第6章 醇酚醚课后习题答案
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H
H
顺-2-丁烯
OH
CH3
H
CC
H
CH3
反-2-丁烯
六、写出下列反应的主要产物:
1、 答案: 2、 答案:
OH
C CH3 浓H2SO4 ?
CH2 CH3 CH3 C=CH-CH3
OH
K2Cr2O7 ?
H2SO4
OH O
O
3、
CH3CH=CHCH2OH
KMnO4 H+
?
答案: CH3COOH + HOOCCOOH 4、
CH3CH2COOH
KOH/乙醇 (2) CH3CHCH3
CH3CH=CH2冷、稀KMnO4
CH 2CHCH3
Cl
OH OH
(3)
C2H5OH O
浓H2SO4 HOCH2CH2OCH2CH3
CH2=CHOCH2CH3
H
(4)
7
十、某醇依次与下列试剂相继反应(1)HBr(2)KOH(醇溶液)(3)H2O(H2SO4 催化)
合物(C)C3H6,(C)与浓 HBr 反应得(D)C3H7Br,(D)是(B)的异构体。试推断(A)、
(B)、(C)、(D)的结构,并写出各步反应式。
答案:CH3CH2CH2OH HBr (A)
浓H2SO4
CH3CH2CH2Br (B)
HBr CH3CH=CH2
CH3CHCH3 Br
(C)
(D)
十二、某物质(A)C5H12O 与金属钠反应放出 H2。(A)与浓 H2SO4 共热得烯烃(B)C5H10。
4
答案:
5、 CH3CH2CH2CHCH3 + SOCl2
?
OH
答案: CH3CH2CH2CHCH3 Cl
6、 H3CH2CHC
CHCH2CH3 + HCl
?
O
答案: CH3CH2CHCHCH2CH3 OHCl
7、
CH2OH 2H3PO4 ?
CH2OH
O
答案:
CH2O P OH OH O
CH2O P OH
OH
OH 8、
Br2 (H2O) ?
答案: Br
OH Br
Br
5
9、 答案:
CH=CHCH2OH
Sarret ?
CH=CHCHO
10、
PCC CH3(CH2) 2CH2OH
CH2Cl2
答案:
11、
OCH3 + (CH3)2CHCH2Cl
AlCl3 110oC
答案:
OCH3
七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应:
答案:
冷、浓H2SO4
热、浓H2SO4 OH
K2Cr2O7
O
+ H2O
+ H2O O
Cl Lucas试剂
ONa
Na 6
+ H2
八、用化学方法区别下列各组化合物:
答案: (1)
正丁醇 苯酚 丁醚
FeCl3
不显色 显色
不显色
Na 产生气体 不产生气体
(2)
叔丁醇 Lucas试剂 马上浑浊
正丁醇
加热才浑浊
五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇:
1、在一般反应条件下,它[O们] 的氧化产物有何不同?写出可能发生的氧化反应式
答案: CH3CH2CHCH3
CH3CH2CCH3 仲醇氧化成酮
OH
O
[O] CH3CHCH2OH
CH3
CH3
[O]
CH3 C OH
CH3
CH3CHCOO百度文库 CH3
X
3
伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化
第六章 醇酚醚
用系统命名法命名下列化合物,并指出哪些是伯、仲、叔醇:
1、
Cl
CH2CH3 答案:3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 (伯醇)
CH3 CH CH CH CH CH2OH
CH3
CH3
2、
答案:苯酚
OCH3 3、
OH
答案:邻甲氧基苯酚
OH
4、
CH2 C CH3
CH2CH3
答案: 2-苄基-2-丁醇 (叔醇)
CH3 CH3 C CH2 CH3
8
Br
(C)
十三、化合物 A(C7H8O)不与 Na 反应,但与浓氢碘酸反应生成 B 和 C,B 能溶于 NaOH 溶液,并与 FeCl3 显紫色,C 与 AgNO3/乙醇作用,生成 AgI 沉淀,试推测 A、B、C 结构。
答案:
O
OH
CH3I
9
(1)2-丙醇
(2)丙三醇
(4)1,2-丙二醇
(5)乙醇
(3)1-丙醇 (6)甲醇
答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6)
四、将下列化合物按酸性大小排列次序:
(1)对硝基苯酚
(2)间甲基苯酚
(3)环己醇
(4)2,4-二硝基苯酚
(5)间硝基苯酚
答案: (4)>(1)>(5)>(2)>(3)
2、它们与金属钠的反应速率有何差异? 答案:与金属钠反应速率:异丁醇>仲丁醇>叔丁醇
3、在实验室里用何试剂鉴别它们?
答案:用 Lucas 试剂与醇发生卤代反应,醇的作用次序为:叔丁醇>仲丁醇>异丁醇
4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体?写出它的反应式。
答案: 脱水
CH3CH2CHCH3
CH3 C
C CH3
CH3
答案:对甲基苯酚
二、写出下列化合物的构造式:
1、异丙醇
答案:
2、甘油
答案:
3、苦味酸
答案:
CH3 -CH-OH CH3
CH2OH CHOH
CH2OH
O2N
OH NO2
4、邻甲苯酚 5、苯甲醚(茴香醚)
答案: 答案:
NO2 OH
CH3
OCH3
6、仲丁醇 7、对苯醌 8、二苯甲醇
答案: 答案:
答案:
(3)
2,3-丁二醇 Cu(OH) 2 生成蓝色溶液
1,3-丁二醇
不生成蓝色溶液
CH2OH
不显色
(4)
OH
FeCl3
CH3
显色
(5)
OCH3
Br2/Fe 褪色
OCH3
不退色
九、由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物:
答案: (1) CH3CH2OH SOCl2
NaCN CH3CH2Cl
H+/H2O CH3CH2CN
2
CH3CHCH2CH3 OH
O
O CH HO
9、2-甲基-2,3-环氧丁烷
答案:
10、(2R,3S)-2,3-丁二醇 答案:
11、(E)-2-丁烯-1-醇
答案:
H3C HC
CH3 C CH3
O
CH3
H
OH
H
OH
CH3
CH3
H
CC
H
CH2OH
12、18-冠-6
答案:
O
O
O
O
O
O
三、将下列化合物按沸点高低排列顺序:
(B)氧化后得丙酮和乙酸。(B)与 HBr 反应的产物(C)C5H11Br 再与 NaOH 水溶液反
应后又得(A)。推导(A)的可能的构造式。
CH3
CH3 C CH2
CH3
浓H2SO4
CH3
CH3 C CH
CH3
[O]
OH
答案: (A)
(B)
O CH3CCH3+ CH3COOH
NaOH/H2O
HBr
(4)K2Cr2O7+H2SO4,最后得 2-丁酮,试推测原来醇可能的结构,并写出各步反应式。
答案: OH HBr
Br KOH 醇
H2O
OH K2CrO7 O
H2SO4
H2SO4
或
HBr OH
K2CrO7
H2SO4
O
KOH Br 醇
H2O
H2SO4 OH
十一、化合物(A)C3H8O 与浓 HBr 反应得到(B)C3H7Br,(A)用浓 H2SO4 处理时得化
CH3
5、
C CH3CH2
H
C CH2CH2OH
答案:(Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇 (伯醇)
6、 CH2=CHOCH=CH2
7、 H2C CHCH2CH3 O
答案:二乙烯基醚 答案:1,2-环氧丁烷
8、
OO
OO
答案:12-冠-4
9、
OH
HO
OH
答案:1,3,5-苯三酚(均苯三酚)
1
OH 10、