2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第3讲烃与卤代烃

第3讲烃与卤代烃【课标要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。

2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。

【学科素养】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。

2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。

考点一：烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题2017北京高考第9题考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国Ⅰ卷第8、9题2019全国Ⅲ卷第8题2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。

(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。

2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。

根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1．脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。

根据脂肪烃的结构，人们把含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃，主要包括烯烃、炔烃等；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃，主要包括烷烃。

2．烷烃的结构与通式碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。

通式为C n H 2n ＋2。

深思考烷烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上吗？提示：烷烃分子中碳碳结合成链状，链状不是呈“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。

如下图所示：二、烷烃的性质 1．物理性质(1)熔、沸点：随着分子中碳原子数目的增多，熔、沸点逐渐升高。

(2)密度：随着分子中碳原子数目的增多，密度逐渐增大，但都小于水的密度。

(3)溶解性：烷烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

2．化学性质烷烃的化学性质稳定，常温下不与强酸、强碱、高锰酸钾溶液等发生反应。

(1)氧化反应——可燃性： 烷烃燃烧的通式为n 2n+22223n 1C H O nCO +(n+1)H O 2++−−−→点燃。

(2)取代反应：烷烃在光照条件下能与氯气、溴蒸气等发生取代反应。

如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。

微点拨 烷烃取代反应的注意点①烷烃与卤素单质发生取代反应时，其卤代产物的种类复杂，一卤代物的数目可按等效氢的数目计算；二卤代物的数目可按“定一移一”法书写计算。

②在光照条件下，烷烃只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。

③烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在每一步。

如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。

故一卤代烷通常不用烷烃与卤素单质反应来制取。

(3)裂解反应：烷烃在隔绝空气加强热的条件下可以分解成碳原子数较少的烷烃和烯烃。

如C 4H 10C 2H 4＋C 2H 6，C 4H 10CH 4＋C 3H 6。

深思考分子式符合通式C n H 2n ＋2的两种有机物一定互为同系物吗？提示：不一定。

分子式符合通式C n H 2n ＋2的有机物，若碳原子数不同，都属于烷烃，结构相似，互为同系物；若碳原子数相同，碳架结构不同，则为同分异构体。

三、烯烃、炔烃的结构及组成 1．烯烃结构及组成(1)乙烯：分子式为C 2H 4，结构简式为CH 2===CH 2。

(2)烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。

烯烃的官能团为碳碳双键。

分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：C n H 2n (n ≥2)。

2．炔烃结构及组成(1)乙炔：分子式为C 2H 2，结构简式为HC ≡CH 。

(2)炔烃：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃。

炔烃的官能团为碳碳三键。

分子中含有一个碳碳三键的炔烃的通式：C n H 2n －2(n ≥2)。

四、烯烃、炔烃的性质 1．物理性质烯烃(炔烃)随着碳原子数的增多，烯烃(炔烃)的沸点逐渐升高，液态烯烃(炔烃)的密度逐渐增大。

但都比水的密度小，均不溶于水。

2．化学性质 (1)烯烃的化学性质 ①氧化反应：a ．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

b ．可燃性：C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

②加成反应：CH 3—CH===CH 2＋Br 2→CH 3—CHBr —CH 2Br 。

③加聚反应：n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。

(2)炔烃的化学性质 ①氧化反应：a ．可燃性：炔烃燃烧的通式： C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

b ．能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO 4溶液中，溶液紫色褪去。

②加成反应：CH ≡CH ＋Br 2→CHBr===CHBr ； CHBr===CHBr ＋Br 2→CHBr 2—CHBr 2； CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl 。

③加聚反应：在一定条件下炔烃可以发生加聚反应。

深思考(1)烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？提示：不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。

(2)如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？提示：溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO 2，溴的四氯化碳溶液能溶解乙烷。

(3)丙烯与HBr 加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？提示：2种；；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。

五、煤、石油、天然气的综合利用 1.煤(1)煤的组成:煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。

(2)煤的综合利用①干馏:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

②气化:将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是煤和水蒸气高温下反应制水煤气,其化学方程式为C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。

③液化a.直接液化:煤+氢气液体燃料。

b.间接液化:煤+水水煤气甲醇等。

2.石油(1)石油的成分:由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃,所含元素以C、H为主,还含有少量N、S、P、O等。

(2)石油的加工深思考裂化汽油能不能萃取溴水中的溴单质?提示:由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴单质。

3.天然气(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理:CH4+H2O(g)CO+3H2。

4.环境保护石油化工,科学家正在积极探索“全合成、零排放”的绿色化学工艺,开发对环境友好的产品、控制设备和仪器。

深思考裂化与裂解的原理相同,其目的也相同吗?提示:裂化与裂解的原理相同,但目的不同。

裂化目的是提高从石油得到的汽油等轻质油的产量;裂解的目的是得到气态烯烃。

·命题角度:脂肪烃的结构与性质1.(2022·河源模拟)丙烷的分子结构可简写成键线式结构,下列关于化合物a和化合物b的说法中正确的是( )A.化合物a、b的分子式均为C6H 8B.化合物a的二氯代物有6种C.化合物a、b均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.化合物a中所有原子可处于同一平面上【解析】选B。

由题给化合物结构可知,化合物a、b的分子式均为C6H6,A项错误;由化合物a的结构可知,其二氯代物有6种,B项正确;由化合物a、b的结构可知,化合物a中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,化合物b中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;化合物a中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面上,D项错误。

2.(2022·东莞模拟)试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )A.双环戊二烯的分子式为C10H 12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯所有原子均能共平面【解析】选D。

根据双环戊二烯的键线式,双环戊二烯的分子式为C10H12,A正确;双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,因此均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;环戊二烯的等效氢有3种,其一氯代物有三种,C正确;环戊二烯中含有“—CH2—”的结构,不可能所有原子共平面,D 错误。

3.降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。

下列说法正确的是( )A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超过4个B.降冰片二烯不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)D.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体【解析】选D。

乙烯中所有原子共平面、甲烷中最多有3个原子共平面,该分子中亚甲基、次亚甲基中碳原子都采用sp3杂化,具有甲烷结构特点,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个,A错误;降冰片二烯中碳碳双键能与Br2发生加成反应,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误; 四环烷有几种氢原子,其一氯代物就有几种,该分子中含有3种氢原子,所以其一氯代物有3种,C错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,二者分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,D正确。

4.(2022·肇庆模拟)乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

下列说法正确的是 ( )A.正四面体烷的分子式为C4H4,其二氯代物有两种B.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同C.苯为平面六边形结构,分子中存在C—C和C C,能使酸性KMnO4溶液褪色D.环辛四烯跟苯的结构很像,不能使溴水褪色【解析】选B。