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高中化学选修5课件第三章 第四节 有机合成

高中化学选修5课件第三章 第四节 有机合成
HX
(3)芳香化合物合成路线。
3.有机合成路线设计
目标分子的碳骨架特征, 观察目标分子的结构 — 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料 目标分子碳骨架的构建 — 分子并设计合成路线 以及官能团的引入与转化
对不同的合成 路线进行优选
— 以绿色合成思想为指导
[例3]以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸
水解
(3)通过某种手段改变官能团的位置。如:
3.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基。
4.碳骨架的增减 (1)增长碳链:有机合成中碳链的增长,一般会以信息形式 给出,常见方式为有机物与CN-的取代反应以及不饱和化合物 间的加成反应、聚合反应等。 (2)减短碳链:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯
(3)引入双键:①炔烃不完全加成;②某些醇或卤代烃的消
去引入 ;③醇的氧化引入 等。
2.官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变。如:
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如:
CH3CH2OH——→CH2===CH2——→
消去 -H2O 加成 +Cl2
——→HO-CH2-CH2-OH。
(3)有机合成的过程。
中间体
中间体
2.逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应 中间体 该______ 中间体 辅助原料 的______, 同________ 反应可以得到目标化合物。而这 个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间 体得来的。依次倒推,最后确定 ________ 和________________ 。 基础原料 最终的合成路线

高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5

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4.官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R-COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R-CH=CH—R′ KMnO4(H+) R—C=O+O=C—R′
2.增加碳链 CH2=CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 -C=C- -C≡C-
-OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH, 2CH3CHO + 2H2O, CH3COOCH2CH3 + H2O。

; ; 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反 应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上,初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
(1)方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料

人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件

人教版高中化学选修五-有机合成PPT课件
建思想的束缚,最关心的仍然是和自身利益相关的土地)
公交车首当文明先锋,引发社会跟进效仿。 (2)事情的发生、发展和结局如何;
(1)CH3CH2OH ②像孔子这样圣明又勤奋,却不探讨尧舜之前的事,难道是做不到吗?
人民调解是我国法制建设中一项独特的制度。人民调解委员会是调解民间纠纷的群众性组织,在基层人民政府和基层司法行政机关指导下进行工作。人民调解是人民群众自我管理 、自我教育的好形式。

H2加成
H2不完全加成


取 代
卤代烃
水解 醇
取代
氧化

还原
氧化 羧酸
酯水 化解

五 有机合成中碳架的构建
(一)有机成环反应规律
1. 形成环酯
2. 氨基酸形成环状肽
3. 形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
(2)加成反应、聚合反应: 共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃
(2)、碳链的增长:
(1)加聚反应 缩聚反应
(2)酯化反应
(3)碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解
CH3CHO+HCN―加――成→
――水―解―→
(4)羟醛缩合
(5)醇分子间脱水(取代反应)生成醚
六、有机合成的方法
1、正向合成分析法(又称顺推法)
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出可直接合成的所需要的中间产物 ,并同样找出它的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机物。
原称《书》,到汉代改称《尚书》,意为上代之书。《尚书》,在作为历史典籍的同时,向来被文学史家称为我国最早的散文总集,是和《诗经》并列的一个文体类别。

高中化学选修五-第三章第四节-有机合成

高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O
③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子 质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相 对分子质量将增加84。
解析:由题意可知,C不是甲酸,E为酮(分子中含碳原子数≥3),
故A可能为


• 答案:B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中,可以根据一些特定反应的 条件,推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件;“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件,“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件,“浓硫酸,△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入:
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法: 卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法:
醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;
烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为: 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为

人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件

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写出合成路线。
例2.以H2O、H218O、空气、乙烯为原料
制取CH3C18OOC2H5,请设计合成路线,
并写出相关反应的化学方程式。
有关化学方程式: 催化剂 ①CH2 ===CH2 +H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 催化剂 18 18 ②CH2 ===CH2 +H2 O ――→ CH3 CH2 OH 加热、加压 Cu ③2CH3 CH2 18 OH+O2 ――→2CH3 C—H18 O+2H2 O[来源:学+科+网] △ 催化剂 ④2CH3 C—H18 O+O2 ――→ 2CH3 C—OH18 O 浓硫酸 18 18 ⑤CH3 C—OH O+C2 H5 OHCH3 COC2 H5 O+H2 O △
二、有机合成的概念 利用简单、易得的原料,通过有 机反应,生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
三、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物
分子骨架的构建和官能团的转化。
例3: 由甲苯为原料制取苯甲醛, 其他原料自选,请写出合成路线.
例4.有以下一系列反应,终产物为草酸:
已知B的相对分子质量比A大79。 请推测A、B、C 、 D 、 E 、 F的结构简式。
二、典型例题
2. 合成路线给定题
例2:环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反
应得到:
( 也可表示为:
)实验证明,下列
反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被 氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成
甲基己烷:
按要求填空: (1)A的结构简式是_________;B的结构简式是________。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④___________,反应类型______________________。 反应⑤___________,反应类型______________________。

人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)

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[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―功能 2.目标化合物 官能 团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全 加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代 烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原 二、2.(1)比较温和 产率 (2)低毒性 低污染 易得 和廉价
规律技巧
一、有机合成过程中常见官能团的引入 1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如:
光照 CH3CH3 + Cl2 ――→ HCl + CH3CH2Cl( 还 有 其 他 的 卤 代烃)
CH2===CHCH3+Br2―→CH2Br—CHBrCH3 CH2===CHCH3+HBr―→CH3—CHBrCH3
3.有机合成的过程
4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________,②________,③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________,②________,③________。 (3)引入羟基的方法 ①________,②________,③________,④________。
•7、风声雨声读书声,声声入耳;家事国事天下事,事事关心。2021/10/232021/10/23October 23, 2021 •8、先生不应该专教书,他的责任是教人做人;学生不应该专读书,他的责任是学习人生之道。2021/10/232021/10/232021/10/232021/10/23
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律 将酯基断开,得到________和__________,说明目标化合 物可由____________通过酯化反应得到:

人教版化学选修5第三章第四节 有机合成课件

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解析:此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代 烃;则反应①应该是醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热;反应②应该是 烯烃的加成反应,故D正确;环己醇中不含苯环,不属于芳香醇。
4.根据某有机合成的片段: A
写出以 C2H5OH 为原料合成乳酸(
)的路线(其他试剂任选): 。
2.常见官能团引入或转化的方法
引入的官能团
反应类型
引入碳 碳双键
引入卤 素原子
引入 羟基
卤代烃的消去反应 醇的消去反应
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应
醇与氢卤酸的取代反应 卤代烃的水解反应
醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应
(1)
二元醇 二元醛 二元羧
(2)
题组例练
1.(2018·河北石家庄高二期末)用乙烯和乙醇为原料制取草酸二乙酯的过程中发
生的反应类型及顺序正确的是(
)
C
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④加成反应
A.②④③①
B.④①②③ C.④③②①
D.②③①④
解析:可以利用逆推法确定物质转化方向。要得到草酸二乙酯,就要制备乙二
(2)
CH≡CH
(3) CH3CH2CH2Br
(4)
CH3CH CH2
目标分子 CH3COOH
主要任务 改变官能团种类 改变官能团数目
碳链转变为碳环
改变官能团的位置
CH3CH2CH2COOH
改变官能团的种类和 碳原子数目
3.有机合成的过程
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯,如 乙烯、丙烯、甲苯等。

人教版高中化学选修五课件3-4有机合成

人教版高中化学选修五课件3-4有机合成
知识聚焦 难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(3)芳香化合物合成路线:
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
2.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团 前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa
(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
变式训练1
以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:
①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,
来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(
)
A.①⑤②③④B.①②③④⑤ C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
解析
首先乙醇通过消去反应生成乙烯,然后乙烯与溴加成
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
一、有机合成过程中常见官能团的引入 1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如: 光照 CH3CH3+Cl2― ― → HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
知识聚焦
难点突破
难点突破
第三章
烃的含氧衍生物
(还有其他的氯代苯甲烷) 500 ℃~600 ℃ CH2===CH—CH3+Cl2 ― ― ― ― ― ― ― → CH2===CH—CH2Cl+HCl
第三章
烃的含氧衍生物
(2)酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如:
②苯的卤代物水解生成苯酚,例如:
知识聚焦
难点突破

高二化学课件3-4有机合成(选修5)(完整版)

高二化学课件3-4有机合成(选修5)(完整版)

合成路线的总产率与各分步产率有何关系? 提示:合成路线的总产率等于各步产率之 乘积,因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少 的合成路线。
在分子中引入官能团的方法 有机物的合成过程中,往往要涉及官能团 的改变,对官能团的引入的原则是最好通过官能 团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应
如:CH2CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl CHCH+HCl催―化―→剂CH2CHCl
(2)从环境角度考虑,氧化法的优点是 ___________。
(3)某学生设计下列反应:
请写出③的化学方程式 ________________________。
(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以 生成乙二醇(HOCH2CH2OH),请写出乙二醇与过量 乙酸完全发生反应的方程式 ________________________。
请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯 制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
________________________________________
_______
【解析】 由题给信息知:两个醛分子在
一定条件下通过自身加成反应,得到的不饱和醛
分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的 碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原 子,原料乙烯分子中只有2个碳原子,运用题给信 息,将乙烯氧化为乙醛,两个乙醛分子再进行自 身加成变成丁烯醛,最后用H2与丁烯醛中的碳碳 双键和醛基进行加成反应,便可得到正丁醇。本 题基本采用正向思维方法:
2.羟醛缩合
3.与格林雅试剂的反应
4.苯的烷基化反应
5.脱羧反应
6.氧化反应
【例3】 杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳
旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的《化学研 究》第一卷中就有物质圈图(如图1所示),即肉 桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示:

人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成教学课件

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生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应,② 糖类物质的水解反应,③蛋白质的水解反应。
注意:乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应:由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯,氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务: 对目标化合物分子骨架的构建和官能
2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保 证较高的产率。
3)满足“绿色化学”的要求。
4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品


二、逆合成分析法(科里)
目标化 中间体
中间体
基础
合物
原料
例如:乙二酸二 O
乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O] 4 H2C— OH
团的转化。
副产物 副产物
基础
中间体
中间体
目标化
原料
合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
1
2
3
P.65思考与交流
1.引入碳碳双键的 方法有哪些?
(1)消去反应:
①卤代烃的消去 (条件!)
2.引入卤原子的方法有 哪些?
(1)取代反应: ①甲烷和氯气(条 件!) ②苯和溴(条件!) ③醇和卤化氢
②醇的消去(条 ④酚和溴水
如:以电石为原料合成乙酸乙酯
一、有机合成的过程
1.知识准备:
(1)各类烃及衍生物的主要化学性质:
名称


化学反应
双键 叁键
-C=C- -C=C-
加成 较快 加成 较慢
苯环 羟基 醛基 羧基 酯基
-OH
O

【高中】2017人教版高中化学选修5第3章第四节有机合成

【高中】2017人教版高中化学选修5第3章第四节有机合成

【关键字】高中第三章第四节有机合成一、教材分析在前三节中,以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例,介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。

有机合成是本章的最后一节。

通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式,分析有机合成过程,复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。

教学是通过典型例题的分析,使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系,对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育;通过有机物逆合成法的推理,培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

二、学情分析学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。

本节教学内容对学生来说难度较大,要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上,引导学生初步学会有机合成的方法:即目标产物分子骨架的建立和官能团的转化。

三、教学目标1、知识与技能:①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。

②了解有机合成的过程和基本原则。

③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。

2、过程与方法:①通过小组讨论,归纳整理知识,加强学生对官能团性质和转化关系的把握,形成知识网路。

②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练,培养学生的正、逆向逻辑思维能力。

③通过设计情景问题,培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能力。

3、情感、态度与价值观:①培养学生理论联系实际的能力,能结合生产实际选择适当的合成路线。

②通过有机合成中原料的选择,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产,培养学生科学的价值观。

四、教学重点①官能团相互转化的概括和总结。

②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。

难点逆合成分析法中官能团的逆向转化。

五、教学方法、手段①新闻材料分析,分组讨论,引导启发、激发思考,情景问题的创设与解决。

②针对难点突破而采用的方法:通过设置有梯度的情景问题,让学生由浅入深,由表及里的进行合成训练,在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法的思维过程。

人教版高中化学选修五 第三章 第四节 有机合成

人教版高中化学选修五 第三章  第四节 有机合成

答案:C
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3.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( )
A.硝基苯
B.溴苯
C.环己烷
D.苯酚
答案:D
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4.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原
子利用率为 100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反
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④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如

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二、逆合成分析法 1.基本思路 可用示意图表示为
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 ⇒ 基础原料
2.基本原则 (1)合成路线的各步反应反应条件必须比较温和,并具有较高的 产率 。 (2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、 低污染 、易得和廉价的。
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第四节 有机合成
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课程目标
素养目标
1.通过构建碳骨架、转化官能团等微观揭示 1.了解有机合成所遵循的原则。
有机化合物的合成,辨识有机合成在创造新 2.掌握常见的反应类型;了解常
物质、提高人类生活质量、促进社会发展方 见的官能团之间的转化方法。
酯的水解
CH3COOC2H5+H2O
H+ △
CH3COOH+C2H5OH
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2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
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(4)羟基的引入 引入方法
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高中化学学习材料(灿若寒星**整理制作)第三章第四节有机合成一、选择题1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁烯的是()2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是()A. X→Y是加成反应B. 乙酸→W是酯化反应,也是取代反应C. Y能与钠反应产生氢气D. W能与NaOH溶液反应,但不能与硫酸溶液反应3. 根据下面合成路线判断烃A为()A.1-丁烯B.1,3-丁二烯C.乙炔D.乙烯4. 有下列有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。

以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A. ⑥④②①B. ⑤①④②C. ①③②⑤D. ⑤②④①5. 已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为( )A. 甲醇B. 甲醛C. 甲酸D. 乙醛6. A 、B 、C 都是有机化合物,且有如下转化关系:A 去氢加氢B ――――→催化氧化C ,A 的相对分子质量比B 大2,C 的相对分子质量比B 大16,C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2),以下说法正确的是( )A. A 是乙炔,B 是乙烯B. A 是乙烯,B 是乙烷C. A 是乙醇,B 是乙醛D. A 是环己烷,B 是苯7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,――――――――→Fe ,HCl ,H 2,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A .甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 B .甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C .甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D .甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸8. 化合物丙可由如下反应得到:C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4C 4H 8Br 2(丙),丙的结构简式不可能是( )A. CH 3CH(CH 2Br)2B. (CH 3)2CBrCH 2BrC. C 2H 5CHBrCH 2BrD. CH 3(CHBr)2CH 39. 有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是( )A. 加成→消去→脱水B. 消去→加成→消去C. 加成→消去→加成D. 取代→消去→加成10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。

其合成方法为下列说法不正确的是()A. 雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮各1 mol与足量Na反应生成H2体积之比为2∶3∶1B. 雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应C. 1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应,最多消耗4 mol H2D. 1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH11. 如图所示是一些常见有机物间的转化关系,下列关于反应①~⑦的说法不正确的是()A. 反应①是加成反应B. 反应②是加聚反应C. 只有反应⑦是取代反应D. 反应④⑤⑥⑦都是取代反应12. 由1-丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a. 氧化b. 还原c. 取代d. 加成e. 消去f. 中和g. 缩聚h. 酯化A. bdfghB. edcahC. aedchD. baecf二、非选择题13. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯回答:(1)有机物A的结构简式为__________________________________________。

(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件):___________________________________ __________________________________________。

(3)反应②的反应类型是________,反应④的反应类型属于________。

A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):________________________。

(5)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应目的是__________________________________________。

14. 有机物A是常见的有机物。

现有如下反应关系:已知:①醛可以发生如下反应:②B与乙酸酐()能发生取代反应生成阿司匹林()③F为一种可降解高分子聚合物(1)A生成D的化学方程式是__________________________________________。

(2)B分子中的含氧官能团是__________________________________________。

(3)G的结构简式是__________________________________________。

(4)E生成F的化学方程式是__________________________________________。

(5)H与C互为同分异构体,H分子中苯环上取代基与G相同,H的结构简式可能是_______________________________________________________________________________。

15. H是一种香料,可用下图的设计方案合成。

已知:①在一定条件下,有机物有下列转化关系:②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。

(1)D的结构简式为__________________________________________。

(2)烃A→B的化学反应方程式是__________________________________________。

(3)F→G的化学反应类型为__________________________________________。

(4)E+G→H的化学反应方程式为__________________________________________。

(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。

16. 下图中,A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

(1)D的名称是________。

(2)反应③的化学方程式是__________________________________________。

(3)B的分子式是________,A的结构简式是________,反应①的反应类型是________。

(4)写出符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式:__________________________________________①含有对二取代苯环结构②与B具有相同的官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应④在Cu作催化剂的条件下氧化,所得氧化产物不能发生银镜反应(5)若R —CH===CH 2――――――→HBr过氧化物R —CH 2CH 2Br ,请设计合理方案从合成E(用反应流程图表示,并注明反应条件。

例如:――――――→H 2催化剂,△――→Br 2光照)。

参考答案一、选择题 1. 答案:B解析:根据卤代烃的消去反应规律,写出可能的反应产物,然后将反应产物进行命名。

2. 答案:D解析:X 是乙烯、Y 是乙醇、Z 是乙醛、W 是乙酸乙酯。

酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应。

3. 答案:D解析:由生成物的结构推知C 为,B 为,A 为CH 2===CH 2。

4. 答案:B解析:由丙醛合成目标产物的主要反应有:①CH 3CH 2CHO +H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2OH(还原反应) ②CH 3CH 2CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3CH===CH 2↑+H 2O(消去反应) ③CH 3CH===CH 2+Br 2――→△CHCH 3BrCH 2Br(加成反应)④CHCH 3BrCH 2Br +2H 2O ――→NaOH △CHCH 3OHCH 2OH +2HBr(取代反应或水解反应) 5. 答案:C解析:由题可知甲、乙、丙、丁分别为醛、酸、醇、酯,但甲、乙、丁均能发生银镜反应,说明乙为甲酸。

6. 答案:C解析:由A 去氢加氢B ――→催化氧化C ,可推知A 为醇,B 为醛,C 为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又根据C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2),可知A 为乙醇,B 为乙醛,C 为乙酸。

7. 答案:A解析:由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。

另外还要注意-CH 3为邻、对位取代定位基;而-COOH 为间位取代定位基,所以B 选项也不对。

8. 答案:A解析:C 4H 8Br 2是烯烃与溴发生加成反应生成的,生成的二溴丁烷中,两个溴原子应在相邻的碳原子上,A 不可以。

9. 答案:B解析:――→一定条件△+H 2O(消去反应)+2H 2――→一定条件(加成反应)――→一定条件+H 2O(消去反应)10. 答案:D 解析: A √ 雷琐苯乙酮中含有2个酚羟基,苹果酸含有1个醇羟基和2个羧基,伞形酮含有1个酚羟基,与足量Na 反应产生H 2体积比为2∶3∶1。

B √ 雷琐苯乙酮和伞形酮中均有酚羟基,故都能跟FeCl 3溶液发生显色反应。

C √ 1 mol 雷琐苯乙酮最多消耗4 mol H 2(即苯环消耗3 mol H 2,C===O 键消耗1 mol H 2)。

D×1 mol 伞形酮与NaOH 反应时,酚羟基消耗1 mol NaOH ,酯水解消耗2 mol NaOH(包括酯水解后生成1 mol 酚羟基消耗的NaOH),共需3 mol NaOH 。

11. 答案:C解析:乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。

12. 答案:B解析:由1-丙醇制取的最简便的流程为CH 3CH 2CH 2OH ――→消去(e )-H 2O CH 3CH===CH 2――→加成(d )Br2――→取代(c )NaOH 溶液――→氧化(a )O 2――→酯化(h )CH 3CH 2CH 2OH。

二、非选择题 13. 答案:(5)第③步将-OH 转化为-OCH 3、第⑥步将-OCH 3转化为-OH ,防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均对)解析:本题中既给出了合成材料,又给出了目标产物的结构简式,所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A 和B 的结构简式。

A 为甲苯在催化剂条件下与Cl 2发生反应得到的产物,并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚,所以A 为;反应②为羟基取代氯原子,应为取代反应;反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;与乙醇发生反应得到B 物质,该反应应为酯化反应,所以B 的结构简式为。

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