第11章 维生素与辅酶
生物化学第11章维生素与辅酶
维生素D2与D3的结构
维生素D的活性形式与 生理作用
维生素D3经过肝和肾中的羟基化，最终形成高活 性的1,25-二羟胆钙化醇。1,25-二羟胆钙化醇的生理功 能是促进钙、磷的吸收，减少钙、磷从尿中排出，提 高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。孕妇、 婴儿和青少年对维生素D的需要量大，如果此时维生 素D不足，会出现骨骼变软及畸形，发生在儿童身上 称为佝偻病，在孕妇身上为骨质软化症。
维生素的分类
各种维生素在化学结构上没有共同性。通常 按其溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶 性的维生素有维生素A、D、E、K等，水溶性的维 生素有维生素B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、 生物素、叶酸、B12（它们都属于B族维生素）和 维生素C等。
维生素与辅酶的关系
见P434表11-1
二、脂溶性维生素
烟酰胺辅酶参与催化 的6类反应
维生素PP需要量及缺乏症
维生素PP在酵母、花生、肝、鱼及瘦肉中含 量丰富。人体每日需要量约20毫克。人缺乏维生 素PP时，表现为神经营养障碍，初时全身乏力， 以后在两手、两颊、左右额及其他裸露部位出现 对称性皮炎。故维生素PP又名抗癞皮病维生素。
维生素B2和黄素辅酶
视黄醛的顺反异构体
9
11
β－胡萝卜素的结构
维生素A的生理功能
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分。眼 球视网膜上有两类感觉细胞，即圆锥细胞和杆细胞。 圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞对弱光敏感，对 颜色不敏感。杆细胞内含有感光物质视紫红质 （rhodopin）。视紫红质在光中分解，在暗中再合成。 视紫红质是由9,11－顺视黄醛和视蛋白中赖氨酸残基 的ε－氨基通过schiff碱缩合而成的一种缀合蛋白质。 眼睛对弱光的感光性取决于视紫红质的合成。当维生 素A缺乏时，视紫红质合成受阻，暗中的视力下降， 严重时可出现夜盲症。
维生素与辅酶
活性形式: 磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
是AA代谢中多种酶的辅酶
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
PLP参与反应有多种（7种）反应,转氨酶通过磷酸吡
多醛和磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。
VitB6在动植物中分布广,同时肠道细菌可以合成VitB6, 很少有缺乏病。
VitB2广泛存在于动植物，如酵母、肝、肾、蛋黄、奶中，所 有植物和很多微生物都能合成核黄素。
OH OHOHOH N N N C O FMN FAD O N N N N NH2 OH OH
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O CH3 CH3 C O NH
四．泛酸和辅酶A
泛酸VB3又名遍多酸（pantothenic acid） 泛酸是由，-二羟基- ,-二甲基丁酸 和一分子-丙氨酸缩合而成。
维生素D的结构
R
HO
在生物体内，D2和 D3本身不具有生物 活性。它们在肝脏 和肾脏中进行羟化 后，形成1，25-二 羟基维生素D。其中 1，25-二羟基维生 素D3是生物活性最 强的。
食物形式的VitD
UV
前VitD3
VitD3(胆钙化醇) 肝
1，25－二羟VitD3
肾
25－羟VitD3
如同激素调节钙、磷代谢
二．维生素的发现
我国唐代就有用动物肝（VA）防治夜盲症，用谷皮 汤（VB1）熬粥防治脚气病
1890年 荷兰医生Eijkman的实验鸡群中爆发了多样 性神经炎—类似脚气病 1897年 才明白可能是喂白米而引起的，缺乏“保 护因素” 1913年 美国的生物化学家Mendal和Osborni，等发 现VA,VB. 一般说植物体内能够合成Vit，但也不是绝对的，有 一些微生物合成某些Vit，E.coli能合成VitK，生物 素等，人体能合成VitD，大小白鼠能合成Vc
维生素与辅酶
Enzyme-Coenzyme Interaction
Classification of Vitamins
都是小分子有机化合物，化学结构上 没有共同性，包括：脂肪族、芳香族、脂 肪环族、杂环及甾类化合物等，依据结构 或功能无法对它们进行分类，习惯上根据 它们的水溶性或脂溶性分为脂溶性维生素 [Lipid(fat)-soluble vitamins]，如Vit A、 Vit D、Vit E和Vit K等；水溶性维生素 (Water-soluble vitamins)，如Vit B家族 （B1、B2、烟酸及烟酰胺、B6、遍多酸、 生物素、叶酸、B12等）和Vit C。
➢ 1990年收入美国药典22版。 ➢ 1993年获得FDA和WHO认可，美国专家委员会确认
左旋肉碱为公认安全、无毒物质。 ➢ 1996年我国第16次全国食品、添加剂标准化技术员
会上通过允许在饮料、乳制品、饼干、固体饮料、 乳粉中使用左旋肉碱。 ➢ 1999年，中华人民共和国农业部公告105号，肉碱盐 酸盐列入“允许使用的饲料添加剂品种目录”。
VitE与抗癌
•VitE、硒及VitC的抗氧化能力并架齐驱，是人体对抗 和消除自由基的有力武器，在保护细胞膜方面，VitE 起着重要的作用。癌症患者的血硒水平仅为健康者的 12%，硒水平最低人的危险性为健康者5-8倍；硒与VE 均低的人，其危险性为健康者的11倍。
•在防止与高脂肪膳食有关的癌症-如乳腺癌，VitＥ显 示了它独特的作用，VitE水平最低的妇女患乳腺癌的 危险为高维E水平的５倍，吸烟加上VitE水平低的人患 肺癌的危险增大。
维生素E[生育酚]
化学名称为生育酚[tocopherol]， H.M.Evans[1922]和他的同事饲养大白 鼠，发现受孕雌鼠都有死胎并被吸收 掉的现象，饲料中加入少量生菜、麦 胚和干苜宿后即可正常生殖，后来提 取纯化到Vit E，并实现了人工合成。 天然存在的生育酚有8种以上，以型 最重要，活力最高。Vit E均为苯骈二 氢吡喃的衍生物。
生物化学 维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶在我们的身体中，存在着一系列微小但至关重要的物质，它们被称为维生素和辅酶。
虽然我们可能不会每天都刻意去思考它们的存在，但它们却在默默地为我们的生命活动提供着不可或缺的支持。
维生素，简单来说，是一类维持生命正常运转所必需的微量有机化合物。
它们在人体内不能合成或者合成量不足，所以必须从外界摄取。
维生素的种类繁多，每一种都有着独特的作用和功能。
比如，维生素 A 对我们的视力有着重要的影响。
缺乏维生素 A 可能会导致夜盲症，在光线昏暗的环境中难以看清东西。
它还对皮肤和黏膜的健康起着关键作用，有助于保持它们的完整性和正常功能。
维生素 C 则是一种强大的抗氧化剂。
它有助于增强我们的免疫力，促进胶原蛋白的合成，对于伤口的愈合非常重要。
如果长期缺乏维生素 C，可能会患上坏血病，出现牙龈出血、关节疼痛等症状。
维生素 D 对于钙的吸收和骨骼的健康至关重要。
它可以帮助我们的身体从食物中吸收钙，并将其沉积到骨骼中。
缺乏维生素 D 会导致儿童佝偻病和成人骨质疏松症。
而辅酶，它们通常是维生素的衍生物，在酶促反应中起着辅助酶发挥作用的角色。
辅酶 A 就是一个很好的例子。
它在许多代谢反应中都发挥着重要作用，参与了糖类、脂肪和蛋白质的代谢过程。
没有辅酶 A 的参与，这些重要的生命物质就无法被有效地分解和利用，我们的身体也就无法获取所需的能量和物质。
维生素 B 族中的许多成员都可以转化为辅酶。
比如，维生素 B1 即硫胺素，在体内转化为焦磷酸硫胺素，作为辅酶参与糖代谢中的丙酮酸脱氢酶系的反应。
维生素 B2 即核黄素，转变为黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）和黄素单核苷酸（FMN），在生物氧化过程中发挥传递氢的作用。
维生素 B6 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，它们在体内可以转化为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，作为辅酶参与氨基酸的代谢。
维生素 PP 包括烟酸和烟酰胺，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）是其重要的辅酶形式，在氧化还原反应中起着传递氢的作用。
chapter12 维生素与辅酶
(6) 维生素B12及其辅酶
维生素B12又称为氰钴 胺素。维生素B12分子 中与Co+相连的CN基 被5’-脱氧腺苷所取代，
形成维生素B12辅酶： 5’-脱氧腺苷钴胺素。
维生素B12辅酶的主要 功能：分子内重排（作 为变位酶的辅酶），甲 基转移。
参与DNA合成:缺乏时 引起巨红细胞血症。
B 11-顺型视黄醇
C 全反型视黄醛
D 11-顺型视黄醛
E 以上均不是
*能促进红细胞发育和成熟的维生素是：
A 维生素B6
B 维生素B12 C 烟酸
含金属元素的维生素是：
D 叶酸
A VB1
B VB2
C VB6 D VC
结构中不含腺嘌呤残基成分的是
E VB12
A、FAD B、NAD+ C、NADP+ D、FMN
核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两 部分组成。
核黄素缺乏症：为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH
CH3
CO
CH3
NH NC
O
(3)核黄素和 FAD和FMN
VB2活性形式：FAD(黄素腺嘌呤二核苷酸) 和FMN(黄素单核苷酸)，
维生素B 族在生物体内通过构成辅酶而发 挥对物质代谢的作用 。
(1) 维B1和硫胺素焦磷酸
硫胺素(维生素B1)在体内以活性形式硫 胺素焦磷酸 (TPP) 存在。
主要功能：TPP参与酮基转移和-酮酸 的脱羧作用，为脱羧酶的辅酶。
缺乏症：脚气病。
维生素B1 硫胺素焦磷酸 (TPP)
S CH
(10) 维生素C
05-辅酶
R1氨基酸＋R2酮酸＝R1酮酸＋R2氨基酸 氨基酸＋ 酮酸＝ 酮酸＋
11.7 生物素是某些羧化酶的辅基
生物素是催化羧基转移反应和羧化反应的酶的辅基。 生物素是催化羧基转移反应和羧化反应的酶的辅基。生物 羧基转移反应和羧化反应的酶的辅基 素通过酰胺键与酶活性部位中的一个赖氨酸残基的ε 氨基共价 素通过酰胺键与酶活性部位中的一个赖氨酸残基的ε-氨基共价 连接，形成的生物素酰 赖氨酰部分也称为生物胞素 赖氨酰部分也称为生物胞素。 连接，形成的生物素酰-赖氨酰部分也称为生物胞素。 生物素
脂溶性维生素 水溶性维生素 微团携带脂溶 性维生素和脂 肪到达小肠被 吸收
水溶性维生素被 吸收到血液中， 吸收到血液中， 过量将被肾脏排 入尿液 食物在胃和小肠中被 降解， 降解，释放出维生素 含有脂溶性维生 素的乳糜颗粒经 淋巴进入血液， 淋巴进入血液， 最终到达肝脏 微绒毛 绒毛
有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅助因子， 有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅助因子， 两者合起来才称为全酶。 两者合起来才称为全酶。 辅助因子分为两种类型， 辅助因子分为两种类型，一类是称为必需离子的无机离子 例如， 铁等一些金属离子） （例如，镁、铁等一些金属离子），另一类是称为辅酶或辅基 的有机化合物。 的有机化合物。 有些辅酶或辅基可转移氢或电子， 有些辅酶或辅基可转移氢或电子，有些辅酶或辅基可以转 移大的、共价连接的化学基团。 移大的、共价连接的化学基团。 在动物细胞内，许多辅酶或辅基是由称为B族维生素的前 在动物细胞内， 许多辅酶或辅基是由称为 族维生素的前 体合成的。 体合成的。 维生素是包括人在内的动物的营养物质，必须由食物供给。 维生素是包括人在内的动物的营养物质，必须由食物供给。 当人的饮食中缺乏维生素时，将导致营养缺陷疾病，如坏血病、 当人的饮食中缺乏维生素时，将导致营养缺陷疾病，如坏血病、 脚气病或糙皮病。 脚气病或糙皮病。
11第十一章 维生素与辅酶
第十一章维生素与辅酶（重要，牢记）维生素B族为水溶性维生素，有B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12，在生物体内通过构成辅酶而发挥作用。
（一）Vit B1（硫胺素）和TTP（硫胺素焦磷酸）：1.脱羧反应：为丙酮酸脱羧酶辅酶（α-裂解反应）。
2.乙偶姻、苯偶姻缩合反应：乙酰乳酸合成酶辅酶（α-缩合反应）。
3.α-酮转移反应：转酮酶辅酶。
Vit B1在糖代谢中重要。
（二）维生素PP和酰胺辅酶：维生素PP包括烟酸和烟酰胺（尼克酰胺），结构式见P444，与核糖、磷酸、腺嘌呤构成烟酰胺辅酶，活性部位为吡啶环的C-4位，能接受和给出氢离子。
烟酰胺辅酶结构式，包括：（1）NAD+（氧化型）和NADPH（还原型）：辅酶Ⅰ，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸。
（2）NADP+（氧化型）和NADPH（还原型）：辅酶Ⅱ，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸。
它们为各种脱氢酶（至少六种脱氢酶）的辅酶，催化的反应。
在细胞呼吸、糖酵解及脂肪合成中重要。
（三）维生素B2和黄素辅酶：Vit B2又名核黄素，在体内以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）形式存在，是体内一些氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基。
黄素是比NAD+和NADP+更强的氧化剂，能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢。
（四）泛酸（遍多酸）和辅酶A（CoA）:辅酶A分子由β-巯基乙胺、泛酸（β-丙氨酸和泛解酸）及3‘，5‘-ADP所组成。
活性部位为巯基乙胺的-SH，所以辅酶A又写成HSCoA，主要起传递酰基作用，为酰化反应中的辅酶。
若携带乙酰基则为乙酰辅酶A，在糖代谢、脂代谢、氨基酸代谢中为重要的辅酶。
（五）维生素B6和磷酸吡咯醛、磷酸吡咯胺：Vit B6包括三种物质：吡咯醛、吡咯胺和吡咯醇(在体内可互相转化)，活性部位为醛基（吡咯醛）或氨基（吡咯胺）。
它们的磷酸酯-磷酸吡咯醛（PLP）和磷酸吡咯胺是氨基酸代谢中多种酶的辅酶，能催化转氨、脱羧、羟醛缩合反应等至少七种不同的反应。
维生素与辅酶
1-生育三烯酚
生育酚
生育酚自由基
取代基 5，7，8—三甲基
生育酚 α—
X＝C15H31
三烯生育酚
X＝C15H25Βιβλιοθήκη α—5，8—二甲基
7，8—二甲基 8—甲基
β—
γ — δ—
β—
γ — δ—
（三）性质与功能 • 1.性质： • 状态：α-生育酚为黄色油状液体， • 溶解性：溶于油脂及脂溶剂， • 稳定性：对热和酸、碱 • 易被氧化，金属离子如Fe2+能促进维生素E的氧化。
第4章
维生素
●掌握维生素与辅酶或辅基的关系。 ●了解各种辅酶或辅基的结构，熟悉各种辅酶 或辅基功能。 ●了解维生素的分类和主要生理功能，熟悉缺乏时所引 起的缺乏症。
第一节 维生素的概念和分类 一、维生素（Vitamin，V） 概念：是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小 分子有机化台物。尽管机体时这类物质的需要量很少， 但由于这类物质在体内不能合成，或合成的量不能满 足机体的需要，大多数必需从食物中摄取。 功能：绝大多数作为辅酶或辅基的组成成分，参与 机体物质代谢。
硫辛酸是一种酰基载体，存在于丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸脱氢酶 中，与糖代谢关系密切。硫辛酸在α-酮酸氧化作用和脱羧作用时具有 偶联酰基转移和电子转移的功能。
硫辛酸(lipoic acid )的氢载体作用和酰基载体作用
S S C C
(CH2)4COO-
C
氧化型硫辛酸
OH
CH3-C- H
O
(CH2)4COO-
表 若干食物中维生素E的含量
单位：μg／g
食 物 小麦胚油 棉籽油 花生油 大豆油 橄榄油
含 量 1 000-3 000 600-900 260-360 100-400 50-300
维生素与辅酶
7.叶酸和叶酸辅酶
叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤 啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。
叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液 中易被光破坏。
叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下， 可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。四 氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结 合作为它们的载体。
4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5， 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺 的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒 和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。
COOH
N
尼克酸 （nicotinic acid）
CONH2
N
尼克酰胺 （nicotinamide）
Nicotinic acid + PRPP + ATP→NAD+
OH OH OHOH
1′ 2′ 3′ 4′ 5′
H2C—C—C—C—CH 核糖醇基
8
CCHH33
7 5
H H HH
NN
9
12C O
10
异咯嗪基
N
4
C
3 NH
O
维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水， 极易溶于碱性溶液
VB2 + ATP → FMN + ADP FMN + ATP → FAD +PPi
5.维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、 吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
H0
CH2OH H0
H0 CH2OH
CH2OH
H3C
N
H3C
N
维生素与辅酶
维生素与辅酶维生素是维持正常代谢所必须的微量有机分子，许多维生素的生物功能是通过组成辅酶调节物质代谢。
学习本节内容要求:1. 了解维生素的概念和类别。
2. 着重掌握维生素参加组成的重要辅酶的名称、代号和功能，以及辅酶分子的活性基团与维生素的关系。
3. 掌握缺乏维生素时所引起的缺乏症。
维生素概述维生素是指一类维持细胞正常功能所必需的，但在动物体内不能自身合成或合成不足，而必须由饲料（食物）供给的小分子有机化合物。
如果缺乏会患特异缺乏症，它不作为能量物质，也不能作为机体的构成物质。
Vit 特点①对维持机体的正常生长、发育、繁殖是必需的。
②作为酶的辅酶或辅基的组分。
③机体需要微量，供应不足时，将出现代谢障碍和特定的临床症状。
④机体不能合成或合成量不足，必须从饲料（食物）中摄取，肠道微生物也可以合成一部分。
⑤在机体内有一定的储备，缺乏症出现的时间与储量及需要量有关。
维生素分类维生素可按其溶解性的不同分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。
脂溶性维生素有VitA、VitD、VitE和VitK四种。
水溶性维生素有VitB1,,,.VitB2，VitPP，VitB6，VitB12，VitC，泛酸，生物素，叶酸等。
第一节水溶性维生素一、硫胺素V B1硫胺素是最早发现的一种维生素。
1897年Eijkman认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引起的,1911年Funk从米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质,因为它具有胺的性质,称为“Vitamine”.因其结构中含有噻唑环(thiazole),而称为thiamin，又因分子中含有硫和胺，所以称为硫胺素。
焦磷酸硫胺素1.活性辅酶形式Vit B1在一切活体组织（主要是肝脏）中,可经硫胺素激酶催化与A TP作用转化成焦磷酸硫胺素（TPP），TPP是它的活性辅酶形式。
生理功能TPP是脱羧酶、丙酮酸脱氢酶系（丙酮酸脱氢酶复合体）和α-酮戊二酸脱氢酶系（α-酮戊二酸脱氢酶复合体）的辅酶。
维生素与辅酶的关系
维生素与辅酶的关系
水溶性维生素可以形成辅酶。
1.维生素B1又名硫胺素，体内活性形式为焦磷酸硫胺素（TPP）。
TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是转酮醇酶的辅酶。
2.维生素B2又名核黄素，体内活性形式为黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。
3.维生素PP：包括尼克酸和尼克酰胺，体内活性形式是：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）。
NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。
4.维生素B6：包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺。
医学教`育网搜集整理体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是δ-氨基γ-酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。
5.泛酸：又名遍多酸，体内活性形式为辅酶A（CoA）、酰基载体蛋白（ACP）。
CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。
6.生物素：是多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与C02的羧化过程。
7.叶酸：又称蝶酰谷氨酸，体内活性形式为四氢叶酸
（FH4）。
医学教`育网搜集整理FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
8.维生素B12：又称钴胺素，体内活性形式为甲基钴胺素、5‘-脱氧腺苷钴胺素。
生化作用：参与体内甲基转移作用。
9.维生素C：又称L-抗坏血酸。
参与氧化还原反应，参与体内羟化反应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。
论述维生素与辅酶的作用
论述维生素与辅酶的作用维生素是人体所需的一种重要的营养物质，它在人体内起着非常重要的作用。
维生素分为水溶性维生素和脂溶性维生素两类，其中水溶性维生素包括维生素B族和维生素C，脂溶性维生素包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。
而辅酶是一种辅助酶催化反应的物质，它与酶一起参与调节和促进人体内的各种代谢反应。
维生素与辅酶密切相关，下面我们来详细论述一下它们的作用。
首先，我们来看一下水溶性维生素。
水溶性维生素主要包括维生素B族和维生素C。
维生素B族包括多种维生素，如维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素B12等。
这些维生素在人体内主要作为辅酶的组成部分存在，它们能够与酶结合，参与调节和促进人体内的各种代谢反应。
比如，维生素B1是合成乙酰辅酶A的必需物质，乙酰辅酶A是糖类、脂类和蛋白质代谢的重要物质；维生素B2是FAD（辅酶FAD）的组成部分，它在人体内参与能量代谢和氧化还原反应；维生素B6是多种辅酶的前体物质，它在人体内参与蛋白质和氨基酸代谢等。
此外，维生素C也是一种重要的水溶性维生素，它在人体内具有抗氧化作用，能够清除自由基，保护细胞免受损伤。
其次，我们来看一下脂溶性维生素。
脂溶性维生素主要包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。
这些维生素主要溶解在脂肪中，可以在人体内储存一段时间。
脂溶性维生素的作用主要是参与人体内的各种代谢反应。
比如，维生素A在人体内主要以视黄醛的形式存在，它是视网膜感光的关键物质，对于保护视力非常重要；维生素D可以促进肠道对钙和磷的吸收，参与骨骼的形成和维持；维生素E是一种强效的抗氧化剂，能够保护细胞膜不受自由基的损伤；维生素K参与凝血因子的合成和血液凝固过程。
总的来说，维生素与辅酶密切相关，在人体内起着非常重要的作用。
它们共同参与调节和促进人体内的各种代谢反应，保持人体健康。
因此，我们在日常饮食中要保证摄入足够的各种维生素，以满足人体对营养物质的需要。
同时，合理搭配食物，注意饮食均衡，可以更好地发挥维生素和辅酶的作用，保持身体健康。
维生素与辅酶
食物来源: 食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、
瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成， 供给人体需要，故极少发生缺乏症。
四 、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生 素B5, 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。
[还原型]
O=C
O=C
O
O=C H－C
HO—C—H
CH2OH 脱氢抗坏血酸
[氧化型]
Vc功能: 1. 作为氢载体，参与体内的氧化还原反应 2. (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态； 3. (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运
氧能力; 4. (3)促进肠道内铁的吸收； 52..作(4为)保羟护基维化生酶素的A辅.E酶及,参B免与受体氧内化多种羟化反
食物来源: 动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、
肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物 素供人体需要，一般不易发生缺乏症。
1916年，贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清 的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长 时间吃生蛋清，会导致生物素缺乏。
维生素B6又称吡哆素, 包括吡哆醇、吡 哆醛、吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
HO
CH2OH HO
CH2OH HO
CH2OH
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛 (pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素的 相互转变
CHO
《生物化学》维生素与辅酶
• 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的 前体是泛酸。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
辅酶A(CoA)
泛酸
名称 别 名 辅 酶 泛 酸 遍多酸 HSCoA
名称
维生素 B12
别名
辅酶
氰钴胺素
5’—脱氧 腺苷钴胺 素
主要生理功能 和机制
1．参与某些变 位反应 2．甲基的转移
来 源 缺乏病
肝、肉、鱼 等，肠道细 菌可合成
恶性 贫血
维生素C（抗坏血酸）
L-抗坏血酸
脱氢抗坏血酸
维生素C
名称
别 名 辅 酶 主要生理功能和
来 源 缺乏病
机制
维生素C 1．抗坏血酸
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
NAD+,NADP+的结构
redox--氧化还原作用
维生素PP的作用机制——氢的载体
(NMP)
(AMP)
NAD+ + 2H
生物化学课件-维生素与辅酶
维生素D的作用和来源
维生素D有助于吸收钙和磷，骨骼健康和 免疫系统正常运作。阳光是主要的维生素 D来源。
维生素K的作用和来源
维生素K有利于结缔组织、生长和未凝血 因子形成。绿叶蔬菜和某些肉类是这种维 生素的最好来源。
什么是辅酶？
1 定义和特点
辅酶是在体内协助酶发挥作用的非蛋白质有机分子。
2 作用
辅酶参与或协助代谢反应，使代谢反应得以进行。
其中B1-B3和B6的作用广泛，特别与代谢能量、 DNA及血红素形成有关。
维生素C是维持身体组织健康的必要元素，最 好的来源是新鲜蔬菜水果。
脂溶性维生素
维生素A的作用和来源
维生素A促进视觉细胞、细胞生长和免疫 系统健康。动物肝脏和蛋黄是最好的维生 素A来源。
维生素E的作用和来源
维生素E有助于抗氧化、心血管健康和免 疫功能。大多数来源是植物油。
维生素与辅酶
此课件介绍维生素的功能、分类，并且讲解了辅酶在代谢过程中的作用。
什么是维生素？
1 分类
维生素被分为脂溶性和水溶性两类。
2 特点
人体自身不能合成，但是对于维持生命是必不可少的。
3 功能
维生素的功能错综复杂，与身体的智力与体能发展息息相关。
水溶性维生素
维生素B群的成员
维生素C的作用和来源
辅酶的类别
1
辅酶NAD+
促进细胞呼吸和三羧酸循环
2
辅酶CoA
参与β氧化和某些面糊的合成
3
辅酶A
促进新陈代谢反应
维生素与辅酶的关系
维生素
• 提供营养 • 支持重要的机能 • 预防疾病
辅酶
• 支持酶的工作 • 保持正常的能量代谢 • 消除自由基
生物化学(第三版)第十一章 维生素与辅酶课后习题详细解答_ 复习重点
第十一章维生素与辅酶提要维生素是维持生物体正常生长发育和代谢所必需的异类微量有机物质，不能由机体合成，或合成量不足，必须靠食物供给。
由于维生素缺乏而引起的疾病称为维生素缺乏症。
维生素都是小分子有机化合物，在结构上无共同性。
通常根据其溶解性质分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。
脂溶性维生素由维生素A、D、E、K等，水溶性维生素有维生素B1、B2、B6、B12、烟酸、烟酰胺、泛酸、生物素、叶酸、硫辛酸和维生素C等。
现已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。
维生素A的活性形式是11-顺视磺醛，参与视紫红质的合成，与暗视觉有关。
此外维生素A还参与糖蛋白的合成，在刺激组织生长分化中也起重要作用。
维生素D为类淄醇衍生物，1，25-二羟维生素D3是其活性形式，用以调节钙磷代谢，促进新骨的生成与钙化。
维生素E是体内最重要的抗氧化剂，可保护生物膜的结构和功能，维生素E还可促进血红素的合成。
维生素K与肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ有关，作为谷氨酰羧化酶的辅助因子参与凝血因子前体转变活性凝血因子所必须的。
除维生素C外，水溶性维生素主要为B族维生素，以辅酶和辅基的形式存在，参与物质代谢。
硫胺素的辅酶形式为硫胺素焦磷酸（TPP），是α-酮酸脱羧酶、转酮酶及磷酸酮酶的辅酶，在α-裂解反应、α-缩合反应及α-酮转移反应中起重要作用。
核黄素和烟酰胺是氧化还原酶类的重要辅酶，核黄素以FMN和FAD是形式作为黄素蛋白酶的辅基；而烟酰胺以NAD+和NADP+形式作为许多脱氢酶的辅酶，至少催化6种不同类型的反应。
泛酸是构成CoA和ACP的成分，CoA起传递酰基的作用，是各种酰化反应的辅酶，而ACP与脂肪酸的合成关系密切。
磷酸吡哆醛是氨基酸代谢种多种酶的辅酶，参加催化涉及氨基酸的转氨作用，α-和β-脱羧作用，β-和γ-消除作用，消旋作用和醛醇裂解反应。
生物素是几种羧化酶的辅酶，包括乙酰CoA羧化酶和丙酮酸羧化酶，参与CO2的固定作用。
生物化学-维生素与辅酶-
NNNN N N
CHC3HC3H3CH3 CHC3HC3H3CH3
NN NNN NN OOHH OHH
CC OCC OO
NN
NN NCNC NNHHCC NNHH
OO OO
NN N N N N NHN2H2NHN2H2
FM FMMNNFNMFNMN
FAD
FAD
FAFDAD FAD
维生素B2和黄素辅酶的结构
维生素原 本来不具有维生素活性,在体内可转化为维生素的物质。
发现历史
可以追溯到东晋的葛宏、梁代的陶宏景。 Lind (1753)和Eijkmann(1896)等人的发现和前期工作， Vitamin一词的来源，是1911年波兰科学家Funk从米糠中分 离出一种对多发性神经炎有效的结晶性物质有关，由于当时不 知道其化学本质，认为是一种生命必须的胺（Amine）， 1912年Funk提出了抗脚气病、抗坏血病、抗赖皮病、抗佝偻 病的四种物质，称其为生命胺（Vitamine），后来发现他们 并不是“胺”类，因而将最后一个字母“e”去掉，于1920年 定名为维生素（Vitamin）。
主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
（3）功能：是多种氧化还原酶的辅酶。在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，
起着电子和质子的传递体作用。 （4）存在： 小麦、表菜、黄豆、肝脏等。
OOHH OOOHHH OH
OH OH
OOHHOOHOHOHOOHHHOOHHOOHHOO OO CCHH2C2CHHHCCC2HHCH2CHCCHHHCCCHHHCC22HOOHCPPCOHOHCC22HOOH2PP2OOOCCOHH22 NOON
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
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➢维生素B1为抗神经炎维生素，又名抗脚气病维生素； ➢主要存在于种子外皮、胚芽、米糠、黄豆、酵母、瘦肉等； ➢化学结构由含硫噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，故称硫氨 素，在生物体以硫胺素焦磷酸(TPP)的辅酶形式存在。 ➢定量反应：维生素B1被氧化成脱氢硫氨素，然后在紫外照 射下呈现蓝色荧光；
1. TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶
OH OH
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O
N
N
NN
OH
CH3
CO
N
N
CH3
NH
NC
NH2
O
FMN
FAD
化学本质：β-丙氨酸通过肽键与二羟基二甲基丁酸缩合的有 机酸
主要活性形式：辅酶A(CoA)和酰基载体蛋白(ACP) 生理功能：CoA 和 ACP 是酰基转移酶的辅酶，参与酰基转运 缺乏症：
CH2OH 哺乳动物及咸水鱼肝脏 A1
CH2OH 淡水鱼肝脏 A2
维生素D是类甾醇衍生物，抗佝偻病； 代表性为维生素D2(麦角钙化甾醇)、D3(胆钙化甾醇)； 维生素D2可由植物麦角甾醇经光照作用产生； 维生素D3可由7-脱氢胆甾醇在阳光作用下在皮肤中产生；
R 在生物体内，胆钙化醇在肝脏和肾
主要类型：烟酸和烟酰胺
化学本质：吡啶类衍生物
活性形式：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+,辅酶I)和烟酰胺腺嘌 呤二核苷酸磷酸(NADP+,辅酶II)。
是脱氢酶的辅基，是氢的传递体，并且参与呼吸链的电子传递。
COOH N
CONH2 N
CONHC2 ONH2
O- O-
NH2 N
N+ NO
CH2OPOPOCH2
N O
OO
N N
OH OH
OH OH(OPO3H2)
化学本质：核醇和7,8-二甲基异咯嗪两部分缩合 主要活性形式：黄素单核苷酸 (FMN) 和黄素腺嘌呤二核苷酸
(FAD)
生理功能：是许多氧化还原酶的辅酶，是氢的传递体；比辅 酶I、II更强的氧化剂，能被1个电子和2个电子途径还原
缺乏症：缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为 口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
维生素PP：不需氧脱氢酶的辅酶
癞皮病
维生素B12和叶酸
恶性细胞贫血
➢维生素是小分子有机化合物，结构上没有共性，有脂肪 族、芳香族、杂环等等。通常根据其溶解度分为脂溶性和 水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢 的调节作用， A、D、E、K；而水溶性维生素是通过转变 成辅酶对代谢起调节作用，包括B1、B2、烟酸、烟酰胺、 B6、泛酸、生物素、叶酸、B12、Vc；
脏中进行羟化后，形成1，25-二羟
基维生素D3，是维生素D的活性形
式。 1，25-二羟基维生素D3能够诱
导钙结合蛋白的合成、促进Ca-ATP
HO
酶的活性，这都有利于Ca2+的吸收。
又叫做生育酚，主要存在于植物油中。
目前发现的有8种; 根据化学结构分为生育酚及生育 三烯酚两类；每次又分为，，，四种；
生物化学 第11章
一、维生素(Vitamin)概论
➢ 维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类微量有 机物质，主要由外界供给；
➢ 不同于糖、脂类、蛋白质，不是细胞组成成分，也不是供 能物质，而是参与物质代谢的调节；
➢ 多作为酶的辅酶或者辅基组成成分； ➢ 命名一般按照发现的顺序在“维生素”后面加上拉丁字母，
维生素A是构成是构成视觉细胞内感光物质的成分，缺乏时影响 杆细胞的视循环，使得视网膜不能很好的感受弱光，在暗处不能 辨别物体（夜盲症）；
β-胡萝卜素可被小肠粘膜的β-胡萝卜素-15,15’-二加氧酶断裂生成 2分子视黄醇，因此， β-胡萝卜素是维生素A原；
动物性食品、肝脏、乳制品、蛋黄中含量最多。
二、脂溶性维生素
1. 脂溶性维生素不溶于水，溶于脂肪及脂溶剂（苯、乙醚、 氯仿等）
2. 食物中，常与脂质共同存在，因此在肠道中的吸收与脂 质密切相关
3. 吸收后的脂溶性维生素主要贮存与肝脏 4. 代表性：维生素A、D、E、K 5. 是类异戊二烯分子
维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视 黄醇，A2称为脱氢视黄醇；
A. α-裂解反应 A. α-缩合反应
丙酮酸脱羧酶
乙酰乳酸合成酶
当维生素B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，导致多发性 神经炎，与磷酸戊糖途径 3. TPP抑制胆碱酯酶的活性。当TPP缺乏时，胆碱酯酶浓度 增高，乙酰胆碱水解加速，使神经传导受抑制，引起一系列 机体反应，例如食欲不振、消化不良等。
维生素E中-生育酚生理活性最强； -生育酚抗氧 化作用最强。
-生育酚
羟基自由基 -生育酚自由基(TocO ·)
TocO ·+ ROO ·
RCOOH + 非自由基产物
维生素K具有促凝血功能，能够促进肝脏合成凝血酶原，调节 另外3种凝血因子的合成
在绿叶植物及动物肝中含量较丰富 天然维生素K有两种，K1，K2；K2是人类肠道细菌代谢产物；
O
O O
CH2 [CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2 O
三、水溶性维生素
水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸、维生素C 维生素B族又包括B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶
酸、B12等 不同于脂溶性维生素，进入人体的水溶性维生素及代谢产
物均自尿液排出，体内不能多贮存
1. 维生素B1
例如维生素A，维生素C等，相应的英文用VA，Vc表示
➢各种维生素生理功能不同，缺乏不同维生素会引起不同病 症的“维生素缺乏症”
维生素A 维生素C： 羟化酶的辅酶
夜盲症 坏血病
维生素B族： 维生素B1：α-酮酸脱氢酶的辅酶
脚气病
维生素B2：黄酶的辅基
口角糜烂、口腔溃疡
维生素B6：氨基酸转氨酶和脱羧酶的辅酶
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
O
O
P
O
CH2
N O
OH
N N
O HO P O OH
OH
酰基携带部位，用CoASH 表示；当携带乙酰时形成 CH3CO-SCoA，称乙酰辅 酶A
化学本质：吡啶衍生物 主要类型：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 活性形式：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺