第2章 脂质化学(1)

烷基侧链 甾体核
雄性激素
胆固醇
可的松（激素 ）
极性头
维生素D
非极性尾 胆固醇
2、胆固醇和非动物固醇
特点：C3核有一β取向的羟基
C17上有烃链
功能：构成生物膜、形成类固醇
胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇
cholesterol
非动物固醇
脂质及固醇的生物功能 储备能源 极性脂参与生物膜的构成 有些脂类具有重要生物活性（激素） 有些脂类是生物表面活性剂 作为溶剂（脂溶性的维生素和激素） 参与生物的代谢
蜂蜡是软脂酸(C16)和有26－34个碳的蜡醇形成的酯 。
2.3 复脂 2.3.1磷酯 2.3.1.1甘油醇磷酯 结构为：
甘油取代物的构型
2.3.1.2 鞘氨醇磷酯 鞘脂类具有一个极性头和两个非极性尾，但不含有甘油。
由脂肪酸，鞘氨醇和磷酰胆碱（或磷酰乙醇胺）组成。
鞘氨醇
神经酰胺
2 脂质化学
2.1 脂质的概念和类别
2.1.1存在及其重要性
① 在体内氧化放能，供给机体利用。
②生物体对外界环境的屏障，防止机体热量的散 失。
③是许多组织和器官的保护层。
④帮助食物中脂溶性维生素（A、D、E、K）的吸 收。
⑤生物体内不可缺少的组成成分。
⑥一些不皂化脂类，如类固醇和萜类，是具有维 生
蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂始等。
复脂 ：脂酸与醇(甘油醇，鞘氨醉2)所生成的酯，同时含有其他非脂性物质，如 糖、磷、酸及氮碱。
磷脂：含磷酸与氮碱的脂类，分甘油醇磷脂和鞘氨醇磷脂两类。鞘氨醇磷脂 不含甘油醇而含鞘氨醇。
糖脂：含糖分子的脂类，由鞘氨醇或甘油醇与脂酸和糖所组成，如脑苷脂和 神经节苷脂。
2.4固醇
2.4.1固醇的核心结构 固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物，由于含 有醇基故命名为固醇。
固醇类（steroid）
环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物
1、结构特点
H2 C
+ H2C CH2
C H2
CH2
环戊烷
菲
环戊烷多氢菲
甾 核
OH
A环
角甲基 R D环
C环 B环
类固醇化合物结构示意图
是 环 戊 烷 多 氢 菲 极性头 的 衍 有αβ型之分
素、 激素等生物功能的脂溶性物质。
2.1.2脂质的化学概念
脂质是脂肪酸(C4以上的)和醇[包括甘油醇、鞘氨醇(成称神经醇)、高级一元醇 和固醇]等所组成的酯类及其衍生物。是不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂 （如氯仿、乙醚、丙酮、苯等）中的有机化合物。
生物体含有的脂质主要有脂肪（三酰甘油）、磷脂、糖脂、固醇等。
鞘 氨 醇 磷 酯
甘油醇磷酯
鞘磷脂
2.3.2 糖脂 定义:糖通过其半缩醛上的羟基以糖苷键与脂质连结的化合物 2.3.2.1N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰氨糖酯）
脑苷脂
神经节苷脂 含有由几个糖基组成的巨大极性头。神经节苷脂的一个或多个末端糖基是 N-乙酰基神经酸即唾液酸。
2.3.2.2 甘油糖脂
脂质不但化学结构有差异，而且具有不同的生物功能。
2.1.3 脂质的分类
单脂：为脂酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成的酯类。
脂：一般在室温时为固态，是甘油与3分子脂酸结合所成的三酰甘油，称脂肪或真 脂，也称中性脂。
油：指一般在空温时为液态的脂肪，脂性油。就化学本质来说，脂含较多饱和脂 酸，油含较多不饱和脂酸和低分子脂酸。
2.2单脂 2.2.1 脂肪（真脂）
上式中R1、R2及R3是脂肪酸的烃链，若相同则称单纯甘油酯；
若不同则称为混合甘油酯。
脂肪酸的种类及命名 1、种类 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2、命名Fra Baidu bibliotek
2.2.2 蜡
长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，而长链是指16或16以上者。 天然蜡是多种蜡酯的混合物，还常含有烃类、二元酸、羟基酸和二元醇的 酯。