2018_2019版高中化学第二章官能团与有机化学反应烃第2节醇和酚第2课时学案鲁科版选修5

第2课时酚

[学习目标定位] 1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚。2.掌握苯酚的化学性质、理解苯环和羟基之间的相互影响。3.了解苯酚在产生和生活中的应用。

一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质

1．酚的概念

芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如 (邻

甲基苯酚)、 (萘酚)。

2．苯酚的组成和结构

苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚，分子式：C6H6O，结构简式：，官能团—OH。

3．苯酚的物理性质

(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43 ℃，易被空气氧化而显粉红色。

(2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。

(3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。4．酚的用途

(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。

(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。

(3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。

(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。

(1)苯酚的结构特点

苯酚可以看作是苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物，由于O—H单键可旋转，则羟基

上的H原子不一定与苯环共面，故分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。

(2)醇与酚的本质区别

羟基是否连接在苯环上。羟基连苯环为酚，否则为醇。

(3)苯酚的同系物

分子组成通式：C n H2n－6(n>6)。

结构特点：有1个苯环(接1个羟基)，且苯环上有1个或多个烷基。

(4)酚的同分异构体

含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。

例如：C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有

(苯甲醇)、 (邻甲基苯酚)、 (间甲基苯酚)、

(对甲基苯酚)、 (苯甲醚)

例1(2017·湖北仙桃中学高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是( )

A． B．

C． D．

答案 B

解析同系物必须是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。

【考点】酚的结构特点

【题点】苯酚同系物的判断

方法点拨苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基，芳香醇与苯酚不属于同系物。

例2(2017·广西来宾高二期末)分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有( )

A．2种B．4种

C．5种D．6种

答案 D

解析酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、

—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。【考点】酚的结构特点

【题点】酚类的同分异构现象

方法点拨酚类的同分异构包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。

例3下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )

A．其水溶液显酸性，俗称石炭酸

B．苯酚暴露在空气中，会因与CO2作用而变成粉红色

C．在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可与水混溶

D．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗

答案 B

解析苯酚溶液显弱酸性，其酸性比碳酸还弱，A正确；苯酚暴露在空气中，会因与O2作用而变质，B错误；苯酚常温时在水中的溶解度不大，而当温度高于65 ℃时，可与水混溶，C 正确；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，D正确。

【考点】苯酚的物理性质及用途

【题点】苯酚的物理性质

易错警示(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。

(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红色。

(3)苯酚沾在皮肤上，最好用酒精清洗，不用NaOH溶液清洗，也不用苯清洗。

二、苯酚的化学性质

1．苯环对羟基的影响

③＋

④→

⑤＋

室温下，苯酚在水中苯酚虽不能使紫色石

2.羟基对苯环的影响

＋3Br 2―→

＋

3HBr

用于苯酸的定性检验和定量测定羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代

3.显色反应

苯酚遇FeCl 3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4．聚合反应

苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为

＋n HCHO ――→

H

＋

＋n H 2O 。

5．氧化反应

常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

(1)苯酚中基团的相互影响 ①苯环对羟基的影响——显弱酸性 乙醇与苯酚的比较如下：

②羟基对苯环的影响—苯环上的氢原子易被取代

苯与苯酚的取代反应对比如下：

) )

液溴溴水

苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。

(2)醇羟基与酚羟基活泼性比较

(3)检验酚的方法：①滴加过量的浓溴水产生白色沉淀；②遇FeCl3溶液会显紫色。

例4已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HCO－3，则下列化学方程式中正确的是( )

①＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3

②2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3

③＋NaHCO3―→＋H2CO3

④＋Na2CO3―→＋NaHCO3

A．①③ B．②③ C．①④ D．②④

答案 C

解析根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。

【考点】苯酚的化学性质

【题点】苯酚的弱酸性

易错警示(1)酸性：H2CO3>>HCO－3，所以苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2用量多少，离子方程式均为＋CO2＋H2O―→HCO－3＋。

(2) 能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，与NaHCO3溶液不反应，且

＋Na2CO3―→＋NaHCO3，不能放出CO2气体。

例5(2017·江西樟树中学高二月考)甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是( )

A．加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液

B．加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去

C．加水，加热超过70 ℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层溶液

D．将混合物蒸馏(甲苯沸点110 ℃，苯酚沸点182 ℃)，可先蒸出甲苯

答案 A

解析加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠，充分振荡后，静置，苯酚钠