江苏省高考化学二轮 选择题有机合成
江苏省高考化学二轮复习 题型四 有机合成与推断训练(含解析)-人教版高三全册化学试题
题型四有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是________________。
(5)反应⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成D()，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。
高考化学江苏专版二轮专题复习三维热点训练+十八、有机合成与推断+Word版含解析
1．(2017·南京、盐城一模)贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：(1)F中含氧官能团的名称为____________。
(2)B→C的反应类型为____________。
(3)在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应②分子中只有4种不同化学环境的氢(5)请以为原料制备，写出该制备过程的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)由F的结构简式可知，其含氧官能团为—O—(醚键)、—CONH—(酰胺键)。
(2)由B、C的结构可知，B生成C的反应为B分子中的—Cl被—CN代替的反应，为取代反应。
(3)由C的结构简式可知其分子式为C10H11O2N，故C生成X的反应为C分子中的—C≡N—与H2发生的加成反应，故X的结构简式为。
(4)根据要求①可知分子中含有甲酸酯基(HCOO—)，根据要求②可知分子结构对称，结合D的结构可知，同分异构体中可以保留2个—OCH3，同时还有1个—CH3，也可以是3个—CH3和2个—OH。
(5)可以采用逆合成分析法。
结合原流程中E生成F的反应可知，产物可由和原料之一得到，结合D生成E的原理可知，可由在PCl5的作用下得到，结合C生成D的原理可知，可由在酸性条件下水解得到，答案：(1)醚键和酰胺键(2)取代反应2．(2017·无锡一模)据报道，化合物M 对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。
江苏省高考化学二轮复习 专题题型十五 有机推断与合成综合题训练(含解析)-人教版高三全册化学试题
题型十五有机推断与合成综合题(建议用时：40分钟)1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。
2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的化学名称为____________。
(2)由B到C的反应类型为____________。
(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。
2020届高三化学二轮复习题型必刷——有机物的合成选择题专练【能力提升】
2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届届届1.M是一种常见的工业原料，实验室制备M的化学方程式如下，下列说法正确的是()A. l mol的C能与7mol的H2反应B. 分子C中所有原子一定共面C. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和BD. A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种【答案】D【解析】【分析】本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，注意把握有机物官能团的结构和性质，易错点为D，注意同分异构体的判断。
【解答】A.C中能与氢气反应的为苯环、碳碳双键和羰基，则lmol的C能与8mol的H2反应，故A错误；B.C含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面上，故B错误；C.A甲基和B醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，则不能用高锰酸钾鉴别，故C错误；D.A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环上可能含有2个甲基1个醛基，有6种，如含有两个取代基，可为CH3CH2−、−CHO，也可为−CH2、−CH2CHO，各有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可为−CH2CH2CHO或−CH(CH3)CHO，共14种，故D正确。
故选D。
2.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，结构如图所示，下列说法正确的是A. 1mol鼠尾草酚含有3mol碳碳双键B. 鼠尾草酚属于芳香烃C. 鼠尾草酚分子式C18H29O4D. 1mol鼠尾草酚与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH【答案】D【解析】【分析】本题主要考查了有机高分子化合物的结构和性质以及官能团，题目难度一般。
【解答】A.鼠尾草酚中没有碳碳双键，故错误；B. 含有O元素，则属于烃的含氧衍生物，故A错误；C. 由结构简式可知有机物分子式为C18H29O4，故C错误；D. 有机物含有2个酚羟基和1个羧基，都可与氢氧化钠反应，则最多消耗3molNaOH，故D正确。
故选D。
3.金刚胺脘是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，气合成路线如图所示。
2019届高考化学(江苏)二轮综合训练：有机合成【含答案】
有机合成综合训练1. (2018·南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。
它的合成路线如下：C H N Cl13132已知：①(易被氧化);②回答下列问题：(1) B→C的反应类型为。
(2) A→B的化学方程式为。
从整个合成路线看，步骤A→B的目的是。
(3) E的结构简式为。
(4) A在一定条件下可生成F()。
写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：、。
①属于芳香族化合物②是一种α-氨基酸③分子中有6种不同化学环境的氢原子(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。
写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH2. (2018·苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1) 写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：。
(2) A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：。
(3) 反应①⑤中属于取代反应的有(填序号)。
写出反应⑦的化学方程式：。
(4) 流程中设计反应⑤和⑦的目的是。
(5) 物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。
(6) 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH3. (2018·南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。
其合成路线如下：(1) 化合物E的含氧官能团为和(填名称)。
(2) 反应①⑥中属于消去反应的是(填序号)。
(3) 合成路线中，化合物G的结构简式为。
(4) 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢(5) 已知：Ⅰ. +R—ClⅡ. HC≡CH+2R—R'写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。
高中化学二轮复习试题有机化学推断中的设计合成路线
2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。
(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。
(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。
(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。
(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。
2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。
（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。
2024届高三化学高考备考二轮复习++有机大题++课件
—OH
件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂
氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧 化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基 醛基
—OH
极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但 酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色 的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显 色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）
结构简式
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不
同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和
为原料制备
的
合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干）。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合 成路线如下：
催化剂
已知：R1COOR2＋R3OH
R1COOR3＋R2OH
（1）①的反应类型是 氧化反应 。K中含有的官能团名称是 羰基 。
（2）E的名称是 乙二醇 。
（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式
是 CH2＝CHCH3
。
（4）⑦的化学方程式是_____________________。
标出手性碳原子：
。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有
基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有
基团的间位。②苯酚、苯胺（
）易氧化。
设计以
为原料制备
的合成路线
___________________________________（无机试剂任用）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下：
2020江苏高考化学二轮训练：题型十五 有机推断与合成综合题+Word版含解析
题型十五有机推断与合成综合题(建议用时：40分钟)1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。
2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的化学名称为____________。
(2)由B到C的反应类型为____________。
(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。
【精选】高考化学(江苏)二轮综合训练：有机合成【含答案】
精选高考化学复习资料有机合成综合训练1. (2012·南京二模)吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。
它的合成路线如下：C H N Cl13132E已知：①(易被氧化);②回答下列问题：(1) B→C的反应类型为。
(2) A→B的化学方程式为。
从整个合成路线看，步骤A→B的目的是。
(3) E的结构简式为。
(4) A在一定条件下可生成F()。
写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式：、。
①属于芳香族化合物②是一种α-氨基酸③分子中有6种不同化学环境的氢原子(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。
写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH2. (2013·苏锡常镇二调)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1) 写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：。
(2) A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：。
(3) 反应①⑤中属于取代反应的有(填序号)。
写出反应⑦的化学方程式：。
(4) 流程中设计反应⑤和⑦的目的是。
(5) 物质C的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种。
(6) 已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH3. (2013·南京、盐城三模)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。
其合成路线如下：(1) 化合物E的含氧官能团为和(填名称)。
(2) 反应①⑥中属于消去反应的是(填序号)。
(3) 合成路线中，化合物G的结构简式为。
(4) 写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②1 mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4 molAg③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢(5) 已知：Ⅰ. +R—ClⅡ. HC≡CH+2R—R'写出以甲苯、丙酮()和乙炔为原料制备化合物C的合成路线流程图(无机试剂任用)。
江苏专用2022高考化学二轮复习专题检测十一有机合成与推断202222210331
专题检测〔十一〕 有机合成与推断1．(2022·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。
(2)F→G 的反响类型为____________________。
(3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。
(4)写出同时满足以下条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。
①能发生银镜反响；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反响；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。
请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图例如见此题题干)。
解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反响类型为复原反响；(3)由A→B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足以下条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反响说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反响，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。
那么X 的结构简式为或 (5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D→E→F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键(2)复原反响2．(2022·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。
江苏高考化学二选择题有机合成
江苏高考化学二选择题有机合成作者: 日期:51.我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、 卜的合成路线如下：(1) A T B 的反应类型是(3)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCb 溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应实现i G 的转化中，加入的化合物 X(C i2HiQ)的结构简式原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下CH —CH ^^Sif CHCHOH %八 CHCHOj CHp(HX I 戸Y片OH HO AUGIO O cii-c-cn, Kg, Jci LOCI ( 0 c 2 dC!H ：4 -C M ilt il oni oILJAI H.JH'J l-< 1I OTIJ+xCITAKIHlX?ll (Mil,CIIOCH.I)H-01T叫消炎、解毒作用的化合物(2)化合物B 中(填官能团名称)。
(5)化合物 CHCOOH OH OH是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CHCHO为化合物A 的官能团为（填官能团名称）。
反应③的反应类型是 在B T C 的转化中，加入化合物 X 的结构简式为 写出同时满足下列条件的 E （C IO H6Q ）的一种同”分异构体的结构简I .分子中含有六元碳环n .分子中含有两个醛基机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下coon i,HO CrO .H.SOi^frkor①BHrL>ootn,LlLjOFL CHjOfiH Z C —CH' ・CHCHBrCHCHOH53.利多卡因（ 是一种局部麻醉 药物，可由下列路线合成(4 ) (5)已知：RCHBr1) Li 2) RCMO------------------------------ »3> H a (>化合物OUoilRCH,—OCH,是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以和CHOH 为原料制备该化合物的合成路线流程图CH ； CH \H H COHQ)(1) B中含氧官能团的名称是 ________ , D的结构简式为_______________________ 。
江苏高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用选择题突破十四课件
解析 A项，Y中六元环与五元环相连，连接的碳原子为手性碳，正确； B项，两个手性碳均为四面体结构，故不可能处于同一平面，错误； C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误； D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 mol Y最多可与2 mol NaOH反应， 错误。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
8.(2019·南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三三模)香豆素-3-羧 酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：
下列说法正确的是
√A.一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应
B.可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C.中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物 D.1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
10.(2019·南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三二模)化合物X是 一种抗风湿药的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确 的是
A.X易溶于水
√B.X的分子式为C18H22O3
C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面
√D.X与溴水发生加成反应，每个产物分子中含3个手性碳原子
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
解析 A项，羧基能与NaOH反应，氨基可以与盐酸反应，正确； B项，尿黑酸中苯环上的三个氢原子均可以被取代，正确； C项，对羟基苯丙酮酸不能发生加聚反应，能发生加聚反应的物质一般要含有双键 或三键，错误； D项，羧基可以与NaHCO3反应，但是酚羟基不能与NaHCO3反应，错误。
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
解析 A项，分子中含有苯环、酯基等憎水基，故难溶于水，错误；
江苏省2021高考化学二轮复习题型四有机合成与推断教案含解析
高考化学二轮复习题型：题型四有机合成与推断有机合成中同分异构体的书写1．有机物的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n(n≥3)烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与C n H2n－2(n≥4)炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2与C n H2n＋2O(n≥2)饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O(n≥3)醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、与C n H2n O2(n≥3)羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与C n H2n－6O(n≥7)酚、芳香醇、芳香醚、与C n H2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3—CH2—NO2与(n≥2) H2N—CH2—COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖C n(H2O)m单糖或二糖(C12H22O11)2.常见限制条件与结构关系总结3．限定条件下同分异构体的书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。
解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。
化学特征包括等效氢。
4．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
1．填空题(1)(2019·高考江苏卷) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
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【有机合成】
51. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。
H的合成路线如下:
(1) A→B的反应类型是。
(2) 化合物B中的含氧官能团为和(填官能团名称)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简
式: 。
Ⅰ. 苯环上有两个取代基
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢
Ⅲ. 既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(4) 实现F→G的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式
为。
(5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO
52. 化合物F是有效的驱虫剂。
其合成路线如下:
(1) 化合物A的官能团为和(填官能团名称)。
(2) 反应③的反应类型是。
(3) 在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为。
(4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简
式: 。
Ⅰ. 分子中含有六元碳环Ⅱ. 分子中含有两个醛基
(5)已知:RCH2Br
化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以
、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C CH2CH3CH2Br CH3CH2OH
53. 利多卡因()是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成:
(1) B中含氧官能团的名称是，D的结构简式为。
(2) A→B的化学方程式为。
(3) 由D生成利多卡因的反应类型是。
(4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上只有两个处于对位的取代基③能发生银镜反应
(5) 已知:RCH2COOH，写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2Br C H3CH2OH
54. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下:
已知:HOOCCH2NH2
(1) A中含氧官能团的名称是;E→F的反应类型为。
(2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(—OCH3)，在苯环上的位置与C相同，每摩尔X最多能与2 mol NaOH反应。
X的结构简式
为。
(3) 写出C→D的化学方程式: 。
(4) 物质G的结构简式为。
(5) 利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成 (无机试剂任选)。
合成路线流程图示例为CH3CH2OH CH2CH2BrCH2CH2Br。
提示:
①②③
55. CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:
(1) 化合物A的核磁共振氢谱有种峰。
(2) 化合物C中含氧官能团有、(填名称)。
(3) 鉴别化合物B和C最适宜的试剂是。
(4) 写出A→B的化学方程式: 。
(5) B的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有种。
①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基
(6) 试以苯酚、氯乙酸钠、正丁醇为原料(无机试剂任用)，结合题中有关信息，请补充完整合成的路线流程图。
…
56. 黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下:
已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCN RCOOH
(1) 写出A→B的化学方程式: 。
(2) F分子中有3个含氧官能团，名称分别为羰基、和。
(3) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。
(4) 写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简
式: 。
①分子中有4种不同化学环境的氢
②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应
(5) 对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。
写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH CH2CH2
57. PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、
纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。
其合成路线可设计如下:
其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。
请回答下列问题:
(1) A中所含官能团的名称为，B的结构简式为。
(2) 由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为，
反应类型为。
(3) 分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有种。
(4) 请补充完整下列以CH2CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH2CHCH3…
58. 布僫布洛芬是一种消炎镇痛的药物。
它的工业合成路线如下:
请回答下列问题:
(1) A长期暴露在空气中会变质，其原因是。
(2) 由A到B的反应通常在低温时进行。
温度升高时，多硝基取代副产物会增多。
下列二硝基取代物中，最可能生成的是(填字母)。
a. b.
c. d.
(3) 在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是(填字母)。
a. b.
c. d.
(4) F的结构简式为。
(5) D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是。
高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式
是。
59. 以苯甲醛为原料合成化合物E的路线如下:
(1) 苯甲醛储存时要避免与空气接触，其原因是。
(2) A的名称是;⑤的反应类型是。
(3) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简
式: 。
①属于苯的对位二元取代物②含有硝基、羟基和羧基③分子中无甲基
(4) 在C转化为D的过程中可能生成了一种高分子化合物F，写出C→F的化学方程
式: 。
(5) 2氰基2丁烯酸[CH3CH C(CN)COOH]是合成某种医疗手术用黏合剂的重要物质。
写出以丙醛(CH3CH2CHO)和必要的化学试剂来制备2氰基2丁烯酸的合成路线流程图。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH CH2CH2
60. 已知:(X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)
由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:
回答下列问题:
(1) 写出C中含氧官能团的名称: ，F→G 的反应类型是。
(2) 写出A和银氨溶液反应的化学方程式: 。
(3) D的结构简式为。
(4) F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简
式: 。
Ⅰ. 分子中除苯环外，无其他环状结构
Ⅱ. 苯环上有两个处于对位的取代基
Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应
Ⅳ. 能与新制的Cu(OH)2按物质的量之比为1∶2反应
(5) 二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、。
(6) 已知:(R，R'为烃基)，试写出以苯和丙烯(CH2CH—CH3)为原料，合成的路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH
【有机合成】
51. (1) 取代反应(2) 醛基醚键
(3)
(或)
(4)
(5)
或
52. (1) 醛基碳碳双键(2) 加成反应
(3) CH3OH (4) (或其他合理答案) (5)
53. (1) 硝基
(2) +HNO3+H2O
(3) 取代反应
(4) (或
或或)
(5)
54. (1) 酚羟基、羧基还原反应
(2)
(3) +HNO3+H2O
(4)
(5)
55. (1) 4 (2) 酯基醚键(3) FeCl3溶液
(4) +CH3OH+H2O
(5) 7
(6)
56. (1)
(2) 醚键羧基(3)
(4) 、
(5)
57. (1) 碳碳双键、醛基
(2) +
(2n-1)H2O 缩聚反应(3) 3
(4)
58. (1) A是酚类化合物,长期暴露在空气中会被空气中氧气氧化而变质
(2) a (3) ac
(4)
(5)
59. (1) 苯甲醛易被空气中的氧气氧化(2) 间硝基苯甲醛(或3硝基苯甲醛) 还原反应
(3) (或或)
(4) n+(n-1)H2O
(5)
CH3CH2CHO CH3CH2CH(OH)CN CH3CH CHCN CH3CHBrCHBrCN CH3CHBrCHBrCOO H CH3C≡CCOOH CH3CH C(CN)COOH
60. (1) 酯基酯化反应(或取代反应)
(2) CH2CHCHO+2Ag(NH3)2OH CH2CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3
(3)
(4) (或或)
(5) 稀硫酸、FeCl3溶液(或溴水等)
(6)。