第三章羧酸酯有机合成
羧酸与酯的结构与化学反应
羧酸与酯的结构与化学反应在有机化学中,羧酸和酯是两种常见的有机化合物。
它们在结构上有一些相似之处,但在化学反应上却有着明显的差异。
本文将探讨羧酸和酯的结构以及它们所参与的一些重要化学反应。
首先,我们来了解一下羧酸的结构。
羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物。
羧基由一个碳原子与一个氧原子和一个氢原子组成。
在羧酸分子中,羧基连接在一个碳原子上,而这个碳原子还与其他的碳原子或氢原子相连。
羧酸的通用分子式为R-COOH,其中R代表一个有机基团。
酯是另一类含有酯基(-COOR)的有机化合物。
酯基由一个碳原子与一个氧原子和一个有机基团组成。
在酯分子中,酯基连接在一个碳原子上,而这个碳原子还与其他的碳原子或氢原子相连。
酯的通用分子式为R-COOR,其中R代表一个有机基团。
羧酸和酯之间的区别在于它们的官能团不同。
羧酸的官能团是羧基(-COOH),而酯的官能团是酯基(-COOR)。
这种差异导致了羧酸和酯在化学反应中表现出不同的性质。
羧酸和酯都可以发生酸碱中和反应。
在这种反应中,羧酸中的羧基失去一个质子(H+),形成相应的羧酸盐,而酯中的酯基则不发生变化。
这是因为羧基具有酸性,而酯基不具有酸性。
酸碱中和反应可以用来制备羧酸盐或酯盐。
另一个重要的反应是羧酸的酯化反应。
在酯化反应中,羧酸与醇反应生成酯。
这种反应通常需要酸催化剂,例如硫酸或盐酸。
在反应中,羧酸中的羧基失去一个质子,生成一个羧酸中间体。
然后,羧酸中间体与醇发生酯化反应,生成酯和水。
这种反应在有机合成中非常常见,可以用来制备各种酯类化合物。
除了酯化反应,羧酸还可以发生其他一些重要的化学反应。
例如,羧酸可以发生酰基取代反应,其中羧基中的氧原子被一个取代基取代。
这种反应通常需要酰化试剂,例如酰氯或酸酐。
酰基取代反应可以用来合成酰化产物,这些产物在药物合成和有机合成中具有重要的应用。
另一个重要的反应是羧酸的脱羧反应。
在脱羧反应中,羧酸中的羧基失去一个碳原子,生成相应的醛或酮。
羧酸酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的定义和结构羧酸酯是一类含有羧基(-COOH)和醇基(-OH)的有机化合物,其中羧基与醇基通过酯键相连接。
一般而言,羧酸酯的结构可表示为R-COO-R',其中R和R'分别代表烴基、芳基等有机基团。
根据R和R'的不同,羧酸酯可以分为脂肪族、芳香族等不同类型。
二、羧酸酯的性质1. 物理性质:一般情况下,羧酸酯为无色或微黄色液体,具有挥发性。
其密度、沸点、燃点等物理性质随着具体结构的不同而有所差异。
2. 化学性质:羧酸酯具有较好的稳定性,不易降解。
在酸性条件下,可发生酸解反应,生成相应的羧酸和醇;在碱性条件下,可发生醇解反应,生成相应的醇和羧酸。
三、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法较为多样,常见的包括以下几种:1. 酸酯化反应:将酸与醇在酸性条件下加热反应,生成酯。
这是一种常见的合成方法,适用于各种酸醇组合。
2. 酸氯醯化反应:将羧酸与氯化酰在碱性条件下反应,生成酸氯酯,再与醇反应生成酯。
3. 酮酯偶合反应:将醇与醛通过酮酯偶联反应生成酯。
这是一种较有机的合成方法,适用于含有活性氢的醇与含有活性羰基的醛之间的反应。
四、羧酸酯的应用由于羧酸酯具有较好的化学稳定性、挥发性和溶解性,并且易于合成,因此在工业化学领域具有广泛的应用价值。
常见的应用包括以下几个方面:1. 润滑剂:羧酸酯可以作为润滑剂的添加剂,改善润滑效果,降低摩擦系数。
2. 塑料助剂:羧酸酯可用作塑料助剂,改善塑料的柔韧性、透明性和耐热性。
3. 香料:羧酸酯具有愉悦的香味,可用于食品、化妆品等行业,作为香精的原料。
4. 药物:许多药物中含有羧酸酯结构,如阿司匹林等。
总之,羧酸酯作为一类重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
通过深入了解其结构、性质、合成方法和应用,可以更好地掌握其在化工生产和科学研究中的应用。
希望本文能对读者有所帮助!。
有机化学基础知识点酯的合成方法
有机化学基础知识点酯的合成方法酯的合成方法是有机化学中的重要基础知识点之一。
酯化反应是通过醇和酸催化剂反应生成酯的过程,具有广泛的应用领域,包括药物合成、香料合成、涂料和塑料工业等。
本文将介绍酯的合成方法及其应用。
一、酯的合成方法1. 醇与羧酸酯化反应醇与羧酸发生酯化反应是酯合成最常用的方法之一。
该反应需要酸催化剂,常用的酸有硫酸、苯甲酸、磷酸等。
醇在反应中作为亲核试剂,与羧酸中的羟基发生亲核取代,生成酯。
例如,醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的反应方程式如下:CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O2. 酸酐与醇酯化反应酸酐与醇酯化反应是合成酯的另一种常用方法。
酸酐在反应中充当反应物和催化剂的角色,与醇反应生成酯。
例如,乙酸酐与甲醇反应生成乙酸甲酯的反应方程式如下:CH3COOC2H5 + CH3OH → CH3COOCH3 + C2H5OH3. 酰氯与醇酰化反应酰氯与醇反应也是一种常用的酯合成方法。
酰氯是一种活泼的酯化试剂,能与醇直接发生酯化反应。
例如,醋酸酰氯与乙醇反应生成乙酸乙酯的反应方程式如下:CH3COCl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + HCl4. 酮与醇酯化反应酮与醇反应也可以合成酯。
该反应需要酸催化剂,酮中的羰基与醇反应生成酯。
例如,丙酮与丙醇反应生成丙酮丙酸酯的反应方程式如下:CH3COCH3 + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O二、酯的应用领域1. 药物合成酯作为一种重要的有机合成中间体,在药物合成中广泛应用。
许多药物的合成过程中都涉及到酯化反应。
例如,阿司匹林(Aspirin)是一种常见的解热镇痛药,其合成过程中就需要通过酯化反应生成酯基。
2. 香料合成许多天然香料中含有酯基成分,合成香料的过程中通常需要进行酯化反应。
酯化反应可以生成具有特殊气味的酯类化合物,用于合成各种香料。
3. 涂料和塑料工业酯作为一种有机溶剂和增塑剂,在涂料和塑料工业中具有重要应用。
高一化学鲁科版必修2教学教案:第三章第三节3酯和油脂(5)含解析
第三节羧酸酯第二课时——酯一、教材分析本节课选自人教版高中化学选修5《有机化学基础》第三章中的第三节羧酸酯。
本章教材强调从学生生活实际和已有知识出发,尽力渗透结构分析的观点,使学生在必修2第三章《有机化合物》知识的基础上有所提高。
本节课酯的内容是以学生所学的有机化合物常识为基础的,提倡从学生的生活经验出发,在介绍了有机物——乙酸的基础上引入的。
酯是高中有机化学中的重点内容之一,也是高考重要考点,在有机化学中起着承上启下的作用,酯是烃的含氧衍生物知识体系中不可或缺的部分,它建构于醇、酚和酸的知识体系之上,对学生构建一个完整的知识链条“烃——醇——醛——酸——酯”有着举足轻重的作用;同时酯的合成以及水解方法是教材第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》中合成有机高分子材料——聚酯纤维的基础方法,对于学生掌握合成新型高分子材料的学习起到了重要的铺垫和推动作用;酯类物质在自然界中有广泛的存在,日常生活中饮料、糖果以及糕点等都含有部分酯类香料,因此,酯类物质对人类的美好生活起到了重要的影响。
二、学情分析学生通过必修2《有机化合物》以及选修5前两章内容的学习,已经基本了解了研究有机化学的方法及有机化合物结构与性质的关系,初步掌握了有机化学的学习方法。
通过对烃、卤代烃、醇、酚、醛知识的探究学习,学生初步构成了以官能团为线索的有机化合物的知识体系。
因此在本节内容的讲授过程中,基于学生目前的知识水平与认知能力,可以有效的开展探究式的教学,在原有的醇、酸的知识体系上建构羧酸酯的相关知识,利于学生的理解和掌握。
本节课的内容由生活中为什么会有那么多口味各异的饮料,不同气味的清新剂引入,从生活角度来让学生体味化学的魅力,以此来激发学生的学习兴趣,学生对本节课的学习必定有所期待。
三、教学目标依据教改精神、新课程标准和学生的实际情况确定了如下教学目标:(一)知识与技能目标(1)了解酯的概念、命名,同分异构体以及物理性质;(2)根据酯的组成与结构的特点,理解酯的水解反应。
第三章 第三节第1课时 羧酸 酯化反应 普通酯 环状酯 高聚酯
(2)酯化反应 定义:
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
1、乙酸的物理性质
颜色、状态: 气味: 沸点: 熔点:
溶解性:
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ (易挥发) 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式:C2H4O2 实验式: CH2O
HO
结构式:H C C O H
结构 简式:
H O
CH3 C OH
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液,测定PH值;
3、在相同条件下与同浓度的盐酸,比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1.确定乙酸是弱酸的依据是( )B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 : 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题?
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是吗?
Na2CO3固体
人教版新教材选择性必修三 第三章第四节 羧酸 羧酸及其衍生物(第1课时) 教案
第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸的衍生物一、内容分析本节包括羧酸和羧酸衍生物两部分内容,羧酸衍生物主要包括酯、油脂和酰胺。
需要说明的是,尽管课程标准没有提及油脂,教材仍然把油脂作为羧酸衍生物进行了介绍。
另外,课程标准对胺和酰胺这两种烃的含氮行生物的要求较低,学生只需知道胺和酰胺的结构特点及应用。
本节课介绍羧酸。
教材在乙酸的基础上介绍羧酸的一些简单分类,以及甲酸、苯甲酸和乙二酸等几种常见羧酸的物理性质和用途,并以表格的方式列举几种羧酸的熔点和沸点数据。
按酸的化学性质主要取决于羧基官能团,教材分析了羧基的结构特点,并解释羧酸的化字性质。
由于必修教材中已介绍了羧酸的典型代表物乙酸的性质,为了避免简单的重复,教材通过探究羧酸的酸性,让学生利用乙酸的酸性去设计实验解决问题,通过“思考与讨论”让学生进一步了解酯化反应的脱水方式。
二、核心素养1.宏观辨识与微观探析能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。
能描述和分析羧酸的重要反应,能书写相应的化学方程式。
了解酯化反应与酯水解反应的化学键变化2.变化观念与平衡思想以乙酸为代表物,了解羧酸的组成与结构,理解羧酸的化学性质及应用,以乙酸乙酯为代表物,了解酯的结构和主要性质。
3.科学探究与创新意识探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱,了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。
4.科学态度与社会责任结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。
三、教学重难点教学重点:羧酸的结构及性质教学难点:羧酸酸性强弱的比较,酯化反应中有机化合物的断键规律第1课时四、教学过程【新课引入】自然界的许多植物中含有有机酸,例如,蚁酸(甲酸)、乳酸)、草酸(乙二酸)、柠檬酸等。
一、羧酸的结构与分类1.定义:羧酸分子中烃基(或氢原子)和羧基相连而构成的有机化合物官能团:—COOH2.饱和一元羧酸的通式:C n H2n+1COOH或C m H2m O2【注意】饱和一元羧酸与比它多一个碳原子的饱和一元醇C m+1H2(m+1)+2O等相对分子质量2.分类3.羧酸的命名:①选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸②从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称【注意】由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛基碳总是在第一位!【课堂练习1】请对下列醛进行命名①HCOOH ②CH3CH2COOH ③ HOOC-COOH ④HOOCCH2COOH ⑤CH2=CHCOOH ⑥【学生活动】阅读教材P71~72,了解常见酸及其性质 4.常见的羧酸:【学生活动】阅读教材P72表3-4,总结羧酸的物理性质及其递变规律。
有机化学基础知识酯的合成和反应
有机化学基础知识酯的合成和反应酯的合成和反应酯是一类有机化合物,由羧酸和醇经过酯化反应生成的产物。
酯分子中含有一个酯基(即酯键),通常具有芳香或水果香味,因此在日常生活中被广泛应用于食品、香精、溶剂等领域。
本文将介绍酯的合成方法和反应机理。
一、酯的合成方法1. 酸催化酯化反应酸催化酯化反应是常用的合成酯的方法之一。
该反应通过加入酸催化剂,如硫酸和磷酸,促进羧酸与醇之间的酯化反应。
反应中产生的水可以通过采用过剩的醇或使用分子筛等方法去除,以达到更高的产率。
例如,乙酸与乙醇发生酯化反应,可以得到乙酸乙酯。
2. 醇缩酯化反应醇缩酯化反应是另一种合成酯的方法。
该反应通过在酸性条件下,使两个醇分子发生缩酯化反应,生成酯化物。
相比于酸催化酯化反应,醇缩酯化反应可同时合成两个不同的酯。
例如,甲醇和乙醇在酸性条件下缩酯化,可以得到甲酸甲酯和甲酸乙酯。
3. 酰氯与醇的反应酰氯是具有高反应活性的化合物,可与醇直接发生反应生成对应的酯。
例如,乙酰氯与甲醇反应,可以得到乙酸甲酯。
二、酯的反应1. 水解反应酯可以与水反应发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。
该反应常被酶催化,也可以通过加入碱性催化剂或加热来促进。
例如,乙酸乙酯与水反应,可以得到乙酸和乙醇。
2. 加成反应酯可与带有活泼亲核基团的物质发生加成反应。
例如,苯甲酸乙酯可以与氨反应,生成苯甲酰胺和乙醇。
3. 酯交换反应酯交换反应是酯分子间的一种常见反应,其中一个酯的酯基会与另一个酯的醇基发生交换。
该反应在催化剂存在下进行,并伴有生成相应的醇和酯的产物。
例如,甲酸乙酯和乙酸甲酯在酸性条件下发生酯交换反应,可以得到乙酸乙酯和甲酸甲酯。
总结:本文介绍了酯的合成方法和反应机理。
酯的合成可通过酸催化酯化反应、醇缩酯化反应和酰氯与醇的反应等多种途径实现。
酯的反应包括水解反应、加成反应和酯交换反应。
了解酯的合成方法和反应机理有助于深入理解有机化学中的酯反应,并为相关领域的研究和应用提供基础知识。
羧酸 酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的结构和性质1. 结构羧酸酯是羧酸和醇发生缩合反应得到的化合物,其一般结构示意图如下:其中R和R'分别表示有机基团,可以是脂肪族和芳香族的烷基、烯基、炔基等。
羧酸酯中含有极性的羧酸官能团和非极性的烃基团,因此具有一定的亲水性和疏水性,这种结构使得羧酸酯具有良好的溶解性和反应活性。
2. 性质羧酸酯具有许多特殊的化学性质,主要表现在以下几个方面:(1)溶解性:由于羧酸酯中同时含有极性和非极性官能团,因此具有良好的溶解性。
一般来说,具有较长碳链的羧酸酯在有机溶剂中溶解度较高,而短链羧酸酯在水中溶解度更高。
(2)稳定性:羧酸酯具有较好的热稳定性,可以在较高温度下进行加热反应而不发生分解。
这一点使得羧酸酯在有机合成中,特别是在高温条件下的反应中得到广泛应用。
(3)反应活性:羧酸酯具有较强的化学反应活性,可以与醇、胺、酚等发生缩合、酯化、酰胺化等反应,生成酯、酰胺等化合物。
此外,羧酸酯还可以发生与金属、碱金属等离子的络合反应,形成稳定的金属盐。
(4)氧化性:羧酸酯中的羧酸基团具有较强的氧化性,可以在适当条件下发生氧化反应,生成酸醛、醛等化合物。
这一特性使得羧酸酯在有机合成中可以作为氧化剂使用。
(5)酸碱性:羧酸酯中的羧基团可以发生酸碱反应,生成羧酸或羧酸盐。
这种酸碱性质使得羧酸酯在催化剂、氢离子载体等方面有着重要的应用价值。
由于羧酸酯具有上述特殊的结构和化学性质,使得其在有机合成、医药、香料、染料、聚合物材料等领域得到了广泛的应用。
二、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法多种多样,根据不同的底物和条件,可采用醇缩合法、酸催化酯化法、酸催化酯缩合法、催化剂法等多种方法。
下面将分别对各种合成方法进行介绍。
1. 醇缩合法醇缩合法是羧酸酯的常见合成方法之一,在酸性或碱性条件下,羧酸和醇经缩合反应得到对应的羧酸酯。
该方法操作简单、原料易得、反应条件温和,因此被广泛应用于实验室和工业生产中。
羧酸的酯化反应
羧酸的酯化反应一、引言羧酸的酯化反应是一种重要的有机合成反应。
在这个反应中,羧酸与醇反应生成酯。
酯化反应在有机合成中广泛应用,可用于合成酯类化合物,具有重要的理论和实际意义。
本文将对羧酸的酯化反应进行全面、详细、完整且深入地探讨。
二、酯化反应的机理酯化反应的机理主要包括酸催化和酸碱催化两种方式。
以下将分别对两种机理进行介绍。
2.1 酸催化机理酸催化机理是指在酸性条件下进行的酯化反应。
在这种情况下,羧酸与醇在酸的催化下发生酯交换反应。
酸催化机理的反应步骤如下:1.酸性条件下,羧酸中的羧基质子化,形成羧离子;2.醇中的羟基质子化,形成醇离子;3.离子交换,羧离子与醇离子发生亲核取代反应,生成酯;4.生成的酯在酸催化下脱离羧基质子化,得到最终产物。
2.2 酸碱催化机理酸碱催化机理是指在碱性条件下进行的酯化反应。
在这种情况下,羧酸通过碱性催化剂转化为酸酐,再与醇反应生成酯。
酸碱催化机理的反应步骤如下:1.羧酸先与碱反应生成酸酐;2.酸酐与醇发生亲核取代反应,生成酯;3.反应结束后,酸酐通过水解还原为羧酸。
三、酯化反应的影响因素酯化反应的速率和产率受到多种因素的影响。
以下将对影响因素进行详细介绍。
3.1 底物结构底物结构对酯化反应的速率和产率有重要影响。
酯化反应中,存在两个底物:羧酸和醇。
它们的结构特点将直接影响反应的进行。
一般来说,较短的羧酸链和较长的醇链有利于酯化反应的进行。
3.2 催化剂种类酯化反应中常用的催化剂种类有强酸和碱。
强酸催化剂可以加速羧酸和醇之间的酯交换反应,而碱催化剂主要用于将羧酸转化为酸酐。
选择适当的催化剂对于提高反应速率和产率非常重要。
3.3 反应条件反应温度和反应时间是酯化反应中重要的反应条件。
适当的反应温度和反应时间可以提高反应速率和产率。
一般来说,较高的反应温度和较长的反应时间有利于反应的进行。
3.4 溶剂选择溶剂选择对酯化反应也有一定的影响。
常用的溶剂有水、乙醇、丙酮等。
不同的溶剂对反应速率和产率有不同的影响,适当选择溶剂可以改善反应效果。
3.3 羧酸_酯
=
18O
C2H5
浓H2SO4
O
CH3 C
=
18O
C2H5 + H2O
练
习
1.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子
中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发 生反应,一段时间后,分子中含有18O的 物质有( C )
A 1种
B 2种
C 3种
D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20
。
2.酯化反应属于(
5. 酯的物理性质:一般密度比水小,难溶 6.化学性质——水解反应 于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级 酯是具有芳香气味的液体。
6.化学性质——水解反应
O =
O || CH3C-O-C2H5 + H2O CH3C-OH + C2H5OH R1—C—O—R2 + H—OH O 无机酸 H-OH || R1—C —OH + H—O—R2
②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方?
——防倒吸
几种可防倒吸的装置:
探究酯化反应可能的脱水方式
----同位素示踪法
方式1:酸脱氢、醇脱羟基
方式2:酸脱羟基、醇脱氢
酯化反应过程动画
O
CH3 C OH + H
酯化反应实质: 酸脱羟基醇脱氢。
注意:无机含氧酸也可发生酯化反应 (如 H2SO4、HNO3、H3PO4等) C2H5OH + HNO3→C2H5ONO2 + H2O
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品,设计一个简 单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性强弱。
CH3COOH B C A DE FG H I J
Na2CO3
NaHCO3溶液
羧酸和酯的合成和反应机制
羧酸和酯的合成和反应机制羧酸和酯是有机化学中常见的官能团,它们在生物化学、药物合成和有机合成等领域具有广泛的应用。
本文将介绍羧酸和酯的合成方法以及它们的反应机制。
一、羧酸的合成和反应机制1. 直接羧化直接羧化是一种常见的合成羧酸的方法,常用于合成芳香羧酸。
该反应通常使用氧化剂,如高锰酸钾(KMnO4)或铬酸钾(K2Cr2O7),将芳香烃氧化为羧酸。
反应机制中,氧化剂将芳香烃氧化为羟基化合物,然后通过酸性条件下的羟化反应生成羧酸。
2. 羰基化反应羰基化反应也是一种常见的羧酸合成方法,特别适用于合成脂肪酸。
该反应通过氧化还原反应将醛或酮转化为羧酸。
反应机制中,醛或酮先被氧化为羧酸衍生物,然后通过水解生成羧酸。
3. 核磁共振(NMR)探测法除了直接合成羧酸的方法外,核磁共振技术也可以用于羧酸的合成。
通过利用NMR技术检测酸性条件下的醇或酯的信号强度变化,可以确定反应是否发生,并确定羧酸的生成。
二、酯的合成和反应机制1. 酸催化酯化反应酸催化酯化反应是最常用的合成酯的方法之一。
该反应通过酸催化下醇和羧酸(或羧酸衍生物)的缩合反应来合成酯。
反应机制中,酸催化剂(如硫酸、磷酸等)使醇和羧酸发生缩合反应,生成酯和水。
2. 酯水解反应酯水解反应是酯的常见反应之一。
该反应通过水的作用将酯分解为相应的醇和羧酸。
反应机制中,酯中的羰基碳与水发生亲核加成反应,生成过渡态,然后通过质子转移生成产物。
3. 酯加成反应酯加成反应指的是将酯与其他化合物发生反应,生成新的化合物。
这类反应包括酯的氧化、还原、置换等反应。
总结:羧酸的合成方法主要有直接羧化和羰基化反应等,而酯的合成方法主要包括酸催化酯化反应和酯水解反应。
这些合成方法都可以根据特定的实验条件和需求进行选择。
在反应机制方面,羧酸和酯的反应通常涉及亲核加成、氧化还原等基本的有机反应。
羧酸和酯的合成和反应机制是有机化学领域的重要研究内容,对于有机化学的进一步发展和应用具有重要意义。
羧酸 酯学案
第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯【学习目标】1、以乙酸为代表物质,掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。
2、了解几种常见的羧酸的用途。
3、掌握酯的结构、通式、主要性质及用途。
4、了解羧酸和酯之间的相互转化,学会在有机合成的推断中应用。
【学习重点】乙酸的结构特点和主要化学性质,乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
【预习案】一、乙酸 乙酸俗称 ,是一种 色液体,具有 气味,易溶于 。
沸点117.9℃,熔点16.6℃.当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为 。
3.化学性质(1)弱酸性:乙酸是一种 ,其酸性比碳酸的 ,具有酸的通性。
在水中可以电离+,电离方程式为 。
①与酸碱指示剂作用,能使石蕊试液变 。
②与活泼金属反应:如与Mg 反应的化学方程式为: ③与碱性氧化物反应:如与CaO 反应的化学方程式为:④与碱中和:如与Cu(OH)2反应的化学方程式为:⑤与某些盐反应:如与Na 2CO 3反应的化学方程式为:{科学探究} 利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
(2)酯化反应(乙酸和乙醇制备乙酸乙酯)①原理:在乙酸的酯化反应中,可以使用 法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水,其余部分相互结合成乙酸乙酯。
②化学方程式: 注意的问题:①此反应是可逆反应。
②乙酸乙酯是一种带有香味的、无色透明的油状液体,密度比水小,不溶于水。
{思考与交流}乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率,根据化学平衡原理你认为应当采取哪些措施?分子式 结构简式 结构式 电子式 官能团核磁共振氢谱 个吸收峰峰面积之比①②例1.按下列实验步骤,完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。
羧酸酯结构式
羧酸酯结构式简介羧酸酯(carboxylic acid ester)是一类有机化合物,由羧酸和醇反应生成。
羧酸由羧基(-COOH)和一个连接在羧基碳原子上的官能团组成。
酯是由羧酸和醇经过酯化反应得到的衍生物,由酯基(-COOR)和一个连接在酯基碳原子上的官能团组成。
在羧酸中,羧基为亲电性基团,而醇中的酯基为亲核性基团,因此它们之间能够发生酯化反应。
结构式表示羧酸酯的结构式可以用简略式或完整式表示。
在简略式表示中,羧基和酯基都用R表示,简化了结构的表示。
例如,一个羧酸酯可以表示为R─COO─R’,其中R和R’分别代表有机基团。
在完整式表示中,使用具体的有机基团来表示羧基和酯基。
例如,苯乙酸乙酯的结构式可以表示为CH3─C6H5─COO─CH2CH3。
其中,CH3表示乙基,C6H5表示苯基,COO表示酯基,CH2CH3表示乙基。
合成方法羧酸酯可以通过酯化反应合成。
酯化反应是酸催化下,羧酸和醇发生脱水缩合反应。
一般情况下,酸催化剂选择常用的有机酸,如硫酸、磷酸等。
反应条件可以根据羧酸的活性和醇的反应性进行调节,常用的反应温度为60-100℃。
羧酸酯的合成方法还包括酰氯与醇的反应。
这种方法是羧酸与有机羰基化合物(如酰氯)反应生成羧酸酯。
反应条件一般是在氯化剂(如五氯化磷)的催化下进行,温度较低,常在0-5℃。
此外,羧酸酯还可以通过烷解反应得到。
烷解反应是羧酸酯和醇在碱催化下发生反应,生成对应的醇和碱盐。
烷解反应条件温和,常在室温下进行。
物化性质羧酸酯具有一定的物化性质。
其中,熔点和沸点受羧酸和醇的结构和取代基的影响。
一般来说,羧酸酯的熔点和沸点都比相应的羧酸和醇低。
羧酸酯的溶解性与羧酸结构、醇结构、取代基以及溶剂的性质有关。
羧酸酯一般可溶于有机溶剂,如醚、酯类溶剂等。
但在水中溶解度较低。
羧酸酯具有较好的稳定性和化学惰性,不容易被水分和氧气分解。
这也是为什么羧酸酯常被用作有机合成中的中间体和溶剂的原因之一。
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X+Y
浓H2SO4 △
Z+H2O
(1)X是下列化合物之一,已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义:酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式:酸脱 羟基,醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应:
CH3COOH+
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
+H2O。
三、酯
2.酯的性质 酯一般难溶于水,主要化学性质是易发 生水解反应,其条件是酸催化 或碱催化 ,有 关化学方程式: (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ; ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 :
2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;
③能与碱(如NaOH)发生中和反应:
CH3COOH+OH-―→CH3COO-+H2O; ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应:
2CH3COOH+MgO―→Mg(CH3COO)2+H2O; ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应: 2CH3COOH+CO32-―→2CH3COO-+CO2↑+H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小, 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层,上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4,再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
有机化学中的羧酸的合成方法
有机化学中的羧酸的合成方法羧酸是有机化合物中一类重要的官能团,具有广泛的应用价值。
合成羧酸的方法繁多,下面将介绍几种常见的羧酸合成方法。
一、从酮或醇合成羧酸羧酸可以通过氧化酮或醇来合成。
常见的方法是通过酸性介质中的强氧化剂氧化酮或醇得到羧酸。
其中,二级醇首先氧化生成醛,再经过进一步氧化得到羧酸。
一级醇则直接氧化生成羧酸。
二、从卤代烃合成羧酸另一种常见的羧酸合成方法是通过卤代烃与氰化物反应生成醛腈,再经水解得到羧酸。
该方法适用于卤代烃中有活泼氢原子的情况下,可实现有效的羧酸合成。
三、从酸酐合成羧酸酸酐是一个重要的羧酸中间体,可以通过与水或醇反应生成羧酸。
常见的酸酐合成方法是通过无水条件下,酰氯与碳酸盐或碳酸氢盐反应合成。
在该反应中,生成的酸酐通过水或醇的作用进行水解反应,生成羧酸。
四、从酯合成羧酸酯也是羧酸的中间体,可以通过水解反应生成羧酸。
一种常见的酯合成羧酸的方法是酯加水反应,酯被水分子酸催化水解为相应的羧酸。
这种方法适用于一些简单的酯类。
五、从酰化反应合成羧酸酰化反应是合成羧酸的常用方法之一。
它涉及酰氯或酸酐与碱或金属醇盐反应,生成羧酸和相应的氯化物或醇盐。
酰化反应可以通过合适的条件和反应物选择来实现对不同羧酸的合成。
六、从无机化合物合成羧酸此外,羧酸还可以通过无机化合物合成。
例如,氰化物可以与水反应生成氰酸,进一步氧化反应得到羧酸。
总结起来,有机化学中合成羧酸的方法多种多样,根据不同的反应物和条件,可以选择合适的方法进行羧酸的合成。
这些羧酸合成方法的发展和应用,为有机化学研究和产业化应用提供了重要的支持和推动。
第三节羧酸酯
碳酸 > 苯酚 酸性: 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
常见酸的酸性: ①饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加而逐 渐减弱。 甲酸 >乙酸 > 丙酸 ②常见物质的酸性强弱顺序: 乙二酸 > 甲酸 >苯甲酸 >乙酸 > 碳酸>酚
>水>醇
醇、酚、羧酸中羟基的比较
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成
四、几种常见的羧酸
1、甲
酸
俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与 水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂, 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质
(1)写出甲酸—氧化的反应
(2)乙酸的酯化反应 --取代反应
O
CH3—C—OH+H—18O—C2H5
同位素原子示踪法:
浓H2SO4
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
O
酯化反应实质:
酸脱羟基醇脱氢。
【步骤】1、组装仪器,并检查
装置的气密性。 2、加药品:向一支试管中加入 乙醇、乙酸、 浓硫酸 3 mL乙醇,然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置,用酒精灯小心 均匀地加热试管3 min-5 min,产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上。这时可看到有透明的 油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验,撤装置,并分离 提纯产物乙酸乙酯。
草酸C2H2O4
COOH COOH
乳酸C3H6O3
O
CH3CH-C-OH
羧酸与酯的反应
羧酸与酯的反应羧酸与酯的反应是有机化学中的一种重要反应类型。
在这个反应中,羧酸与酯之间发生酯化反应,生成酯化物和水。
这种反应一般需要酸性条件下进行。
酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物。
羧酸分子中含有羧基(-COOH),而醇分子中则含有羟基(-OH)。
在酯化反应中,羧酸中的羧基与醇中的羟基反应,生成酯和水。
这个反应的化学方程式可以写为:RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O其中,RCOOH代表羧酸,R'OH代表醇,RCOOR'代表酯,H2O代表水。
酯化反应可以通过不同的方法进行。
最常用的方法是在酸性条件下进行。
常用的酸催化剂有硫酸、磷酸和硼酸等。
这些酸催化剂可以加速酯化反应的进行,并提高反应的收率。
在酸催化下,酯化反应可以分为两个步骤:酸催化的羧酸脱水和醇的质子化。
首先,酸催化剂会质子化羧酸中的羧基,将其变为更好的离去基,从而促进酯化反应的进行。
其次,醇与质子化羧酸中的离去基发生亲核进攻反应,生成酯和质子化的醇。
最后,质子化的醇可以通过去质子化的过程重新生成中性的醇。
除了酸催化的酯化反应外,还可以利用酯交换反应来合成酯。
酯交换反应是指两个不同的酯分子通过相互交换醇基或羧基来形成新的酯。
这种反应可以在酯酸和醇之间进行,也可以在两个酯分子之间进行。
在酯交换反应中,通常需要过量的醇作为反应物。
过量的醇可以提高酯交换反应的速度,并推动平衡向生成酯的方向移动。
此外,酯交换反应也需要酸催化剂。
酸催化剂可以降低反应的活化能,促进反应的进行。
除了酸催化的酯化反应和酯交换反应外,还可以利用酯加成反应来合成酯化物。
酯加成反应是指双氧水酯与羰基化合物之间发生加成反应,生成酯。
这种反应通常需要碱性条件,并且需要高压。
总之,羧酸与酯之间的反应是有机化学中一种常见的反应类型。
通过酸催化的酯化反应、酯交换反应和酯加成反应,可以合成各种类型的酯化物。
这些酯化物在医药、香料、染料等领域具有广泛的应用。
羧酸酯化反应
羧酸酯化反应什么是羧酸酯化反应羧酸酯化反应是有机合成中常见的一种化学反应。
它是指羧酸(carboxylic acid)与醇(alcohol)反应生成羧酸酯(ester)的化学反应。
这是一种重要的酯化反应,广泛应用于有机化学合成、能源转化、药物研发等领域。
羧酸酯化反应的机理羧酸酯化反应的机理分为两步:酯化步骤和消水步骤。
酯化步骤在酯化步骤中,羧酸中的羟基与醇中的氢形成水分子,生成酯键。
这个步骤通常需要催化剂的存在,如酸或酯交换剂。
催化剂的作用是加快反应速率,并降低反应的起始能。
消水步骤在消水步骤中,通过适当的条件,将产生的水分子从反应体系中除去,以促进酯化反应的进行。
这个步骤通常采用吸附剂、分子筛等方法来实现。
羧酸酯化反应的应用羧酸酯化反应在有机合成中有着广泛的应用。
有机化学合成羧酸酯化反应可以用于合成多种天然产物和活性分子。
例如,通过羧酸酯化反应可以合成酯类化合物,它们常常用作香精、药物、农药等领域的前体化合物。
此外,通过不同酸醇的组合,还可以合成具有不同性质和功能的酯化物。
能源转化羧酸酯化反应也有着在能源转化领域的重要应用。
例如,将生物质中的羟基化合物与醇反应,可以得到酯类化合物,进而通过脱氧反应制备出生物柴油。
这种方法可以有效地将生物质转化为可用于替代石油燃料的燃料。
药物研发羧酸酯化反应在药物研发中也被广泛应用。
例如,通过将药物分子与酸或醇反应,可以合成出带有特定功能基团的酯化物,从而改变药物的性质,提高药物的活性、溶解度和生物利用度。
影响羧酸酯化反应的因素羧酸酯化反应的效果受到多个因素的影响。
底物结构底物的结构对酯化反应的反应率和选择性有着重要影响。
底物中的羧酸和醇的结构、官能团的位置和性质等都会影响反应的进行。
催化剂选择不同的催化剂对羧酸酯化反应的效果有着不同的影响。
常用的催化剂包括酸、酶、金属催化剂等。
反应条件反应条件包括反应温度、反应时间、底物摩尔比、添加剂等。
这些条件会直接影响反应的速率和产物的选择性。
羧酸酯化反应
羧酸酯化反应羧酸酯化反应是有机化学中一种常见的化学反应,也是合成有机化合物的重要方法之一。
本文将对羧酸酯化反应的基本概念、反应机理、条件以及应用进行详细介绍。
一、羧酸酯化反应的基本概念羧酸酯化反应是一种酸催化的酯化反应,即将羧酸和醇经过酸催化剂的作用,生成相应的酯。
这种反应通常在惰性溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃等中进行,其中氯化铝、硫酸、H2SO4等都是常用的催化剂。
二、羧酸酯化反应的反应机理羧酸酯化反应的反应机理可以分为两步,首先是羧酸和醇之间的缩合反应,然后是生成酯的消旋反应。
1. 缩合反应在酸性条件下,羧酸的羟基和醇的羟基通过水合物中间体发生酸性缩合,生成酯缩酮中间体。
羧酸和醇的反应比较容易进行,与催化剂和溶剂无关。
2. 消旋反应在缩合反应之后,生成的酯缩酮中间体进一步发生消旋反应,在多个异构体之间互相转化。
这种消旋反应的速度与催化剂和溶剂的性质密切相关,可以通过反应条件的控制来达到选择性合成目标产物的目的。
三、羧酸酯化反应的反应条件羧酸酯化反应的反应条件包括催化剂的种类和用量、反应物的摩尔比、反应温度和反应时间等。
以下是常用的反应条件:1. 催化剂:常用的酸性催化剂有氯化铝、硫酸和醋酸,催化剂的量通常占反应物总量的1%~2%。
2. 反应物比例:反应物的摩尔比需要根据目标产物的需要进行优化,通常在1:1或2:1的比例下反应。
3. 反应温度:反应温度一般在室温下高于0℃到80℃左右,温度过高容易导致副反应的发生,温度过低会影响反应速度。
4. 反应时间:反应时间的长短会影响反应的转化率和选择性,一般在数小时到数十小时之间。
四、羧酸酯化反应的应用1. 有机化合物的合成。
羧酸酯化反应可以用来制备酯、酰胺、酰乙酸酯等有机化合物,这些化合物都是生产农药、医药、香料等化学品的重要原料。
2. 涂料的制备。
固体蜡、油漆、树脂等涂料类产品都可以通过羧酸酯化反应合成。
3. 化学成像技术。
羧酸酯化反应可以用于生物成像领域,在细胞学、组织学以及药物代谢学等方面具有广泛应用。
羧酸酯的合成方法
羧酸酯的合成方法羧酸酯是一类重要的有机化合物,在合成有机化合物、药物和涂料等领域有着广泛的应用。
下面将介绍几种常见的羧酸酯的合成方法。
1.酸醇缩合法酸醇缩合法是合成羧酸酯最常用的方法之一、其反应原理是由酸醇缩合生成酯。
一般来说,使用过量的醇和酸进行反应,通过脱除水分生成酸酯。
反应方程示例:酸+醇→酯+H2O反应需要在酸性催化剂的存在下进行,常见的催化剂有硫酸、甲酸、氯化亚砜等。
2.羧酸和氯化酸酐反应法利用酸和氯化酸酐反应生成羧酸酯是另一种常见的合成方法。
反应方程示例:羧酸+氯化酸酐→酯+HCl在反应过程中,氯化酸酐起到了活化酸的作用,加速了酸酯的生成。
该方法适用于反应物中含有羧酸基团的化合物。
3.羧酸和醇氯化反应法羧酸和醇氯化反应法是一种直接在中性条件下进行的合成方法。
反应方程示例:羧酸+氯化亚砜→酯+HCl在该反应中,氯化亚砜(或其他酰化试剂)作为醇氯化试剂,不仅能够将醇氯化为相应的醯基,还能与羧酸反应生成酯。
4.酯化反应法酯化反应法是羧酸酯的常见合成方法之一、该方法通过酸催化剂或酶催化剂促使醇和羧酸进行酯化反应。
反应方程示例:酸+醇→酯+H2O该反应可以在中性或酸性条件下进行,并且常常需要较长的反应时间。
5.偶联反应法偶联反应法是合成羧酸酯的一种方法,该方法通常需要两种不同化合物的反应。
反应方程示例:醛+羧酸→酯这种方法常用于合成催化剂、功能材料和药物等领域。
在反应过程中,需要有适当的催化剂的存在。
总结起来,羧酸酯可以通过酸醇缩合法、羧酸和氯化酸酐反应法、羧酸和醇氯化反应法、酯化反应法和偶联反应法等多种方法来合成。
不同的方法适用于不同的反应物,根据具体的实验要求选择合适的方法进行合成。
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第三节羧酸酯第一课时【教学重点】乙酸的化学性质。
【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。
【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段,充分调动学生的参与意识,共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围,给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会,使学生真正成为课堂的主人。
【教学过程设计】(一)新课引入师:同学们走进实验室,有没有闻到什么气味?什么物质的气味?(二)新课进行师:这一节课我们就来学习乙酸一、乙酸的分子结构[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。
介绍乙酸的官能团——羧基。
O O‖‖分子式:C2H402 结构简式:CH3—C—O—H 官能团:—C—OH(羧基)二、乙酸的物理性质师:乙酸又叫醋酸和冰醋酸。
为什么叫冰醋酸?[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味,观察冰醋酸。
并看书总结乙酸的物理性质。
生:乙酸是无色液体,有强烈的刺激气味。
易溶于水和乙醇。
熔点:16.6℃沸点:117.9℃[设问]北方的冬天,气温低于0℃,保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。
如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出?三、乙酸的化学性质[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。
请同学们根据现有的化学药品设计实验方案:(1)证明乙酸确有酸性;(2)比较乙酸酸性的强弱。
[药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊[指导学生实验探究][学生活动] 叙述实验现象,讲出设计方案。
并写出有关的化学方程式。
1.酸性[科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱:结论: 酸性:乙酸>碳酸>苯酚师:CH 3CH 2OH 、C 6H 5OH 、 CH 3COOH 中都含有羟基2、酯化反应CH 3COOH + HOCH 2CH 3 ==== CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 乙酸乙酯思考1:化学平衡移动原理,可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率?方法: 1.加热;2.用无水乙酸与无水乙醇做实验;3.加入浓硫酸做吸水剂思考2:这个酯化反应中,生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供? [演示课件] 酯化反应机理学生理解:生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。
知识运用:若乙酸分子中的氧都是18O ,乙醇分子中的氧都是16O ,二者在浓H 2SO 4作用 下发生反应,一段时间后,分子中含有18O 的物质有( ) A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。
(三)新课小结酯化反应的实质:酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。
第二课时四、酯【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应,因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。
【科学探究】乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率P62实验探究,对比思考,迁移提高情景创设:用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。
实验探究方案1:学生分组开展探究实验,探究乙酸乙酯的水解反应规律对比思考、讨论提高:(1)对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异,为什么会有这些差异?(羧基—COOH为亲水基,乙酯基—COOC2H5为疏水基,所以乙酸易溶于水,乙酸乙酯微溶于水、密度比水小)(2)乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同,为什么?(乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢;而在碱性条件下水解反应为不可逆反应,水解速率较快。
因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应,使酯水解的化学平衡向正反应方向移动)实验探究方案2:(供参考)乙酸乙酯在H+、OH-催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下的水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。
选取3支大小相同的试管(可选用细一些的试管,便于观察),在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸(实验室没有准备)。
分别向其中加入5 mL 0.1 mol·L-1 H2SO4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol·L-1 NaOH溶液,再用滴管分别加入1 mL 乙酸乙酯(约20滴)。
将3支试管放在同一烧杯中水浴加热,并记录下反应温度(一般控制在70 ℃左右)。
数据记录:每隔1 min记录一次酯层的高度,以此确定水解反应的速率,至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。
结果分析:比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。
【补充实验】“乙酸乙酯的制备及反应条件探究”(参看人教版《实验化学》第27页)选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应:(1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应.(2)化合物的结构简式是:B 、C .(3)反应④所用试剂和条件是 . 答案:(1)⑥、⑦ (2)、(3)[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图: 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:CH 3CH=CH 2→ → → →请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析:由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护,—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案:②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团,找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
Cl 2(300②③ ④ ① NaOH △2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变,并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心,在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系,从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点,主要思维方法:A.顺向思维法:思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法:思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
[例3]根据图示填空(1)化合物A 含有的官能团 。
(2)1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ,其反应方程式是 。
(3)与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。
(4)B 在酸性条件下与Br 2反应得到D ,D 的结构简式是 。
(5)F 的结构简式是 。
由E 生成F 的反应类型是 。
分析:题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:1) 反应(条件、性质)信息:A 能与银氨溶液反应,表明A 分子内含有醛基,A 能与NaHCO 3反应断定A 分子中有羧基。
2) 结构信息:从D 物质的碳链不含支链,可知A 分子也不含支链。
3) 数据信息:从F 分子中C 原子数可推出A 是含4个碳原子的物质。
4) 隐含信息: 从第(2)问题中提示“1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
答案:(1)碳碳双键,醛基,羧基(2)OHC-CH==CH-COOH+2H 2HO-CH 2-CH 2-CH 2-COOH(3) (5) ; 酯化反应[例4](1)1 mol 丙酮酸(CH 3COCOOH )在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是 ;催化剂Br Br| |(4)HOOC —CH —CH —COOH(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A 在酸性条件下,加热失水生成B ,由A 生成B ,B 的化学反应方程式 ;(3)B 的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是 。
分析:此题根据羰基、羟基及碳碳双键的性质,不难推出。
答案:(1) (2)HOCH 2CH 2COOH −−→−+∆、HCH 2==CH —COOH+H 2O(3)【解题思路】一是剖析题意,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其它有机物关系。
二是抓好解题关键,找出解题突破口,然后联系信息和有关知识,应用规律进行逻辑推理或计算分析,作出正确的推断。
【解题方法】做好有机推断题的3个“三” ※审题做好三审:1)文字、框图及问题信息 2)先看结构简式,再看化学式 3)找出隐含信息和信息规律 ※找突破口有三法: 1)数字 2) 官能团 3)衍变关系 ※答题有三要: 1)要找关键字词 2)要规范答题 3)要找得分点【强化练习】1、化合物丙可由如下反应得到:,丙的结构简式不可能是( ) A .223)Br CH(CHCH B .Br CH CBr )(CH 2223C .Br CHBrCH H C 252 D .323CH )(CHBr CH2、1 mol 有机物甲,水解后得O H C mol 262和422O H C mol 1,该有机物是( )A .5223H COOC CH OOC CH B .C .3223COOCH CH COOCH CH D .5223H OC CO H COOC CH3、乙烯酮(O C CH2==)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为:,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是( )A .与HCl 加成生成COCl CH 3B .与O H 2加成生成COOH CH 3C .与OH CH 3加成生成OH COCH CH 23D .与COOH CH 3加成生成4、一定质量的某有机物和足量的金属钠反应,可得到气体V 1L ,等质量的该有机物与适量且足量的纯碱溶液恰好完全反应,可得到气体V 2L(气体体积均在同温同压下测定)。
若V 1>V 2,则该有机物可能是 ( )5、某芳香族有机物的分子式为C 8H 6O 2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A .两个羟基B .一个醛基C .两个醛基D .一个羧基6、从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) A .ΔBrCH CHNaOH 23水溶液OHCH CH 23−−→−22242BrC170SO H CHCH浓B r B rCHCH 22B .B r CH B r CH B r CH CH 22223BrC .B r BrCHCH BrCHCH CHCHB r CH CH 222322223Br HBrNaOH 醇溶液D .Br BrCHCH Br CHCHBrCH CH 2222223NaOH 醇溶液7、一定量的有机物溶解于适量的NaOH 溶液中,滴入酚酞试液呈红色,煮沸5 min 后,溶液颜色变浅,再加入盐酸显酸性后,沉淀出白色晶体;取少量晶体放到3FeCl 溶液中,溶液又呈紫色,则该有机物可能是( )A .B .C .D .8、从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。