第05章：维生素与辅酶
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维生素与辅酶
第五章 维生素和辅酶
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
第五章维生素与辅酶课件
1. 是体内生成NADPH的主要代谢途径： NADPH在体内可用于： ⑴ 作为供氢体，参与体内的合成代谢：如
参与合成脂肪酸、胆固醇，一些氨基酸。 ⑵ 参与羟化反应：作为加单氧酶的辅酶，
参与对代谢物的羟化。
五 糖原的合成与分解
糖原（glycogen)是由许多葡萄糖分 子聚合而成的带有分支的高分子多 糖类化合物。
phosphorylase)催化对α-1,4-糖苷键磷酸解，
生成G-1-P。
(G)n + Pi
* 糖原磷酸化酶
(G)n-1 + G-1-P
⑵ 转寡糖链：当糖原被水解到离分支点四个 葡萄糖残基时，由葡聚糖转移酶催化，将 分支链上的三个葡萄糖残基转移到直链的 非还原端，使分支点暴露。
⑶ 脱支：由α-1,6-葡萄糖苷酶催化。将α-1,6糖苷键水解，生成一分子自由葡萄糖。
三 柠檬酸循环
1丙酮酸的氧化 2柠檬酸循环 3乙醛酸循环
四 磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径(pentose phosphate pathway， HMS)是指从G-6-P脱氢反应开始，经一系 列代谢反应生成磷酸戊糖等中间代谢物， 然后再重新进入糖氧化分解代谢途径的一 条旁路代谢途径。
磷酸戊糖途径的反应过程
(hormone sensitive lipase)
● 脂解激素（lipolytic hormone）：
肾上腺素、去甲肾上腺素、肾皮质激素甲状 腺激素、胰高糖素
(G)n + H2O α-1,6-葡萄糖苷酶
(G)n-1 + G
糖原合成与分解的生理意义
1．贮存能量。 2．调节血糖浓度。 3．利用乳酸：肝中可经糖异生途径利
用糖无氧酵解产生的乳酸来合成糖 原。这就是肝糖原合成的三碳途径 或间接途径。
参与合成脂肪酸、胆固醇，一些氨基酸。 ⑵ 参与羟化反应：作为加单氧酶的辅酶，
参与对代谢物的羟化。
五 糖原的合成与分解
糖原（glycogen)是由许多葡萄糖分 子聚合而成的带有分支的高分子多 糖类化合物。
phosphorylase)催化对α-1,4-糖苷键磷酸解，
生成G-1-P。
(G)n + Pi
* 糖原磷酸化酶
(G)n-1 + G-1-P
⑵ 转寡糖链：当糖原被水解到离分支点四个 葡萄糖残基时，由葡聚糖转移酶催化，将 分支链上的三个葡萄糖残基转移到直链的 非还原端，使分支点暴露。
⑶ 脱支：由α-1,6-葡萄糖苷酶催化。将α-1,6糖苷键水解，生成一分子自由葡萄糖。
三 柠檬酸循环
1丙酮酸的氧化 2柠檬酸循环 3乙醛酸循环
四 磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径(pentose phosphate pathway， HMS)是指从G-6-P脱氢反应开始，经一系 列代谢反应生成磷酸戊糖等中间代谢物， 然后再重新进入糖氧化分解代谢途径的一 条旁路代谢途径。
磷酸戊糖途径的反应过程
(hormone sensitive lipase)
● 脂解激素（lipolytic hormone）：
肾上腺素、去甲肾上腺素、肾皮质激素甲状 腺激素、胰高糖素
(G)n + H2O α-1,6-葡萄糖苷酶
(G)n-1 + G
糖原合成与分解的生理意义
1．贮存能量。 2．调节血糖浓度。 3．利用乳酸：肝中可经糖异生途径利
用糖无氧酵解产生的乳酸来合成糖 原。这就是肝糖原合成的三碳途径 或间接途径。
04维生素与辅酶
引起缺乏的原因：1.肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。 2.长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶 酸、泛酸等的缺乏。
3.妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作等对维生素的需求量 增加。4.食物中含量少。5.某些特异性缺陷。 医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。
四、水溶性维生素
1.维生素B1（抗脚气病维生素）
和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，从此未曾发生过 坏血病。
1878年，脚气病在日本军舰上极为流行。患病的水兵人
觉得身体疲乏、胳膊和腿像瘫了似的，最后导致死亡。脚气病 与坏血病并不一样，衰弱无力的症状也不一样，脚气病对下肢 的影响特别明显；奇怪的是，日本士兵的伙食中并不缺乏蔬菜 和果汁，脚气病照样发生。掌管海军的高木将军得知英国人通 过改变水兵的饮食解决了坏血病的问题，而英国水兵从来不得 脚气病。他将英国水兵和日本水兵的食谱拿来作了一番对比。
状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，
湿性脚气病还伴有下肢水肿。
缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功 能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神 经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由 血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织 也就发生反常现象。
性质和来源 维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定， 在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不 大。有特殊香气，微苦。 酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类 多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。
缺乏症 膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又 叫癞皮病(pellagra)。癞皮病患者的中枢及交感神经系统、 皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎， 消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现 对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、 抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏 症（玉米中Trp贫乏）。
维生素和辅酶
16
（四）维生素K(凝血维生素)
化学本质：是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。
天然的维生素K有K1和K2两种。
1、结构
O
CH3
CH3
CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2 )H 3
O
维生素K1
O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)6H
O
维生素K2
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2、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他
不是能量物质，其主要功能是通过作为辅酶的成分参与
代谢，在代谢中起重要作用
④机体缺乏维生素时，物质代谢将发生障碍，导致缺乏症
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2
2、命名
➢ 按发现的先后，在“维生素”之后加上A、B、C、D等字母 ➢ 根据化学结构或生理功能来命名，如硫胺素、抗癞皮病维生素 ➢ 最初发现时以为是一种，后来证明是几种维生素混合存在，便
＝
O CH3－C－O－CH2－CH2－N＋(CH3)3
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5、缺乏病
脚气病：是因VB1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者 的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有 烦躁易怒、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等 症状。这些症状主要是由于缺乏VB1 ，不能形成足够的 TPP，糖的分解代谢受阻所引起的。
绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合成 维生素K。
3、性质 VK1为黄色油状物， VK2为淡黄色晶体，均有耐热性，
但易被光和碱破坏，故保存时需避光。
4、生理功能
促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原及 几种其他凝血因子的重要因素。
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维生素与辅酶
NH2 CONH2 O O O
-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成
-
N N
N
CH2OPOPOCH2 N O O O OH
OH
OH(OPO3H2)
传递电子和质子
一,水溶性维生素与辅酶
泛酸和辅酶A(CoA) (4) 泛酸和辅酶A(CoA)
维生素(B3)-泛酸是由α 维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁 (B3) 二羟基酸和一分子β 丙氨酸缩合而成. 酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成.
维生素与辅酶
维生素的定义
维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类小分子有机化合物. 可少的一类小分子有机化合物. 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两 大类. 大类.其中脂溶性维生素在体内可直接 参与代谢的调节作用, 参与代谢的调节作用,而水溶性维生素 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用. 是通过转变成辅酶对代谢起调节作用.
功 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸) FMN(黄素单核苷 FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷 黄素 是核黄素(维生素B 的衍生物, 酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物,
OH OH
传递氢和电子
一,水溶性维生素与辅酶
(3) 维生素PP 维生素PP
烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I 烟酸和烟酰胺,在体内转变为辅酶I和 辅酶II II. 辅酶II. 能维持神经组织的健康. 能维持神经组织的健康.缺乏时表现出 神经营养障碍,出现皮炎. 神经营养障碍,出现皮炎.
一,水溶性维生素与辅酶
(7) 生物素 (8) 维生素B12辅酶 维生素B
(9)硫辛酸
维生素C 维生素C
O
在体内参 与氧化还 HO 原反应, 原反应, HO 羟化反应. 羟化反应. H 人体不能 HO 合成. 合成
第五章 维生素与辅酶
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门第五章维生素与辅酶3学时定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多数由食物供给，人体自身不能合成它们。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。
水溶性：B1、B2、B6、B12、C等，辅酶。
第一节脂溶性维生素一、维生素A和胡萝卜素P3601、结构化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A22、维生素A的来源β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）α-胡萝卜素γ-胡萝卜素转化成一个维生素A黄玉米色素3、功能与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式：11-顺式视黄醛P361视循环视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1mg。
二、维生素D（D1、D3，还有D4、D5）P361有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。
植物体内不含维生素D（但有维生素D原）1、来源鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）动物体内：7一脱氢胆固醇（D3原）2、结构P362反应式：麦角固醇→维生素D2（麦角钙化固醇）7-脱氢胆固醇（皮肤）→维生素D3（胆钙化固醇）3、功能调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。
05章维生素与辅酶
The Nobel Prize in Chemistry 1937
(美)Walter Norman Haworth for his investigations on carbohydrates and vitamin C
（瑞士) Paul Karrer for his investigations on carotenoids, 目录 flavins and vitamins A and B2
慢性中毒：皮肤干燥、厌食、便秘
生理功能
＊构成视觉细胞内感光物质——视紫红质
＊促进生长发育，维持上皮组织结构的
完整性 缺乏症 夜盲症，干眼病， 皮肤干燥等
视紫红质是由11顺视黄醛与视蛋白赖氨酸 ε-氨基通过schiff碱形成的结合蛋白
视黄酯
视循环
视紫红质
暗处 光
视蛋白
(视网膜)
异构酶 视黄醇脱氢酶
11-顺视黄醛
全反视黄醛
分解
11-顺视黄醇
异构酶 (肝 )
全反视黄醇
血液VA
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
化学本质固醇类衍生物 ﹡种类：VitD2（麦角钙化醇，calciferol）
VitD3（胆钙化醇，colecalciferol）
﹡VitD2原：麦角固醇（酵母、植物油） VitD3原： 7-脱氢胆固醇（动物） 麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3
妇女生育能力；胚胎发育等
二、维生素B1和焦磷酸硫胺素
维生素B1又名硫胺素(thiamine)、噻嘧 胺、抗脚气病维生素、抗神经炎因子 碱性条件不稳定：脱氢硫胺素，兰色
荧光
嘧啶环(含氨基)
噻唑环(含S)
来源与需要量
第五章维生素与辅酶
慢性消耗性疾病患者 。 4. 长期服用某些药物 ； 长期服用广谱抗菌素药物抑制了肠道细菌的生长，
从而造成由肠道细菌合成的某些维生素的缺乏。 5.慢性肝肾疾病和特异性缺陷等。
第五章维生素与辅酶
8
维生素中毒：
水溶性维生素摄入过多时，多以 原型从尿中排出体外，不易引起机体 中毒，但非生理性大剂量摄入，有可 能干扰其他营养素的代谢。
癞皮病 其典型症状是皮炎、腹泻、痴呆。 注：长期服用异烟肼的结核病患者
应注意补充维生素PP。
第五章维生素与辅酶
27
四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）
维生素B6参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）：
磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
第五章维生素与辅酶
28
结构：
+氨基 -氨基
第五章维生素与辅酶
取
种类： B族维生素、维生素C
第五章维生素与辅酶
13
一、维生素B1（硫胺素）
维生素B1参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 焦磷酸硫胺素（TPP）
第五章维生素与辅酶
14
结构：
（维生素B1）
维生素B1和TPP的结构
第五章维生素与辅酶
15
O HO P OH
OH
磷酸（P或Pi)
O
O
HO P O P OH
第五章维生素与辅酶
10
维生素的分类
分类
脂溶性维生素： A、D、E、K
水溶性维生素：B族 + C
B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12、硫辛酸
第五章维生素与辅酶
11
第二节 水溶性维生素
Water-soluble Vitamin
第五章维生素与辅酶
从而造成由肠道细菌合成的某些维生素的缺乏。 5.慢性肝肾疾病和特异性缺陷等。
第五章维生素与辅酶
8
维生素中毒：
水溶性维生素摄入过多时，多以 原型从尿中排出体外，不易引起机体 中毒，但非生理性大剂量摄入，有可 能干扰其他营养素的代谢。
癞皮病 其典型症状是皮炎、腹泻、痴呆。 注：长期服用异烟肼的结核病患者
应注意补充维生素PP。
第五章维生素与辅酶
27
四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）
维生素B6参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）：
磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
第五章维生素与辅酶
28
结构：
+氨基 -氨基
第五章维生素与辅酶
取
种类： B族维生素、维生素C
第五章维生素与辅酶
13
一、维生素B1（硫胺素）
维生素B1参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 焦磷酸硫胺素（TPP）
第五章维生素与辅酶
14
结构：
（维生素B1）
维生素B1和TPP的结构
第五章维生素与辅酶
15
O HO P OH
OH
磷酸（P或Pi)
O
O
HO P O P OH
第五章维生素与辅酶
10
维生素的分类
分类
脂溶性维生素： A、D、E、K
水溶性维生素：B族 + C
B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12、硫辛酸
第五章维生素与辅酶
11
第二节 水溶性维生素
Water-soluble Vitamin
第五章维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分．
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
维生素与辅酶
维生素与辅酶维生素是维持正常代谢所必须的微量有机分子，许多维生素的生物功能是通过组成辅酶调节物质代谢。
学习本节内容要求:1. 了解维生素的概念和类别。
2. 着重掌握维生素参加组成的重要辅酶的名称、代号和功能，以及辅酶分子的活性基团与维生素的关系。
3. 掌握缺乏维生素时所引起的缺乏症。
维生素概述维生素是指一类维持细胞正常功能所必需的，但在动物体内不能自身合成或合成不足，而必须由饲料（食物）供给的小分子有机化合物。
如果缺乏会患特异缺乏症，它不作为能量物质，也不能作为机体的构成物质。
Vit 特点①对维持机体的正常生长、发育、繁殖是必需的。
②作为酶的辅酶或辅基的组分。
③机体需要微量，供应不足时，将出现代谢障碍和特定的临床症状。
④机体不能合成或合成量不足，必须从饲料（食物）中摄取，肠道微生物也可以合成一部分。
⑤在机体内有一定的储备，缺乏症出现的时间与储量及需要量有关。
维生素分类维生素可按其溶解性的不同分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。
脂溶性维生素有VitA、VitD、VitE和VitK四种。
水溶性维生素有VitB1,,,.VitB2，VitPP，VitB6，VitB12，VitC，泛酸，生物素，叶酸等。
第一节水溶性维生素一、硫胺素V B1硫胺素是最早发现的一种维生素。
1897年Eijkman认为脚气病是由于缺乏米糠中的某种成分引起的,1911年Funk从米糠中提取到这种能治疗脚气病的物质,因为它具有胺的性质,称为“Vitamine”.因其结构中含有噻唑环(thiazole),而称为thiamin，又因分子中含有硫和胺，所以称为硫胺素。
焦磷酸硫胺素1.活性辅酶形式Vit B1在一切活体组织（主要是肝脏）中,可经硫胺素激酶催化与A TP作用转化成焦磷酸硫胺素（TPP），TPP是它的活性辅酶形式。
生理功能TPP是脱羧酶、丙酮酸脱氢酶系（丙酮酸脱氢酶复合体）和α-酮戊二酸脱氢酶系（α-酮戊二酸脱氢酶复合体）的辅酶。
维生素和辅酶
生化作用：FH4是一碳单位转移酶
﹡缺乏症： 巨幼红细胞贫血
（八）、维生素B12和B12辅酶
1.化学本质
﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine)
﹡
体内辅酶形式：甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素
2. 生化作用及缺乏症
﹡生化作用：参与体内甲基转移作用
﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患
NAD+和 NADP +是多种酶的辅酶， 作为H的载体：
MH2 + NAD(P) + （氧化态）
H
M + NAD (P) H + H + （还原态）
4、分布及来源： 分布广泛，肉类、谷物、花生和酵 母中含量丰富。 人体可利用Trp合成烟酰胺。
5、缺乏症：癞皮病
(四） 泛酸和辅酶A
1.化学本质及性质
﹡泛酸(pantothenic
acid)又名遍多
酸,维生素B3
﹡体内辅酶形式：辅酶A(CoA)
酰基载体蛋白(ACP)
CH3OH O CH3 O O O P O P OH O HO P OH
ADP-3’-磷酸 泛酸
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH NH2 OH N N O N N
核 黄 素
FMN FAD
AMP
生理功能：
是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基， 主要起氢传递体的作用 对维持皮肤、黏膜和视觉的正常机能有一 定作用。
来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
缺乏症状
皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、 唇炎
（三）维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
1、化学本质： VitPP又称抗糙皮病维生素，维生素B5 包括二种物质： 尼克酸(烟酸)、尼克酰胺(烟酰胺)，体 内多以尼克酰胺形式存在，性质稳定。
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缺乏症：贫血症、脂溢性皮肤炎 临床上用于治疗婴儿昏厥和缓解呕吐
六、生物素（VB7）与羧化辅酶
又称维生素H
化学结构：噻吩环 + 尿素 + 戊酸
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ尿素
HN HC O C NH CH CH (CH2)4 COOH
噻吩
H2C S
戊酸
功能：羧化
酶的辅酶，在
生物合成中起
传递和固定 CO2的作用
结构：
二甲基异咯嗪 + 核糖醇
VB2
核糖醇
核苷键
二甲基异咯嗪
AMP FAD
辅酶：
黄素单核苷酸
FMN
黄素腺嘌呤二核苷酸 FAD
FMN
功能：在氧化还原反应中，起着传递氢的
作用。
FMN + 2H == FMNH2 FAD + 2H == FADH2
氧化型
机理：二甲基
半醌型
异咯嗪上的N1、
N5载运H
CH2NH
辅酶：
磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）
CHO HO H3C N O CH2 O P OH HO OH H3C N 磷酸吡哆胺 CH2NH2 O OH
CH2 O P OH
功能：磷酸吡哆醛
氨基酸代谢（转氨、脱羧、消旋）的辅酶
来源：分布极广，谷类外皮含量最丰
富，肠内细菌可以合成。
还原型
三、泛酸和辅酶A
泛酸，又称遍多酸，1919年发现
“pantothenic acid”----无所不在
分布广泛，在蜂王浆中含量最多，肠道
细菌也可合成
缺乏症很少发生。但长期服用抗生素时，
应注意补充
辅酶：辅酶A（CoA~SH）
巯基乙胺
结构：
泛 解 酸
酰胺键
泛 酸
1 OH
β 丙 氨 酸
肠道细菌可以合成生物素，一般不会出
现生物素缺乏症。
生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它
在小肠的吸收。加热煮熟则可避免。
七、叶酸（VB11）和四氢叶酸
又称造血维生素
化学结构
2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤 蝶酸
对氨基苯甲酸 谷氨酸
蝶酰谷氨酸
辅酶形式：四氢叶酸（THFA、FH4）
H
H 22N HN N N
二、VD
化学结构：
固醇衍生物
CH3 CH3 CH3
VD功能：
1、促进Ca、P在肠道的吸收
H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3
人体皮肤：
7-脱氢胆固醇
HO
CH3 CH3 H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3
UV
230~300nm
HO
CH2
VD3
缺乏症： 佝偻病、软骨病、老年性骨质疏松
物提供，一旦 缺乏—病或死
纯化饲料 +
极微量牛奶
说明：牛奶中存 在含量极少，但 生存必须的食物 辅助因子（维生 素）
3、维生素的分类
水溶性：VB1、VB2、泛酸、维生素PP、
VB6、生物素（VB7）、叶酸（VB11）、 VB12、VC
脂溶性：VA、VD、VE、VK
第二节 水溶性维生素和辅酶
一、VB1（硫胺素）和焦磷酸硫胺素（TPP）
第五章
维生素与辅酶
Vitamins ＆ Coenzymes
第一节
1、概念
概述
维生素是机体维持正常生命活动所必需
的一类微量小分子有机化合物。
在代谢中起调节作用；
含量很少；
缺乏会导致疾病（维生素缺乏症）
2、维生素的发现
1906年 英国 Hopkins
纯化饲料 动物合成某些 矿物质、 维生素的功能 蛋白质、 退化，必须依 脂肪、核 靠植物和微生 酸、糖
掌握水溶性维生素的名称（包括别名）、
结构特点
掌握辅酶形式 掌握生理功能 熟悉缺乏症
结构
O CNH2 N
烟酰胺
NMP
+ NADP+ NAD
辅酶：
烟酰胺腺嘌呤二核苷 酸（CoI） NAD+ 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 磷酸（CoII）NADP+
AMP
O
磷酸
功能：脱氢酶辅酶，传递氢 机理：
氧化态
还原态
NAD+ + 2H = NADH + H+
注意 区别
NADP+ + 2H = NADPH + H+ FMN + 2H = FMNH2 FAD + 2H = FADH2
S S CH CH CH2CH2CH2CH2COOH CH2
功能： a）氢载体； b）酰基载体
十、VC（抗坏血酸）
广泛存在于水果及蔬菜中（猕猴桃、橙类、
辣椒）
许多动物都可以体内合成VC，必须从食物 中获得的现在所知只有人、猿猴及豚鼠。
缺乏症：坏血病
坏血病：毛细管脆弱、易破碎 表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、
3、脯氨酸羟化酶的辅酶（胶原蛋白的合成）
维生素 B1 B2 泛酸
名称 硫胺素 核黄素 遍多酸 烟酸与烟
辅酶 焦磷酸硫胺素（TPP） 黄素单核苷酸（FMN） 、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 辅酶 A（CoA） 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，CoI）
功能 脱羧酶的辅酶 脱氢酶的辅酶 酰基载体 脱氢酶的辅酶
2 1 3 N 4 N
N N
8 5
|
87 7
66
N5 N
OH OH
H
H H 9 10 CC NN HH HH 2 H 2
OO CC
谷氨酸
四氢叶酸
功能：一碳基团转移酶的辅酶
如（-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-） 甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基
由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而影响
O
CH3
三甲基苯酚 + 一甲基环氧己烷 + 三甲基十三烷
四、VK（凝血维生素）
化学结构：
VK3：2-甲基-1,4萘醌 VK1
12 4
VK2
功能：促进凝血
促凝血蛋白原
维生素K
血浆凝血酶原 磷脂、Ca2+
凝血酶原
凝血酶 血纤维蛋白质 不溶性血纤 维蛋白凝块
来源：食物、肠道细菌合成，不易缺乏
学习要求
2、帮助吸收VA
烟雾
强烈的日晒
多摄入奶制品！
三、VE（生育酚）
功能：
影响生殖 抗细胞氧化（养颜）
死胎 少量生菜、麦胚
缺乏：死胎、细胞异型
化学结构
CH3 HO
6 7 5 10 8 9
植物性食物中含量丰富，很少缺乏 一种典型的生育酚
4 1 3 2
CH3
1
CH3
4
CH3
8 12
CH3 CH3
13
H3C
ATP AMP
功能：糖代谢中羰基碳合成与分解反应的辅酶 （α-酮酸的氧化脱羧反应、醛基转移反应）
丙酮酸脱羧酶的辅酶
乙酰乳酸合成酶的辅酶
乙酰乳酸
&
来源：
以种皮及胚芽、瘦肉、米糠、麦麸、黄豆、酵母 的含量较为丰富。
&
加工过程易造成其损失，如过度碾磨（破坏化学 键）、过度淘洗（易溶于水）。
&
某些食物中含有抗VB1因子。如某些海产品（特别
是鲤鱼、鲱鱼、虾）和茶。
缺乏症：脚气病
二、VB2（核黄素）和黄素辅酶
来源：
• 广泛存在于乳类、蛋类、肝肾、豆类、谷类等； • 在加工、烹饪和储藏过程中有不同程度的损失；
• 对光十分敏感；
• 在碱性溶液中加热极易破坏。
缺乏症：
• 主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等， 但不会引起严重病症。
H
牙齿松动，严重者死亡
VC能够防治坏血病：抗坏血酸 化学结构：酸性多羟基化合物
故只能通过食物获取 1,4内脂
4
1
L-古洛内酯 D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸
人、猴、 豚鼠体 内缺乏
L-古洛内 酯氧化酶
L-抗坏血酸
3-氧-L-古洛内酯
功能：1、抗坏血病（保护细胞膜）
2、参与氧化还原反应
还原态
氧化态
化学结构
CH2OH
C H
H C CH
CH3
CH2OH
C H
H3C CH3
VA1
VA2
视黄醇
脱氢视黄醇
存在形式： 视紫红质
功能：暗视野下感光
视黄醛
视紫 红质
弱光 全反式 视黄醛
E2
NADH+E1
全反型VA
缺乏：
夜盲症、影 响发育等
暗 处
视蛋白
11-顺型 视黄醛 E2 视黄醛异构酶
NADH+E1
11-顺型VA E1 醇脱氢酶
到DNA和蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细
胞合成。如巨红细胞性贫血病（缺乏症）。
磺胺类药物（抗菌药）的抑菌原理：竞争性 抑制细菌叶酸的合成，导致细菌繁殖中断，
而人体从食物中摄取叶酸，因而不会受这类
药物影响
八、VB12（钴胺素）及其辅酶
结构：最复杂，主体为类卟啉环+拟核苷酸， 中心三价的Co，其上可联结一个基团
PP 酰胺 B6 B7 B11 B12 吡哆素 生物素 叶酸 钴胺素