醇酚醚答案
第十章醇酚醚习题答案(第五版)
第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。
解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚（12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH3OCH3(4)(9)O(10)OOOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4 共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。
解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
有机化学B教材第二版课后习题解析第七章 醇酚醚课后习题答案
醇酚醚课后习题答案习题1，各化合物名称分别如下：2-丁醇；1,4-丁二醇；3-甲基-3-丁烯-1-醇；2-乙氧基乙醇；苯乙醚；2-溴代-1-丙醇； 2-硝基-1萘酚；（2S ，4E ）-5-甲基-4-庚烯-2-醇间甲氧基苯甲醇。
习题1，各化合物结构分别如下： OHClCH 3CH 33CH 3OH OHOHCH 3OCH 3OOCH 3OH NO 2O 2N2H 5O 2NOH OHCH 3H 3习题3，主要产物分别如下： CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3+CH 3CH 23CH 3CH 3CH 3（环内双键稳定性大于环外双键）。
习题4，各反应主要产物分别如下：C H 3CH 3H 3CH 3CH 33ClCH 3CH 3CH 3CH 2OOH ICH 3OOHOHCH 3H 3OCH 3C H 3OHI+CH 3I习题5，习题6，OHOHCH 3CH 3CH 3OHFeCl 3有色无色3OH OH CH 3CH 3CH 3OH习题7，A 为饱和化合物，不予钠反应为醚，B 为醇，C 为碘甲烷，B 可以氧化成酮，为仲醇，消除得2-甲基-2-丁烯，综合分析B 为3-甲基2-丁醇。
故A 为3-甲基-2-甲氧基丁烷。
习题8,A 有4个不饱和度，含苯环；不饿on 公寓氢氧化钠，为苯甲醚，碘化氢分解为苯酚B 与碘甲烷C 。
反应式略。
OHClKOHOH 2/NiO。
醇、酚、醚习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或12.O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH2CH2OH解：1、的构象式OHFHHHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即式3BrBr BrBrCH2CH2OH解：2、的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH2CH2BrC2H5OK(CH3)3COK(7)(CH3)3CBr25C2H4OH,C2H5OH℃2525(8)C2H5ONaCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2BrC2H5OHC2H5OH(9)CH3CH2CH2CH2BrKOHH2OKOHC2H5OH( 7 )E2()(CH3)2C=CH2,(CH3)3COC2H5( )S N1(8)E1(),( )S N1C2H5OCH2CH2CH3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH3CH2CH2CH2OH2( )S N CH3CH2CH=CH2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
醇、酚、醚答案
醇、酚、醚答案1、(C H3)2C HC H2O H(C H3)2C HC H2S C H3O HO HO MeDO MeC H2O C(C H3)3C H3O HO HB rN aEtO HOH2/PtO(C H3)2C HC H2ClC H3S NaS H(C H3)2C HC H2S C H3H3I(C H3)2C HC H2S H(C H3)2C HC H2S NaO HO H3SS O3HBr2OHO HHO3SS O3HB rH+ O HO HB rO HO HD(C H)S OC H2ClC H2Cl33Cl C H22C H2Mg ClOC H2C H2C H2O Mg ClH2、O HOH CHOOOH3、H 2N aN H3Ba S O 44、C 23H 46C 13H27C 8H 17C 13H 27C 8H 17C 13H 27C 8HBr2B rC 13H 27H HB r C8H 17H C 13H 27B r B rH C 8H 17C 13H 27C 8H 17Br 2HC 13H 27B r HB rC 8H 17B rC 13H 27H B rH C 8H 175、（1）高锰酸钾是顺式加成，而过氧酸是反式加成。
熔点为34℃的邻二醇是内消旋体，熔点为19℃的邻二醇是一对外消旋体。
C CCH 3C H HH K Mn O 3OH O HC CCH 3HHC 3Mn O H 3OH O HC H 33O HO H（2）顺式烯烃原料反应后得到内消旋体，反式烯烃原料反应后得到一对外消旋体。
KMnO 4使双键加上两个羟基的氧化反应是顺式加成，而过氧酸使双键上加上两个羟基的氧化反应是反式加成反应：C CCH 3C H 3HHH 3OH 3O HC CCH 3HHC H 3CH 3H 3H O H C H 3C O O O H3H 3H OC H 3C O O O H3C H3OH3OHOH6、O MeB rC H 3H 2BrrrC O O Hr3O HC H 2Br7、（1）OO H H 2OBMg BrC H 3C HOC H O HC H 3（2）由D 到G ，增加了手性碳：H 3H H H 3故仅G 有手性。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
醇 酚 醚习题
【相关题目】
（1）
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答案：⑴ ⑵
⑶. ⑷. ⑸.
9-5.完成下列反应方程式
1.
2.
3.
4.
5.
【解题思路】
1醇与HX作用，主要是卤原子取代了羟基，生成卤代烃，要注意不同醇及HX的活泼性。
2醇在酸性条件下被较强氧化剂氧化，一般是伯醇生成酸，仲醇生成酮。
3烷基苯基醚与浓氯碘酸作用，由于苯环与醚键氧存在P-π共轭，碳氧键较稳固，优先生成苯酚和碘代烷。
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（1） （2） （3）
（4） （5）
答案：（1）2-甲基丙醇（2）2-甲基环己醇（3）乙二醇二甲醚（4）甲异丙醚
（5）3-硝基-1-萘酚
9-2．写出下列化合物的结构式：
⒈苯甲醇（苄醇）⒉(R)-2-丁醇⒊α-萘酚⒋甘油﹡⒌18-冠-6
【主要提示】
关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数，18-冠-6表明这个冠醚的C、O总原子数为18，其中6个是氧原子，成“皇冠”形状。
【参考答案】
【相关知识点】
α-C上的卤代及水解是解决本题的关键。α-C上的卤代一般采用高温或光照，也可用溴化剂NBS-(N-溴代丁二酰亚胺)，在过氧化苯甲酰（引发剂）作用下，在惰性溶剂中与烯烃作用生成α-溴代烯烃：
本题的水解若使用强碱（如NaOH等），则易生成共轭二烯烃，只能用弱碱才能得到醇。
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﹡(1)
（2）
（3）
﹡(4)以苯为起始原料，合成除草醚 ，其他试剂、原料任取。
【参考答案】
1. 2. 3.
4. 5.
【相关题目】
（1）2,4-戊二醇（2）对丙烯苯基甲醚﹡（3）1,4-二氧杂环己烷
基础有机化学第9章醇酚醚习题答案
第十章 醇、醚 、酚1. 命名下列化合物 或写出结构式1)C=C H 3CHCH 2CH 2OH H2)3)CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOH4)CH 3OH 5)CH 3OCH 2CH 2OCH 36)O CH 37)CH 2CH 3OH8)OHCH 39)OHSO 3H OH10）邻羟基苯乙酮 11）对氨基苯酚 12）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚(264抗氧剂) 解：1) (3Z)-3-戊烯-1-醇 2) 2-环己烯醇 3) 2,5-庚二醇 4) (1R,2R)-2-甲基环己醇 5) 乙二醇二甲醚 6) 甲基环氧乙烷 7) 间甲基苯酚 8) 1-苯基乙醇 9) 4-羟基-1-萘磺酸OH COCH 310)11)OHNH 2OHC(CH 3)3CH 312)(H 3C)3C2. 完成下列反应1)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH +HBr 2)OH +HCl无水3)O1 mol HI4)5)(CH 3)3CBr +NaOC 2H 56)CH 3(CH 2)3CHCH 3OHKMnO 4OH－7)ZnCl 2CH 3CH 2CH 2Br +NaOC 2H5CH 2CHCH(CH 3)2OHH +8)OHCH 3(CH 3CO)2O(CH 3)2SO 4NaOHBr 2,H 2OCrO 3,HOOHCH 3N9)(CH 3)2CHCH 2CH 2BrClIOHCH 3CH 2CH 2OC 2H 5CH 3(CH 2)3CCH 3OCH=CHCH(CH 3)2OCH 3CH 3OCOCH 3CH 3OHCH 3BrBrOOHCH 3OCH 3HI10)OH+CH 3I3. 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物HC CCH 2CH 2OHCH 3C CCH 2OH a.Ag(NH 3)2+ 白色沉淀 无白色沉淀 b.CH 2OHOH CH 3FeCl 3溶液，邻甲基苯酚显色，苯甲醇不显色c. 烯丙醇，正丙醇，1-氯丙烷烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 溴水 褪色不变 不变 浓硫酸溶解不溶d. 2-丁醇，1-丁醇，2-甲基-2-丙醇2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑加热变浑立即变浑4. 合成题1）正丙醇，异丙醇合成2-甲基-2-戊醇 PCCPBr 3Mg干醚干醚OH 3+(1)CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2MgBrCH 2CH(OH)CH 3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2MgBrC CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHC CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OMgBr2）丙烯合成甘油Cl 2 ,500℃ CH 2CH 2=CH 2ClNaOH H 2OCH 2CH 2=CH 2OHHOCl CH 2CHCH 2ClOH OHNaOH H 2OT.M.CH 3CH=CH 2PBr 3Mg 干醚干醚OH 3+(CH 3)3COHCH 2 CH 2(3)(CH 3)3CMgBr第一步不能用HBr，否则叔丁醇消除得到异丁烯O (CH 3)3CCH 2CH 2OH(4)CH 3CH 2CH 2MgBrO干醚OH 3+OH CH 2CH 2CH 3H 2SO 4CH 2CH 2CH 3B 2H 6H 2O 2OH -T.M.5) 丙烯 → 异丙醚CH3CH=CH 2+H 2OH +CH 3CHCH 3OHH 2SO 4(CH 3)2CHOCH(CH 3)26）乙烯 → 正丁醚CH 2=CH 2+HBrCH 3CH 2Br Mg,(C 2H 5)2OCH 3CH 2MgBrCH 2CH 2O H 2O,H +CH 3CH 2CH 2CH 2OHH 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 35. 从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K 2Cr 2O 7+H 2SO 4作用，可得到2-丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。
有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。
问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题10-20。
第六章 醇、酚、醚习题解答
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
药用有机化学试题(第五章：醇酚醚 附答案)
第五章：醇酚醚102.下列物质，不属于醇类的是？[1分]A CH3CH2CH2OHBCD参考答案：D103.下列化合物中沸点最高的是？[1分]A丁烷B 2-丁烯C 1-丙醇D氯乙烷参考答案：C104.下列化合物在水中溶解度最大的是？[1分] A氯乙烷B乙醇C乙烯D苯酚参考答案：B105.的正确名称是？[1分]A 3-甲基-6-异丙基苯酚B 4-甲基-1-异丙基苯酚C 2-异丙基-5-甲基苯酚D 5-甲基-2-异丙基苯酚参考答案：D106.丙三醇的俗称是？[1分]A甘油B乙醇C肌醇D木醇参考答案：A107.下列溶液中，通入二氧化碳，能使溶液变浑浊的是？[1分] A苯酚钠溶液B氢氧化钠溶液C碳酸钠溶液D苯酚溶液参考答案：A108.下列哪种醇的分子内脱水必须遵循扎伊采夫规则？[1分] ABCD参考答案：B109.下列物质中，酸性最强的是？[1分]A碳酸B苯酚C水D乙醇参考答案：A110.乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是？[1分]A乙烷B乙烯C乙炔D乙醚参考答案：D111.下列物质，氧化产物为丙酮的是？[1分]ABCD参考答案：A112.羟基可与水形成氢键，因此凡含羟基的化合物均易溶于水。
[1分]参考答案：F113.甲醇俗称甘油，是无色有乙醇气味易挥发的液体，有剧毒，误饮少量可致人失明，多量可致死。
[1分]参考答案：F114.在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最活泼的。
[1分]参考答案：T115.乙醇具有极弱的酸性，能与金属钠反应，也能与氢氧化钠溶液反应。
[1分]参考答案：F116.乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃时，其主要产物为乙醚。
[1分]参考答案：F117.苯酚和苄醇在组成上相差一个CH2原子团，所以它们互为同系物。
[1分] 参考答案：F118.环已醇和1-甲基环已醇的鉴别可用酸性重铬酸钾试剂。
[1分]参考答案：T119.“来苏尔”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是甲酚。
基础有机化学王兴明主编十章醇酚醚答案
第十章醇酚醚习题答案习题1请参照教材中醇的命名部分习题2有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。
只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。
分子内的氢键不会随浓度变化。
习题 3(a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷(b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚习题 4习题 5习题 6三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。
对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7习题 8习题 9硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。
习题 10习题 11d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂习题12顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。
习题 13习题 14b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。
习题 15习题16请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。
习题17底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。
习题 18习题 19请参照教材中醇的化学性质习题20习题 21习题22加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。
习题 23弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。
习题 24习题25请参照教材中苯酚的化学性质部分习题26习题 27二氧六环中的氧含有孤电子，也可以进攻底物形成磺酸根离去的中间体，水进攻该中间体会得到构型保持的产物；而水直接进攻底物得到构型翻转的产物；因而二氧六环的引入会降低产物的光学纯度。
第十章醇酚醚习题答案(第五版)
第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。
解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH 3OCH3(4)(9)(10)OOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H2SO4(4) H2SO4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。
解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
8．完成下列反应式注：MCPBA：间氯过氧苯甲酸9、写出下各题中括弧中的构造式：10．用反应式表示下列反应解：11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯：（1）写出以上各步反应式（2）指出最后一步的立体化学（3）若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。
10 醇酚醚问题参考答案
10 醇、酚、醚问题参考答案问题1O问题 2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题6问题7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10问题11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以利用水蒸气蒸馏法将邻位产物的对位产物分开。
问题14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题18问题19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题20。
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1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。
⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇）⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇）2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。
⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇3、区别下列各组化合物：⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去)CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl ××⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层⑶ （＜1min）现象同上（ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5H 11O β碳上有氢；该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。
结论：该醇的结构为： 或有关化学反应式：5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、（A、B均为一对对映体）6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。
⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚Br 2水Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃浓HCl + ZnCl220℃CH CH 3OHCH 2CH 2OHCH CH 3ClCH 2CH 2Cl CC C C CHH OH CH 3(CH 3)2H OH CH 3(CH 3)2CH 3CHCH (CH 3)2CH 3C CH (CH 3)2OCH 3CH C(CH 3)2H 2S O 4170℃K MnO 4CH 3COOH CH 3CH 3O+C C CC CH Br CH3(CH 3)2CH 3CH (CH 3)2H OH CH 3CH 2C33［O ］（A、B均为一对对映体）6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。
⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 甲氧基叔丁烷 乙氧基丙烷 2-乙氧基丙烷7、分离下列各组化合物：⑴ CH 3CH 2OH CH 3CH 2ONa （溶于水中）C 2H 5OC 2H 5 ⑵ CH 3CH 2CH 2C CH CH 3CH 2CH 2C CAg ↓(白色)CH 3OCH 2CH 2CHOHCH 2CH 3 × CH 3OCH 2CHOHCH 2CH 3 溶解 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 38、合成题： ⑴ 或⑵ ⑶ ⑷⑸ ⑹9、C 6H 14O ，说明为醇和醚；HI 反应生成RI ，进一步说明为醚；RI 与AgOH 作用生成丙醇，说明为丙基。
结论：该化合物的结构式为： 有关反应式：NaAg(NH 3)2+浓H 2SO4CH2CH 2Cl 2CH 2CH 2Cl ClCH 3OHNaCH 3ONa CH 3O CH 2CH 2O CH 3+NaClCH 2CH 2O 2 A g 250℃ 1MP aCH 2CH 2OCH 3O CH 2CH 2OCH 3CH 3OH 2H 2S O 42CH 2O2HOClNaOHCH 2CH 2O H CH 2CH 2Cl O H CH 2CH 2OHCH 2CH 2O O CH 2CH 2OHCH 2CH 2OH CH 2CH2O 2 A g 250℃ 1MP aCH 2CH 2ONH 31/2O H CH 2CH 2NH CH 2CH 2OHCH 4Cl 2光CH 3ClNaOHCH 3OH浓H2S O 4140℃CH 3O CH 3CH 3CHCH 2Br H CH 3CH 3BrNaOHCH 3CH CH 3OH 浓H 2S O 4140℃CH 3CH 3O CHCH 3CH 3CH 3OHNa CH 3ONaCl 2A lCl 3Cl混酸ClO 2NNO 2CH 3ON aO O 2NNO 2CH 3CH 2CH 2ClH CH 3CH 2ClMg干乙醚CH 3CH 2MgClCH 2CH 2O干乙醚CH 3CH 2CH 2CH 2OH浓H2S O 4140℃140℃CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2O CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2O CH 2CH 2CH 3浓HI （过量）△CH 3CH 2CH 2I A gOHCH 3CH 2CH 2OH某化合物10、用系统命名法命名下列各化合物：⑴ 间甲苯酚 ⑵ 4-乙基-1，3-苯二酚 ⑶ 2，3-二甲基苯酚⑷ 2，4，6-三硝基苯酚 ⑸ 邻甲氧基苯酚 ⑹ 对羟基苯磺酸 ⑺ 1-甲基-2-萘酚 ⑻ γ-蒽酚 ⑼ 连苯三酚 ⑽ 邻羟基对甲基异丙苯 ⑾ 5-硝基萘酚11、写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式： ⑴⑵⑶⑷ ⑸ ⑹⑺⑻⑼ ⑽12、分离下列各组化合物：⑴ （溶于水）⑵ （溶于水）或用苯酚溶于热水的性质分离之。
⑶（溶于水）× ⑷（溶于水）13、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
＞ ＞ ＞苯酚结构中连有吸电基则酸性增强，邻对位作用显著，吸电基越多酸性越强。
CH 3OHFeC l 3CH O3－CH 3OHN aOHCH 3ON aOHCH 3C H 3C OC l OC OC H 3CH 3或 (C H3C O)2OOHCH 3稀H N O3OHCH 3O 2N OHCH 3O 2+OHCH 3C l 2 (过量)OHCH 3ClOHCH 3浓H2SO 4OHCH 3H O 3SOHCH 33H+OHCH 3N aOH / (C H 3)2SO 4OC H 3CH 3OHCH 3H C H O 酸或碱催化剂OHCH 3H OH 2COHCH 3H 2OH+CH 3OHBr 2水溶液CH 3OHCH 3OH+CH 3OHBrOHCH 3OC H 3N aOH 水ON aCH 3OHON a N aOH 水×OH OHN aOH水ON a×OH CH 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2OH N aOH 水ON a ×OH N O2N O 2OH N O 2OHN O 2OH（溶于水）×⑷（溶于水）13、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
＞ ＞ ＞苯酚结构中连有吸电基则酸性增强，邻对位作用显著，吸电基越多酸性越强。
（根据电子效应）14、完成下列转化：⑴⑵⑶15、分析：C7H8O，说明（A）可能为芳香醇、酚和醚；NaOH，可能为酚；FeCl3作用显紫色，说明确实为苯酚；AgNO3溶液作用生成AgI↓，说明为碘代烃。
结论：A、 B、 C、OC H3N aOH水OHCH3C H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2OHN aOH水ON a×OHN O2O2OHO2OHN O2OH2H2SO4（浓）SO3HSO3HN aOHSO3N aSO3N aN aOH(s)熔融ON aON aOH3+OHOH2C H3OHOHOC H3OC H3C H2C H2OHOHH C l浓H2SO4C H2C H2ClOHN aOHO CH3浓H2SO4CH33H△N aOHCH33N a①N aOH(s) 熔融②H3O+CH3C H3OH浓H24CH3H3C H3C OC lAlC l3CH3H3C OC H3浓H ICH3C OC H3O CH3OHCH3I。