人教版选修五高中化学:芳香烃PPT

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哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 导管口有白雾出现,锥形瓶中的溶液有浅黄色 沉淀生成。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样?能否颠倒?各试剂在反
应中所起到的作用?
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式: 最简式: 结构式:
苯的σ键模型
结构简式:
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯,凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈:苯分子是平面正六边形结构,所有原子均在同 一平面上;键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同,是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发,先加入苯后加入溴,然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴,而不是溴水。加入铁屑起催化作
用,实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么?能否将导管口插入
液面以下?
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr
气体及易溶于水,以免发生倒吸。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应?用上图实验装置验证,可以吗?
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)

人教版高中化学选修五2.2芳香烃(共32张PPT)

人教版高中化学选修五2.2芳香烃(共32张PPT)

思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
事 苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。 实 推论:苯分子中六个碳原子是完成等同的。
苯的氢化热比1,3-环己二烯还小。
推论:苯环相当稳定。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶 液褪色。
推论:苯分子中不存在独立的碳碳双键 C=C或碳碳三键C≡C。
②硝化
+ HNO3(浓)浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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玻璃管
实验装置图
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
2. 命名法 常见基团
芳基
aryl
Ar-
苯基
phenyl Ph- C6H5-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯、甲苯作母体
注意
1
623 541-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位;取
代基位次总和最小;优先基团后列出。
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和

人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)

人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
提示:先写出反应方程式,思考需要哪些物质? 如何混合反应物? 在什么装置中反应?需要加热吗? 如何加热?如何处理反应产物?
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同?请说明产生 这些差异的原因。
提示:对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式:
HC CH C
H
苯分子结构特点: (1) 碳碳键:介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性: 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性: 易挥发
❖熔沸点: 熔点5.5℃,沸点80.1 ℃
问题:往溴水中加适量的苯,振荡,有何现象?
——分层,上层显橙色,下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色: 无色透明 ❖气 味: 特殊气味 ❖状 态: 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度: 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色,为什么?如何提纯 硝基苯? 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中;将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质:与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体(或固体)
(II)化学性质: 探究实验:把苯和甲苯各2mL分别注入2支

人教版高中化选修五芳香烃PPT课件

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②制溴苯的反应为剧烈的放热反应 ③溴苯、硝基苯的沸点较高
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巩固练习: [名师课堂教学]人教版高中化选修五芳香烃PPT课件(完整版PPT)
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交 替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是 1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
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2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是( BC )
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二、苯的同系物 [名师课堂教学]人教版高中化选修五芳香烃PPT课件(完整版PPT)
感谢光临指导!
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课堂练习:
1、下列物质属于苯的同系物是( B )
A.
B.
C.
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D.
2.下列各组中互为同分异构体的是( C D [名师课堂教学]人教版高中化选修五芳香烃PPT课件(完整版PPT)

Hale Waihona Puke ClClCl
A.
Cl
C Cl .
Cl Cl
B. D.
现象:1、溶液分层,上层有色,下层无色。溴水
层的颜色褪去。 2、酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去
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《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件

《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件

一、苯的结构与化学性质
思考交流:
a.试剂混合顺序?
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用?
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度?
c.水浴加热、
d.长导管的作用?
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体,能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体,
初级产品溶液为何为淡黄色? g.如何分离提纯?
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
(2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体,不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人: 时间:
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构,所有原子在同一平面内,键角120°

人教版化学选修五第二章第二节芳香烃PPT

人教版化学选修五第二章第二节芳香烃PPT

加成、氧 化

苯的分子结构 (((231)))苯苯分分分子子子式为中:平碳C6面碳H正键6 六 键最边 长简苯色比形 完式是有水结 全(实构 相不毒小验等溶液式,于体):是水,C介的密H于无度碳碳单
键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
(4) 结构简式(凯库勒式)
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
思考与交流
▪ 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何 异同点? 为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为 什么比乙烯多?原因?
7、有不少人决心去改造这个世界,但实际上有几个人能真正改造自己。 7 、好多人做不好自己,是因为总想着做别人! 3、人在身处逆境时,适应环境的能力实在惊人。人可以忍受不幸,也可以战胜不幸,因为人有着惊人的潜力,只要立志发挥它,就一定能渡 过难关。
19 、不是每个梦都会实现,不是每个人都会永远不变。 7 、面对短暂的人生,我们知道不得不努力抓住眼前的每一刻、每一瞬,坦诚而认真的生活,以渺小的生命、有限的时间,多看看这美好的世 界,把生命的足迹留在每一天自己的生活里。
思考:
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应
CH3
CH3
+3HO-NO2
3H O 浓H2SO4
30℃-40 ℃
2
O2N-
+
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯 NO2
一种淡黄色的晶体,不溶于水。不 稳定,易爆炸。它是一种烈性炸药, 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
11 、珍惜今天的拥有,明天才会富有。 20、前进的路已经为我们铺好,下一步,就是要我们顽强的走下去,事在人为,我们首先就是要具备中学生的美德,具备我们中华民族的美 德,没有美德的人,不算高尚,别让陋习沾染如花的青春,更别让陋习陪伴你度过最美好的人生!让我们的校园从此绽放美丽,让我们的社会 迸发出文明的火花,让我们抱文明,和美德手拉手,结伴同行! 1、成长的滋味是什么?是开心还是痛苦,是高兴还是难过,是令人兴致勃勃还是悲痛欲绝;是酸,是甜,是苦,是辣……?成长的滋味到底是什 么?

人教版选修五高中化学2.2:芳香烃(共25张PPT)

人教版选修五高中化学2.2:芳香烃(共25张PPT)
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]

苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环;②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应,都比较困难
取代 易发生取代反应,主要得到 更容易发生取代反应,常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)



学 KMnO4/H+

质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成,使之褪色
被氧化,使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C.③④⑤⑥
D.全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( D )
A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不含真正的双键,故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质:
无色、有特殊气味的液体,不溶 于水,密度比水小,有毒,易溶解 卤素单质等非极性分子,是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取,不能发 生加成反应,说明了什么?
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃

人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃教学课件

人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃教学课件
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃?
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构:
分子式: C6H6
结构特点:
结构式:
H
(1)苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H (2)苯分子中碳碳键是
C
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
(3)苯分子中六个碳原子
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题:
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
2.Fe屑的作用是什么? 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目?
脚踏实地过好每一天,最简单的恰恰是最难的。拿梦想去拼,我怎么能输。只要学不死,就往死里学。我会努力站在万人中央成为别人的光。行为决定性格, 性格决定命运。不曾扬帆,何以至远方。人生充满苦痛,我们有幸来过。如果骄傲没有被现实的大海冷冷拍下,又怎么会明白要多努力才能走到远方。所有的 豪言都收起来,所有的呐喊都咽下去。十年后所有难过都是下酒菜。人生如逆旅,我亦是行人。驾驭命运的舵是奋斗,不抱有一丝幻想,不放弃一点机会,不 停止一日努力。失败时郁郁寡欢,这是懦夫的表现。所有偷过的懒都会变成打脸的巴掌。越努力,越幸运。每一个不起舞的早晨,都是对生命的辜负。死鱼随 波逐流,活鱼逆流而上。墙高万丈,挡的只是不来的人,要来,千军万马也是挡不住的既然选择远方,就注定风雨兼程。漫漫长路,荆棘丛生,待我用双手踏 平。不要忘记最初那颗不倒的心。胸有凌云志,无高不可攀。人的才华就如海绵的水,没有外力的挤压,它是绝对流不出来的。流出来后,海绵才能吸收新的 源泉。感恩生命,感谢她给予我们一个聪明的大脑。思考疑难的问题,生命的意义;赞颂真善美,批判假恶丑。记住精彩的瞬间,激动的时刻,温馨的情景, 甜蜜的镜头。感恩生命赋予我们特有的灵性。善待自己,幸福无比,善待别人,快乐无比,善待生命,健康无比。一切伟大的行动和思想,都有一个微不足道 的开始。在你发怒的时候,要紧闭你的嘴,免得增加你的怒气。获致幸福的不二法门是珍视你所拥有的、遗忘你所没有的。骄傲是胜利下的蛋,孵出来的却是 失败。没有一个朋友比得上健康,没有一个敌人比得上病魔,与其为病痛暗自流泪,不如运动健身为生命添彩。有什么别有病,没什么别没钱,缺什么也别缺 健康,健康不是一切,但是没有健康就没有一切。什么都可以不好,心情不能不好;什么都可以缺乏,自信不能缺乏;什么都可以不要,快乐不能不要;什么 都可以忘掉,健身不能忘掉。选对事业可以成就一生,选对朋友可以智能一生,选对环境可以快乐一生,选对伴侣可以幸福一生,选对生活方式可以健康一生。 含泪播种的人一定能含笑收获一个有信念者所开发出的力量,大于个只有兴趣者。忍耐力较诸脑力,尤胜一筹。影响我们人生的绝不仅仅是环境,其实是心态 在控制个人的行动和思想。同时,心态也决定了一个人的视野、事业和成就,甚至一生。每一发奋努力的背后,必有加倍的赏赐。懒惰像生锈一样,比操劳更 消耗身体。所有的胜利,与征服自己的胜利比起来,都是微不足道。所有的失败,与失去自己的失败比起来,更是微不足道挫折其实就是迈向成功所应缴的学 费。在这个尘世上,虽然有不少寒冷,不少黑暗,但只要人与人之间多些信任,多些关爱,那么,就会增加许多阳光。一个能从别人的观念来看事情,能了解 别人心灵活动的人,永远不必为自己的前途担心。当一个人先从自己的内心开始奋斗,他就是个有价值的人。没有人富有得可以不要别人的帮助,也没有人穷 得不能在某方面给他人帮助。时间告诉你什么叫衰老,回忆告诉你什么叫幼稚。不要总在过去的回忆里缠绵,昨天的太阳,晒不干今天的衣裳。今天做别人不 愿做的事,明天就能做别人做不到的事。到了一定年龄,便要学会寡言,每一句话都要有用,有重量。喜怒不形于色,大事淡然,有自己的底线。趁着年轻, 不怕多吃一些苦。这些逆境与磨练,才会让你真正学会谦恭。不然,你那自以为是的聪明和藐视一切的优越感,迟早会毁了你。无论现在的你处于什么状态, 是时候对自己说:不为模糊不清的未来担忧,只为清清楚楚的现在努力。世界上那些最容易的事情中,拖延时间最不费力。崇高的理想就像生长在高山上的鲜 花。如果要搞下它,勤奋才能是攀登的绳索。行动是治愈恐惧的良药,而犹豫、拖延将不断滋养恐惧。海浪的品格,就是无数次被礁石击碎又无数闪地扑向礁 石。人都是矛盾的,渴望被理解,又害怕被看穿。经过大海的一番磨砺,卵石才变得更加美丽光滑。生活可以是甜的,也可以是苦的,但不能是没味的。你可

人教版化学选修五芳香烃PPT(46页)

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(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等,是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2.苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性

无 液 有特殊 比水 不溶于水,易 沸点较低, 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应:
提示:在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶,吸收 HBr 气体中混有的 Br2,如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
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2.实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么? 提示:催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50~60 ℃? 提示:温度过低反应速率慢,温度过高会导致副反应发 生,而生成苯磺酸。
1.下列物质属于芳香烃的是
()
A.①② C.③④
B.②③ D.①④
解析:
的组成元素只有 C 和
H,且含有苯环,二者属于芳香烃。答案:B
2.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析:采用对称法求同分异构体数目: 答案:B
返回
[三级训练·节节过关]
1.苯的结构式可用 来表示,下列关于苯的叙述正确的是( ) A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃 C.苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响

人教版高中化学选修五第二章第二节芳香烃市公开课教学课件 (共26张PPT)

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(2)取代反应 甲苯能发生硝化反应 CH3 CH3 NO2 | O 2N | 浓硫酸 + 3HNO3 + 3H2O 100℃ | NO2 -CH3对苯环的影响使苯 2,4,6-三硝基甲苯 环上的氢原子比苯更易 简称三硝基甲苯(TNT) 被取代 是一种淡黄色针状晶体,不溶于 水,不稳定,是一种烈性炸药 (3)加成反应
1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是

物理性质:无色有特殊气味的液体,易挥发, 密度小于水,有毒。不溶于水,易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
类别 芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
区 实 别 例
关 系 示 意 图
判断下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物 的是( )
3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件, 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 (注意仪器的选择和试剂的加入顺序) 玻璃管
苯 的 硝 化
不纯的硝基苯显黄色(因为溶有NO2),而纯净硝基 苯无色有苦杏仁味,比水重油状液体;为提纯硝基苯, 一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。



注意事项2 玻璃管 ①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中, 并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴 边振荡。 ②加热方式及原因:采用水浴加热方式,其原 苯 的 因是易控制反应温度在 50 ~ 60 ℃范围内。 硝 化 ③温度计放置的位置:温度计的水银球不能触 及烧杯底部及烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了NO2而 呈褐色。
二、苯的同系物 1.概念:苯中的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环,且侧链为烷基。 通式: CnH2n-6 (n≥6) CH3 CH3 CH3 CH2CH3 | | CH H C 3 | 3 | H 3C CH3 | | CH3 CH3 2.化学性质(与苯化性相似) (1)氧化反应

人教版化学《芳香烃》课件ppt

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人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
+ HNO 浓H2SO4
3(浓) 50~60℃
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液 体,其密度大于水
*浓硫酸作用:催化剂、吸水剂
*加热方式:水浴加热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
苯③磺的化磺(化苯分反子中应的(H原取子被代磺酸)基取代的反应) 人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃(共35张PPT)
苯与氢 气发生 加成反 应
C6H6+3H2
C6H12
镍做催化剂,加 热
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
人教版化学选修五第二章第二节-芳香 烃(共3 5张PPT )
设计制备溴苯实验方案
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等
【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液
【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
苯分子的大 π 键模型
苯分子比例模型 苯分子中的 σ键模型
❖【苯的分子结构】
❖(1) 分子式:C6H6 最简式(实验式):CH
❖(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为 120°。苯为平面形分子。
❖(3)苯分子中碳碳键键长完全相等,是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
❖(4) 结构式
H
❖(5) 结构简式(凯库勒式)
+ HO-NO2
浓 H2SO4 50℃ ~60℃
- NO2
(硝基苯 )
+ H2O
❖ 【资料】硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有 毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。
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[苯与其同系物的性质异同点]

苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环;②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应,都比较困难
取代 易发生取代反应,主要得到 更容易发生取代反应,常得到多

反应 一元取代产物
元取代产物

氧化 难被氧化,不能使酸性
三硝基甲苯,是1863年由TJ·威尔伯兰德在一次失败的实验中 发明的,但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明,造成 了很大的误解。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆 炸,逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前,TNT一直是综 合性能最好的炸药,被称为 “炸药之王”。
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五、芳香烃的来源及其应用:
1、来源: ① 煤焦油中提炼苯等; ② 石油的催化重整。
2、其他常见芳香烃:
二苯甲烷 C13H12
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
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联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
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3、工业上乙苯的制取:
+ CH2=CH2
【思考与交流】该反应的类型是什么,请简要分析反 应断键和成键的情况? 【注意】该反应是苯断开碳氢键,成为苯基和氢原子 ,分别加到乙烯的两个碳原子上,为“加成反应”。
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易被氧化剂氧化,能使酸性

反应 KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧
差异原因 链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对
位的氢更活泼而被取代
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2、苯的物理性质:
无色、有特殊气味的液体,不溶 于水,密度比水小,有毒,易溶解 卤素单质等非极性分子,是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取,不能发 生加成反应,说明了什么?
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
类别
饱和烃
不饱和烃
通式 结构特点
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
全部单键 碳碳双键 碳碳三键
代表物
CH4、 CH3CH3
CH2=CH2 CH≡CH
主 与溴(CCl4)
要 化 学

KMnO4/H+
性 主要反应
质 类型
不反应 不反应 取代
加成,使之褪色 被氧化,使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
CnH2n-6
含大π键
② 苯的取代反应:
溴苯、Br2 与HBr
② ①
【烃的分类对照表】
烃的类别 类别 通式
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)



学 KMnO4/H+

质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
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烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
每公斤TNT炸药可产生420万焦耳的能量。值得注意的是TNT 比脂肪(38MJ/kg)和糖(17MJ/kg)释放更少的能量,但它会很 迅速地释放能量,这是因为它含有氧可作为助燃剂,不需要大气中 的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究,也常常用“公斤TNT 炸药”或“吨TNT炸药”为单位,以比较爆炸、地震、行星撞击等 大型反应时的能量。
第二章 烃和卤代烃
第2节 芳香烃
一、苯环和“芳香”的关系:
含一个或多个苯环
【跟踪训练】下列物 质中为芳香族化合物 的是 ①②③⑤⑥,为 芳香烃的是 ②③⑤ ,为苯的同系物是③ 。
只含一个苯环 ,侧链为烷基
二、苯及其同系物:
[苯] 1、苯的分子结构: 苯的分子式是C6H6。
苯的核磁共振氢谱
苯分子具有平面正六边形结构,分子中的6个碳原子和6 个氢原子都处于同一平面,各个键之间的夹角都是120° ,苯分子里的6个碳原子之间的键完全相同。
产物溴苯与剩余Br2
(溴苯,无色液体,不溶于水,密度比水大
) 【思考与交流】1、冷凝管
如何进出水?冷凝管的作用
Br2与 HBr
是什么? 2、产品溴苯收集在三颈烧
瓶中,本为无色液体,但因
溶解液溴而显红褐色,问:
如何除去溴苯中的溴?
3、如何检验取代反应产生
的HBr?
Br2与HBr
(硝基苯,无色、苦杏仁味液体,不溶于水, 密度比水大)
CH2=CH2 CH≡CH
加成,使之褪色
被氧化,使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
CnH2n-6
含大π键
不反应, 但因萃取 而褪色
不反应, 但因萃取 而褪色
不反应, 被氧化, 但因不溶 使之褪 而分层 色
取代、 取代、 加成 加成
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4、苯的用途:
苯甲酸
【示例】
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
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乙苯
六甲基苯
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② 甲苯的取代反应:
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
三硝基甲苯
【三硝基甲苯】为不溶于 水的淡黄色针状晶体,是 一种黄色烈性炸药,俗称 TNT,常用于国防和民用 爆破。
【注意】有以上结构的有机物能被酸性KMnO4溶液氧化为 苯甲酸,而酸性KMnO4溶液则褪色。
【思考与交流】 1、苯、浓HNO3、浓H2SO4混合的顺
序如何?混合中应注意什么?水浴加 热的优点是什么?
2、产品硝基苯在试管中收集,但溶 有未反应的硝酸和硫酸,并在试管中 分层,问:如何获得较纯净的硝基苯 ?
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[苯的同系物] 1、特征与通式:
苯的同系物只含一个苯环,苯环上可连接1~6个烷基。
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炸药之王TNT
TNT的IUPAC名称是2,4,6-三硝基甲苯,为淡黄色针状晶体。 精炼的TNT十分稳定,和硝酸甘油不同,它对摩擦、振动均不敏感 ,即使是受到枪击,也不容易爆炸。TNT的引爆需要雷管来启动。 它不会与金属发生化学反应或吸收水分,所以可以存放多年。
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