有机化学期末复习资料

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药学-《有机化学》复习资料

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有机化学复习资料一、选择题1、烷烃分子中碳原子的空间几何形状是()。

A、四面体形B、平面四边形C、线形D、金字塔形2、下列碳正离子最稳定的是()。

A、CH3B、CH3CHCH3C、CH2CHCH2D、3、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时,遵循()。

A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则4、下列化合物中有手性碳原子的是()。

A、B、CH3CH2CH2CH CH2C、CH3CH2CHCH2CH3Br D、CH3CH2CH2CHCH3Br5、下列物质中,沸点最高的是()。

A、B、CD、6、2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是()。

ABCD7、醛与HCN的反应属于()。

A、亲电加成反应B、亲核加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应8、某一旋光性物质的分子中含有2个不同的手性碳原子,其旋光异构体的数目为A、2个B、3个C、4个D、5个9、下列药物易发生潮解失效的是()。

ABCD10、构成麦芽糖的单糖是()。

A、葡萄糖B、果糖C、苷露糖D、半乳糖11、优先次序最大的基团是()A、–COOHB、–OHC、–CH2OHD、–NH212、最容易发生水解的是()A、内消旋体是纯净物B、有手性碳一定具有手性C、外消旋体是混合物D、外消旋体旋光度为014、“福尔马林”的组成成分是()A、40%煤酚肥皂液B、40%甲酸水溶液C、40%乙醛水溶液D、40%甲醛水溶液15、乙烯中碳原子是下面哪种杂化类型()A、sp2 杂化B、sp杂化C、sp3杂化D、sp4杂化16、下列对糖类的叙述正确的是( )A、都可以水解B、都是天然高分子化合物C、都有甜味D、都含有C、H、O 三种元素17、下列哪种物质在人运动时含量增加导致肌肉酸痛()A、乳酸B、丙酮酸C、水杨酸D、乙酸18、下列属于间位定位基的是( )A、甲基B、羟基C、氨基D、硝基19、下列说法不正确的是()A、生物碱主要来源于植物,因此也称植物碱B、生物碱是天然产物,无毒,可以放心使用C、多数生物碱难溶于水,易溶于有机溶剂,故用有机溶剂来萃取D、生物碱有较强生理生化活性,因此有重要临床价值A、NB、OC、SD、Cl21、下列化合物中不属于酮体的是 ( )A 、丁酸B 、丙酮C 、β-羟基丁酸D 、β-丁酮酸 22、碳原子的杂化轨道类型不包括( )A 、sp 2 杂化B 、sp 杂化C 、sp 3杂化D 、sp 4杂化 23、下列自由基中最稳定的是( )A 、CH 3·B 、C(CH 3)3·C 、CH(CH 3)2·D 、CH 2CH 3· 24、葡萄糖和果糖不能发生的反应( )A 、氧化反应B 、成苷反应C 、成酯反应D 、水解反应 25、下列酸属于羟基酸的是( )A 、草酸B 、乙酸C 、水杨酸D 、苯甲酸 26、下列几类化合物中,酸性大于碳酸的是( )A 、有机酸B 、水C 、苯酚D 、醇 27、下列化合物能与FeCl 3发生显色反应的是( )A 、苯甲醇B 、苯酚C 、苯甲醚D 、环乙醇 28、常温下化学性质比较稳定,与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不发生反应是( ) A 、烷烃 B 、烯烃 C 、酚 D 、醇 29、乙烯和水的反应属于( )A 、取代反应B 、氧化反应C 、加成反应D 、聚合反应 30、根据下列油脂的皂化值,可以确定平均分子量最小的是( )A 、猪油195-203B 、奶油210-230C 、牛油190-200D 、豆油189-19531、烷烃分子中C 原子的空间几何形状是: A 、 四面体形 B 、 平面四边形 C 、线形 D 、金字塔形 32、下列环烷烃中加氢开环最容易的是: A 、环丙烷 B 、环丁烷 C 、环戊烷 D 、环己烷 33、用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? A 、冷、稀KMnO 4 B 、①B 2H 6;②H 2O 2,OH - C 、浓H 2SO 4,水解 D 、H 2O 34、下列碳正离子最稳定的是( )。

有机化学复习资料

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有机化学复习资料常见的lewis 酸-Li +,Ag +,R +,Br +,NO 2+,BF 3,AlCl 3,SnCl 2,ZnCl 2,FeCl 3 等常见的Lewis 碱 -X -,RO -,SH ,H 2O,NH 3,RNH 2,ROH,ROR,RSH 等丁烷的构象稳定性:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式烷烃的性质1.物理性质同分异构体,取代基越多,沸点越低同分异构体,对称性好,熔点⾼2化学性质烷烃的卤代反应活性: F 2>Cl 2>Br 2>I 2各类氢原⼦的卤代活性和游离基的稳定性a.各类氢原⼦的卤代活性:叔氢(3O )> 仲氢(2O )> 伯氢(1O )>甲烷氢原⼦ b.游离基的稳定性:烯炔的命名a.双键、叁键位次相同时,以双键编号< 叁键编号(CH 3)3C .(CH 3)2CH .CH 3CH 2.CH 3.>>>b.双键、叁键位次不同时,靠近双键或叁键⼀端编号3-甲基-5-⼰烯-1-炔2-甲基-1-⼰烯-5-炔重要的烃基:CH3CH=CH- 丙烯基 -CH2CH=CH2烯丙基顺,反-2,5-庚⼆烯Z/E次序规则1. 原⼦序数⼤者为⼤,同位素原⼦质量⾼者为⼤2. 两个基团第⼀个原⼦相同时,则⽐较与之相连的第⼆个原⼦,以此类推。

-CH2CH2CH2CH3 >-CH2CH2CH3 > -CH2CH3 >-CH3-C(CH3)3 >-CH(CH3)2 > -CH2CH2CH33. 重键看作多个单键CCCCH C CH2C O O C H OOHC NNNC CCN-C=CH > -CH=CH 2 > -CH 2CH 3 -C0OH > -CHO > -CH 2OH > -CN顺,反-2,4-⼰⼆烯烯烃的物理性质a.较相应的烷烃熔点⾼b.同碳数的烯烃,直链的沸点⾼于⽀链c.反式异构体的沸点低于顺式,熔点⾼于顺式化学性质(⼀)加成反应1、催化加氢琳德拉催化剂2、加卤素3、加⽔(在酸存在下烯烃加⽔可以⽣成醇)烯烃结构不同,加成产物难易程度不同,其活性顺序如下:CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 >CH2=CH2类型1类型21,3-丁⼆烯(1,4加成为主)环戊⼆烯?(⼆)氧化反应1、稀、冷、碱性KMnO4溶液氧化,⽣成邻⼆醇3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2OHCH2OH + 2KOH + 2MnO2↓▲2、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双或三键发⽣断裂.结论1:若双键碳上⽆氢(R1R2C = )则⽣成酮;有⼀个氢(R1HC = )⽣成酸;有两个氢(H2C = )⽣成⼆氧化碳。

高中有机化学复习资料汇总

高中有机化学复习资料汇总

高中有机化学复习资料汇总有机化学是高中化学的重要组成部份,也是学生们普遍认为比较难以理解和掌握的内容之一。

为了匡助学生们更好地复习有机化学知识,我整理了以下资料,供大家参考和学习。

一、基础知识概述1. 有机化学的定义和基本概念- 有机化合物的特点和分类- 有机物与无机物的区别- 有机化学的发展历程2. 有机化合物的命名- 碳链的命名原则和规则- 可以根据官能团进行命名- 常见有机化合物的命名方法3. 有机化学反应- 有机反应的基本概念和分类- 有机反应的机理和条件- 常见的有机反应类型和实例二、有机化合物的性质和特点1. 有机化合物的物理性质- 熔点、沸点和密度等性质- 溶解性和挥发性等性质- 光学活性和立体异构等性质2. 有机化合物的化学性质- 燃烧反应和氧化反应- 加成反应和消除反应- 取代反应和酯化反应三、重点有机化合物的学习1. 烷烃和烃类化合物- 甲烷、乙烷和烷烃的命名和性质- 烃类的同分异构和环状烃的命名2. 醇和醚类化合物- 醇的命名和性质- 醚的命名和性质- 醇和醚的制备方法和应用3. 醛和酮类化合物- 醛和酮的命名和性质- 醛和酮的制备方法和应用- 醛和酮的还原和氧化反应4. 羧酸和酯类化合物- 羧酸和酯的命名和性质- 羧酸和酯的制备方法和应用- 羧酸和酯的加水解和酯化反应5. 芳香化合物- 苯的结构和性质- 芳香化合物的取代反应和性质- 芳香化合物的合成方法和应用四、有机化学实验技巧和注意事项1. 有机实验室的基本设备和仪器2. 有机实验中的安全注意事项3. 有机实验中常用的操作技巧和实验方法以上是我为大家整理的高中有机化学复习资料汇总。

希翼这些资料能够匡助大家更好地复习和理解有机化学知识,提高学习成绩。

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大学有机化学复习提纲

大学有机化学复习提纲
3、含手性碳的手性分子命名 • R、S命名法:
C*构型的确定,从离序数最小基的最远方向 看,其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’, 反时针记作‘S’
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时,一般按下列顺
序,选取其中最优者为主体名,其余作取代基 (个别有例外)。
• 一些主要官能团按优先递减排序如下: —COOH,—SO3H,—COOR,—COCl, —CONH2,—CN,—CHO,=C=O(酮), —OH , —SH , —NH2 , ——C≡C— , —C=C—
• THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
1、同分异构
• 异构体类型: 构造异构(C架、位置、官能团) 立体异构(顺反、对映)
• 异构体书写: 一般常见物质或结构较简单物质的同
分分异异构构体体等。如写分子式为C5H10、C5H12同 • 互变异构现象:酮式—烯醇式互变异构、
• 卤仿反应:
• R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
R-
COOH
• 酰胺重排:
• R-CONH2 +Br2 +OH— • 缩合逆反应:
R-NH2
• R2C=CH-CHO +OH—(H2O) + CH3CHO
R2C=O
• 成环反应
• 三元环:

碳 烯 插 入 C=C + CH2I2 + Cu-
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
• 重氮化反应可使芳环氨基转换成其他 原子或原子团
• 烯加水成醇,炔加水成醛酮,烯与炔 加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、 催化加氢成烷,烯硼氢化氧化水解生成 反马氏规则的醇,炔硼氢化氧化水解成 醛(酸化水解成烯)

有机化学(045304)复习资料

有机化学(045304)复习资料

有机化学(045304)复习资料一、单项选择题1、下列化合物发生水解反应的速率最大的是()A.B.C.D.参考答案:A答案解析:略2、比较下列化合物的酸性大小,其中酸性最强的是()A.B.C.D.参考答案:D答案解析:略3、下列糖溶于水后有变旋现象的是()A.蔗糖B.麦芽糖C.甲基-α-D-甘露糖苷D.葡萄糖甲苷参考答案:B答案解析:无4、下列化合物中在碱性溶液中不会发生消旋化的是()A.(R)-2-甲基丁醛B.(S)-3-甲基-2-庚酮C.(S)-3-甲基环己酮D.(R)-2-苯基-丁醛参考答案:C答案解析:无5、下列化合物发生水解反应的速率最大的是()A.B.C.D.参考答案:A答案解析:略6、能发生Dickmann酯缩合反应的是()A.己二酸二乙酯B.戊二酸二乙酯C.丁二酸二乙酯D.丙二酸二乙酯参考答案:A答案解析:无7、下列化合物沸点最高者为()。

A.乙醇B.乙酸C.乙酸乙酯D.乙酰胺参考答案:D答案解析:无8、下列羧酸中,可用“NaCN与卤代烃反应,再水解”合成的是()A.2-丁烯酸B.苯甲酸C.3-丁烯酸D.2,2-二甲基戊酸参考答案:C答案解析:无9、下列化合物中,哪个可发生Cannizzaro反应()A.B.C.D.参考答案:D答案解析:略10、下列化合物碱性最弱的是()A.四氢吡咯B.吡啶C.吡咯D.苯胺参考答案:C答案解析:无11、下列化合物中能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成的是()A.2-戊酮B.3-己酮C.苯乙酮D.2-戊酸参考答案:A答案解析:无12、下列化合物中,哪个能还原本尼迪特溶液?()A.B.C.D.参考答案:B答案解析:略13、与丙醇酯化反应速率最快的是()A.B.C.D.参考答案:A答案解析:略14、下列化合物酸性最强的是()A.B.C.D.参考答案:C答案解析:略15、下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是()a.吡咯b.呋喃c.吡啶d.噻吩e.苯A.abcdeB.abdecC.cabdeD.eacbd参考答案:B答案解析:无16、下列化合物酸性大小的顺序为()①乙醇②乙酸③甲醇④乙炔A.②>①>③>④B.②>①>④>③C.②>③>①>④D.②>④>①>③参考答案:C答案解析:无17、D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构互为:A.对映异构体B.官能团异构体C.构象异构体D.差向异构体参考答案:D答案解析:无18、下列酯碱性水解速度最大的是()A.B.C.D.参考答案:C答案解析:略19、指出下列化合物中酯化反应速率最大的是()A.B.C.D.参考答案:A答案解析:略20、下列哪个化合物存在对映异构体且能拆分得光学纯的异构体?()A.B.C.D.参考答案:D答案解析:略21、存在较稳定烯醇式结构的化合物是()A.B.C.D.参考答案:B答案解析:略22、碱性大小排列正确的是()(1)吡啶(2)4-氨基吡啶(3)4-甲基吡啶(4)4-氰基吡啶A.(1)>(2)>(3)>(4)B.(2)>(1)>(3)>(4)C.(2)>(3)>(1)>(4)D.(2)>(3)>(4)>(1)参考答案:C答案解析:无23、下列各化合物熔点最高的是()A.B.C.D.参考答案:C答案解析:略24、下列化合物中不能与2,4-二硝基苯肼反应的化合物是()A.B.C.D.参考答案:C答案解析:略1、下列化合物进行脱羧反应活性最大的是()。

大学有机化学期末复习1

大学有机化学期末复习1

第一章链烃一、命名1、烷烃的命名系统命名法要点:ⅰ选主链(C数最多的链)ⅱ编号(靠近取代基的一端)ⅲ命名(将复杂基团后列出)注:1、用汉字的数字表示取代基的个数,用阿拉伯数字表示取代基的位置(如2,3—二甲基)2、不要忘记短线连接2、烯烃的命名1、系统命名法同烷烃(离双键最近的位置开始编号)2、顺反命名分别连接在双键碳原子上的两个相同的原子和原子团位于双键的同一侧称为顺式(或cis-);在双键的两侧称为反式(或trans-)3、Z/E命名法1)取代基与双键碳直接连接的原子按其原子序数大小排列,大者为“较优”基团;如为同位素,则质量高的定为“较优”基团I > Br > Cl > S > O > C > D > H2)如果两个取代基团的第一个原子相同,则比较与第一个原子相连的几个原子。

比较时,按原子序数排列,先比较各组中最大者:若仍相同,再依次比较第二、第三个……3)含有双键和三键基团,可以认为连有两个或三个相同原子注:1、当两个优先基团位于双键的同一侧时,记为Z-构型(Zusammen);位于双键异侧,记为E-构型(Entgegen)2、写法(例如E-3-乙基-2-己烯),对于烯烃的命名,一定要首先看是否为Z/E构型3、炔烃的命名1、系统命名(同烷烃,靠近三键的一段开始编号)2、分子中同时含有双键和三键时(1)选同时含双键和三键的最长碳链为主链(2)编号从靠近三键或双键最近的一端开始,同等位置时选离双键最近端开始(3)名称均为某(位次加主链碳数)烯某(位次)炔(如1-庚烯-6-炔)二、化学性质烯烃1)加成反应1、加氢(空间位阻)2、加卤素(电子效应)3、加卤代烃(1)无氧化物时:遵循马氏规则(H 加在含H 较多的双键C 上) (2)有氧化物时:与HBr 反应遵循反马氏规则 4、加水(生成醇) 2)氧化1、高锰酸钾氧化 (区分酸碱性)RCH = CHR + KMnO4RCH = CH2 + KMnO4 RCOOH + CO2 + H2O + Mn2 + 注: 碳原子上连接一个氢,则氧化生成羧酸 连接两个氢则生成二氧化碳和水未连接氢则生成酮2、臭氧氧化炔烃1、加成同烯烃2、特征反应(必须一端有H)HC ≡C-R + Cu(NH3) 2+ —→ CuC ≡CCu ↓乙炔亚铜(红棕色) HC ≡C-R + Ag(NH3)2+ —→ AgC ≡CAg ↓乙炔银(白色)第二章 环烃3.1 环烷烃1环烷烃的命名 ①环的命名 ②顺反命名C(CH 3)3HCH 3H2化学反应+ Br 2 300℃Br+ HBrRCH CHROH OH+ MnO 2中性或碱性H RC CHR RO 3R R C C OOOR H RR C CO OR H+22) 加成反应Addition (1)加氢Hydrogenation (2)加卤素、卤化氢BrCH 2CH CH 2+ HBr CH 3CHCH 2 CH 3CH 3加热CH 3CH 2CH 2 + HBr CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2CH 2 + Br 2 CH 2CH 2CH 2BrBrCH 2 CH 2 CH 2 CH 2+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 3Ni200℃CH 2CH 2 CH 2+ H 2 Ni80℃CH 3CH 2CH 3碳环开环发生在连接氢原子最多和最少的两个碳原子之间,氢原子加在连接氢原子较多的碳原子上.3.2 芳香烃(Aromatic hydrocarbon ) 重难点重点 命名、亲电取代、氧化反应 难点 亲电取代反应的机理具有“芳香性”的化合物称为芳香化合物 结构上:1.具有平面或接近平面的环状结构;2.键长平均化。

期末复习有机化学--烃

期末复习有机化学--烃

这三种单体的结构简式分别 CH2=CH—CN CH2=CH—CH=CH2
是:
.
六、煤和石油 (1)石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的 复杂混合物; 煤是有机物和无机物组成的复杂混合物。 (2)石油黑色或深棕色粘稠液体,混合物,比水轻; 煤是黑色固体,不溶于水,比水重。 (3)石油的分馏原理; 实验装置、工业设备、常压分馏、减压分馏、 馏分。 (4)石油裂化、裂解和催化重整的目的; 汽油的质量、数量。C原子少的烃。 (5)煤的干馏和干馏产物。
结构特点
链烃、 C—C键 链烃、 C=C键 链烃、 C≡C键 链烃、有2个 C=C键 芳香烃、 一个苯环
重要化学性质
稳定、取代(特征反应)、氧化(指燃 烧)、裂解 不 稳 定 , 加 成 (特 征 反 应 )、 氧 化 (KMnO4溶液)、加聚 不稳定,加成(特征反应)、氧化 (KMnO4溶液)、加聚 不稳定,加成(1,2加成和1,4加 成)、氧化、加聚 稳定,易取代,加成,难氧化,侧 链易被酸性KMnO4溶液氧化
C
)
3、制溴苯
练习讲评
五、几种有关烃的有机反应分析
1、取代反应的特征: 在与卤素单质发生取代反应的过程中,烷烃分 子每去掉一个氢原子换上一个卤素原子要消耗1个 卤素分子,另外一个卤素原子则与换下来的氢原 子结合生成卤化氢(这一点与加成反应是不同的)。 烷烃与卤素单质发生取代反应的最大物质的量 之比为: CnH2n+2~(2n+2)X2(卤素单质)
⑴A、B、C、D装置可盛放的试剂是(可重复使用): A a ,B b ,C a ,D d ;
a.品红溶液 b.NaOH溶液 c.浓H2SO4 d.酸性KMnO4溶液 ⑵能说明SO2气体存在的现象是: 装置A中品红溶液褪色 ; ⑶使用装置B的作用是 除SO2气体, 以免干扰乙烯的检验 ; ⑷使用装置C的目的是 检验SO2是否除尽 ;

有机化学期末复习重点

有机化学期末复习重点

第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。

注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。

4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。

5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。

如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。

由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。

(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。

由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。

注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。

第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。

丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。

四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。

大学有机化学知识点总结资料

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有机化学复习总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:,芳烃,包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),多官能团化合物(官能团优先顺序:醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)C>-NH2OR >OH(酚)>-SH>->->>--COOH>-SO3HCOOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇) R/S构型。

X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和≡=C>-CC->(-R>-Fischer根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式, 2.。

投影式)立体结构的表示方法:CH COOH3HOH C 2)伞形式:)锯架式:1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式:3)4)菲舍尔投影式:HHHCHHHH3H(conformation))构象5(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

式构象。

多e取代的椅(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。

取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型,1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型。

在相反侧,为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;、2在相反侧,则为反式。

1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷-二甲基环己烷反-1,42反--丁烯顺-1,4-丁烯顺-2标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化学期末复习

有机化学期末复习

CH2
CO2
臭氧化反应
CH3 CH3CH=C CH3 O3 2) Zn/H2O
1)
CH3 CH3CHO + CH3 C O
R R' C
R R' C O
R
CH
R
C H O
CH2
H
C O
H
缩 短 碳 链 的 合 成
推 测 烯 烃 的 结 构
羰基化合物
环氧化反应
O CH3CH=CH2 + CH3COOH
C C
CH2CH3(优) CH3
CH3
C C
CH(CH3)2(优) CH2CH2CH3
(优)CH3CH2
(Z)- 3-甲基-2-戊烯
(E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
CH3
H
H
CH3
顺-1,4-二甲基环己烷
2-乙基螺[4.5]-7-癸烯
OH
OH
CHO NH2
4-甲基双环[3.2.1]2-辛烯 2-氨基-5-羟基苯甲醛
分步反应 外消旋化 SN1的特征
SN1( 续)
正 碳 离 子
CH3 CH3-C-CH-CH3 H3C Br OH
H2O -H
+
示例
CH3 OH
H2O SN1
重排
CH3-C-CH-CH3 H3C Br
CH3- C- CH- CH3 H3C CH3
- Br
CH3 CH3-C-CH-CH3
+ 重排
CH3 C- CH CH3 H3C CH3
δ-
C=C
+ ROH + X -
查依采夫规则
Hoffmann规则

有机化学基础知识点总复习

有机化学基础知识点总复习

有机化学基础知识点总复习一、协议关键信息1、有机化学的基本概念有机化合物的定义与特点:____________________________官能团的概念与常见官能团:____________________________同系物、同分异构体的定义与判断:____________________________2、烃类化合物烷烃的结构、性质与命名:____________________________烯烃的结构、性质与加成反应:____________________________炔烃的结构、性质与化学性质:____________________________芳香烃的结构、性质与苯的同系物:____________________________3、烃的衍生物卤代烃的性质与卤代烃的取代反应:____________________________醇的结构、性质与醇的氧化反应:____________________________酚的结构、性质与酚的酸性:____________________________醛的结构、性质与醛的氧化还原反应:____________________________羧酸的结构、性质与羧酸的酯化反应:____________________________酯的结构、性质与酯的水解反应:____________________________4、有机化学反应类型取代反应的特点与常见实例:____________________________加成反应的特点与常见实例:____________________________消去反应的条件与常见实例:____________________________氧化反应与还原反应的判断与常见反应:____________________________聚合反应的分类与常见聚合反应:____________________________5、有机化合物的合成合成路线的设计原则:____________________________官能团的引入与转化方法:____________________________有机合成中的保护与去保护策略:____________________________6、有机化合物的结构鉴定红外光谱、核磁共振氢谱的原理与应用:____________________________有机化合物结构推断的方法与思路:____________________________二、协议内容11 有机化学的基本概念111 有机化合物是指含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机化合物。

吉林大学《有机化学》期末考试学习资料(三)

吉林大学《有机化学》期末考试学习资料(三)

吉大《有机化学》(三)
第四-五章芳香烃&卤代烃
一、苯的结构
X-射线分析和电子衍射证明:
轨道杂化理论认为:
C:sp2杂化
苯形成了一个电子云密度完全平均化了的没有单双键之分的大π键。

苯的结构式表示为:
二、苯及其同系物的化学性质有哪些
苯环是一个非常稳定的体系,与烯烃性质有显著区别,具有特殊的芳香性,主要表现在易取代,不易加成和氧化
1、亲电取代反应——芳香烃的特征反应
1)卤化反应
卤素的反应活性:
2)硝化反应
3)磺化反应
2、苯环侧链上的取代反应
4)Friedel—Crafts烷基化反应烷基化反应。

有机化学下 期末复习_看图王

有机化学下 期末复习_看图王

CH3COCl MW b.p(℃) MW b.p(℃) 78.5 51 (CH3CO)2O 102 139.6
CH3COOCH3 74 57.5
CH3CH2COOH 74 141.1
CH3CH2CH2CH2COOH 103 187
答案:羧酸以及酰胺分子能够形成氢键,极大增加了沸点。 同类题目 1:
b.p(℃)
有机化学(下)期末复习指南 一、问答题类型,每题 2-3 分,合计 20 分。 考点:影响酸性大小的因素。 题目: 1、 请解释下列实验结果 CH2COOH > CH2COOH > CH2COOH
pKa
2.66
F
Cl
Br
2.86
2.90
答案:吸电子诱导效应导致羧酸酸性变大,同样位置,吸电子效应越强,酸性增大越多。 同类题目 1:解释下列实验事实
考点:桑德迈尔反应
CH3 K2CrO7 COOH Zn HCl NO2 NH2 H2SO4 NO2 COOH NaNO2 HCl N2+ClCOOH CuCN KCN CN (a) COOH
题目:
题目 2:合成少一个碳原子的伯胺,Hofmann 降解反应
O (CH3)2 CHC NH2 NaOCl
(CH3)2 CH
1
NH2 > OH pkb 8.50
NH2 > CH3 8.90
NH2 >
NH2 > Cl
NH2 > NO2 13.0
NH2 NO2 NO2 13.82
9.30
10.02
答案:供电子取代基有利于碱性增强,吸电子取代基导致碱性变弱,吸电子效应越强,碱性 越弱。 同类题目 2:请解释水溶液中胺的碱性次序
O 2N NO2
7、 解释下列实验事实

有机化学期末复习-(第1-4章)

有机化学期末复习-(第1-4章)

(5)
2-7 用系统命名法命名下列卤代烃
Cl (1)
(4)
CH=CH2 Cl
•(1)2-甲基-5-氯己烷 •(2)2-氯苯乙烯
2-9 用系统命名法命名下列羟基化合物
(1) HO
( 2)
CH3CH2CHCHCH3 OH
(3)
CH3CH2CHCHCH2CH3 OH
(4) OH
• • • • • •
(1)5-甲基-2-己醇 (2)3-戊醇 (3)4-苯基-3-己醇 (4)1-甲基环己醇 (6)对硝基苯酚 (9)3-环戊烯醇
3-戊烯-1-炔
1
三键位号写在烯与炔之间。
例2.
1
1
双键、三键位号有选择, 给双键最小号。
1,3-己二烯-5-炔
4
3
2 1
环戊烯
1,3-环己二烯
3-甲基环戊烯
4-甲基环己烯
环十二碳炔
环(-1-)十一碳烯-6-炔
3、芳香族化合物的命名
C 2H 5
异丙(基)苯 1,3-二甲苯 或间二甲苯 或m-二甲苯
硝基看成取代基,烃基看成母体,称为某某烃。
硝基甲烷
硝基苯
1,3-二硝基苯
1-亚硝基萘
14、胺的命名
2-氨基丁烷 (仲丁胺)
氨基环己烷 (环己胺)
β-氨基萘 (β-萘胺)
氨基苯 (苯胺)
1,4-二氨基苯 (对苯二胺)
15、混合命名
4-硝基-3-氯苯甲醛
4-氯-3-溴苯磺酸
2-氨基-4-甲氧基丁酸
2-1 命名下列基
O (1 )
O (2)
O O
OH (3)
(10)
O
(4)
CHO

有机化学期末复习重点要点

有机化学期末复习重点要点

化合物A的构造式。 ①CH3-,邻位-CH2-;②(CH3)2CH-中的CH3- ③-CH2-;④-CH-CH2-,与Br连接; ⑤ RCOOCH(CH3)2中的CH-,酯基中的烷基。
CH3 N
4、(本小题5分) 以苯为原料(无机试剂任选)合成:
O2N N
NO2 浓HNO3 浓H2SO4 NO2 Na2S
N
NO2
OH
NO2 NaNO2 NH2 HCl N2+Cl-
(1) 浓H2SO4 (2) NaOH
NO2 + N2+Cl- OH
SO3Na
(1) NaOH, 熔融 (2) H , H2O
+
OH CH3CHCH2CH2COOH
OH ( 2 ) CH3CHCH2CH2Br
NaCN
OH CH3CHCH2CH2CN
H2O H
+
OH CH3CHCH2CH2COOH
(2)
4、比较下列化合物的pKa值大小:
A. CH3CH2CH2COOH B. N CCOOH
C. CH3CH= CHCOOH
D. CH3C
( CH3 )3 N CH2
Br
CH2 N ( CH3 )3 Br
10. 反-1, 3-二甲氧基环戊烷
H OCH3 OCH3 H
H3CO H
H OCH3
二、完成下列各反应式(共12小题,总计20分) 1. (本小题1分)
CH3 CH3 C O CH2 CH3OH H2SO4 ( 少量 )
CH3 CH3 C OCH3 CH2 OH
有机化学期末复习
一、命名或写出结构式,有立体结构的请标明。 (共10小题,总计10分) 1.

有机化学期末复习-(第5-8章)

有机化学期末复习-(第5-8章)
+
RC CH+2 [Cu(NH3)2]
干燥的炔化银、炔化铜易爆炸。
习题
• 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小 排列成序。
(2) A. CH3OCH2
B. CF3CH2 C. CH3CH2
(2)A→C→B
6-4 指出下列结构中各存在哪些类型 共轭体系
(1)
(2)
CH3CH=CH
CH2=CH
CHClCH3
+
+
σ-π, p-π, σ-p
CH=CH
CH2 π-π, p-π
(3) CH2=CH CH C(OH)=CH2 p-π
(4) CH3CH=CHCH2CH=CHCHCH3 σ-π, p-π, σ-p
6-8完成下列反应式,写出主要产物。
(1)
NBS,(PhCOO)2
Br
(5) ( 3)
有机化学复习
(二)烃及其衍生物
第五章 饱和烃
• 饱和烃的沸点判断: • 在正构烷烃中,相对分子质量增加,沸点 增加 • 在同分异构体中:正构烷烃沸点>异构烷 烃沸点;支链数增加,沸点降低;分子的 对称性增加,沸点升高。 • 沸点高低取决于液体分子间力的大小,链 烷烃的稳定构象是分子中碳链呈锯齿状排 列。因此,有上述规律。
环丙烷的开环加成
• 烷烃的卤代
H2SO4
OSO3H
Br2 / CCl4 (1) HBr HBr / -O-OH2 Pt / C
Br Br Br Br
(2)
+ HNO3
70℃
Br
HO2C(CH2)4CO2H
(3)
+ Br2
-60℃ Br
燃烧
CO2 + H2O

有机化学期末复习知识点

有机化学期末复习知识点

有机化学1期末复习知识点一、烷烃1. 烷烃结构(SP3杂化,正四面体);命名;2. 乙烷和丁烷的构象(交叉式、重叠式);3. 物理性质(熔沸点比较);4. 化学性质(自由基取代机理),自由基稳定性的比较。

二、脂环烃1. 螺环、桥环的命名;2. 环的稳定性比较;3. 化学性质:小环似烯,大环象烷;4. 取代环己烷的最优构象(a键、e键);三、烯烃结构(SP2杂化,平面)、顺反、Z/E、命名(一)亲电加成反应(二)催化加氢氢化热越小,说明烯烃越稳定。

双键上所连烷基越多,烯烃越稳定。

(三)烯烃的自由基加成反应只有HBr有过氧化物效应。

(四)α-H的反应烯丙位的溴代:(五)氧化反应 (推断题)四、炔烃和二烯烃炔烃 结构(SP 杂化,直线)、异构、命名 (一)酸性(二)还原反应例如: 由反-2-丁烯合成顺-2-丁烯(三)亲电加成: 1.Br 2 2. HX 3. 水化 4. 硼氢化(四)氧化反应C C H 3C H CH 3CH CH H 3C CH 3Br BrH CC H 3CBrCH 3KOH,E tOH 2C C CH 3CH 324C CH 3C H CH 3H 24二烯烃 CH 2=CH —CH =CH 2共轭效应:1. 键长平均化 2. 电子离域,体系能量降低,更稳定 π-π 、p-π、 σ-π、 σ- p 共振论简介1,4-加成(平衡控制产物)、1,2-加成(速率控制产物) D-A 反应:五、芳烃苯的结构与同系物的命名 (一)亲电取代反应(二)定位规则第一类、第二类定位基 例:C CH P h H OHC +h加热(三)苯环侧链的氧化(四)苯环的芳香性休克尔规则:1.环状 2. 共平面(sp2) 3. 4n+2六、立体化学(一)手性、手性分子的判断(对称面、对称分子)、旋光度(二)费歇尔投影式费歇尔投影式、锯架式以及纽曼投影式的相互转变。

正确应用Fischer投影式1. Fischer投影式纸平面内旋转180 , 其构型不变。

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有机化学期末复习资料
一.符号的缩写:
CH3
C H 3C H 2
C H 3C H 2C H 2
C H 3C H CH3
C H 3C H 2C H CH3
CH3 CH3 C
CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3
甲 基 m e th y l (M e ) 乙 基 e th y l (E t) 正 丙 基 n -p ro p y l (n -P r) 异 丙 基 is o p r o p y l (i-P r ) 仲 丁 基 s e c -b u ty l (s -B u )
• 二,基本概念 • 1. 有机化学反应类型(举例说明) • 1)自由基反应 • 取代反应, 加成反应, 集合 • 氧化,还原反应 • 2)离子型反应 • 亲电反应:取代反应, 加成反应 • 亲核反应:取代反应, 加成反应 • 消去反应
• 3)周环反应 • 环加成反应,电环化反应, σ –迁移 • 2, 基本概念 • 1)糖的概念 • 吡喃结构,差向异构体,端基异构体, α-构
• Ylide试剂: 磷Ylide, 硫Ylide,Jones试剂, 硝酸乙酸酯(硝乙酐),
• 甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨 酸,赖氨酸,*ATP
• 葡萄糖,半乳糖, 及其糖苷的结构 (Haworth透视式),糖脎的结构。
• Lindlar催化剂, • *简单甘油酯的命名。 • 嘧啶,嘌呤 • 肽键, 寡肽的命名 • 烯醇负离子和烯醇,烯胺,烯酮结构 • 西佛碱,亚胺,肟,腙,苯腙结构 • 异氰酸酯结构 • 酰亚胺的结构 • *甾体化合物的结构特征
型,β-构型,糖苷,还原糖,非还原 糖,D/L-构型. • 2)氨基酸,多肽,蛋白质的结构 • 等电点, *蛋白质的结构,*寡肽合成. • 3)*核酸和核苷酸的组成
• DNA, RNA
• 三. 重要的有机化学反应:
• 1 aldol加成和aldol缩合反应,Claisen缩 合,Dieckmann缩合反应(注意交叉缩合反 应).安息香缩合反应.
• 20.重氮化反应及重氮基的取代,偶氮化 合物的合成反应
• 21.*五元和六元芳杂环的反应(亲电和还原、作为亲核试剂与卤代烃 和醛酮的反应。
• 24.*不同羟基酸(α-,β-,γ-,δ-)和氨 基酸(α-,β-,γ-,δ-)加热条件下的反 应。
• 7.增长碳链的常用方法(一个碳,两个碳 及多个碳)。
• 8.羰基,羟基,羧基和氨基常用保护方法。
• 9.小环(3~6)的合成方法。
谢谢
• 8 [3,3]迁移; [1,5]迁移 • 9 RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应制
备醇的反应. • 10 糖(成脎,成苷,氧化-HIO4 ,溴
水,HNO3)和*氨基酸的性质:成肽, 成酯;不同氨基酸(α-,β-,γ-,δ-)加 热条件下的反应)。
• 11 Gabriel合成伯胺的反应 • 12 β-酮酸的脱羧, β-羟基酸脱水反应 • 13 *二元羧酸的加热分解反应
• 六.合成
• 1. 缩合反应(羟醛缩合,酯缩合等)
• 2. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成 中的应用(羧酸和酮的制备)
• 3. Michael加成和Robinson成环反应的应 用
• 4. RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应 (各种醇的制备)
• 5. 重氮化合物中重氮基的取代及应用
• 6. 通过炔化物的亲核取代反应增加长碳 链的合成.
成,完成反应)。
• 8.碳正离子、碳负离子和自由基的稳定性。 • 9.不同糖的鉴别。 • 10.*酯的合成和水解反应速度问题 • 11.取代酸的酸性强弱 • 12. 胺的碱性强弱 • 13.萜类化合物的异物戊二烯规则及划分 • 14.亲电试剂和亲核试剂的活性. • 15.醛酮的亲核加成反应活性
• 16.烯烃的稳定性,反应活性 • 17.化合物熔点,沸点的比较 • 18.芳香化合物的亲电取代反应活性 • 19.杂环化合物的亲电反应活性,碱性 • 20 烯醇含量的比较。
叔 丁 基 te rt-b u ty l (t-B u )
新 戊 基 n e o p e n ty l
• Ph- 苯基, Ar- 芳基, Bz- 苄基, o- ,m-, p-,苯 环上的邻位,间位,对位取代基,烯丙基, 丙烯基。
• LDA,NBS,DCC. s-顺-丁二烯,s-反-丁 二烯,t-BuO-
• 14 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解
• 15 卤仿反应(酸性条件和碱性条件)
• 16 烯烃和炔烃的亲电加成和氧化反应
• 17 苯的亲电取代反应,取代基的定位效 应,取代苯的侧链的反应(取代和氧化)。
• 18 醛酮的亲核加成和缩合反应(交叉缩 合反应)。
• 19 周环反应:环加成,电环化反应, σ –迁移(3,3-迁移,1,5-迁移)
• 25.扩环反应(4元环变5元环,5元环变6 元环)。
• 四, 反应机理:
• 1. 羟醛反应和羟醛缩合反应(酸催化和碱 催化) -aldol加成和aldol缩合反应
• 2. *羧酸衍生物的亲核取代反应(酸催化 酯合成,酯和内酯的酸碱催化水解).
• 3. *Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann 重排;碳正离子重排;伯胺重排;氨基醇的 重排(扩环反应);Pinacol重;Beckmann 重排.
• 4. Claisen缩合,Dieckmann缩合反应(注意 交叉缩合反应).安息香缩合反应.
• 5. Michael加成和Robinson成环反应
五. 回答问题和选择性问题
• 1. 羧酸衍生物的亲核取代反应活性 • 2. α-H的活性强弱和烯醇式的稳定性 • 3.重排反应的基团迁移顺序 • 4. *σ –迁移的同面和异面迁移问题 • 5. *酮糖的还原性问题,糖的变旋现象. • 6. 氨基酸和蛋白质的等电点问题 • 7. 官能团的保护问题(判断反应的对错,合
• 2 Wittig反应
• 3 *胺甲基化反应(Mannich反应)
• 4 Michael加成和Robinson成环反应
• 5 *Reformatsky反应
• 6 重排反应:碳正离子重排;伯胺重排,氨基 醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排,
• 7 *Favorskii重排(缩环反应);乙醇酸重 排(缩环反应);Hoffmann重排;
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