高中化学苯知识点.doc
人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结:苯的化学性质:
易取代,难加成,难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色;②苯环中碳 碳键的键长均相等;③邻二氯苯只有一种;④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
( B)
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳:哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构?
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定,苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定,苯环中碳碳键的键能均相等。
点
现象
无烟
有黑烟
浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1:该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗?为什么?
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀,说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成,说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的,为什 么所得溴苯为褐色?怎样提纯?
(2)苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用:催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2(硝基)取代——硝 化反应
注意事项:
①反应温度50°~60°,采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
高中化学必修一必修二专题苯的结构与性质
第一课时苯的结构与性质1.苯的分子式是什么?苯分子中所有原子是否处于同一平面上?提示:C6H6;苯分子为平面正六边形结构,分子中所有原子处于同一平面上。
2.苯分子结构中是否存在碳碳双键?能否与Br2发生加成反应?提示:苯分子结构中不存在碳碳双键,不能与Br2发生加成反应。
3.苯能发生硝化反应,其反应产物是什么?提示:硝基苯()[新知探究]探究1苯的凯库勒式如何书写?苯分子中碳碳键是否完全相同?提示:;;苯分子中碳碳键完全相同。
探究2如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单、双键交替?提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
[必记结论]1.苯的三式2.空间结构平面正六边形,所有的原子都在同一平面上。
3.化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
[成功体验]1.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替,而是所有碳碳键都完全相同的事实是()A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种解析:选B A项,苯的六个顶点上的碳原子完全相同,故一元取代物肯定只有一种,无法证明,错误;若苯分子中为单、双键交替,则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上),而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端),因此B正确,C、D错误。
[新知探究]探究1为什么苯燃烧时产生浓烟?提示:苯中碳的质量分数大,燃烧时不完全,所以燃烧时产生浓烟。
探究2苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?提示:苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色,而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。
探究3纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体,但实验得到的溴苯呈褐色,其原因是什么?如何除去褐色?提示:溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色;除去的方法是用NaOH溶液洗涤。
高中化学苯知识点
高中化学苯知识点化学性质苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
取代反应苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。
由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。
亲电取代反应是芳环有代表性的反应。
苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成:PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。
催化历程:FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。
苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
磺化反应用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
【高中化学】苯的结构与性质课 高二化学人教版(2019)选择性必修3
实验装置
将产生的气体
①通过
洗气
(除去其中的溴)
②再通入AgNO3溶液中
生成的HBr中常混有溴蒸气,此时用 AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠? 为什么?如何除去混在HBr中的溴蒸气?
不可靠,因为溴易挥发。 溴蒸气溶于水, 也能生成HBr 与AgNO3溶液 反应生成淡黄色沉淀。
HBrห้องสมุดไป่ตู้
防倒吸
除去溴苯 中的溴
2.苯的结构
C6H6
比例模型
苯
成键特点
最简式
CH
6个碳原子均采用 sp2 杂化,分别与氢原子及相
σ 邻碳原子以 键结合。碳原子剩余P轨道形成 大 π键
苯分子中 不含 双键,苯分子为
平面正六边形 结构, 12 个原子共面,
核磁共振氢谱有 1 组峰
拓展提升 结构简式
(凯库勒式)
为了纪念凯库勒,凯库勒式,现仍被使用。
杂质:未反应完的苯、Br2、FeBr3、反应生成的HBr 目标物:溴苯
1.蒸馏水洗后分液,除去溶于水的HBr、FeBr3 。 2.10%的NaOH溶液洗涤后分液,除去未反应完的溴。
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
3.蒸馏水洗后分液,除去NaOH及与其反应生成的盐。 4.加入无水氯化钙或无水硫酸镁等干燥剂干燥,除去水分。 5.蒸馏,除去苯。
剧烈 反应
锥形瓶内 ①滴入AgNO3溶液
②加入镁粉
淡黄色沉淀 产生大量气体 说明瓶内有H+ 和Br—
烧杯底部有
烧瓶内液体 倒入烧杯内水中 褐色油状物、
不溶于水
上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色 说明Fe被Br2氧化成了Fe3+
【高中化学】高中化学(人教版)必修2同步教师用书:第3章 第2节 课时2 苯
课时2 苯1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。
知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。
(重点)2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会写相应的化学方程式。
苯的组成、结构和性质[基础·初探]教材整理1苯的组成和结构1.发现苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的,是一种重要的化工原料,主要来自于煤。
2.组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(1)分子构型:平面正六边形结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共面。
(2)化学键:6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
4.芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
芳香化合物是分子中含苯环的化合物。
其中芳香烃属于芳香化合物。
教材整理2苯的性质1.物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比)无色 液体 特殊气味 有毒不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧现象:火焰明亮并带有浓烟。
化学方程式:2C 6H 6+15O 2――→点燃12CO 2+6H 2O 。
(2)取代反应①苯的溴代——生成溴苯化学方程式:。
②硝化反应——生成硝基苯反应温度:保持在50~60 ℃。
化学方程式:。
(3)加成反应——生成环己烷。
化学方程式:。
[探究·升华][思考探究]探究 苯的分子结构及其性质实验1:向试管中加入少量苯,再加入少量溴水,充分振荡。
实验2:向试管中加入少量苯,再加入少量酸性KMnO 4溶液,充分振荡。
请思考探究(1)实验1中现象是什么?说明什么问题?【提示】试管中液体分层,上层为橙红色,下层几乎为无色,说明苯分子结构中不含,苯不溶于水,且密度比水的小。
(2)实验2中现象是什么?说明什么问题?【提示】试管中液体分层,上层无色,下层仍为紫色,说明苯分子中不含,苯不溶于水,且密度比水的小。
(3)苯的分子结构用或表示,哪种更科学?【提示】(4)与是同一物质吗?说明什么?【提示】是同一物质,说明中的6个碳碳键完全相同,是介于单键与双键之间的独特键。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质,把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中,由于侧链受苯环影响,易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1.苯的基本结构①分子式:C6H6;最简式(实验式):CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°.③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键.④结构式:⑤结构简式(凯库勒式):2.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.3.苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.苯与溴反应:化学方程式:②硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯.硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被—SO3H取代,生成苯磺酸.—SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷,.二、苯的同系物1.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.2.化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+(n-3)H2O2(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等).如:由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应(3)苯的同系物的侧链易氧化:这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1.苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中,由于侧链受苯环影响,易被氧化生成苯甲酸.2.芳香烃与苯的同系物的区别,分子中有且含有1个苯环,与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
高中化学苯的结构
高中化学苯的结构一、引言在化学的浩瀚海洋中,苯是一种非常特殊的化合物,其结构独特且引人注目。
它是最简单的芳香烃,也是许多重要化合物的基本构建块。
然而,理解苯的结构并非易事。
本文旨在帮助高中生更好地理解苯的结构,以及其在化学中的重要性。
二、苯的发现与命名苯是在1825年由瑞典化学家约翰·加斯特洛姆首次分离出来的。
加斯特洛姆当时并未确定苯的结构,其结构直到1866年才由德国化学家阿道夫·冯·贝尔格曼确定。
贝尔格曼将这种新化合物命名为“苯”,源自希腊词“班”(无色的意思)。
三、苯的结构特点苯的结构由一个环状的核心碳原子骨架组成,周围环绕着六个氢原子。
这一独特的环状结构使得苯在化学反应中展现出一些独特的性质。
1、稳定性:由于其稳定的环状结构,苯不易发生化学反应。
这也是为什么苯可以在高温和有氧的环境下稳定存在的原因。
2、电子分布:苯的电子分布呈现高度的对称性,这也是其稳定性的一部分原因。
六个氢原子共享一个电子,形成了一个稳定的电子配置。
3、键角:在苯的结构中,碳原子之间的键角为120度,这是一个非常标准的角度,使得苯的骨架在空间上呈现出完美的平面结构。
四、苯的化学反应尽管苯的结构稳定,但是在特定条件下,它仍然可以参与化学反应。
例如,苯可以与卤素(如氯或溴)发生取代反应,也可以在催化剂的作用下与氢气发生加成反应。
这些反应都是由于苯环上的氢原子被其他原子或基团取代的结果。
五、结论理解苯的结构是理解化学中许多重要概念的关键。
它不仅展示了化学键和电子分布的基本原理,还展示了化学反应的可能性及其机制。
因此,高中生应当深入学习和理解苯的结构,这将为他们进一步探索化学的奥秘提供重要的基础。
一、引言高中化学知识结构网络图是一张以图形化方式呈现高中化学知识的工具。
通过这张网络图,学生可以直观地理解化学知识的内在和逻辑结构,从而更有效地掌握和运用化学知识。
本文将详细介绍高中化学知识结构网络图的构建方法和应用价值。
高一化学必修二苯知识点
高一化学必修二苯知识点高一化学必修二——苯知识点一、引言化学是我们生活中不可或缺的一部分,而高中化学则是基础和关键。
高一化学必修二中对于苯的学习是十分重要的。
苯是一种具有特殊结构和性质的有机化合物,对于理解有机化学的基本原理和应用有着重要意义。
本文将从苯的结构、性质和应用等方面进行论述,帮助高一学生深入了解苯。
二、苯的结构苯的化学式为C6H6,它由六个碳原子和六个氢原子组成。
但与一般的碳链化合物不同,苯分子中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间都形成一个共享的电子对,使苯分子呈现出六角形的环状结构。
这个特殊的环形结构被称为芳香环。
三、苯的性质1. 稳定性:苯是一种高度稳定的化合物。
这是因为芳香环中的共享电子对通过共振作用不断地在环中传递,使得芳香性得以保持。
苯的稳定性是有机物反应性和化学反应过程中失去分子结构的关键因素之一。
2. 反应性:苯在一定条件下可以发生多种化学反应,如取代反应和加成反应。
其中最常见的是取代反应,即苯环中的一个或多个氢原子被其他原子或基团取代。
3. 溶解性:苯是一种无色透明的液体,在常温下具有较小的挥发性。
由于其芳香性结构,苯与许多有机物有良好的溶解性,但与水相互溶解性较小。
四、苯的应用苯是一种广泛应用的化学物质,在工业和生活中有多种用途。
以下是一些常见的苯的应用:1. 原料和溶剂:苯可以作为合成许多化学物质的原料,如合成橡胶、合成纺织品和合成塑料等。
此外,苯还可以作为有机溶剂,在化学实验和工业生产中起到溶解和稀释的作用。
2. 能源:苯可作为燃料的增产剂,提高燃料的抗爆性能和驾驶平稳性。
此外,苯还可以通过煤气化过程,转化为带有热值的合成气体,用于发电和供热。
3. 医药领域:苯及其衍生物在医药领域有广泛的应用。
例如,苯酚是一种具有抗菌和消毒作用的化合物,可用于制备消毒剂和抗生素。
另外,苯还是许多药物的结构基础,如抗癌药物、镇痛药物和抗生素等。
五、苯的危害虽然苯在工业和生活中有广泛的应用,但苯也是一种有毒的物质。
苯的用途高中
苯的用途高中苯是一种重要的有机化合物,广泛应用于化学、医药、染料、涂料、塑料等领域。
以下是苯的一些主要用途:1. 化学合成:苯是最简单的芳香烃,作为起始原料用于合成各种有机化合物,包括苯乙烯、邻苯二甲酸、苯胺、苯酚等。
这些化合物在制药、合成树脂和塑料等领域都有重要应用。
2. 医药领域:苯及其衍生物在医药领域有着广泛的应用。
例如苯酚被用作外科手术的消毒剂和防腐剂;苯甲酸被用作抗真菌药物的原料;苯并芘被用于治疗白血病等疾病。
3. 染料工业:苯是染料合成的重要原料,常用于合成偶氮染料、酚醛树脂染料、酸性染料等,这些染料广泛应用于纺织品、皮革、纸张等的染色和印刷。
4. 涂料工业:苯是合成苯乙烯树脂和聚苯乙烯的重要原料,这些树脂广泛用于油漆、涂料、油墨、胶粘剂等领域。
苯还可以用于合成有机硅聚合物,用于制备高性能涂料。
5. 塑料工业:苯是合成聚苯乙烯(PS)的重要原料,PS广泛应用于日用品、电器、包装等领域,具有良好的透明性、抗冲击性和加工性能。
6. 燃料添加剂:苯可以用作汽油的添加剂,提高汽油的辛烷值,改善发动机的性能。
7. 食品工业:苯是食品添加剂甲基酚的原料,用于食品、饮料等的防腐。
8. 农药工业:苯被用于合成各种农药,如杀菌剂、杀虫剂、除草剂等,用于农业生产。
9. 化学溶剂:苯是一种优良的有机溶剂,可用于溶解橡胶、树脂、沥青、油漆等,具有挥发性小、溶解力强等优点。
在以上领域中,苯作为有机合成的基础原料,为人类的生产生活提供了重要的支持。
然而,值得注意的是,苯具有毒性和易燃性,需谨慎使用并加强安全管理。
同时,应当推动绿色环保的生产技术,减少对环境的污染,确保安全生产和可持续发展。
高中化学:苯环上的取代反应知识点
高中化学:苯环上的取代反应知识点
我们对于取代反应并不陌生,下面我们来看以下三个苯环上的取代反应:
第一个是苯进行的取代反应,苯环上六个氢被取代的机会是均等的所以产物只有一种;而第二个反应则是反应前在苯环已经有了一个取代基(—CH3),如果再引入一个取代基就有邻、间、对三种可能,而从产物所占的比例来看,邻位和对位的产物较多,而间位的产物已经很少;第三个反应则是反应前在苯环上已经有了一个硝基(—NO2),从反应的结果来看是间位产物是主要产物。
从以上反应我们不难看出不同的取代基对于第二个取代基的位置影响是不同的。
也就是说,苯环上原有的取代基的性质对新取代基进入苯环的位置起着支配作用,这种支配作用称为该取代基的定位效应。
*许多实验结果表明,苯环上原有的取代基(也称定位基)对亲电取代反应有两种效应:①定位效应,决定第二个取代基导入苯环的位置;②致活或致钝效应,决定亲电取代反应的难易,反应速度的快慢。
如甲苯硝化的速度为苯的25倍,而硝基苯继续硝化的速度为苯的6×10-8倍。
即甲基使苯环活化,而硝基使苯环钝化。
*因此,按所得取代产物的不同组成来划分,可以把苯环上的取代基分为邻对位定位
基和间位定位基两类:
(1)邻对位定位基(第一类定位基),使新导入的取代基主要进入它的邻位和对位,并且使苯环活化(卤素除外),(o- + p-)产物>60%的定位基称为邻对位定位基。
例如:—O-
(2) 间位定位基(第二类定位基),使新导入的取代基主要进入它的间位,并使苯环钝化,较难起亲电取代反应,m-产物>40%的称为间位定位基。
例如:
在这里,还必须说明的是,定位效应只能说明主要产物,少量次要产物是不可避免的。
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50~60℃ 苯及笨的同系物苯苯环:C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式:C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法: A.化学式:C 6H 6, 结构式: ; 结构简式: 或 ;最简式:CH;碳碳或碳氢键角:120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应:①反应物:苯跟液溴不能用溴水②反应条件:Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+;温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物:溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明:①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:-NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序:HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解;b 、70~80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中;为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明:①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用:催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55~60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点:都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点:“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物:所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
人教版高中化学必修二:苯 讲义及习题
苯[知识梳理]一、苯1.苯的分子组成与结构【自主思考】1.分子中所有碳原子共平面吗?提示直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内,因此分子中所有碳原子共平面。
2.物理性质【2.如何分离苯与水的混合物?提示苯不溶于水且密度比水小,因此苯与水分层,可用分液漏斗进行分液,所得上层液体即为苯。
3.化学性质4.苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家,德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。
(2)苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的有机溶剂。
二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物[效果自测]1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)标准状况下,22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3N A(N A代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4)是芳香族化合物,也是芳香烃()答案(1)×(2)×(3)×(4)×2.通常情况下,苯的化学性质较稳定,这是由于()A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯不与溴水发生加成反应C.苯的分子结构稳定D.苯是芳香烃答案 C3.下列有机物中,在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()①苯②硝基苯③溴苯④CCl4⑤环己烷A.仅②③④B.仅①⑤C.仅②③④⑤D.全部都是答案 B4.下列物质中,属于芳香化合物的是__________,属于芳香烃的是__________,属于苯的同系物的是__________(填编号)。
答案ACDEFG CDEFG DE探究一、苯的组成与结构【合作交流】1.是同一物质还是同分异构体?提示以上两种形式都是苯分子的结构简式,它们表示同一物质。
2.苯的邻位二氯代物只有一种结构,能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同,而不是单、双键交替的形式吗?提示可以。
若苯分子为单、双键交替的结构,则其邻位二氯代物有两种结构:,若苯分子中的6个碳碳键完全相同,则其邻位二氯代物只有一种结构。
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明:①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使溴水褪色,这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构,苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征,且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是( )A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能在同一条直线上B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,这四个原子共直线;苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子,不可能处于同一平面上的是( )A.CH3CH==CH2 B.CH2==CH2 C. D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平面内,而甲烷分子是正四面体结构,故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内,A项含有甲基,所有原子不可能共面,C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面内的是( )A.①②B.②③C.③④D.②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中,—CH3是空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构;③苯是十二个原子共面结构。
高中化学有机化学-苯-芳香烃
苯芳香烃一、苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C(易挥发),熔点5.5C (结冰,无色晶体),有毒二.苯的分子结构1.分子式C6H6苯是不饱和烃。
2.苯的结构凯库勒式:苯分子是平面正六边形结构,平面形分子,12个原子共平面。
各个键的键角都是120°。
因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯与溴水混合不加成。
结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
用下式表示更好:既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质3.芳香族化合物芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃,苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物:分子里含有一个苯环,侧链是烷基的烃。
三、苯的化学性质和用途易于取代,难于加成。
㈠、取代反应:①卤代用的是液溴,不是溴水,铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3),将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底,表面有油状苯,还有红色溴]。
溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]。
如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]②苯的硝化反应条件:混酸,水浴温度:50-60C;浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂;倒入水中,硝基苯的物质性质如何?硝基苯——无色油状液体,不溶于水比水重,毒性。
③磺化反应苯磺酸:中强酸。
㈡苯的加成反应苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应,注意发生加成反应的条件(1)加氢+ 3H2→环己烷(2)加氯+3Cl2→C6H6Cl6㈢、苯的氧化反应2C6H6+ 15O2→12CO2+ 6 H2O 现象:火焰明亮,有黑烟,含C% = 92.3%遇到酸性高锰酸钾四、苯的同系物1. C7H8、C8H10、C9H12用—CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是用—CH2CH3取代,得到的分子其分子式是C8H10,其结构式是,乙苯C8H10有几种同分异构体?含有苯环的同分异构体有4种:1+3用—C3H7取代,得到的分子其分子式是C9H12,其结构式是C9H12有几种同分异构体?含有苯环的同分异构体有:2+3+3它们都是苯的同系物,苯的同系物的通式是C n H2n-6。
高中化学【苯及其同系物的化学性质】
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课标解读
重点难点
1.了解苯的同系物与芳香烃 1.掌握苯和苯的同系物的化
概念的区别。
学性质,确立基团之间相互
2.理解苯的结构及性质。 影响的观念。(重点)
3.了解苯的同系物种类并掌 2.认识苯及同系物同分异构
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(教师用书独具) ●新课导入建议
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“有人说我笨,其实并不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产
逞英豪。”猜猜我是谁?
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3.换元法 苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多 少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中,若有n个可被取 代的氢原子,则m个取代基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代 基的取代产物种数相同。如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目 相同;二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
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【答案】 C
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书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后 散,位置由邻到间到对的方法。
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新版高中化学讲义(选择性必修第三册):苯
一、苯的物理性质与结构特点 1.苯的物理性质颜色 气味 状态 密度 溶解性 熔、沸点 ____________气味______比水____________较低(熔点5.5℃, 沸点80.1℃)【答案】无色 特殊 液体 小 不溶于水2. 苯的用途苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3.苯的结构苯分子为平面正六边形结构,其中的6个碳原子均采取_____杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以_____键结合,键间夹角均为_____,连接成六元环。
每个碳碳键的键长_____,都是139 pm ,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
每个碳原子余下的p 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
【答案】sp 2 σ 120° 相等分子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C 6H 6 或第09讲 苯知识导航知识精讲二、苯的化学性质 1.可燃性苯可以在空气中燃烧,燃烧时火焰明亮,产生___________。
化学方程式:_______________________________________。
【答案】浓重的黑烟 2C 6H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2O2.取代反应 (1)溴化反应苯与溴在FeBr 3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子所取代,生成溴苯。
(纯净的溴苯为无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水大)化学方程式:_____________________________________________________________。
【答案】+ Br 2Br+ HBr(2)硝化反应在浓硫酸作用下,苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯。
(纯净的硝基苯为无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大)化学方程式:____________________________________________________。
高中化学复习苯及苯的同系物全解
1、色态: 无色有特殊气味的液体; 2、密度: 小于水; 3、溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂; 4.:递变规律:
(1)随着碳原子数的递增,苯的同系物的沸点升高 密度增大;
(2)相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中, 苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散,物质的熔 沸点越低。
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习:书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质,分析它们的结构回答】
(一)氧化反应
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管,向其中加入2ml苯,再加入35滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观察现象。
2. 取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入35滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观察现象。
3. 取一支试管,向其中加入2ml二甲苯,再加 入3-5滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,观察 现象。
【问题】①是否为苯的同系物? ②其一卤代物各有几种?
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是( D )
1/1/2020 4:44 PM
课堂演练 1、下列物质属于苯的同系物是( B )
A.
B.
C.
D.
高中化学苯的知识点总结
一、苯的结构
1. 苯的分子式:C₆H₆
2. 苯的结构式:(凯库勒式)
3. 苯分子的空间结构:平面正六边形,所有原子共平面。
4. 苯分子中的化学键:苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,6 个碳碳键完全相同,键长相等。
二、苯的物理性质
1. 无色、有特殊气味的液体。
2. 密度比水小,不溶于水。
3. 沸点较低(80.1℃),易挥发。
4. 熔点为
5.5℃,当温度低于 5.5℃时,苯会凝结成无色晶体。
三、苯的化学性质
1. 燃烧
苯在空气中燃烧,产生明亮的火焰,并伴有浓烈的黑烟。
化学方程式为:2C₆H₆ + 15O₂→ 12CO₂ + 6H₂O
2. 取代反应
(1)卤代反应:苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生反应,溴苯和溴化氢。
化学方程式为: + Br₂→ + HBr
(2)硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应,硝基苯和水。
化学方程式为: + HNO₃→ + H₂O
3. 加成反应
苯在一定条件下可以与氢气发生加成反应,环己烷。
化学方程式为: + 3H₂→
四、苯的用途
1. 重要的有机化工原料,用于合成塑料、橡胶、纤维、染料、药物等。
2. 常用的有机溶剂。
高一化学有机物苯环知识点
高一化学有机物苯环知识点苯环是化学中非常重要的有机物结构,它具有特殊的稳定性和多样的反应性质。
本文将围绕苯环的结构、性质以及应用等方面展开讨论。
一、苯环的结构苯环分子由六个碳原子和六个氢原子组成,形状呈六边形。
六个碳原子按照单键和双键交替排列,其共享的电子形成共轭π电子体系,使苯环稳定性极高。
苯环具有芳香性质,即能释放出来的香味。
二、苯环的性质1. 稳定性:苯环中每个碳原子上的π电子都能营造稳定的芳香性质,这使得苯环对化学反应具有一定的稳定性。
2. 芳香性:苯环具有特殊的芳香性质,即能够吸引很多亲电试剂发生芳香烃的取代反应。
例如,苯环可以与氯原子发生取代反应,生成氯苯。
3. 双键性质:苯环中的碳碳双键属于共轭π键,具有较大的共轭体积和较低的电子云密度,因此更不容易与亲电试剂发生加成反应。
4. 酸碱性:苯环具有较弱的酸碱性。
苯环中的氢原子极难脱离,因此无法直接与碱发生反应。
苯环可以通过一些化学反应引入功能团,然后再发生酸碱反应。
三、苯环的反应1. 电子亲和取代反应:苯环中的π电子体系使其能够与亲电试剂发生取代反应。
例如,苯环可以与硝酸反应生成硝基苯。
2. 加成反应:苯环中的双键只能通过引入其他基团来增加其反应性。
例如,苯环可以通过引入氨基基团而使其具有亲核性质。
3. 氧化反应:苯环具有较强的稳定性,只有在一些特殊情况下才能进行氧化反应。
例如,苯环可以通过引入亚硝基基团而发生氧化反应。
4. 还原反应:苯环的稳定性使其不容易发生还原反应。
但在特殊条件下,如使用催化剂和高温等,苯环可以还原为环己烯。
四、苯环的应用苯环及其衍生物广泛应用于化学工业和药物合成中。
例如,苯环是合成染料、塑料和橡胶等化工产品的重要原料。
苯环衍生物也是许多药物的重要组成部分,如对乙酰氨基酚等。
总结:苯环作为有机化学中的重要结构,其稳定性和特殊性质使其在化学领域发挥着重要作用。
了解苯环的结构、性质以及反应是高中化学学习的重要内容。
同时,理解苯环的应用也能帮助我们认识到苯环在日常生活和工业中的重要性。
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高中化学苯知识点
苯(Benzene, C6H6)一种碳氢化合物即最简单的芳烃,在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味。
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化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。
由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。
亲电取代反应是芳环有代表性的反应。
苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)PhX+HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。
催化历程:
FeBr3+Br-——FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。
苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——△—PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的
温度才能引入第二、第三个磺酸基。
这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。
这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。
例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---Ph-CH2CH3
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。
反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。
例如乙酰氯的反应:
PhH + CH3COCl ——AlCl3—PhCOCl3
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。
通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
但反应极难。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。
当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。
这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——点燃—12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。
这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。
但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。
这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。
(马来酸酐是五元杂环。
)这是一个强烈的放热反应。
其他
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。
和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。
和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。
在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。
这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2,这个碳原子要与氢原子相连(成键)。
至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代
基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。
苯废气处理也是及其重要的。
光照异构化
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):
杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。
在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:
棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定。
异构体及衍生物
异构体
杜瓦苯
盆苯
盆苯(benzvalene)分子组成(CH)6,与苯相同,是苯的同分异构体。
故称盆苯。
休克尔苯
棱柱烷
衍生物
取代苯
烃基取代:甲苯、二甲苯
(对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯)、苯乙烯、苯乙炔、乙苯
基团取代:苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌(对苯醌、邻苯醌)
卤代:氯苯、溴苯
多次混合基团取代:2.4.6-三硝基甲苯(TNT) C7H5N3O6;(NO2)3C6H2CH3多环芳烃
联苯、三联苯稠环芳烃:萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁
溶解性:不溶于水,可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。