阿司匹林的合成及熔点测定精编版
阿司匹林的合成及熔点测定
2013-2014(2)基础化学开放实验（有机化学）——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师：赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言（概述）1.1理化性质 (4)1.2水杨酸的性质及应用 (4)1.3阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)2.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论（含结论） (6)参考文献 (7)摘要：阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词：阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式：C7H6O3结构式：C6H4OHCOOH分子量138.12相对密度：1.44，熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
阿司匹林地合成及熔点测定
标准文档2013-2014(2)基础化学开放实验（有机化学）——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师：赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言（概述）1.1理化性质 (4)1.2水杨酸的性质及应用 (4)1.3阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)2.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论（含结论） (6)参考文献 (7)摘要：阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词：阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式：C7H 6 O3结构式：C6H4OHCOOH分子量 138.12相对密度：1.44，熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
阿司匹林的合成—阿司匹林的小试合成
阿司匹林的熔点测定
1、装样 熔点管：内径约1-1.2mm, 长约为60-70mm，一端封闭的毛细管。
将少许阿司匹林样品放于干净表面皿上，用玻璃棒将其研细并集成一堆。 把毛细管开口一端垂直插入样品堆中，使样品进入管内。
将装有样品，管口向上的毛细管，放入长约40cm垂直桌面的玻璃管中，管 下可垫一表面皿，使之从高处落于表面皿上，反复几次后，可把样品装实， 样品高度2—3mm。熔点管外的样品粉末要擦干净以免污染热浴液体。
重结晶基本步骤
固体不能全部溶解， 是一个过饱和溶液
一定量固体混合物
放入一定量的溶剂中
加热后，溶解度增大，溶液变为饱和溶液
加热使固体全部溶解
趁热过滤
冷却析晶
抽气过滤
去除杂质
较纯固体
随温度下降，溶解度下降， 固体慢慢析出
阿司匹林重结晶
溶解，过滤，冷却
将所得粗产品放入锥形瓶中 ，加入95%乙醇30ml于水 浴上微热溶解，另取75ml 蒸馏水于锥形瓶中预热至 70℃，将乙醇溶液倒入热水 中，如有固体析出则加热至 澄清（如有不溶物须趁热过 滤），溶液放置、冷却（ 60min以上）。
阿司匹林的熔点测定
4.平行实验 对于每一种试样，至少要有两次的重复数据。每一次测定必须用新的熔点管另
装试样，不得将已测过熔点的熔点管冷却，使其中试样固化后再做第二次测定。 因为有时某些化合物部分分解，有些经加热会转变为具有不同熔点的其他结晶形 式。
5. 测试完毕，待装置冷却后拆卸、清洗并放置好。
阿司匹林的熔点测定
4. 样品量太少不便观察，而且熔点偏低；太多会造成熔程变大，熔点偏高。
阿司匹林的熔点测定
5. 开始时升温速度可以快些，当温度距该化合物熔点约10~15 ℃，每分钟 上升约1~2 ℃，接近熔点时，升温速度应慢，每分钟上升约0.3 ℃，让热传 导有充分的时间，但不准忽升忽降。升温速度过快，熔点偏高。 6. 先测熔点低的化合物，再测熔点高的化合物。 7. 用完后的温度计，在热的情况下不要横放在桌面上。
阿司匹林的合成实验报告
阿司匹林的分解之五兆芳芳创作高份子113 班（09）一、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、伤风、头痛、发热、神经痛、关节痛及风湿病等.近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗规模又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患.阿司匹林化学名为2乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水.分解路线如下：二、仪器药品单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套.水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液.三、实验步调于100 mL枯燥的圆底烧瓶中参加4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下迟缓滴加7 滴浓硫酸，参照图1装置普通回流装置.通水后，振摇反响液使水杨酸溶解.然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反响20min.撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口参加2mL蒸馏水，以分化过量的乙酸酐.稍冷后，拆下冷凝装置.在搅拌下将反响液倒入盛有100mL 冷水的烧杯中，并用冰水浴冷却，放置20min.待结晶析出完全后，减压过滤.将粗产品放入100mL烧杯中，参加50mL饱和碳酸钠溶液其实不竭搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止.减压过滤，除去不溶性杂质.滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下参加30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出.将烧杯置于冰水浴中充分冷却后，减压过滤.用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，枯燥，称量产品四、纯度查验向盛有5 mL乙醇的试管中参加1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体参加试管中，不雅察有无颜色变更，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁产生显色反响，因此杂质很容易被检出.为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加热.如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤.将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出.如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产品，枯燥后测熔点.五、实验结果与讨论从反响方程式中各物资料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应按照水杨酸来计较.0.028mol水杨酸理论上应产生0.028mol乙酰水杨酸.乙酰水杨酸的相对份子质量为180g/mol，则其理论产量为：0.028（mol）×180（g/mol）＝产率：4.5/5.04×100%=89.3%六、思考题：1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反响以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反响，都需要用脱水剂来催化.浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反响，另一方面吸水作用使这种可逆反响向着酯化反响的正标的目的移动，促进产品的生成.如果不加浓硫酸则会导致产率下降.2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是枯燥的？答：实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产品是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱良多，反响不克不及进行.所以仪器必须是枯燥的.3、用什么办法可简洁地查验产品中是否残留未反响完全的水杨酸？答：运用直接滴定法和两步滴定法丈量。
阿司匹林的合成及熔点测定
阿司匹林的合成及熔点测定Last revision on 21 December 20202013-2014(2)基础化学开放实验（有机化学）——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师：赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言（概述）理化性质 (4)水杨酸的性质及应用 (4)阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论（含结论） (6)参考文献 (7)摘要：阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词：阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
理化性质阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式：C7H6O3结构式：C6H4OHCOOH分子量相对密度：，熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
阿司匹林的合成实验报告
阿司匹林的合成之阳早格格创做下分子113 班（09）一、真验本理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、收烧、神经痛、闭节痛及风干病等.连年去，又说明它具备压造血小板凝结的效率，其治疗范畴又进一步夸大到防止血栓产死，治疗心血管徐患.阿司匹林化教名为2乙酰氧基苯甲酸，化教结构式为：阿司匹林为红色针状或者板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于火.合成门路如下：二、仪器药品单心烧瓶(100mL)、球形热凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环火泵、火浴锅、电热套.火杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液.三、真验步调于100 mL搞燥的圆底烧瓶中加进4g火杨酸战10mL新蒸馏的乙酸酐，正在振摇下缓缓滴加7 滴浓硫酸，参照图1拆置一般回流拆置.通火后，振摇反应液使火杨酸溶解.而后用火浴加热，统造火浴温度正在80～85℃之间，反应20min.撤去火浴，趁热于球形热凝管上心加进2mL蒸馏火，以领会过量的乙酸酐.稍热后，拆下热凝拆置.正在搅拌下将反应液倒进衰有100mL热火的烧杯中，并用冰火浴热却，搁置20min.待结晶析出真足后，减压过滤.将细产品搁进100mL烧杯中，加进50mL鼓战碳酸钠溶液本去没有竭搅拌，曲至无二氧化碳气泡爆收为止.减压过滤，与消没有溶性杂量.滤液倒进净净的烧杯中，正在搅拌下加进30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出.将烧杯置于冰火浴中充分热却后，减压过滤.用少量热火洗涤滤饼二次，压紧抽搞，搞燥，称量产品四、杂度考验背衰有5 mL乙醇的试管中加进1~2滴1%三氯化铁溶液，而后与几粒固体加进试管中，瞅察有无颜色变更，火杨酸不妨与三氯化铁产死深色络合物；阿斯匹林果酚羟基已被酰化，没有再与三氯化铁爆收隐色反应，果此杂量很简单被检出.为了得到更杂的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3mL），溶解时应正在火浴上留神的加热.如有没有溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤.将滤液热至室温，阿斯匹林晶体析出.如没有析出结晶，可正在火浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰火中热却结晶，抽滤支集产品，搞燥后测熔面.五、真验截止与计划从反应圆程式中各物资料的摩我比，可瞅出乙酰酐是过量的，故表里产量应根据火杨酸去估计.0.028mol火杨酸表里上应爆收0.028mol乙酰火杨酸.乙酰火杨酸的相对于分子品量为180g/mol，则其表里产量为：0.028（mol）×180（g/mol）＝产率：4.5/5.04×100%=89.3%六、思索题：1、造备阿司匹林时，浓硫酸的效率是什么？没有加浓硫酸对于真验有何效率？问：正在酯化反应以及酚羟基代替醇羟基完毕的类似于酯化的反应，皆需要用脱火剂去催化.浓硫酸正在那里的效率是脱火剂战吸火剂，一圆里脱火效率促进酯化反应，另一圆里吸火效率使那种可顺反应背着酯化反应的正目标移动，促进产品的死成.如果没有加浓硫酸则会引导产率下落.2、造备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是搞燥的？问：真验室造法中用到乙酸酐，乙酸酐逢火火解，火解以去的产品是乙酸，乙酸的乙酰化本领比乙酸酐强很多，反应没有克没有及举止.所以仪器必须是搞燥的.3、用什么要领可烦琐天考验产品中是可残留已反应真足的火杨酸？问：使用曲交滴定法战二步滴定法丈量。
实验报告阿司匹林的合成
色。
三、实验材料与设备
表 1 玻璃仪器及规格
名称
规格
数量
量筒
100ml
1
锥形瓶
500ml
1
烧杯
250ml
2
量筒
5ml
1
表 2 设备号及规格
设备名称 集热式恒温加热磁力搅拌器
型号 DF-101S
厂家 郑州长城科工贸有限公司
实验报告 阿司匹林的合成
电子天平 循环水真空泵
e=10d SHB- Ⅲ
塞多丽斯科学仪器有限公司 郑州长城科工贸有限公司
实验报告 阿司匹林的合成
阿司匹林的合成 一、实验目的
通过阿司匹林的合成 ,掌握酯化反应与精制原理及基本操作 ; 熟悉药物合成实验装置的安装与使用 ; 掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理
阿司匹林的合成就是以水杨酸为原料 , 在硫酸催化下 , 用醋酐乙酰化得到。反应式如 下:
OH
+ (CH3CO)2O
NaHCO 3 后产生大量气泡 ,晶体溶解 ,剩余粉红 物质浮于上层 ,抽滤后为粉红滤渣。
要洗涤就是为了洗下沾在漏斗上的东西
;NaHCO 3 既
有利于除去醋酸 ,也能与阿司匹林与残余的水杨酸形
成可溶性盐 ,而高聚物不溶于碱 ,利用这一性质除去高
聚物 ,粉红色的物质即为高聚物 ;
之所以要少量多次加入则主要就是为了使反应得更
2、加入药品混合后得混悬液 ,加保鲜膜封口 ,加 这就是因为水杨酸被浓硫酸氧化生成醌式化合物
,加
热后得淡蓝色澄清溶液
保鲜膜封口就是因为为了防止里面的有机溶剂挥发
3.加少量冰水时沸腾 ,并呈淡粉色 ,放出大量的 加冰水后沸腾就是因为醋酸酐水解成乙酸会放热
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。
2、熟悉重结晶的操作技术，提高产品的纯度。
3、学习通过化学分析和熔点测定等手段对产品进行鉴定和分析。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常见的解热镇痛药。
其合成反应是水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸。
反应方程式如下：｀｀｀C7H6O3（水杨酸）＋（CH3CO)2O（乙酸酐）→ C9H8O4（乙酰水杨酸）＋ CH3COOH（乙酸）｀｀｀三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶、冷凝管、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、电子天平、恒温水浴锅、熔点测定仪。
2、试剂水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水乙醇、饱和碳酸氢钠溶液、1%三氯化铁溶液、蒸馏水。
四、实验步骤1、称取 20g 水杨酸于干燥的 50mL 圆底烧瓶中，加入 5mL 乙酸酐，再缓慢滴加 5 滴浓硫酸，摇匀。
2、将圆底烧瓶置于 80℃的恒温水浴锅中加热 15-20 分钟，期间不断搅拌，使反应充分进行。
3、反应结束后，将烧瓶取出，稍冷后倒入盛有 50mL 冷水的烧杯中，边倒边搅拌，有大量白色固体析出。
4、待固体完全析出后，进行抽滤，用少量蒸馏水洗涤固体2-3 次，得到粗产品。
5、将粗产品转移至 100mL 烧杯中，加入 20mL 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至固体大部分溶解，有气泡产生。
6、抽滤，除去不溶性杂质，向滤液中滴加1:1 盐酸至溶液呈酸性，有白色固体析出。
7、再次抽滤，用少量蒸馏水洗涤固体 2-3 次，得到较纯的乙酰水杨酸。
8、将产品干燥后，称重，计算产率。
五、实验结果与分析1、产量经过干燥后，得到乙酰水杨酸的质量为_____g。
2、产率计算理论产量：根据水杨酸的用量，计算出乙酰水杨酸的理论产量为_____g。
产率＝（实际产量／理论产量）× 100% ＝（＿____ ／＿____）× 100% ＝＿____ ％3、熔点测定使用熔点测定仪测定产品的熔点，测得熔点为_____℃（文献值：135 138℃）。
阿司匹林的制备实验报告
阿司匹林的合成、鉴定和含量分析预习报告1106060102 蔡孟煌1106060106 杜振一.实验原理1.阿斯匹林合成原理阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酐合成的。
水杨酸和醋酸酐反应完后，锥形瓶内混合物的成分为：乙酰水杨酸，醋酸，硫酸，未参与反应的水杨酸和醋酸酐。
因此必须设法对产物提纯。
乙酰水杨酸和水杨酸在冰水浴中可结晶析出，利用这一性质可除去硫酸，醋酸和醋酸酐。
乙酰水杨酸和水杨酸均含有一个羧基，可以与碱反应生成盐。
又知乙酰水杨酸纳溶于水而水杨酸钠不溶于水。
故可向乙酰水杨酸和水杨酸的混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液，经过滤便可除去水杨酸。
再向溶液中加入酸，在冰水浴中使乙酰水杨酸结晶析出。
便可得到较为纯净的阿司匹林晶体。
为了对合成的产品进行表征，需要对其进行进一步纯化。
可以将部分产物溶于最少量的乙酸乙酯，趁热过滤除去不溶物。
滤液经冷却后便可析出纯净的乙酰水杨酸晶体。
2.阿司匹林的表征原理2.1三氯化铁反应水杨酸及其盐在中性或弱酸条件下，与三氯化铁试液反应, 分子中的酯键受热水解，生成资金色铁配合物，显紫堇色。
这是部分本品水解成水杨酸，三价铁离子与水杨酸的酚羟基结合所致。
2.2熔点测定原理提纯后的乙酰水杨酸为白色针状晶体，可以测定其熔点对其进行表征。
由于乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128~135℃。
测定时应将热载体加热至120℃左右，然后放入样品进行测定。
将所测得熔点与文献值进行比较，文献值为133~135℃。
2.3红外光谱测定原理目前红外吸收光谱主要应用于未知化合物的结构测定，是最有效的分析手段之一。
红外吸收光谱主要是分子的振动产生的，转动运动也影响到振动运动而产生偶极矩的变化，因而在红外光谱区实际所测得的谱图是分子的振动与转动运动的加和表现，因此红外光谱又称为分子的振转光谱。
由于每一种分子中的各个原子之间的振动形式十分复杂，即使是简单的化合物，其红外光谱图也是复杂而又其特征的。
因此可以通过分析化合物的红外谱图获得许多反映分子所带官能团的信息，从而对化合物进行表征。
阿司匹林的合成及熔点测定
2013-2014(2)基础化学开放实验（有机化学）——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师：赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言（概述）1.1理化性质 (4)1.2水杨酸的性质及应用 (4)1.3阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理2.1阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)2.2阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论（含结论） (6)参考文献 (7)摘要：阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词：阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式：C7H6 O3结构式：C6H4OHCOOH分子量 138.12相对密度：1.44，熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
(完整版)阿司匹林的制备
阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。
二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。
化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。
密度1.35g/cm3。
在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。
微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。
化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。
水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。
水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。
相对密度1.44。
沸点约211℃/2.67kPa。
76℃升华。
常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。
1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。
加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。
水杨酸水溶液的pH值为2.4。
水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。
乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。
阿司匹林的制造实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解阿司匹林的制备原理和过程。
2. 掌握实验室合成阿司匹林的操作技能。
3. 学习并应用重结晶技术对阿司匹林进行纯化。
4. 通过实验，验证阿司匹林的性质和药理作用。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热、镇痛、抗炎药物。
实验室制备阿司匹林通常采用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应，生成阿司匹林。
反应式如下：COOH + CH3COOH → COOCH3 + CH3COOH三、实验仪器与药品1. 仪器：烧杯、锥形瓶、量筒、温度计、水浴锅、搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、蒸馏装置等。
2. 药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭、蒸馏水、无水乙醇等。
四、实验步骤1. 准备工作：将水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭等药品按照一定比例称量，准备好实验仪器。
2. 酰基化反应：将称量好的水杨酸和乙酸酐加入锥形瓶中，缓慢加入浓硫酸，搅拌均匀。
将锥形瓶置于水浴锅中，加热至75-80℃，保持恒温反应30分钟。
3. 停止反应：将反应液移至烧杯中，加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至7-8。
加入活性炭，搅拌10分钟，使反应液中的杂质吸附在活性炭上。
4. 过滤：将反应液用布氏漏斗过滤，收集滤液。
5. 重结晶：将滤液加入适量的无水乙醇，搅拌均匀，静置。
待晶体析出后，用抽滤瓶进行抽滤，收集晶体。
6. 干燥：将收集到的阿司匹林晶体放入干燥器中，干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林的性状：白色针状或板状结晶，mp.135-140℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
2. 阿司匹林的药理作用：解热、镇痛、抗炎。
通过实验，可以观察到阿司匹林在药物浓度范围内对实验动物的解热、镇痛、抗炎作用。
六、实验讨论1. 酰基化反应的温度对阿司匹林产率有较大影响，温度过高或过低都会导致产率下降。
实验中，温度控制在75-80℃为宜。
2. 在重结晶过程中，乙醇的浓度对阿司匹林的纯度有较大影响。
(完整版)阿司匹林的合成
实验24 阿司匹林的合成一。
实验目的1。
了解酰化反应的原理和操作方法； 2。
进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作； 3.了解乙酰水杨酸的应用价值.二.背景知识及实验原理阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。
它的历史开始于1763年，当时一位名叫Edward Stone 的牧师发现柳树皮可以“治疗”疾病，并发表了一篇论文。
几乎一个世纪后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病.最终发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药.此后不久，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含有同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸。
随后，此化合物便能用化学方法大规模生产，以供医学上的使用。
但是，水杨酸作为一种有机酸，严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠），但这个办法仅仅取得部分成功。
水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用。
直到19世纪末期（1893年）才出现一个突破，当时在拜尔（Bayer ）公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman 发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。
乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对黏膜的高度刺激性.拜尔公司把这个新产品成称为阿司匹林（Aspirin ）.COH O OHCOHO O -Na+C O O OHC O CH 3水杨酸水杨酸钠乙酰水杨酸（阿司匹林）阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明.一组崭新的称为前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。
当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。
这类物质与范围广泛的生理过程有关联，并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的。
最近，已经证明阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素，因而能减弱身体的免疫反应的症状（例如发烧、疼痛、发炎等)。
阿司匹林原料药的制备和分析
6）15mL 4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体
试药：水杨酸对照品5g，阿司匹林对照品5g，1%冰醋酸的甲醇溶液
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
500ml 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
1.1溶液的制备
操作步骤
1.供试品溶液
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
3.滴定至溶液从无色变成淡粉色，且30s内不恢复，即为滴定终点，记
9）干燥、称量，计算产率。
录滴定液的消耗量V.
1.2仪器和试剂
操作步骤
仪器：碱式滴定管1只、移液管（1ml，5ml各一只）
洗耳球2只，注射器(2ml)15只，一次性微孔滤膜过滤器15个，色谱瓶
3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，
15只，记号笔1只，HPLC（用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈
洗涤得粗品。
-四氢呋喃-冰醋酸-水（20：5：5：70）为流动相）
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出
5：5：70）为流动相；检测波长为303nm；进样体积10μl。
系统适用性要求 ：理论板数按水杨酸峰计算不低于5000。阿司匹林峰与水杨酸峰
之间的分离度应符合要求。
测定法 ：精密量取供试品溶液与对照品溶液各20ul，分别注入液相色谱仪，记录
色谱图。
限度 :供试品溶液色谱图中如有与水杨酸峰保留时间一致的色谱峰，按外标法以峰
3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，
洗涤得粗品。
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出
阿司匹林制作的实验报告
一、实验目的1. 了解阿司匹林的合成原理及制备方法；2. 掌握阿司匹林制备过程中的实验操作技术；3. 学会通过重结晶、熔点测定等方法对阿司匹林进行纯化；4. 熟悉阿司匹林在医药领域的应用。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热镇痛药。
其合成原理是水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸。
反应方程式如下：COOHOCOOHQpOHCH3C—O—CcH3752SO4TOcCH3CH3COOH反应温度应控制在75~80℃左右，过高温度易发生副反应。
制备得到的粗品阿司匹林，需通过重结晶等方法进行纯化。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水乙醇、蒸馏水、冰块等；2. 仪器：单口烧瓶、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套、研钵、滤纸等。
四、实验步骤1. 准备工作：将水杨酸、乙酸酐、浓硫酸等试剂称量，并按照一定比例混合；2. 酯化反应：将混合好的试剂倒入单口烧瓶中，缓慢加热至75~80℃；3. 冷却结晶：待反应液呈微黄色时，停止加热，将烧瓶置于冰水浴中冷却，直至结晶完全；4. 抽滤：将冷却后的反应液倒入布氏漏斗中，用吸滤瓶抽滤，收集乙酰水杨酸晶体；5. 洗涤：用少量无水乙醇洗涤乙酰水杨酸晶体，去除杂质；6. 重结晶：将洗涤后的乙酰水杨酸晶体溶于适量无水乙醇中，加入少量活性炭脱色，过滤后，将滤液倒入烧杯中，加入适量蒸馏水，冷却结晶；7. 抽滤：将冷却后的乙酰水杨酸晶体再次抽滤，收集晶体；8. 干燥：将收集到的乙酰水杨酸晶体置于干燥器中干燥，直至恒重；9. 熔点测定：用熔点仪测定乙酰水杨酸的熔点，判断其纯度。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，反应液呈微黄色，表明酯化反应进行良好；2. 冷却结晶过程中，乙酰水杨酸晶体析出，抽滤得到的晶体纯度较高；3. 洗涤和重结晶过程中，杂质得到有效去除；4. 干燥后，乙酰水杨酸晶体恒重，说明已完全干燥；5. 熔点测定结果显示，乙酰水杨酸的熔点为135℃，符合理论值。
阿司匹林的制备实验
实验一阿司匹林的制备实验一、实验目的1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、实验原理乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min 冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸四、实验步骤在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml （0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
测熔点（思考题6）。
阿司匹林的合成及熔点测定
阿司匹林的合成及熔点测定Company Document number：WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-199982013-2014(2)基础化学开放实验（有机化学）——阿司匹林的合成及含量测定姓名\学号:专业班级:指导老师：赵超王凤艳目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言（概述）理化性质 (4)水杨酸的性质及应用 (4)阿司匹林的功效 (4)第二章实验部分及数据处理阿司匹林的合成2.1.1仪器及试剂 (4)2.1.2实验步骤 (5)2.1.3实验结果 (5)阿司匹林的含量测定2.2.1实验仪器和试剂 (5)2.2.2实验步骤 (5)2.2.3实验结果及数据处理 (5)2,3阿司匹林的熔点测定2.3.1实验仪器和试剂 (6)2.3.2实验步骤 (6)2.3.3实验结果及数据处理 (6)第三章结果及讨论（含结论） (6)参考文献 (7)摘要：阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词：阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定第一章前言阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
理化性质阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式：C7H6O3结构式：C6H4OHCOOH分子量相对密度：，熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
实验四阿司匹林的制备及纯度测定
阿司匹林――乙酰水杨酸的制备与纯化一、实验目的1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid ）的原理和制备方法。
2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。
二、实验原理乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。
COOH OH+(CH 3CO)2O3+CH 3COOHHOnC OOOC O OC O O*m+H 2O(n-1)主反应副反应在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。
乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。
粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。
三、实验药品及物理常数四、实验装置图抽滤装置干燥装置烧杯布氏漏斗抽滤瓶反应装置五、实验流程图2g5ml乙酐5d 得纯产品测熔点称重，计算产率六、实验步骤在125ml 的锥形瓶中加入2g 水杨酸、5ml 乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min ，控制水浴温度在85－90℃。
取出锥形瓶，边摇边滴加1mL 冷水，然后快速加入50mL 冷水，立即进入冰浴冷却。
若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。
待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。
将粗产品转移到150ml 烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL 饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。
抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml 水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml 浓盐酸和10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。
阿司匹林的合成实验报告
阿司匹林的合成之答禄夫天创作高分子11-3 班（09）一、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：二、仪器药品单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。
水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液。
三、实验步调于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图1装置普通回流装置。
通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。
然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。
撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
稍冷后，拆下冷凝装置。
在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。
待结晶析出完全后，减压过滤。
将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液其实不竭搅拌，直至无二氧化碳气泡发生为止。
减压过滤，除去不溶性杂质。
滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。
将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。
用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品四、纯度检验向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变更，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。
为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加热。
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阿司匹林的合成及熔点
测定
公司内部编号：（GOOD-TMMT-MMUT-UUPTY-UUYY-DTTI-
2013-2014(2)
基础化学开放实验（有机化学）
——阿司匹林的合成及含量测定
姓名\学号:
专业班级:
指导老师：赵超王凤艳
目录
摘要 (3)
关键词 (3)
第一章前言（概述）
1.1理化性质 (4)
1.2水杨酸的性质及应用 (4)
1.3阿司匹林的功效 (4)
第二章实验部分及数据处理
2.1阿司匹林的合成
2.1.1仪器及试剂 (4)
2.1.2实验步骤 (5)
2.1.3实验结果 (5)
2.2阿司匹林的含量测定
2.2.1实验仪器和试剂 (5)
2.2.2实验步骤 (5)
2.2.3实验结果及数据处理 (5)
2,3阿司匹林的熔点测定
2.3.1实验仪器和试剂 (6)
2.3.2实验步骤 (6)
2.3.3实验结果及数据处理 (6)
第三章结果及讨论（含结论） (6)
参考文献 (7)
摘要：
阿司匹林又称乙酰水杨酸，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的白色晶体。
这反应涉及到水杨酸的酚基在浓硫酸为催化剂条件下的乙酰化。
通过实验学习制备阿司匹林的原理和方法，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
采用酸碱直接滴定法测定实验合成的阿司匹林的纯度及产率，并且学会用熔点法鉴定阿司匹林。
关键词：阿司匹林重结晶浓硫酸直接滴定法熔点鉴定
第一章前言
阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，英文名称: 2-ethanoylhydroxybenzoic acid，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。
用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可提高植物的出芽率，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
1.1理化性质
阿司匹林色、态、味：白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。
阿司匹林分子式：C
7H
6 O
3
结构式：C
6H
4
OHCOOH
分子量 138.12
相对密度：1.44，
熔沸点：熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。
1.2水杨酸的性质及应用
水杨酸是重要的精细化工原料。
在医药工业中,水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。
作为医药中间体。
水杨酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦树中。
Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。
水杨酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力，安全性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。
水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果
1.3阿司匹林的功效
阿司匹林具有解热镇痛，抗炎，抗血栓形成这些主要功效。
所以它适合用于疼痛，而伴有炎症的疼痛效果又会更好，例如头痛和短暂的骨骼肌肉疼痛或者是牙疼关节疼之类的。
还有就是对提问过高或者持续性发热有减低体温的作用。
同时它还可以使急性风湿热患者短时间（两天内）内退热，关节红肿疼痛减缓。
还用于预防血栓的形成。
第二章实验部分及数据处理
2.1阿司匹林的合成
2.1. 1仪器及试剂
仪器：烧杯、量筒、电子天平、圆底烧瓶、布氏漏斗、球形冷凝管、抽滤装置、电热套、玻璃棒、温度计。
试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸。
2.1.2实验步骤
2.1.3实验结果
合成产物为：白色片状晶体
质量：0.9g
产率计算：
阿司匹林理论产量：m=180.2*4/138.1=5.2g
产率=真实产量/理论产量=0.9/5.2=17.3%
2.2阿司匹林的含量测定
2.2.1实验仪器和试剂
实验仪器：酸式滴定管、移液管、吸尔球，锥形瓶、铁架台、称量瓶、电子天平、分析天平、
实验试剂：酚酞、NaOH标准滴定液（0.5012mol/l）、HCl标准滴定液
（0.5006mol/l）、阿司匹林粗产品
2.2.2实验步骤
用减量法分别取两组粗产品于锥形瓶中，编号1.2 ，分别向两锥形瓶中加入20mlNaOH滴定液，轻摇锥形瓶10min使粗产品充分溶解，分别滴加3滴酚酞溶液变成粉红色，摇匀后开始滴定，滴定过程中不断摇动锥形瓶，当溶液颜色变浅时缓慢滴加，至溶液由粉红色变无色（30s内不变色）停止滴加。
分别记录两锥形瓶消耗HCl滴定液的体积V1 .V2
2.2.3实验结果及数据处理
数据处理：由（C2V2-C1V1）*180.2/2=M
第一组数据：（0.3828*20*10-3-12.85*10-3*0.5006）*108.2/2=0.066
第二组数据：(0.3365*20*10-3 -9.71* 10-3*0.5006) *108.2/2=0.101
第二组数据计算纯度：0.101/0.3365=30.01%
2.3阿司匹林熔点的测定
2.3.1实验仪器及试剂
仪器：毛细管、提勒管、温度计、铁架台、酒精灯、玻璃管、表面皿、橡皮圈试剂：甘油、阿司匹林粗产品
2.3.2实验步骤
1.样品的填装：取3根毛细管，分别加入阿司匹林粗产品，让毛细管在玻璃管
中以表面皿胃底部上下弹跳多次使样品填装均匀，密实，高度为2-3mm
2.用橡皮筋将毛细管套在温度计上，温度计通过开口塞插入其中，水银球位于
提勒管的上下叉管中间。
使样品位于水银球的中部。
3.加热：仪器和样品的安装好后，用火加热侧管。
要调整好火焰，越接近熔
点，升温要越缓慢。
4.记录：仔细观察样品的变化，当样品开始塌陷、部分透明时，即为始熔温
度。
当样品完全消失全部透明时，即为全熔温度。
记录样品的始熔温度和全熔温度。
（熔程=全熔温度-始熔温度）
5.让热溶液慢慢冷却，在冷却的同时换一根新的装有样品的毛细管。
操作同
上，升温并记录始熔温度和全熔温度。
2.3.3实验结果
小结：阿司匹林粗产品的熔点范围128.3。
C~131。
C
第三章结果与讨论
我们组合成的阿司匹林粗产品产量为0.9g，产率较低，在含量测定时，在称量粗产品，滴加HCl滴定液的工程中操作不准确，对测量结果造成很大影响。
通过对本此实验的学习和理解，我们也了解到用浓硫酸催化合成阿司匹林的方法有许多不足之处，其中步骤较多，中间会造成产品流失，滴加浓硫酸的多少也会影响产量，降低产率，而且本实验耗时长，比较繁琐。
为此我们通过查阅还了解了其他的一些方法，比如微波辐射合成阿司匹林的方法就可避免本次试验的很多误差。
实验让我们了解了羧酸酯制备的原理和方法，初步学会了用酸作催化剂来合成阿司匹林的方法，熟悉和巩固了回流装置的安装和使用的方法，以及重结晶的操作，并且还学习和掌握了用酸碱滴定的方法测定阿司匹林的纯度。
参考文献
【1】杜登学马万勇基础化学实验简明教程化学工业出版社 2007 ：112,105-109,273-278
【2】刘耘周磊无机及分析化学济南：山东大学出版社 2001.1：87-99
【3】FDKR7cOkjRRe0B56-AG9VSxnBaKhyOT6lzr458eD8GFB6hfq2QMeU9K
测试题
测试题1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？写出反应机理。
答：浓硫酸作为催化剂。
反应机理为
测试题2、若在硫酸的存在下，水杨酸与乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。
答：将得到水杨酸乙酯，反应式如下：
C
6H
4
(OH)(COOH)+C
2
H
5
OH----->C
6
H
4
(OH)(COOC
2
H
5
)
测试题3、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）
测试题4、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
答：不可以。
苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。