肉桂油的深加工产品及其应用
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[ 25] [ 24]
10% 以上 [ 26] ; 与苯乙醇合用, 可比拟茉莉酮而用 于配制各 种花香型香精。目 前已广泛应用于 化妆 品、香皂、香波、洗涤剂、空气清新剂等日用化学 品的加香中。 - 戊基肉桂醛是我国允许使用的食 用香料 ( GB I1301) [ 5] , 用于 配制苹 果、杏、 桃、 草莓等食用香精。与醇类作用形成缩醛化合物 , 是 合成二甲 缩醛、二乙缩醛等 花香型香料的重 要原 料。 2 2 - 己基肉桂醛 - 己基肉桂醛由苯甲醛和辛醛的羟醛缩合反 应制得, 为淡黄色液体 , 具有持久的茉莉花香 , 略 有栀子花和药草香气, 稀释后香气更好, 与其它易 挥发性香料协调性好, 合用花香更突出、生动 , 是 合成香料中最富有花香的品种之一 [ 26] 。 - 己基肉 桂醛 是 我 国 规 定 允 许 使 用 的 食 用 香 料 ( GB I1210) [ 5] , 用于调配茉莉、铃兰、玉兰、紫丁 香、 风信子、水仙、栀子、晚香玉等花香型香精, 也用 于配制蜜香、各种果香型食用香精。 2 3 - 甲基肉桂醛 - 甲基肉桂醛为黄色液体 , 具有桂皮似香气, 有甜 味 , 为 我 国 允 许 使 用 的 食 用 香 料 ( GB I1821) , 主要用以配制香辛料香精和配合肉桂醛 使用。它是由苯甲醛和丙醛的羟醛缩合反应制得, 叶传发等 [ 34] 的专利 - 甲基肉桂醛得率 82 4% 。
摘 用。 关键词 : 肉桂油 ; 深加工产品 ; 应用 中图分类号 : T Q645 8 文献 标识码 : A )
530002)
要 : 介绍了肉桂油的单离产 品及其深加工产品反式 肉桂 醛、苯甲 醛、肉桂 酸、肉 桂醇、乙 酸肉桂 酯、邻甲
氧基肉桂醛等的性质和 生产方法 , 以及这些产 品在香料 香精、医 药、食品 添加剂、化 妆品、农 用化学 品中的应
肉桂油是樟科植物肉桂 ( Ci nnamomum cassi a ) 干燥枝、叶经水蒸气蒸镏得到的精油 , 是我国 主要精油品种之一, 主要产地为广西、广东、云南 等省区, 年产量约 1500 t。肉桂油为淡黄色至深棕 色液体 , 具有强烈的 辛香, 暖 甜而微带 木香和膏 香, 常用于香料、食品和医药、日化产品和农用化 学品。肉桂油主要成分有苯甲醛 ( 0 5% ~ 2 0% ) 、 水杨醛 ( 0 2% ~ 1 0% ) 、苯乙酮 ( 0~ 0 1% ) 、苯 乙 醇 ( 0 ~ 0 5% ) 、 反 式 肉 桂 醛 ( 74 0% ~ 88 0% ) 、肉 桂 醇 ( 0 ~ 1 0% ) 、丁 香 酚 ( 0 ~ 0 5% ) 、香 豆素 ( 0~ 4 0% ) 、乙酸 肉桂酯 ( 0~ 6 0% ) 、反式邻甲氧基肉桂醛 ( 3 0% ~ 15 0% ) 、 乙酸邻甲氧基肉 桂酯 ( 0~ 2 0% ) 等[ 1] 。由于肉 桂油中主要组分为醛 类化合物 , 化学性质较不稳 定, 长期贮存或暴露空气中容易发生氧化、聚合等 反应 , 会影响其的使用。通过物理或化学处理, 对 肉桂油进行深加工, 可避免上述问题, 也可拓宽对 肉桂油的应用。本文综述了肉桂油的单离产品及其 深加工产品的性质和生产方法 , 以及这些产品在香 料香精、医药、食品添加剂、化妆品、农用化学品 中的应用。 利用物理或化学的方法进行肉桂油单离 , 可得 到主产品天然肉桂醛, 同时得到苯甲醛、肉桂醇、 水杨醛、香豆素、乙酸肉桂酯、反式邻甲氧基肉桂 醛和乙酸邻甲氧基肉桂酯等副产品。单离产品再进 行深度加工, 可获得附加值高 , 应用范围广、市场
第 38 卷 第 3 期 2009 年 9 月 文章编号 : 1006- 1126- 2009 ( 3) - 0179- 04
广 西 林 业 科 学 Guangx i Forestr y Science
Vol 38 No 3 Sep 2009
肉桂油的深加工产品及其应用
陈海燕, 何春茂
( 广西林业科学研究院 , 南宁
产品有苯丙醇、苯丙醛、肉桂酸等。对这些产品再 进行深度加工, 可以得到广泛应用于香料、医药等 领域的系列深加工产品。 1 2 1 苯丙醇 苯丙醇又称氢化肉桂醇, 3- 苯基丙醇 , 利胆 醇, 是以肉桂醛为原料, 经氢化还原反应制得。苯 丙醇为无色 粘稠液体, 熔点 - 18 ! , 沸 点 235 ! , 闪点 109 ! , 具有甜的花香香气和甜密饯香味 , 稀 释后有清鲜愉快瓜果香, 是我国允许使用的食用香 料 ( GB I1036) [ 5] , 常用于香料、药物的合成。 1 2 2 苯丙醛 苯丙醛又称 3- 苯基丙醛 , 苄基乙醛, 氢化肉 桂醛 , - 苯基丙醛, 为无色液体 , 有风信子的香 气, 是我国 允许使用的食用 香料 ( GB I1186) [ 5] , 广泛用于配制各种花香型香精 , 特别是紫丁香、茉 莉和玫瑰花香型香精。 宏
6] [ 2- 4]
1 1 1
。
医药及口腔护理品 。桂 醛 有很 强 的 抑 制 牙周 致 病 菌 的 能
肉桂醛具有新药开发和临床应用价值 , 开发前
[ 7- 8] [ 9- 10]
。 肉桂醛具有芳香气味和杀菌活性而广泛应用于
牙膏、口 香糖、口气 清新剂、含漱 水等口腔 护理 品。 1 1 3 食品添加剂、农用化学品
前景好的系列深加工产品。
1
肉桂醛
肉桂醛又称桂醛, 桂皮醛, 3- 苯基wk.baidu.com 2- 丙烯
醛, 是通过化学方法或物理 方法从肉桂油分 离而 得, 主要方法有亚硫酸氢钠法、醋酐法和减压分馏 单离法 , 分子蒸馏法 。肉桂油 中有顺式 肉桂 醛和反式肉桂醛 2 种异构体 , 以反式肉桂醛为主。 1 1 肉桂醛的应用 香精 肉桂醛具有强烈的桂皮香气和辛香气 , 香气持 久, 在食用香精、日用香精中用作配香原料和定香 剂。它为我国允许使用的食品用天然等同香料 , 可 按生产需要适量用于配制各种食品香精, 如调制辛 香型、肉桂、可乐、薄荷及樱桃、苹果、核桃等香 精。肉桂醛还可 以调制 洋水仙、栀子、素馨、铃 兰、玫瑰等日用香精, 这些香精广泛应用于香皂、 洗衣粉和洗发水[ 51 1 2 景好 力
[ 12]
苯丙 醛 由 肉 桂 醛选 择 性 氢 化 而 制 得。 王广 对雷尼镍进行有效修饰 , 在 70 ! 温度下对肉
桂醛进行加氢, 苯丙醛的选 择性达 92% , 转化率 97% ; 经精制分离, 得到纯 度 96% 以上的苯丙醛 产品 , 收率超过 60% 。 1 2 3 肉桂酸 肉桂 酸又称桂 皮酸、桂 酸、 - 苯基 丙烯酸、 亚苄基乙酸, 它为白色或淡黄色微细针状结晶性粉 末, 熔 点 135 - 136 ! , 沸 点 300 ! , 相 对 密 度 1 2475 ( 4 ! ) 。有顺式和反式 2 种异构体, 通常以 反式存在。微溶于水 ( 0 4g/ L ) , 易溶于 酸、苯、 丙酮、冰醋酸, 溶于乙醇、甲醇和氯仿。其合成方 法有多种[ 13] , 但最便捷方法为肉桂醛选择氧化法。
[ 5]
也
报道了微波条件下以肉桂醛为原料 , 在无溶剂的条 件下 SiO2 - K 2 CO 3 促 进一 步法 直接制 备肉 桂腈 , 平均得率达 90 3% 。
2
苯甲醛
苯甲醛来源于肉桂油的单离, 但更重要是以肉
, 是替代樟脑、
肉桂腈为无色至微黄色液体 , 熔点 22 ! , 沸 点 254~ 255 ! , 具有 强烈的 天然肉 桂样 的香 气, 在碱性条件下性能较稳定, 对人体无毒副作用 , 接
第3期
陈海燕 , 何春茂 : 肉桂油的深加工产品及其应用
181
触皮肤无刺激、无过敏反应, 是一种优良的人工合 成香料, 是肉桂油和肉桂醛的理想替代品, 广泛应 用于化妆品、肥皂、洗衣粉等日用品中。对霉菌抑 制效果好 , 抑菌谱广 , 并具有驱虫作用。同时它也 应用于医药、精细化工产品中。 肉桂腈传统的合成方法为肉桂醛与盐酸羟胺经 加成 - 消除反应生成醛肟 , 再脱水而得。而农容丰 等[ 23] 以肉桂醛为原料, 在 50% 的乙醇水溶液中制 备肉桂醛肟, 然后用乙酐在 124~ 126 ! 温度条件 下脱水 1 h 生 成肉桂腈, 产 率达 90 3% 。陆海峰 等 报道了以肉桂醛为原料 , 在微波辐射及相转 移催 化 剂 聚乙 二 醇 - 600 催 化 作 用下 由 SiO 2 Na 2 CO 3- NaOH 混合碱促进的无 溶剂一步法直接 制备肉桂腈 , 平均得率达 86 9% 。田菊梅等
[ 19] [ 18]
乳状浓缩
液, 有海藻清除剂、生化杀虫剂、除草剂、动物忌 避剂活性成分肉桂醛含量高达 30% 。 1 1 4 其它应用 用桂醛还可以做显色剂、实验试剂。肉桂醛还 可应用于石油开采中的灭菌杀藻剂、钢及铁合金的 腐蚀抑制剂, 作为添加物应用于分散剂、溶剂和其 它表面活性剂等方面。 1 2 肉桂醛深加工产品 肉桂醛是重要的有机合成中间体, 其部分加工
[ 11] [ 5]
肉桂酸具有树脂和蜂蜜的香味, 是我国允许使 用的食用 香料 ( GB I1346) [ 5] , 用于 配制肉桂 香、 辛香、蜜香等食用香精 , 也作为定香剂使用。 医药工业 , 以肉桂酸或肉桂酸的酰化产物肉桂 酰氯为原料 , 可以 合成为数众多的医药品[ 14] , 如 防治心绞痛药心可定 ( N- ( 3, 3- 二苯丙基 ) a- 甲基 - 苯乙胺) 和心痛平 ; 骨骼松弛剂和镇痉 剂氯苯氨丁酸 ; 抗尿失禁药物托特罗定; 抗胆碱及 解痉的米尔维林; 抗肿瘤药物对氟苯丙氨酸; 缓解 偏瘫或截瘫病人肌肉痉挛症 状的肌肉松弛药 N ( 2- 羟基乙基 ) - 肉桂酰胺和消炎镇痛药辛诺昔康 等。 肉桂 酸 用于 合 成杀 菌 剂 烯酰 吗 啉[ 15] 、氟 吗 啉[ 16] 、p- 甲氧基肉桂酸、p- 羟基肉桂酸等。 肉桂酸是合成 L - 苯丙氨酸的中间体。 L - 苯 丙氨酸是甜味剂阿斯巴甜 ( Aspart ame) 的主要原 料。肉桂酸是生物合成莽草酸和苯基丙酸类合成路 途的主要 中间体, 通过生物 合成法可以制备 香豆 素、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸等。 以肉桂酸为主要原料的负片型感光树脂至今仍 在广泛使用, 这是肉桂酸目前最主要的用途。这类 树脂主要有以下 3 种: 聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯 氧肉桂酸乙酯 ( OSR) 和侧基为肉桂酸酯的环氧树 脂[ 17] 。 肉桂酸与醇在催化剂存在下酯化得到相应的肉 桂酸酯 , 如肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂 酸丙 酯、肉桂酸异丙酯、肉桂酸丁酯、肉桂酸异戊酯、 肉桂酸松油酯、肉桂酸苄酯、肉桂酸芳樟酯、肉桂 酸肉桂酯等, 广泛应用于食品香精、日用香精及烟 用香精的调配。 1 2 4 合成 - 溴代肉桂醛 - 溴代肉桂醛又称 - 溴代 - - 苯丙烯 醛, 为白色或淡黄色结晶或粉末 , 溶点 65~ 67 ! , 分 解温度 323 ! , 具有挥发性, 日挥发量为 0 98 ∀ , 溶于乙醇等有机 溶剂, 微 溶于水。总含溴量 大于 34 4% , 游离 溴含量小 于 0 05% 。 - 溴代 肉 桂醛具有 抗菌、抗真菌活性 的广谱杀菌剂和 除臭 剂, 近年来广泛地被用于环境清洁、个人卫生、器 械消毒、衣服、家俱、皮革、纸张、塑料制品和涂 料等多方面的防霉、防蛀和消臭 萘丸的新产品 [ 20- 22] 。 1 2 5 肉桂腈
作者简介 : 陈海燕 ( 1974 通讯作者 : 何春茂 ( 1963
) , 女 , 工程师 , 从事林产化工、天然产物的研究。 ) , 男 , 高级工程师 , 从事香料及精细化学品开发。
180
广 西 林 业 科 学
第 38 卷
肉桂醛应用不受到 pH 值的影响 , 对于酸性或 碱性的物质, 都具有较强的杀菌消毒功能, 可广泛 应用于防腐防霉保鲜。作为水果防腐剂 , 可按生产 需要适量使用, 残留量 0 3 mg/ kg 。 肉桂醛用作杀真菌剂 , 它对超过 40 种作物有 效, 是 典 型 的 植 物 根 系 杀 菌 剂。 美 国 Proguard Inc 开发生产的 CINNACURE A3005
10% 以上 [ 26] ; 与苯乙醇合用, 可比拟茉莉酮而用 于配制各 种花香型香精。目 前已广泛应用于 化妆 品、香皂、香波、洗涤剂、空气清新剂等日用化学 品的加香中。 - 戊基肉桂醛是我国允许使用的食 用香料 ( GB I1301) [ 5] , 用于 配制苹 果、杏、 桃、 草莓等食用香精。与醇类作用形成缩醛化合物 , 是 合成二甲 缩醛、二乙缩醛等 花香型香料的重 要原 料。 2 2 - 己基肉桂醛 - 己基肉桂醛由苯甲醛和辛醛的羟醛缩合反 应制得, 为淡黄色液体 , 具有持久的茉莉花香 , 略 有栀子花和药草香气, 稀释后香气更好, 与其它易 挥发性香料协调性好, 合用花香更突出、生动 , 是 合成香料中最富有花香的品种之一 [ 26] 。 - 己基肉 桂醛 是 我 国 规 定 允 许 使 用 的 食 用 香 料 ( GB I1210) [ 5] , 用于调配茉莉、铃兰、玉兰、紫丁 香、 风信子、水仙、栀子、晚香玉等花香型香精, 也用 于配制蜜香、各种果香型食用香精。 2 3 - 甲基肉桂醛 - 甲基肉桂醛为黄色液体 , 具有桂皮似香气, 有甜 味 , 为 我 国 允 许 使 用 的 食 用 香 料 ( GB I1821) , 主要用以配制香辛料香精和配合肉桂醛 使用。它是由苯甲醛和丙醛的羟醛缩合反应制得, 叶传发等 [ 34] 的专利 - 甲基肉桂醛得率 82 4% 。
摘 用。 关键词 : 肉桂油 ; 深加工产品 ; 应用 中图分类号 : T Q645 8 文献 标识码 : A )
530002)
要 : 介绍了肉桂油的单离产 品及其深加工产品反式 肉桂 醛、苯甲 醛、肉桂 酸、肉 桂醇、乙 酸肉桂 酯、邻甲
氧基肉桂醛等的性质和 生产方法 , 以及这些产 品在香料 香精、医 药、食品 添加剂、化 妆品、农 用化学 品中的应
肉桂油是樟科植物肉桂 ( Ci nnamomum cassi a ) 干燥枝、叶经水蒸气蒸镏得到的精油 , 是我国 主要精油品种之一, 主要产地为广西、广东、云南 等省区, 年产量约 1500 t。肉桂油为淡黄色至深棕 色液体 , 具有强烈的 辛香, 暖 甜而微带 木香和膏 香, 常用于香料、食品和医药、日化产品和农用化 学品。肉桂油主要成分有苯甲醛 ( 0 5% ~ 2 0% ) 、 水杨醛 ( 0 2% ~ 1 0% ) 、苯乙酮 ( 0~ 0 1% ) 、苯 乙 醇 ( 0 ~ 0 5% ) 、 反 式 肉 桂 醛 ( 74 0% ~ 88 0% ) 、肉 桂 醇 ( 0 ~ 1 0% ) 、丁 香 酚 ( 0 ~ 0 5% ) 、香 豆素 ( 0~ 4 0% ) 、乙酸 肉桂酯 ( 0~ 6 0% ) 、反式邻甲氧基肉桂醛 ( 3 0% ~ 15 0% ) 、 乙酸邻甲氧基肉 桂酯 ( 0~ 2 0% ) 等[ 1] 。由于肉 桂油中主要组分为醛 类化合物 , 化学性质较不稳 定, 长期贮存或暴露空气中容易发生氧化、聚合等 反应 , 会影响其的使用。通过物理或化学处理, 对 肉桂油进行深加工, 可避免上述问题, 也可拓宽对 肉桂油的应用。本文综述了肉桂油的单离产品及其 深加工产品的性质和生产方法 , 以及这些产品在香 料香精、医药、食品添加剂、化妆品、农用化学品 中的应用。 利用物理或化学的方法进行肉桂油单离 , 可得 到主产品天然肉桂醛, 同时得到苯甲醛、肉桂醇、 水杨醛、香豆素、乙酸肉桂酯、反式邻甲氧基肉桂 醛和乙酸邻甲氧基肉桂酯等副产品。单离产品再进 行深度加工, 可获得附加值高 , 应用范围广、市场
第 38 卷 第 3 期 2009 年 9 月 文章编号 : 1006- 1126- 2009 ( 3) - 0179- 04
广 西 林 业 科 学 Guangx i Forestr y Science
Vol 38 No 3 Sep 2009
肉桂油的深加工产品及其应用
陈海燕, 何春茂
( 广西林业科学研究院 , 南宁
产品有苯丙醇、苯丙醛、肉桂酸等。对这些产品再 进行深度加工, 可以得到广泛应用于香料、医药等 领域的系列深加工产品。 1 2 1 苯丙醇 苯丙醇又称氢化肉桂醇, 3- 苯基丙醇 , 利胆 醇, 是以肉桂醛为原料, 经氢化还原反应制得。苯 丙醇为无色 粘稠液体, 熔点 - 18 ! , 沸 点 235 ! , 闪点 109 ! , 具有甜的花香香气和甜密饯香味 , 稀 释后有清鲜愉快瓜果香, 是我国允许使用的食用香 料 ( GB I1036) [ 5] , 常用于香料、药物的合成。 1 2 2 苯丙醛 苯丙醛又称 3- 苯基丙醛 , 苄基乙醛, 氢化肉 桂醛 , - 苯基丙醛, 为无色液体 , 有风信子的香 气, 是我国 允许使用的食用 香料 ( GB I1186) [ 5] , 广泛用于配制各种花香型香精 , 特别是紫丁香、茉 莉和玫瑰花香型香精。 宏
6] [ 2- 4]
1 1 1
。
医药及口腔护理品 。桂 醛 有很 强 的 抑 制 牙周 致 病 菌 的 能
肉桂醛具有新药开发和临床应用价值 , 开发前
[ 7- 8] [ 9- 10]
。 肉桂醛具有芳香气味和杀菌活性而广泛应用于
牙膏、口 香糖、口气 清新剂、含漱 水等口腔 护理 品。 1 1 3 食品添加剂、农用化学品
前景好的系列深加工产品。
1
肉桂醛
肉桂醛又称桂醛, 桂皮醛, 3- 苯基wk.baidu.com 2- 丙烯
醛, 是通过化学方法或物理 方法从肉桂油分 离而 得, 主要方法有亚硫酸氢钠法、醋酐法和减压分馏 单离法 , 分子蒸馏法 。肉桂油 中有顺式 肉桂 醛和反式肉桂醛 2 种异构体 , 以反式肉桂醛为主。 1 1 肉桂醛的应用 香精 肉桂醛具有强烈的桂皮香气和辛香气 , 香气持 久, 在食用香精、日用香精中用作配香原料和定香 剂。它为我国允许使用的食品用天然等同香料 , 可 按生产需要适量用于配制各种食品香精, 如调制辛 香型、肉桂、可乐、薄荷及樱桃、苹果、核桃等香 精。肉桂醛还可 以调制 洋水仙、栀子、素馨、铃 兰、玫瑰等日用香精, 这些香精广泛应用于香皂、 洗衣粉和洗发水[ 51 1 2 景好 力
[ 12]
苯丙 醛 由 肉 桂 醛选 择 性 氢 化 而 制 得。 王广 对雷尼镍进行有效修饰 , 在 70 ! 温度下对肉
桂醛进行加氢, 苯丙醛的选 择性达 92% , 转化率 97% ; 经精制分离, 得到纯 度 96% 以上的苯丙醛 产品 , 收率超过 60% 。 1 2 3 肉桂酸 肉桂 酸又称桂 皮酸、桂 酸、 - 苯基 丙烯酸、 亚苄基乙酸, 它为白色或淡黄色微细针状结晶性粉 末, 熔 点 135 - 136 ! , 沸 点 300 ! , 相 对 密 度 1 2475 ( 4 ! ) 。有顺式和反式 2 种异构体, 通常以 反式存在。微溶于水 ( 0 4g/ L ) , 易溶于 酸、苯、 丙酮、冰醋酸, 溶于乙醇、甲醇和氯仿。其合成方 法有多种[ 13] , 但最便捷方法为肉桂醛选择氧化法。
[ 5]
也
报道了微波条件下以肉桂醛为原料 , 在无溶剂的条 件下 SiO2 - K 2 CO 3 促 进一 步法 直接制 备肉 桂腈 , 平均得率达 90 3% 。
2
苯甲醛
苯甲醛来源于肉桂油的单离, 但更重要是以肉
, 是替代樟脑、
肉桂腈为无色至微黄色液体 , 熔点 22 ! , 沸 点 254~ 255 ! , 具有 强烈的 天然肉 桂样 的香 气, 在碱性条件下性能较稳定, 对人体无毒副作用 , 接
第3期
陈海燕 , 何春茂 : 肉桂油的深加工产品及其应用
181
触皮肤无刺激、无过敏反应, 是一种优良的人工合 成香料, 是肉桂油和肉桂醛的理想替代品, 广泛应 用于化妆品、肥皂、洗衣粉等日用品中。对霉菌抑 制效果好 , 抑菌谱广 , 并具有驱虫作用。同时它也 应用于医药、精细化工产品中。 肉桂腈传统的合成方法为肉桂醛与盐酸羟胺经 加成 - 消除反应生成醛肟 , 再脱水而得。而农容丰 等[ 23] 以肉桂醛为原料, 在 50% 的乙醇水溶液中制 备肉桂醛肟, 然后用乙酐在 124~ 126 ! 温度条件 下脱水 1 h 生 成肉桂腈, 产 率达 90 3% 。陆海峰 等 报道了以肉桂醛为原料 , 在微波辐射及相转 移催 化 剂 聚乙 二 醇 - 600 催 化 作 用下 由 SiO 2 Na 2 CO 3- NaOH 混合碱促进的无 溶剂一步法直接 制备肉桂腈 , 平均得率达 86 9% 。田菊梅等
[ 19] [ 18]
乳状浓缩
液, 有海藻清除剂、生化杀虫剂、除草剂、动物忌 避剂活性成分肉桂醛含量高达 30% 。 1 1 4 其它应用 用桂醛还可以做显色剂、实验试剂。肉桂醛还 可应用于石油开采中的灭菌杀藻剂、钢及铁合金的 腐蚀抑制剂, 作为添加物应用于分散剂、溶剂和其 它表面活性剂等方面。 1 2 肉桂醛深加工产品 肉桂醛是重要的有机合成中间体, 其部分加工
[ 11] [ 5]
肉桂酸具有树脂和蜂蜜的香味, 是我国允许使 用的食用 香料 ( GB I1346) [ 5] , 用于 配制肉桂 香、 辛香、蜜香等食用香精 , 也作为定香剂使用。 医药工业 , 以肉桂酸或肉桂酸的酰化产物肉桂 酰氯为原料 , 可以 合成为数众多的医药品[ 14] , 如 防治心绞痛药心可定 ( N- ( 3, 3- 二苯丙基 ) a- 甲基 - 苯乙胺) 和心痛平 ; 骨骼松弛剂和镇痉 剂氯苯氨丁酸 ; 抗尿失禁药物托特罗定; 抗胆碱及 解痉的米尔维林; 抗肿瘤药物对氟苯丙氨酸; 缓解 偏瘫或截瘫病人肌肉痉挛症 状的肌肉松弛药 N ( 2- 羟基乙基 ) - 肉桂酰胺和消炎镇痛药辛诺昔康 等。 肉桂 酸 用于 合 成杀 菌 剂 烯酰 吗 啉[ 15] 、氟 吗 啉[ 16] 、p- 甲氧基肉桂酸、p- 羟基肉桂酸等。 肉桂酸是合成 L - 苯丙氨酸的中间体。 L - 苯 丙氨酸是甜味剂阿斯巴甜 ( Aspart ame) 的主要原 料。肉桂酸是生物合成莽草酸和苯基丙酸类合成路 途的主要 中间体, 通过生物 合成法可以制备 香豆 素、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸等。 以肉桂酸为主要原料的负片型感光树脂至今仍 在广泛使用, 这是肉桂酸目前最主要的用途。这类 树脂主要有以下 3 种: 聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯 氧肉桂酸乙酯 ( OSR) 和侧基为肉桂酸酯的环氧树 脂[ 17] 。 肉桂酸与醇在催化剂存在下酯化得到相应的肉 桂酸酯 , 如肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂 酸丙 酯、肉桂酸异丙酯、肉桂酸丁酯、肉桂酸异戊酯、 肉桂酸松油酯、肉桂酸苄酯、肉桂酸芳樟酯、肉桂 酸肉桂酯等, 广泛应用于食品香精、日用香精及烟 用香精的调配。 1 2 4 合成 - 溴代肉桂醛 - 溴代肉桂醛又称 - 溴代 - - 苯丙烯 醛, 为白色或淡黄色结晶或粉末 , 溶点 65~ 67 ! , 分 解温度 323 ! , 具有挥发性, 日挥发量为 0 98 ∀ , 溶于乙醇等有机 溶剂, 微 溶于水。总含溴量 大于 34 4% , 游离 溴含量小 于 0 05% 。 - 溴代 肉 桂醛具有 抗菌、抗真菌活性 的广谱杀菌剂和 除臭 剂, 近年来广泛地被用于环境清洁、个人卫生、器 械消毒、衣服、家俱、皮革、纸张、塑料制品和涂 料等多方面的防霉、防蛀和消臭 萘丸的新产品 [ 20- 22] 。 1 2 5 肉桂腈
作者简介 : 陈海燕 ( 1974 通讯作者 : 何春茂 ( 1963
) , 女 , 工程师 , 从事林产化工、天然产物的研究。 ) , 男 , 高级工程师 , 从事香料及精细化学品开发。
180
广 西 林 业 科 学
第 38 卷
肉桂醛应用不受到 pH 值的影响 , 对于酸性或 碱性的物质, 都具有较强的杀菌消毒功能, 可广泛 应用于防腐防霉保鲜。作为水果防腐剂 , 可按生产 需要适量使用, 残留量 0 3 mg/ kg 。 肉桂醛用作杀真菌剂 , 它对超过 40 种作物有 效, 是 典 型 的 植 物 根 系 杀 菌 剂。 美 国 Proguard Inc 开发生产的 CINNACURE A3005