高中化学复习苯及苯的同系物全解

苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使 酸性高锰酸钾溶液褪色。
你能用学过的知识证明吗？
H CH3 酸性KMnO4 酸性KMnO4 不反应
CH3
COOH
事 实 上 还 有 ：
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色
CH3 H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
二、苯的同系物 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯 2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡
未褪色 褪色
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
10/24/2018 10:30 AM
可使酸性高锰酸钾褪色
R KMnO4
（H+ ）
【问题】①是否为苯的同系物？ ②其一卤代物各有几种？
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（
D ）
10/24/2018 10:30 AM
课堂演练
1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
D.
感情加深 下列各组两种物质属于同系物 的是(D ) A.苯和乙炔 B.苯和萘 C.苯和溴苯 D.甲苯和间二甲苯 E.硝基苯和三硝基甲苯
C2H5
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
其中①、③、⑤的关系是____________.
同系物
同分异构体 其中②、④、⑤的关系是_________.
问题：
CH CH2 苯乙烯结构简式如图， 是否为苯 的同系物？所有原子是否在同一平面内？
只有苯环上的取代基是烷基时，才属于 苯的同系物。
两者互为同分异构体 .此外还有：三甲苯和甲乙苯
4、物性：都不溶于水，比水轻。
CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
说明（1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是 苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的 侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。 （2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）
| —C—H |
酸性高锰酸钾溶液
反应机理：
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
【设计实验】：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应 CH3 CH3 O2N-NO2
+3HO-NO2
浓H2SO4
△
3H2O +
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
高中化学复习
苯及苯的同系物
10/24/2018 10:30 AM
环节四
苯的同系物
1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。
2、通式：CnH2n-6（n≥6）
结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。
1、含一个苯环 2、苯环所连都是烷基
CH3 | CH2CH3 | CH3 |
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
C
R
H
COOH
R-：烷基或H。
苯的同系物太多了不可能全部去研究怎 么办呢？
CH3
4、苯的同系物的物理 性质
对于碳原子数比较少的苯的同系物
1、色态： 无色有特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂； ： 4. 递变规律：
（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高 密度增大；
（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中， 苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔 沸点越低。
H3 C
CH3 | CH3
H3C CH3 | | CH3 CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
3、几种重要的苯的同系物：
①甲苯： ②乙苯 ： ③二甲苯：
CH2CH3
二甲苯命名：邻、间 、 对
—CH—CH3 CH3
—CH2CH2CH3 异丙苯： ④丙苯：
5、苯的同系物同分异构体的书写：
根据分子式，确定烃的类型，是苯的同系物即分子 中有一个苯环，剩余碳原子含在侧链上。原则：由整到 散，由邻、间到对。同烷烃。 用式量是 43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
写出分子式为C8H10的属于芳香烃的各种同分异构 体结构简式？
二、苯的同系物
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
CH3 + 3H2
10/24/2018 10:30 AM
CH3
催化剂
△
（一）氧化反应
①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
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现象：火焰明亮并带有浓烟
10/24/2018 10:30 AM
（一）氧化反应
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 -R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入35滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3. 取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加 入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察 现象。
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系 物的同分异构体
C3H7 CH3 C 2H 5 CH3 C 2H 5 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH3