浓盐酸C．高锰酸钾D．金属钠二、判断题（对的打√，错的打×）1．羟基和烃基相连形成的有机物都是醇。

有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)

（1）间苯三酚
3SO3 HO3S
SO3H NaOH
SO3H
NaOH
熔融 NaO
ONa H3O
ONa HO
OH OH
（2）4-乙基-1，3-苯二酚
NaOH
C2H5 SO3Na NaOH 熔融
SO3Na
C2H5 ONa
H3O
ONa
C2H5 OH
OH
（3）4-乙基-2-溴苯酚
SO3H
H2SO4
NaOH NaOH 熔融
C2H5Br AlCl3
OH
Br2 CCl4
OH Br
ONa H3O
C2H5 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸
C2H5
CH3 HNO3 H2SO4
CH3
CH3
发烟H2SO4
SO3H KMnO4
NO2 COONa
NaOH NaOH 熔融
ONa
NO2 H3O
COOH OH
OH
COOH SO3H
NO2
NO2
(2)
CH2CHCH3 H ?
OH
(3)
CH2CHCH(CH3)2 H ?
(4) CH3CH OH
OH CHCH3 Al2O3
OH
(5) OH
H2SO4 ? NaOH ? C2H5I ?
160℃
熔融
(6)
H2SO4 ? Br2 ? 稀 H2SO4 ?
NaOH
?
100℃
AlCl3
CH2 CHCH2Cl
OH
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
CH3
Cl
C2H5
OCH3

醇酚醚精选题及其解

醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解（1）3-甲基-3-戊烯-2-醇（2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇（3）4-硝基苯甲醚（4）5-硝基-1-萘酚（5）2，4，6-三硝基苯酚（6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。

甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。

（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。

另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。

OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。

分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。

3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1）金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？（2）乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。

第六章醇、酚、醚习题解答

第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。

2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。

3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。

二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。

（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。

由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。

2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。

醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。

（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。

（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。

（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。

（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。

3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。

随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。

（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。

醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。

醇酚醚练习题

醇酚醚练习题班级学号姓名一、命名下列化合物（每小题1分，共10分）1.2.OH OHOHCH 3CH 3CH 3OHOH丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3.4.CH 2CH 3OHOHCH 3CH 3OHOHOH3-1-羟基乙基-1,5-己二醇5.6.CH 3OHOH7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇 2-1-羟基乙基苯酚7.8.OHOHOHCH 3间羟甲基苯酚 5-甲基-α-萘酚9.10.OHOCH 2OCH 3CH 33-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚二、完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共50分）1.CH 3CH 3OH+Na2.+HBrCH 3CH 3OH3.+HBrCH 3OHH 2SO 4H 2SO 43.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.+HClCH 3CH 3OHZnCl 25.+PCl 3CH 3CH 3OH6.+PCl 5CH 3CH 3OH7.+ClSOClCH33OH9.CH3CH3OHH3PO410.CH3CH3OHOHHNO311.CH3CH3OHH2SO4Heat12.CH3OH H2SO4 Heat13.H2SO4HeatCH3OH14.H2SO4K2Cr2O7CH3OH15.Ag5000C16.HNO3V2O5 OHOH17.HI OH18.Cu2+CH3OH19.AgIO4CHOOHOH20.H2SO4CH3OHOH CH3CH3(注意迁移顺序)22.(CH3)2SO4 OHNaOH23.FeCl3 OH24.HI OCH325.O2 CH3O CH3三、选择题（每小题1分，共30分）1．水溶液中酸性最强的是DA．CH3OHB．CH3CH2 OHC．(CH3)2CH OHD．CH2=CHCH2OH2．与金属钠反应速度最快的是D A．CH3OHB．C2H2C．NH3D．H2O3．HBr与叔丁醇的反应属于A A．S N1B．S N2C．E1D．E24．与甲醇反应最快的是CA．HBrB．NaBrC．HID．NaI5．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．RFB．RClC．RBrD．RI6．Lucas试剂是AA．氯化锌/盐酸B．溴化锌/盐酸C．氯化锌/硫酸D．溴化锌/硫酸7．与Lucas试剂反应最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇8．Lucas试剂与乙醇的反应属于BA．S N1B．S N2C．E1D．E29．醇与二氯亚砜的反应B (S N i)A．在吡啶中主要是构型保持产物，在乙醚中主要是构型反转产物B．在吡啶中主要是构型反转产物，在乙醚中主要是构型保持产物C．在吡啶和乙醚中均为构型反转产物D．在吡啶和乙醚中均为构型保持产物10．与硫酸作用生成酯的反应速度最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇11．硝化甘油是DA．甘油与硝酸的混合物B．甘油的三元硝化产物C．甘油的硝酸酯D．甘油的三硝酸酯12．与硫酸发生脱水反应，速度最快的是D A．1-丁醇B．2-丁醇C．叔丁醇D．烯丙醇13．醇与硫酸的脱水反应符合AA．查依采夫规则B．霍夫曼规则C．产物取向与醇的结构有关D．产物取向与硫酸的比例有关14．醇与硫酸的脱水反应，产物的构型A A．以反式为主B．以顺式为主C．反式和顺式各一半D．反式和顺式产物的比例与醇有关15．醇催化脱氢常用的催化剂是AA．AgB．PtC．PdD．Zn16．将醇还原为烃的常用试剂是CA．HClB．HBrC．HID．Na+液NH317．硫酸铜的乙二醇溶液的颜色是AA．红色B．兰色C．绿色D．紫色18．乙二醇与高碘酸+硝酸银反应的产物是A A．白色沉淀B．红色沉淀C．兰色溶液D．紫色溶液19．能被四乙酸铅氧化的是BA．丙酮B．1-羟基丙酮C．1，3-丙二醇D．2-丙醇20．沸点最高的是BA．1-丁硫醇B．1-丁醇C．乙醚D．乙硫醚21．酸性最强的是BA．乙醇B．乙硫醇C．水D．乙醚22．硫醇脱硫常用的方法是A A．高锰酸钾氧化B．HI还原C．硼氢化还原D．催化氢化23．常用作重金属解毒剂的是D A．甘油B．1，2-丙二醇C．丙三硫醇D．CH2（SH）CH（SH）CH2OH 24．酸性最强的是AA．苯酚B．碳酸氢根C．水D．乙醇25．酸性最强的是DA．对甲苯酚B．对氯苯酚C．间甲苯酚D．间氯苯酚26．亲核性最强的是DA．C6H5O-B．C2H5O-C．C6H5S-D．C2H5S-27．苯酚与三氯化铁反应呈AA．兰色B．绿色C．红色D．紫色28．可用于检验醚中过氧化物的是B A．碘+淀粉B．KI+淀粉C．三氯化铁+KSCND．Ti2(SO4)329．可用作高锰酸钾的相转移催化剂的是DA．二氧六环B．12-冠-4C．15-冠-5D．18-冠-630．用作甲氧基测定的试剂是AA．氢碘酸和硝酸银B．氢溴酸和硝酸银C．氢碘酸和硝酸铅D．氢溴酸和硝酸铅四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）苯酚环已醇1，2-环已二醇2-环已烯醇苄醇五、试由烃类原料及必要的无机试剂合成（10分） O CH 3CH 3六、推断题（每小题5分，共15分）1．化合物A （C 6H 10O ）能与lucas 试剂立即反应，亦可被KMnO4氧化，能使溴水褪色。

醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是

四、醇的化学性质亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强，故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

第八章醇酚醚习题答案

CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：（1）1-丁醇（2）2-甲基-2-丁醇（3）4,4-二甲基-3-己醇（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇（5）1-乙基-3-环己烯-1-醇【解】这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构式如下：
（＋）蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－）橙黄色（＋）蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－）（－） K2Cr2O7 H+ （－）橙黄色（＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】（1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋）蓝绿色
（－）橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】（1）√ 分子间（2）× （3）√ 分子间（4）√ 分子内（5）√ 分子（6）√ 分子内（7） × （8）√ 分子间

有机化学8醇酚醚

醇、酚、醚习题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 32CH 35.CH 3OH 36.8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2C=CHCH 2OH 31.CH=CH2H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 34.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 215.C C HCH 3H HHO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 2311.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O OO 19.CH 3CH=CH S C CH20.二、写出下列化合物结构1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇2、2,4,6-三硝基苯酚3、叔丁醇4、α-萘酚CH 2CH 2=CH 2OH OCH 2CH321.CHCH 2O H23.2OH C 2H 5C 2H 24.CH 2OC(CH 3)326.CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3O28.322.CH 32CH3CH 325.5、苯甲醚6、4-氯-2-甲基-1-丁醇7、18-冠-68、顺-3-戊烯-2-醇9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇17、丙烯基烯丙基醚 18、3-甲氧基戊烷19、间溴苯酚20、仲丁醇21、1,2,3,4-丁四醇 22、2,3-二甲基-2,3-丁二醇23、1-苯基-2-丙醇 24、二苯甲醇三、完成下列反应CH 3CHCH 2CH 2OH3PBr 31.??SOCl 22.OH3． 4．Br 2/FeBr 3HOCH 2OHNaOH/H 2O5．6．7．8．9．10．CH2OHCH3AlCl3稀硫酸OH OHH+1.CH3MgBr/无水乙醚3+OHCOCl2OH OH + CH2Cl2NaOH/DMSO211．12．13．14．15．16．OHOHSO2ClMnO2 H3O++OHCOCH325Br2/光OCH3+ C2H5OH+CH3OCHCH3CH3CH3OH230C四、用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象1．1-戊醇，1-戊炔，环戊烯2．苯甲醇，苯酚，苯甲醚3．苯甲酸，苯甲醇，对甲苯酚4．苯，异丙苯，苯酚5．苯甲醚，对二甲苯，对甲苯酚6．10．1.2-丙二醇，1-丁醇，苯酚7．甲基烯丙醚，丙醚8．苄醇，氯苯，对氯甲苯9．正丁醇，乙醚，正戊烷10．对甲苯酚，对甲苄醇，对甲苯甲醚，对甲氯化苄五、填空1．下列化合物沸点高低顺序为。

高职高专《有机化学》课后习题答案第六章

思考与练习6-1写出下列醇的构造式。

⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -： #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。

⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。

6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。

⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。

（CH 3）3CONa ＞（CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。

6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。

6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。

6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。

6-10命名下列化合物。

⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。

第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。

⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。

醇酚醚习题解答

醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备；（2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。

CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）；（2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。

第十一章醇、酚、醚

大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为0.001%，一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。
乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%-20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。
OH
OH
OH
CH3
NO2
苯酚
邻甲酚
邻硝基苯酚
化学工业出版社
化学工业出版社
命名二元酚时以“二酚”为母体，两个酚羟基间的相对位置用阿拉伯数字或邻、间、对表示。命名多元酚时以 “三酚”为母体，酚羟基间的相对位置用阿拉伯数字或连、均、偏表示。
OH
OH
OH
OH
OH 对苯二酚
OH
OH
OH
1,3,5 苯三酚（均苯三酚）
从结构上看，芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为酚。结构通式为Ar-OH。
OH
OH
OH
CH3
NO2
化学工业出版社
（二）酚的命名
命名：
以“酚”作为母体，芳环上其他原子、原子团或烃基作为取代基，它们与酚羟基的相对位置可用阿拉伯数字表示，编号从芳环上连有酚羟基的碳原子开始，也可用邻、间、对表示取代基与酚羟基间的位置。
||
||
1400C
HH
HH
C2H5—O—C2H5 + H2O 乙醚
化学工业出版社
4.氧化反应
醇分子中与羟基相连的碳原子，称为α-碳原子；α-碳原子上的氢，称为α-氢原子。α-氢原子由于受官能团的影响而比较活泼。

有机化学醇、酚、醚习题

[第06章醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚2、下列关于苯酚的叙述错误的是（）A 、苯酚俗称石炭酸B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（）A 、甲醇B 、乙醇C 、丙醇D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇5、下列物质能氧化生成丙酮的是（）A 、B 、C 、D 、 6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强（）A 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇7、醇、酚、醚都是烃的（）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体3、下列有机化合物不属于醇类的是（）A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物6、下列物质中不属于醇的是（）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（）A 、B 、CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H C H 2 C H 3OH OH CH 2OH CH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHC 、D 、8、乙醇俗称（）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精9、苯酚俗称（）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石炭酸10、丙三醇的俗名是（）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石炭酸11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（） A 、1—丁烯 B 、2—丁烯 C 、1—丁炔 D 、2—丁炔12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇13、临床上常用消毒酒精的浓度为（）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95%14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（）A 、乙醚B 、苯酚C 、苯甲醇D 、乙醇15、苯甲醇的俗名是（）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石炭酸16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇17、下列物质中，酸性最强的是（）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（）A 、溴水B 、卢卡斯试剂C 、三氯化铁D 、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（）A 、苯酚B 、肥皂C 、甲酚D 、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（）A 、氧化作用B 、麻醉作用C 、还原作用D 、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（）A 、碘化钾B 、淀粉C 、淀粉碘化钾试纸D 、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（）A 、—CH 3B 、—OHC 、—XD 、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（）A 、乙醇与乙醚B 、乙醇与乙二醇C 、乙二醇与丙三醇D 、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（）A 、醇B 、酚C 、醚D 、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（）A 、苯酚B 、甘油C 、苄醇D 、溴苯二、填空题26～27乙醇俗称，它与醚互为同分异构体。

李景宁《有机化学》第5版课后习题(醇酚醚)【圣才出品】

李景宁《有机化学》（第5版）上册课后习题第10章醇、酚、醚1．写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。

答：1-戊醇2-戊醇3-戊醇2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2．写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇（2）烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答：4．写出下列化合物的构造式。

（1）2,4-dimethyl-1-hexanol（2）4-penten-2-ol（3）3-bromo-4-methylphenol（4）5-nitro-2-naphthol（5）tert-butyl phenyl ether（6）1,2-dimethoxyethanel答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：（1）Na（2）Al（3）冷浓H2SO4（4）H2SO4>1600C（5）H2SO4〈1400C（6）NaBr+H2SO4（7）红磷+碘（8）SOCl2（9）CH3C6H4SO2Cl（10）（1）的产物+C2H5Br（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

醇酚醚精选题及其解(精)

甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。

（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。

另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。

分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。

3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2C3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1）金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？（2）乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。

醇酚醚习题

如：
【相关题目】
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
答案：⑴ ⑵
⑶. ⑷. ⑸.
9-5.完成下列反应方程式
1.
2.
3.
4.
5.
【解题思路】
1醇与HX作用，主要是卤原子取代了羟基，生成卤代烃，要注意不同醇及HX的活泼性。
2醇在酸性条件下被较强氧化剂氧化，一般是伯醇生成酸，仲醇生成酮。
3烷基苯基醚与浓氯碘酸作用，由于苯环与醚键氧存在P-π共轭，碳氧键较稳固，优先生成苯酚和碘代烷。
【相关题目】
（1）（2）（3）
（4）（5）
答案：（1）2-甲基丙醇（2）2-甲基环己醇（3）乙二醇二甲醚（4）甲异丙醚
（5）3-硝基-1-萘酚
9-2．写出下列化合物的结构式：
⒈苯甲醇（苄醇）⒉(R)-2-丁醇⒊α-萘酚⒋甘油﹡⒌18-冠-6
【主要提示】
关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数，18-冠-6表明这个冠醚的C、O总原子数为18，其中6个是氧原子，成“皇冠”形状。
【参考答案】
【相关知识点】
α-C上的卤代及水解是解决本题的关键。α-C上的卤代一般采用高温或光照，也可用溴化剂NBS-(N-溴代丁二酰亚胺)，在过氧化苯甲酰（引发剂）作用下，在惰性溶剂中与烯烃作用生成α-溴代烯烃：
本题的水解若使用强碱（如NaOH等），则易生成共轭二烯烃，只能用弱碱才能得到醇。
【相关题目】
【相关题目】
﹡(1)
（2）
（3）
﹡(4)以苯为起始原料，合成除草醚，其他试剂、原料任取。
【参考答案】
1. 2. 3.
4. 5.
【相关题目】
（1）2,4-戊二醇（2）对丙烯苯基甲醚﹡（3）1,4-二氧杂环己烷

有机化学C第10章醇酚醚问题参考答案

第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。

问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。

问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。

习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。

问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。

问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。

问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。

问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。

问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。

邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。

问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。

问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。

问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。

问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。

问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。

问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。

仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。

问题10-20。

醇、酚、醚

醇、酚、醚1、如何实现下列转变。

O(C H3)2C HC H2O H(C H3)2C HC H2S C H3O HO H O MeDOMeC H2O C(C H3)3C H3OH2、某化合物A（C6H13Br）先制成Grignard（格氏）试剂，再与丙酮反应后水解得到3-乙基-2，4-二甲基-2-戊醇，A去HBr得到两个异构体烯烃C6H12，主要产物为B，B与稀冷的KMnO4溶液作用后得到C，C用高碘酸氧化得到一个醛D和一个酮E，写出A～E的结构式。

3、某开链化合物烃C8H12具有光学活性，它与AgNO3/EtOH溶液不能生成银盐。

C8H12用Pd-C催化加氢或用Na+NH3（液）还原都回失去原有的光学活性。

只有用Lindlar催化剂（BaSO4/喹啉P-C）加氢所得之产物仍具有光学活性。

试推测该开链烃的结构，并用反应方程式表示以上各步转变。

4、有一种昆虫性引诱剂的分子式为C23H46，催化加氢能吸收1mol氢生成C23H48，用KMnO4+H2SO4加热处理可得到CH3（CH2）12COOH和CH3（CH2）7COOH。

它与溴加成先生成一对对映体的二溴代物。

试推测该引诱剂的立体结构，并写出反应产物的立体构型。

5、用KMnO4（5%溶液，冷）处理顺-2-丁烯时产生一个熔点为34℃的邻位二醇。

而反-丁烯产生熔点为19℃的邻位二醇。

两个邻位二醇都是无旋光活性的。

但是熔点为19℃的邻位二醇是可以拆分的，而熔点为34℃的邻位二醇不可拆分，是单一化合物。

熔点为19℃的邻位二醇拆分厚可得到两个有旋光性的产物，它们的旋光度大小相等，方向相反。

试问：（1）顺-2-丁烯和反-2-丁烯与KMnO4反应后各自得到什么样的产物？写出它们的构型式。

（2）用过氧酸处理它们时，得到与高锰酸钾相反的结果，即可拆分的熔点为19℃的邻二醇来自顺-2-丁烯。

而不可拆分的熔点为34℃的邻位二醇来自反-2-丁烯。

这是为什么？写出过氧酸与烯键氧化得立体化学过程。