10 醇酚醚习题参考答案

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有机化学习题答案第7章醇、酚、醚

第 7 章醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。

(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。

原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。

因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。

正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。

问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。

问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。

(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。

答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。

(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇环己醇叔丁醇Lucas 试剂无明显现象数分钟后出现浑浊立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。

答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。

第十章醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。

解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚（12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH3OCH3(4)(9)O(10)OOOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4 共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。

解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

有机化学B教材第二版课后习题解析第七章醇酚醚课后习题答案

醇酚醚课后习题答案习题1，各化合物名称分别如下：2-丁醇；1,4-丁二醇；3-甲基-3-丁烯-1-醇；2-乙氧基乙醇；苯乙醚；2-溴代-1-丙醇； 2-硝基-1萘酚；（2S ，4E ）-5-甲基-4-庚烯-2-醇间甲氧基苯甲醇。

习题1，各化合物结构分别如下： OHClCH 3CH 33CH 3OH OHOHCH 3OCH 3OOCH 3OH NO 2O 2N2H 5O 2NOH OHCH 3H 3习题3，主要产物分别如下： CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3+CH 3CH 23CH 3CH 3CH 3（环内双键稳定性大于环外双键）。

习题4，各反应主要产物分别如下：C H 3CH 3H 3CH 3CH 33ClCH 3CH 3CH 3CH 2OOH ICH 3OOHOHCH 3H 3OCH 3C H 3OHI+CH 3I习题5，习题6，OHOHCH 3CH 3CH 3OHFeCl 3有色无色3OH OH CH 3CH 3CH 3OH习题7，A 为饱和化合物，不予钠反应为醚，B 为醇，C 为碘甲烷，B 可以氧化成酮，为仲醇，消除得2-甲基-2-丁烯，综合分析B 为3-甲基2-丁醇。

故A 为3-甲基-2-甲氧基丁烷。

习题8,A 有4个不饱和度，含苯环；不饿on 公寓氢氧化钠，为苯甲醚，碘化氢分解为苯酚B 与碘甲烷C 。

反应式略。

OHClKOHOH 2/NiO。

醇、酚、醚习题以及答案

第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。

有机化学第五版第十章酚和醚部分答案

第十章酚、醚参考答案
2 写出下列结构式的系统命名
（6）5-硝基-3-氯-1，2-苯二酚（考察内容：较优官能团的确定，取代基的优先顺序）（7）对溴苯乙醚（对溴苯基乙基醚；考察内容：较优官能团的确定，醚的命名）
3 写出下列化合物的结构式
8 完成下列各反应
（6）(CH3CH2)2CHI + CH3 (考察内容：醚键的断裂，思考：醚键断裂顺序，如果HI不过量产物是什么？)
（8）CH3CHBrCH2OH (考察内容：环氧乙烷的酸性开环，注意酸性开环和碱性开环的不同)
（13）（考察内容：环氧乙烷的碱性开环，S N2开环机理）
（14）（考出内容：环氧乙烷的酸性开环，断键位置类似S N1，反应实质S N2，注意反应的反应机理）
（16）（考察内容：醚键的断裂规律，脂环烃中氢原子表示方法）
（18）（考察内容：酸性开环的断键位置及原因，亲核试剂进攻方向，产物构型）
（19）（考察内容：碱性开环的断键位置，亲核试剂进攻位点、方向，产物
构型）
13 合成题：
3 参考答案：
丙烯在过氧化氢的作用下与HBr加成得到正溴丙烷，正溴丙烷与镁形成丙基溴化镁格氏试剂，后者与丙酮发生加成反应后水解，即可得到1，1-二甲基丁醇，1，1-二甲基丁醇与金属钠反应可得到相应的醇钠；
丙烯与NBS发生自由基取代可得到3-溴丙烯，3-溴丙烯与上面制备得到的醇钠反应即可得到目标产物。

(考察内容：威廉森制醚法: 醇钠和卤代烃的选择原则；醇钠的制备；由烯烃制备一级卤代烃的方法（过氧化效应）；烯烃中α氢的取代反应；格氏试剂的制备及应用)。

10 醇酚醚问题参考答案

10 醇、酚、醚问题参考答案问题1O问题 2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。

问题3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。

问题4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。

习题51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。

问题6问题7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。

问题8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。

问题9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。

问题10问题11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。

问题12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。

邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。

问题13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以利用水蒸气蒸馏法将邻位产物的对位产物分开。

问题14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。

问题15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。

问题16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。

问题17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。

问题18问题19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。

仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。

问题20。

10 醇酚醚习题参考答案

10 醇酚醚习题答案习题1OHOHOHOHHO OHOH名称依次为：1-戊醇(正戊醇)、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇(异戊醇)、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2, 2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)。

习题2有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。

只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。

分子内的氢键不会随浓度变化。

习题 3(1) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (2) 乙酸 >乙醇 > 乙醚习题 4OH 2OH 2OH 2CH 3OH 2HH 3CH 2CH H H HCH 3CH 2OH CF 3CH 2OH >>>>>>>1.2.习题 5BrBrBr H 3CClCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)Br Br+习题 6三溴化磷先和醇发生S N 2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N 2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。

对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N 2反应，得到构型翻转的产物。

习题 7(1)(2) HBr,(3) SOCl 2(4)P, I2SOCl 2,N(5) PCl 5(6) PBr 3习题 8(1)CH 3CH 3(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)OO 中间体习题 9硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。

习题 10PhMgBr (1)(2)PhOEt (3)PhMgBr OO2MeMgI O+++(4)BzMgBr +O(5)HOEt O+MgBr (6)EtO OEt O+ 3PhMgBr 2习题 11(1)OH [O]CHO323222+(2)CH 3Cl, AlCl 3CH 31) HBr322MgBr2OH(3)+ H 2OHO[O]323222+OH(4)CHO 3222+OH1) NBSMgBr322323222+CHO OH[O]O2PhPhOH习题12顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案[练习与实践]一、选择题1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ）A 、乙烷B 、乙烯C 、丁醚D 、乙醚2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ）A 、苯B 、乙烯C 乙炔D 、苯酚3．下列化合物属于叔醇的是（A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。

A 、 B 、 C 、 D 、4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ）A 、乙醚和丁醇B 、邻甲酚和苯甲醇C 、戊烯和环戊烷D 、以上都是5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ）A 、丁醇B 、2，2-二甲基丁醇C 、3，3-二甲基-2-丁醇D 、2 -甲基-2-丁醇二、写出下列化合物的名称或结构式2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH2OH CH 3CH 3CH C OH3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇间苯二酚（1，2-苯二酚）苯甲醚（7） 2，3-二甲基-2-戊醇（8）甘油（9）苯甲醇（10）亚硝酸异戊酯三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH[O]OH +Br 2四、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯（2）乙醇、甘油五、推导结构式某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应：（1）与金属钠作用放出氢气（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮（3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。

写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。

OH OH (5)OCH 3(6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸140℃。

醇酚醚习题解答

醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备；（2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。

CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）；（2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。

有机化学课后题答案—醇酚醚

第七章醇酚醚1.(1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇(4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）2.(1) (CH3)2C C(CH3)2（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）(2) （3-氯-1,2-环氧丙烷）(3) O二（对甲苯）醚（4）（3,3-二甲基-1-环己醇）(5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷）（6）CH2OHCH33（2,4-二甲基苯甲醇）（7）OH2O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8）CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9）CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）(10)OOO O（苯并-12-冠-4）(11) OHCl（间氯苯酚）(12) OO O（二苯并-14-冠-4）3.CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2)(3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5)4.(1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间5.(CH 3)2C CHCH 3(1) Cl(2)O(3)OCH 2(4)(5)HOCH 2I + CH 3I(6) OH（7）（8）6.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3T,POH(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OHSOCl3CH 2CH CH 2Br 2/CCl 4CH 3CH 2CHCH 23CH 2CH 2CH 2ClKOH/醇Br BrKOH/醇CH 3CH 2C CH(2)(3)HOCH 2CH CHCH 2NaNaOCH 2CH CHCH 2Cl醇OH 2C CH 22CH 2H 2CO2H 5OCH 2CH 2CN (4)HCN 2CH 2CN SOCl 2ClCH 2CH 2CN C 2H 5ONaH 2O/H 2H 5O(CH 2)2COOH42H 5O(CH 2)2CH 2OHBrCH 2H 2CO MgMgBrCH 2CH 2OH(5)（6）7. (1)OHHCl , ZnCl 2(室温)CH 2OH CHCH 3C(CH 3)2OH(2)CH3OH OCH 3CH 2OHFeCl 3(3)干醚① ,干醚②H 2O/H +√ 立即出现浑浊√ 立即出现浑浊√ 5min 出现浑浊√ 紫色褪去 ×√ 显色 × × ×√ 紫色褪去CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl AgNO 3C 2H 5OH8.9.决b ，决速物质为10.OH(A)(B)O(C)Cl(D)11OCH 3(A)(B)OH(C) CH 3I√ 白色↓ ×√ 紫色褪去。

李景宁《有机化学》第5版课后习题(醇酚醚)【圣才出品】

李景宁《有机化学》（第5版）上册课后习题第10章醇、酚、醚1．写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。

答：1-戊醇2-戊醇3-戊醇2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2．写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇（2）烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答：4．写出下列化合物的构造式。

（1）2,4-dimethyl-1-hexanol（2）4-penten-2-ol（3）3-bromo-4-methylphenol（4）5-nitro-2-naphthol（5）tert-butyl phenyl ether（6）1,2-dimethoxyethanel答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：（1）Na（2）Al（3）冷浓H2SO4（4）H2SO4>1600C（5）H2SO4〈1400C（6）NaBr+H2SO4（7）红磷+碘（8）SOCl2（9）CH3C6H4SO2Cl（10）（1）的产物+C2H5Br（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

醇酚醚精选题及其解(精)

醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解（1）3-甲基-3-戊烯-2-醇（2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇（3）4-硝基苯甲醚（4）5-硝基-1-萘酚（5）2，4，6-三硝基苯酚（6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。

甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。

（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。

另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。

OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。

分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。

3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2C3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1）金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？（2）乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。

醇酚醚习题

如：
【相关题目】
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
答案：⑴ ⑵
⑶. ⑷. ⑸.
9-5.完成下列反应方程式
1.
2.
3.
4.
5.
【解题思路】
1醇与HX作用，主要是卤原子取代了羟基，生成卤代烃，要注意不同醇及HX的活泼性。
2醇在酸性条件下被较强氧化剂氧化，一般是伯醇生成酸，仲醇生成酮。
3烷基苯基醚与浓氯碘酸作用，由于苯环与醚键氧存在P-π共轭，碳氧键较稳固，优先生成苯酚和碘代烷。
【相关题目】
（1）（2）（3）
（4）（5）
答案：（1）2-甲基丙醇（2）2-甲基环己醇（3）乙二醇二甲醚（4）甲异丙醚
（5）3-硝基-1-萘酚
9-2．写出下列化合物的结构式：
⒈苯甲醇（苄醇）⒉(R)-2-丁醇⒊α-萘酚⒋甘油﹡⒌18-冠-6
【主要提示】
关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数，18-冠-6表明这个冠醚的C、O总原子数为18，其中6个是氧原子，成“皇冠”形状。
【参考答案】
【相关知识点】
α-C上的卤代及水解是解决本题的关键。α-C上的卤代一般采用高温或光照，也可用溴化剂NBS-(N-溴代丁二酰亚胺)，在过氧化苯甲酰（引发剂）作用下，在惰性溶剂中与烯烃作用生成α-溴代烯烃：
本题的水解若使用强碱（如NaOH等），则易生成共轭二烯烃，只能用弱碱才能得到醇。
【相关题目】
【相关题目】
﹡(1)
（2）
（3）
﹡(4)以苯为起始原料，合成除草醚，其他试剂、原料任取。
【参考答案】
1. 2. 3.
4. 5.
【相关题目】
（1）2,4-戊二醇（2）对丙烯苯基甲醚﹡（3）1,4-二氧杂环己烷

有机化学C第10章醇酚醚问题参考答案

第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。

问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。

问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。

习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。

问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。

问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。

问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。

问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。

问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。

邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。

问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。

问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。

问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。

问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。

问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。

问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。

仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。

问题10-20。

第六章醇、酚、醚习题解答

第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。

2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。

3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。

二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。

（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。

由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。

2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。

醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。

（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。

（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。

（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。

（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。

3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。

随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。

（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。

醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。

10 醇酚醚习题参考答案

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