第九章 醇 酚 醚习题答案
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第九章 醇和酚习题
NO2 )具有最小的 pKa 值。
(六) 完成下列反应式，并用 R，S-标记法命名所得产物。
(1) (R)-2-己醇
浓HX SN2
CH3
解：
H C OH CH3(CH2)3
(R)-2-己醇
浓HX SN2
CH3 C X H (CH2)3CH3
(S)-2-卤己烷
浓HX
(2) (R)-3-甲基-3-己醇
C2H5 H3C C OH 解： CH3(CH2)2
归属 O–H(酚)伸缩振动 苯环上对二取代
Cl Cl O O Cl Cl
2,3,7,8-TCDD 是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比 NaCN 还大，且 具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强， 同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是 一种持续性的污染物， 对人类危害极大。 因此， 有的国家已经控制使用 2,4,5-T。 试写出由 1,2,4,5- 四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成 2,4,5-T 和 2,3,7,8-TCDD 的反应式。
Cl OH + 2 Cl2
乙酸
OH Cl Cl Cl
Cl
(三) 区别下列化合物：
(1) 乙醇和正丁醇 (3) 1,4-丁二醇和 2,3-丁二醇 (2) 仲丁醇和异丁醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇
乙醇
解：(1)
H2O
溶解 分层 放置片刻出现混浊 室温下无变化，加热后出现混浊
正丁醇 仲丁醇
HCl/ZnCl2
CH3CH2CHCH2CH3 OH
PBr3
CH3CH2CHCH2CH3 Br
CH3CH2CHCH2CH3 OH
TsCl 吡啶
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
9-醇酚醚
9-醇酚醚第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO HOH OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5；（3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷；（10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应N(1)25H 3CC 6H 5SOCl 2SOCl 2,25H 3CC 6H 5C 2H 5CH 365（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3(2) H 3OOH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OHHCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+O CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）HIO 4H 2SO 4(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OHCHCl 3/NaOH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）H 2OOH CHOOHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)CH 2OH A. B. C.(1)(2)CH 2OH CH 2OHH 3C O 2N CH 2OHA.B.C.CHOH CH 2CH 2OHCH 3（1）B ＞A ＞C ； （2））B ＞A ＞C （从中间体碳正离子稳定性考虑）。
教材中各章随堂习题答案习题9 (醇和酚)
H HO C CH3 CH2(CH2)2CH3
H+
H H2O C CH3 SN2 CH2(CH2)2CH3
Br -
H H2O C Br #
CH3(CH2)3 CH3
H H3C C CH3(CH2)3
(2)
Br
(CH3)3CCH2OH
浓HBr
(CH3)2CBrCH2CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3
CH2=CHC O
(CH2)4CH3
(4)
2 CH2O + 2HCOOH + 3IO3O
(5)
DCC , DMSO H3PO4
O
O
OH
(6)
O NO2
Cr
3+
H2SO4
NO2 O
P349 习题 9.19 完成下列反应式：
(1)
HO
(CH2)10
OH + 2HBr
Br
(CH2)10
Br
(2)
CH3CH2CH2OH + I2 + P
O O N
O H
O O N
O H H
O O N
O H
O
邻硝基苯酚可形成分子内氢键，分子间作用力弱：
O N O
P332 习题 9.8 如何用 IR 谱图区分对甲苯酚与苯甲醇？
解： 化合物 对甲苯酚 苯甲醇 吸收峰/cm-1 1230 1050 归属 吸收峰/cm-1 ~820 ~700、750 归属 苯环上对二取代 苯环上单取代
νC-O(酚) νC-O(一级醇)
P332 习题 9.9 试根据化合物 C7H8O 的 IR 谱图及 1H-NMR 谱图确定其分子结 构。
有机化学上第九章 醇和酚
OH OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚
OH COOH 邻羟基苯甲酸
萘酚 萘酚
OH 对羟基苯甲醛
(二) 醇和酚的结构
醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构：
2 O£2s 2p £ 4
Ó Ô º s p sp3
H
O R
由于氧的电负性大于碳，醇分子中的C-O键是极性 键，ROH是极性分子。
H2O/H+
OH R'-C R R" ££ OH R'-CH-R R-CH2-OH
££
´ £££££££ ´ £££££££
R-CH2-CH2-OH
例：
O CH3(CH2)3MgCl + CH3-C-CH3
(1) 干醚 (2) H2O/H+
OH CH3CH2CH2CH2－C－CH3 CH3
(4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还 原
£ °££
NaBH4/H+
CH3CH£CHCH2OH £
£ °££
¥ Ý ³º õ È Ò ± Na+C2H5OHº Ô £ µ ® Ò ´ º » Ç £ ¸ « ª © º ³ß Ó â ¹ O Na+C2H5OH R£C£OR' £ £ R£CH2OH + R'OH £ £ ¨1 ££ £ O H2£Ni R£C£OR' £ £ R£CH2OH + R'OH £ ££ £ ¨1 ££ £
HO OH HO OH HO OH
苯酚（一元酚）
对苯二酚（二元酚） 均苯三酚（三元酚）
②醇还可按与－OH相连的碳原子的类型分：伯、仲、叔醇
CH3CH2CH2CH2OH ¬ » ® ´ OH CH3CH2CHCH3 Ù » Ö ´ CH3 CH3£C£OH £ CH3 å » Ê ´
有机化学课后习题答案 南开大学版 9 醇和酚上课讲义
第九章 醇和酚1. 命名下列化合物：（1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）溴代对苯二酚 （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2. 完成下列反应式：(1)(2)(3)ClClCH3CH 2OH(4)(5)HOCH 3CH 3OO OHCH 2CH 3(6)(7)(8)IH Br H CH 2CH 3CH 3H BrH I CH 2CH 3CH 3C C OCH 3OCH 3O3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。
(1)OHOHNaOH H 2O水层油层苯酚环己醇+(2)3H 2O水层油层H +NO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 2CH 32，4，6-三硝基苯酚2，4，6-三硝基甲苯4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。
先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。
5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。
（6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子：（1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（1）OH COHC 2H 5C 2H52+COHC 2H 5C 2H 5OHCC 2H 5C 2H 5+++H +C 2H 5C 2H 5C OC 2H 5C 2H 5O7.OH COHC 6H 5C 6H 52H +OHCC 6H 5C 6H 5+H +C 6H 5C 6H 5O8. 写出下列反应可能的机理：2H++H++H +COHC 2H 5C 2H 5CC 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5+C 2H 5C 2H 5C 2H 5C 2H 5(1)2H +H ++OH(2)+2+H +C 2H 5CHCH 3OH++(3)C 2H 5CHCH 3C 2H 5CH 3C 2H 5CH 3+OH OHH 2O+H +++(4)OHOHONaBH 4OHH 2OH ++H +H ++(5)CH 3OOHCH 3+3OCH 3OCH 3O9. ABDFHOHCH 3CHCH 3OH 或或CH 3OCCH 3OOH CH 3CH 3或或CH 3CH3C OH CH 3CH 3C3CH 3HO OHCH 3CH 3或CH 3CH 3OH OHC CH 3CH 3OE10. 完成下列转化：(1)CH 2OH242NaOH(2)H 2SO4及对映体HOCH 3CH 3B 2H 622OH -TsCl25CH 3(3)3乙醚MgBr H 2O H +CCH OC CH 3OHCH 2CH 3(4)B 2H 622OH -(CH 3)2N(CH 3)2NOHCrO 3.Py(CH 3)2NO11. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成：(1)H 2O H +HOBr 2FeBr(2)H 2O +32AlCl CH 2CH 3Cl 2hvCCH 3ClClCHC CMgBr C C C C CH 3OH(3)24CH 3HO 3S CH NaOH HOCH 33HOCH 3O 2N(4)242622OH -2+HOCH 3Br 2FeMgBr3CH 3CH 3CH 3HO(5)(CH 3)3CCl(CH 3)3C CH 2CH=CH2Mg (CH 3)3CMgCl2NiCH 2CH 2CH 3CH 3C CH 3CH 32622OH -OH(6)N2CrO 33CH 3OHCH 3OCH 3K 2Cr 2O 7H 2SO 432H +3CCH 3O (7)CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3OHCH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3Br32+(8)CH 3CH 2CHCH BrMg HCHOCH 3CH 2CHCH 2OHCH 33CH 2CHCH 2BrCH 3NaOH CH 3CH 2C=CH 2CH 3(9)熔融24NaOH32AlCl 3CH 2CH 3HO 3S CH 2CH HOCHCH 3BrNaOCH=CH2CH 2O CH=CH 2HOCH 2CH 3H 2OH +(10)Mg24CH 3CHO NaOH HO 3SHO3OH -CH 3CH 3OCH 3OCH 3O CHCH 3OH12.ABCOH（一对对映体）OO（C 与I 2/NaOH 发生碘仿反应，表明是甲基酮，见醛酮一章P353）13.(CH 3)3OTsH H(CH 3)3C25E 2(CH 3)3及对映体按E2反应机理反应，所以速率与对甲苯磺酸酯、乙氧基负离子浓度均成正比。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
第9章 醇、酚、醚及消除反应
没有重排产物生成
3. 脱水反应
分子内脱水生成烯烃，β-氢的醇分子间脱水生成醚
17
低温脱水生成醚，高温脱水生成烯 醇结构对脱水有明显影响，三种类型的醇发生消除反应 的活性顺序为： 叔醇＞仲醇＞伯醇。 脱水产物符合查依采夫规则.
CH3 H3C C C CH3 （ii）
OH CH3
OH CH3 （iii）
（III）的稳定性比（I）大
22
9.2 消除反应的机理
B
C X H C
双分子消除反应（E2） 单分子消除反应（E1）
9.2.1 双分子消除反应（E2）
(1)碱进攻β-氢
(2)逐渐与之结合，碳氢键逐渐 断裂；与此同时，卤素X带着一 对电子逐渐离开中心碳原子。电 子云也重新分配，经过一个过渡 态
OH R C H
叔醇的C—O伸缩振动在1200～1150 cm-1
R
OH R C R R
8
O-H
2-戊醇的红外光谱图
R-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH
核磁共振谱 H
R
羟基所连碳 上的氢的化学 位移出现在较 低场,δ=3.4～ 4.0ppm。
C H
O
H
1～5.5ppm范围内。 有时也可能隐藏在其它 质子吸收峰内,加入重水后 羟基质子可被重氢交换掉, 吸收峰消失。
按SN1机理进行反应时，有碳正离子中间 体生成，有时可能发生重排反应
C
CH3 CH3 CH3 C H Cl CH3 CH3
+
C
H
C
CH3 CH3 CH CH CH3 OH2 重排 CH3 CH3 C 3。 C Cl CH3 CH2 CH3
第9章 醇、酚、醚
[总结 有机物的系统命名法的总原则 总结] 有机物的系统命名法的总原则: 总结
1.按官能团的优先次序排列, 选择最优先的官能团作为母 体官能团, 其它的官能团则作为取代基. 2.选择含有母体官能团的最长碳链作为主链, 主链的编号 首先应使母体官能团的编号最小, 其次是使取代基的编 号之和最小(即最低系列原则). [附] 常见官能团的优先次序: –COOH、–SO3H > –COOR、–CONH2 > –CHO、–CO– > –OH、–SH > –NH2 > C≡C、C=C > –Ph > –R > –OR、–X、–NO2 (见 刘庄编《普通有机化学》P167)
(HO)3P＝O : 甘油三硝酸酯 (硝酸甘油)
O RO–P–OR + 3H2O OR
(RO)3P＝O
有机酸酯: (见 P256) ROH + R′ COOH
R′ OH + H–X
• 反应活性(了解): HI > HBr > HCl •
H+ OH–
R–X + H2O
2. 醇的分类
• 根据羟基所连接的饱和碳原子的类型, 可分为 伯醇(1°)、 • •
仲醇(2°) 和 叔醇(3°). 根据所含羟基的数目, 可分为 一元醇 和 多元醇. 根据羟基所连的烃基结构, 可分为 饱和醇、不饱和醇 和 芳香醇.
3. 醇的命名法
① 普通命名法: 根据羟基所连的烃基 命名为 某(基)醇. 只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书) ② 系统命名法: 命名原则(见书): 选主链、主链的编号 例: CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH 4–甲基–2–戊醇 • 不饱和醇的命名: 根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇. 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) • 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3 OH OH 2,4–戊二醇 • 脂环醇的命名: 根据脂环烃基 命名为 环某醇. 如 环己醇 • 芳香醇的命名: 把苯环看作取代基. 如 2–苯基乙醇 • 常见俗名: 酒精(乙醇)、甘油(丙三醇)、肌醇(环己六醇)
醇酚醚精选题及其解(精)
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2C3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
醇 酚 醚习题
【相关题目】
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
答案：⑴ ⑵
⑶. ⑷. ⑸.
9-5.完成下列反应方程式
1.
2.
3.
4.
5.
【解题思路】
1醇与HX作用，主要是卤原子取代了羟基，生成卤代烃，要注意不同醇及HX的活泼性。
2醇在酸性条件下被较强氧化剂氧化，一般是伯醇生成酸，仲醇生成酮。
3烷基苯基醚与浓氯碘酸作用，由于苯环与醚键氧存在P-π共轭，碳氧键较稳固，优先生成苯酚和碘代烷。
【相关题目】
（1） （2） （3）
（4） （5）
答案：（1）2-甲基丙醇（2）2-甲基环己醇（3）乙二醇二甲醚（4）甲异丙醚
（5）3-硝基-1-萘酚
9-2．写出下列化合物的结构式：
⒈苯甲醇（苄醇）⒉(R)-2-丁醇⒊α-萘酚⒋甘油﹡⒌18-冠-6
【主要提示】
关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数，18-冠-6表明这个冠醚的C、O总原子数为18，其中6个是氧原子，成“皇冠”形状。
【参考答案】
【相关知识点】
α-C上的卤代及水解是解决本题的关键。α-C上的卤代一般采用高温或光照，也可用溴化剂NBS-(N-溴代丁二酰亚胺)，在过氧化苯甲酰（引发剂）作用下，在惰性溶剂中与烯烃作用生成α-溴代烯烃：
本题的水解若使用强碱（如NaOH等），则易生成共轭二烯烃，只能用弱碱才能得到醇。
【相关题目】
【相关题目】
﹡(1)
（2）
（3）
﹡(4)以苯为起始原料，合成除草醚 ，其他试剂、原料任取。
【参考答案】
1. 2. 3.
4. 5.
【相关题目】
（1）2,4-戊二醇（2）对丙烯苯基甲醚﹡（3）1,4-二氧杂环己烷
有机化学-高等学校教材-孔祥文-化学工业出版社-第9章习题和解答
4. (1)苯甲醚第九章醇，酚，醚1. (1 )2-氯乙醇 (2)3-丁烯-2-醇(3) 2-环戊基-1-丙醇 (4) 2-甲基-1-甲氧基丙烷(或 甲基异丁基醚)(5) 4, 4-二甲基-1-溴-3-戊醇 (6) 4-羟基苯磺酸 (7) 4, 4'-二甲氧基二 苯醚 (8) 3-甲基-2-环戊烯-1-醇(9) 3-苯甲氧基丙烯(或烯丙基苄基醚) (10) 2-萘酚2. ( 1)环己醚(2)环己烯 (3)环己酮 (4)？(7)氯代环己烷(8)环己醇钠 (9)乙酸环己酯(12)? ( 13)对甲苯磺酸环己酯 (14)(15)环己酮3. (3)(9)(7)(11)Na(5)溴代环己烷(6)碘代环己烷(3) 苯甲醚碘甲烷FeCI3 颜色甲基环己基醚溴/铁，苯甲醚能使溴褪色 无3-戊烯-1-醇D -O腿色2-甲基-2-丁醇Br2 ------无 lucas 试剂立即浑浊 --1-戊醇无加热浑浊2-戊醇无片刻浑浊(2) 5. (1) ⑴NaOH7. 8. 9. O⑵(3)A>B>C (4) NaD>E>C> A > B (2)A>C>E>D>B (2)Na2CO3(3)浓硫酸(3) (1)⑷人。
Q uO HS H o 1‘OHO 2N ^^人 HOS(7) 2或邻位 （8）3或邻位（对位为主要产(5)(5)CH 2CH C H 3C H 2Br a CH 3CH 2MgBr —O〜OHBr(11) 10. (2) (3)OH OH(9) B r Br(10) Br(1) OH或邻位（对位为主要产物）O醌或邻位（对位为主要产物）MgCl Q产物ClBrBrMgBrOHO产物BrOH MgBrO产物CH 2CH2CH 3CH 2Br产物12.(A)OHBr(6)OH(8)ClBr(9)NO 2NO 2OH(10)(A)(C)11(D)SO 3HSO 3HSO 3H或；苯磺化，溴化，用氯甲烷烷基化，碱熔生成产物。
有机化学习题9醇酚醚
有机化学习题9醇酚醚有机化学习题9醇、酚、醚第十章酒精、苯酚和乙醚1．用iupac法命名下列化合物：（1） CH3CH2CH3OH（2）CICH2CH2CHCH2CH2OHCH3CH2CH3顺-2-甲基环戊醇3.1―戊醇（4） ch3ch2chch2ch2ch2ch2ohCH3OH3.(ch3)2ch－o－ch(ch3)25．甲基叔丁基醚2.记下以下反应的主要产物：(1)ch3ch2ch2ohh2so4?140℃hoh（3）h2cr2o725℃？H3CH3(12)(ch3ch2ch2)2o+hi(过量)?21、o+hbr（）（1）ch3ch2ch2ohh2so4？140℃510.甘油3．鉴别下列各组化合物：（1）苯甲醇、对甲酚和苯甲醚（2）苯甲醚和甲基环己基醚1．苯甲醚、苯酚和1―苯基乙醇；三、比较了以下化合物与Lucas试剂的反应速率。
1.苄醇、对甲基苄醇、对硝基苄醇（）苄醇>对甲基苄醇>对硝基苄醇A.B.对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇对硝基苄醇>对甲基苄醇>苄基C.D.对硝基苄醇>苄醇>对甲基苄醇五、用化学方法区别下列各组化合物。
(1)加入br2/h2o，有白色沉淀产生的是：（）a.c.b、 d。
六、以指定化合物合成所需产物（必要时可加其他试剂）。
1.二九、化合物的分子式为c5h11br，与NaOH水溶液共加热形成C5H12O（b）。
B具有光学活性，可与钠反应释放氢，氢与浓硫酸共同加热形成c5h10（c）。
C被臭氧和还原剂水解生成丙酮和乙醛。
试着写出a，B和C的结构，并写出相应的反应式。
4下列化合物酸性最弱的是()哦。
b.c.d、 no2no2ch3(a)(b)(c)(d)9.下列化合物酸性最强的为（）a、 hono2b。
好极了。
ohno21.下列化合物中，沸点最高的化合物是（）。
哦。
b、 c.d.och3ohno2fno29.下列化合物的酸性由强到弱的顺序是…………………………………（）⑴. ⑶. ⑷.a.⑵>⑷>⑴>⑶b.⑵>⑴>⑶>⑷c.⑶>⑷>⑴>⑵d.⑴>⑵>⑷>⑶15.当下列化合物用浓硫酸脱水时，反应速率最高。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第九章 醇 酚 醚
一、
1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇；
2、R-3-甲基-2-丁醇；
3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇；
4、2-异丙氧基丁烷；
5、4-甲氧基苯酚；
6、5-溴-1-苯酚 二、
1、CH 2CH 2CH CH 3=；
2、CH 3CHCH 3=C ()2；
3、CH 3CH 2CH 3O C (
)3；
4、
O
5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3；
6
3
3
；
7CH 2
CH 2
CH 3OH
NH 3；
82CH 2Cl
9、CH 2CH
3I ；
10CH 3
=
O
C =CH 、CH 3CH 3OH
；
11、CH 3Br CH 2CH =CH ；
12、
3
13、CH 3CH =CH CHO ；
14、Cl 2C
CH
、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3
OH
三、
1、A ；
2、C ；
3、C ；
4、B ；
5、D ；
6、A 四、
1、A>B>C>D ；
2、D>A>C>B ；
3、D>B>A>C ；
4、A>C>D>B ；
5、D>B>C>A ；
6、B>A>D>C ；
7、B>D>C>A
五、1、
CH 2CH 3Br H 2O CH 2
Br
()2+C CH 3CH 3C CH 2
()233H +-)3C 重排
CH 3()CH 2CH 3
C -CH 3CCH 2CH 3
()
2、略
3、
C-C-C=C HBr
OH
3
2CH 3
CH
CH
Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br
4、
3CH CH 3
I
++
P-∏共轭
5、略
6、水蒸汽蒸馏
CH 3
，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出
3
，分子间氢键
7、
3
8、
CH 3CH 3OH
HO
H 2O
Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C
C
OH
OH ()2
2
-()CH 3
CH 3
+
C
Ph 22C OH
33
CH 3
C Ph 2H
-CH 3
CH 3
六、1、
①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢
× 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ -
②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na
√ - -
× × √ × √ - × × ×
③、NaOH /AgNO 3EtOH Na × × √ √ - - × √ - × × × 2、①
3
H
+
CH NaOH
3蒸
馏
3
②、
2H 2O
2CH HCl
NaOH Na
2OH CO 3
COONa
HCl
2OH
2OH
七、 1、
OH
H 2O
3()CH 3CH 2=CH O 2
CH 2
2
CH 2=CH
Cl 2
CH 2=CH CH 2Mg 2CH 2=CH CH 2MgCl
Et 2O
CH 2=CH CH 2
2、
HO
H 2O 2
)CH 3
CH 3
CH 3Na
ONa
CH 2CH 2
Cl 2CH 2=CH CH 2Cl
CH 2=CH 34
CH 3CH CH 3CHO CH=CH 2
3、
CH 3
C C 3C OH
()2
()CH 3
CH 3
CH 3CH 2=CH CH 2CH 2CH 3
CH CH 3B 2H 622
2
()CH 3=B 2H 6
22
OH
2
()CH 2CH CH 3
4、
H2SO
4
H
Na2CO
3
Na
NaOH(S)H
+
3
H
2
3
3
H3+
O
5、
C2H5OH H2SO4CH
2
=CH22
2
CH
Cl2
hr
CH2Mg
Et O
CH2MgCl
Et2O
2
CH2CH2CH2OH
HBr CH2CH2CH2Br
八、
1、
A:CH3CHCH(CH3)2; B: CH3CH=C(CH3)2; C: CH3CHC(CH3)2
OH
OH
HIO4CH
3CHO + CH3CCH3
O
2、
OCH3
A:；B：OH
；C：CH3I
3、
CHCH2CH3
A:；B：；C：
CH3CH2CH
O
CH3CH2CH CHCH2CH3
OH
CH3CH2CHO
4、
C（CH3）3
A：HO。