苯及其化合物的性质
苯的性质
五、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。 2.通式：
CnH2n+2-8=CnH2n-6 (n≥6)
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的分子结构
分子式பைடு நூலகம்C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
【实验2】苯的硝化反应
现象 烧杯底部生成淡黄色油状液体，有苦杏仁气 味
(2)苯的硝化反应：
硝基苯
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度 2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂 3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。 4、温度计水银球的位置？ 答：水浴中
硝基苯的化学性质：
苯胺
(3)苯的磺化反应：
苯磺酸
2.苯的加成反应：
环己烷
3.苯在空气里燃烧：
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
小结：易取代、难加成、难氧化
四.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
苯的结构和性质
(g)
+
H2 (g)
(g)
△H=+28.7kJ· mol -1
苯能量低
苯环是一种稳定的特殊结构。
4、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中是否存在碳碳单键、 碳碳双键交替结构呢？
一、苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯： 往溴水中加入苯： 上层橙色，下层无色 上层无色，下层紫红色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。
2、用苯的邻位二取代物验证
如邻二甲苯
CH3
CH3 CH3
三、苯的化学性质
苯与液溴的反应探究
zxxkw
+Br2
FeBr3
—Br +HBr
溴苯：无色油状液体，密度大于水
如何除去溴苯中混有的溴？
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
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苯的结构与性质
芳香烃：
含有苯环的碳氢化合物
苯是结构最简单的芳香烃
苯与甲苯的鉴别
苯与甲苯的鉴别一、引言苯和甲苯都是常见的有机化合物，它们在生产和生活中都有广泛的应用。
然而，在实验或工作中，我们可能需要鉴别这两种化合物。
本文将介绍苯和甲苯的性质、物理和化学方法鉴别的方法。
二、苯与甲苯的性质比较1. 苯苯分子式为C6H6，是一种无色透明液体。
它具有芳香味，并且不易挥发。
在常温下，苯不溶于水，但溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
它可以被氧化剂氧化为苯酚。
2. 甲苯甲苯分子式为C7H8，是一种无色透明液体。
它具有类似汽油的气味，并且挥发性很强。
在常温下，甲苯不溶于水，但溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
它可以被氧化剂氧化为对甲酚。
三、物理方法鉴别1. 气味由于两者具有不同的气味特征，可以通过嗅觉来区分两者。
苯具有芳香味，而甲苯具有类似汽油的气味。
2. 沸点苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为139℃。
因此，可以通过测量样品的沸点来区分两者。
3. 密度苯的密度为0.88 g/cm³，而甲苯的密度为0.86 g/cm³。
因此，可以通过测量样品的密度来区分两者。
四、化学方法鉴别1. 碘水试验将少量碘水滴在样品上，如果出现紫色或黑色沉淀，则说明是苯；如果没有反应，则说明是甲苯。
2. 亚硝酸钠试验将少量亚硝酸钠溶液滴在样品上，并加入稀盐酸。
如果出现黄色沉淀，则说明是甲苯；如果没有反应，则说明是苯。
3. 硝化试验将样品与浓硝酸混合后加入浓硫酸，观察是否产生硝基化合物。
如果产生了硝基化合物，则说明是甲苯；如果没有反应，则说明是苯。
五、结论通过以上方法可以较准确地区分出苯和甲苯两种有机化合物。
但需要注意的是，在实验或工作中，应该采取多种方法相结合的方式来鉴别化合物，以提高鉴别的准确性和可靠性。
苯
3、 、
的一氯代物有几种？ 的一氯代物有几种？ 二氯代物呢？ 二氯代物呢？ 六氯代物呢？ 六氯代物呢？ 一氯一溴代物呢？ 一氯一溴代物呢？
讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、 讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比 为12﹕1，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的 倍， ﹕ ，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的3倍 试确定该有机物分子式。 试确定该有机物分子式。
第五节 苯 芳香烃
一、苯
(一)苯的物理性质 一 苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 二 苯的分子结构 1、分子式：C6H6 、分子式： 注意： 不饱和度： 注意：(1) 不饱和度： 4 (2) 最简式：CH （同乙炔），含碳量高。 最简式： 同乙炔），含碳量高。 ），含碳量高
R →
KMnO4 ( H + )
O
苯甲酸） C — OH （苯甲酸）
注意： 注意：① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能 与苯环相连的碳上有氢才能 被氧化 应用：可用 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 区分苯及其同系物
2、取代反应 、 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 取代反应比苯容易。 取代反应比苯容易。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 邻对位 （1）硝化反应 ）
CH3
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
苯知识点归纳
苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
作为有机化学的基础知识，了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。
本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。
二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成，其中每个碳原子上连接一个氢原子。
苯的化学式为C6H6，分子式为C6H6。
苯的键长均相等，键角也相等，构成了一个平面六角环。
苯分子属于平面分子，具有π电子共轭和芳香性。
三、苯的性质1. 芳香性：苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。
苯具有特殊的气味，并且能够参与一系列具有芳香性质的反应，如电子亲和性、亲电取代反应等。
2. 稳定性：苯分子由于π电子共轭的存在，使得苯的化学性质相对较稳定。
苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。
四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。
苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上，一般取代基以R表示。
1. 单取代苯：苯分子上只有一个取代基的衍生物，例如甲苯（甲基苯）、苯胺等。
2. 多取代苯：苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物，例如间二甲苯（1，3-二甲基苯）、邻二硝基苯等。
3. 取代基的位置：苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。
五、苯的反应1. 烃基取代反应：苯可以与烃类反应发生取代反应，生成取代苯衍生物。
例如，苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。
2. 芳香核烷化反应：苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。
例如，苯可以与乙烯反应生成乙苯。
3. 羟基取代反应：苯可以与醇反应生成烷基苯醇。
例如，苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。
4. 加成反应：苯可以发生与其他有机化合物的加成反应，生成环外反应产物。
例如，苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。
六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识，其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。
3.2.2 苯的结构和性质-理
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
这种操作叫做_ 萃_取___。欲将此溶液分开，必须使
用到的仪器是_分液_漏___斗___。将分离出的苯层置于
试一管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
__ Fe(或___F__e_B__r_3_)_，反应方程式是___________
+ Br2 FeBr3
Br+ HBr
7. 发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精 确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下 氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其 余为氢.请计算该物质分子式。
3பைடு நூலகம்2O +
O2N-
-NO2
30℃-40 ℃
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
TNT烈性炸药
通过这个反应，可以说明： 苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。
2. 苯的同系物的卤化反应 CH3 +Cl2 条光件照一 CH3 + Cl2 条Fe件C二l3 Cl
问题导学第 30 页
CH2Cl CH3
二、苯的同系物
问题导学第 24 页
1. 概念： 通式：CnH2n-6 (n≥6)
具有1个苯环结构，苯环上的氢原子被烷基取代的烃。
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
化学苯的知识点总结
化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质：苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环，每个碳原子上都连接一个氢原子。
苯是一种典型的芳香化合物，具有芳香性质，化学性质很稳定。
苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃，密度0.874g/ml等。
2.苯的制备方法：苯可以通过很多种方法制备，包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。
其中，最常用的方法是从煤焦油中提取苯。
3.苯的化学性质：苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。
常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。
4.苯的重要用途：苯是一种非常重要的化工原料，在化工行业有着广泛的应用。
苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。
此外，苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。
5.苯的健康影响：苯对人体健康有一定的危害性。
长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状，严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。
因此在生产和使用苯时，必须要严格采取防护措施。
综上所述，苯是一种重要的工业化学品，具有重要的应用价值。
但同时也要注意苯的危害性，合理使用和储存苯，做好安全防护，以保障人员和环境的安全。
苯的结构与性质
+ Br FeBr3
2
Br + HBr
（2）、为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？
（3）书上装置中三颈瓶上NaOH溶液作用?装置中碱 石灰的作用?
（4）请说说该反应属于取代反应的依据。
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是（ Ｂ ） Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
7（4）加NaOH溶液，振荡、静置、分液，取下 层液体即溴苯
作业本P22
8（5）不同意。由于苯是一种有机溶剂且不 溶于，而溴单质在苯中溶解度比在水中的溶 解度大得多，故将苯与溴水混合振荡后，苯 将溴单质从其水溶液萃取出来，从而使溴水 褪色，与此同时，苯因溶有溴而颜色加深。
5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列
我们应该会做梦！ 那么我们就可以发现真理 但不要在清醒的理智检验之前，
就宣布我们的梦。 ——凯库勒
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的的有机化合物 现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
C| H3
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
【课堂练习】
苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，
可以作为证据的是（A）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成 反应。
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，
都是１.４０×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
苯的结构和性质1
问题讨论
1、有同学认为向锥形瓶中加入硝酸酸化的硝 酸银溶液，生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br-， 酸银溶液，生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br 故能证明苯与溴发生取代反应，你觉得严密吗？ 故能证明苯与溴发生取代反应，你觉得严密吗？ 若不严密还需要进行怎样的改进？ 若不严密还需要进行怎样的改进？ 2、在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2的装 在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br 置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物质呢？ 洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物质呢？ ），洗气瓶中可以盛放什么物质呢 请选择） （请选择） AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4 溶液、NaOH溶液 NaI溶液 溶液、
Fe +
刚开始时没有 明显现象， 明显现象，加 入铁粉后立即 出现沸腾状， 出现沸腾状， 红棕色气体充 满整个烧瓶
+
CCl4显 先冒白雾，加 先冒白雾， 黄色 硝酸银后产生 浅黄色沉淀
褐色油状物， 褐色油状物， 密度比水大
苯的特殊结构 苯的特殊结构
决定
苯的特殊性质 苯的特殊性质
总结: 总结: 难氧化 难加成 易取代
苯的特殊性质 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的特殊性质 反映 苯的特殊结构 苯的特殊结构
某化学课外小组用右图装 置制取溴苯。 置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A 混合液慢慢滴入反应器A 下端活塞关闭） （A下端活塞关闭）中。
芳香族化合物: 芳香族化合物: 历史含义： 历史含义：具有香味的物质 现实意义： 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 现代含义： 芳香烃: 芳香烃: 芳香族化合物的一种 含有苯环的碳氢化合物 苯是结构最简单的芳香烃
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
苯的化学性质和物理性质
苯的化学性质和物理性质苯是一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。
今天小编在这给大家整理了苯的化学性质和物理性质_苯的相关知识，接下来随着小编一起来看看吧!苯的化学性质苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
苯的常见化学反应取代反应苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。
由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。
亲电取代反应是芳环有代表性的反应。
苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成：PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。
催化历程：FeBr3+Br-——→FeBr4PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
高中化学【苯及其同系物的化学性质】
化学[LK·选修] 有机化学基础
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化学[LK·选修] 有机化学基础
课标解读
重点难点
1.了解苯的同系物与芳香烃 1.掌握苯和苯的同系物的化
概念的区别。
学性质，确立基团之间相互
2.理解苯的结构及性质。 影响的观念。(重点)
3.了解苯的同系物种类并掌 2.认识苯及同系物同分异构
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化学[LK·选修] 有机化学基础
“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产
逞英豪。”猜猜我是谁？
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化学[LK·选修] 有机化学基础
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化学[LK·选修] 有机化学基础
3．换元法 苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多 少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取 代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代 基的取代产物种数相同。如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目 相同；二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
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【答案】 C
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书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后 散，位置由邻到间到对的方法。
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化学[LK·选修] 有机化学基础
苯的结构课件
总结
1 苯的结构与性质
苯由6个碳原子和6个氢原子组成的芳香化合物，具有高度稳定性和特殊的反应性。
2 苯的应用和安全问题
苯广泛应用于化学工业领域，但也存在一定的安全性问题需要关注。
3 苯的历史发展及其重要性
苯的研究和应用对化学领域的发展和进步起到了重要的推动作用。
分子式和结构
苯的化学式
苯的分子式为C6H6，由6个碳原 子和6个氢原子组成。
苯分子的结构和构成
苯由6个碳原子形成一个六角形 环，每个碳原子上连接一个氢原 子。
苯环的特征
苯环具有高度稳定性和共享电子 对的特征，使得苯具有芳香性。
化学反应
1
苯的加成反应
苯可通过加成反应与其他化合物反应，生成新的有机化合物。
2
苯的取代反应
苯的氢原子可以被其他原子或基团取代，形成取代苯化合物。
3
苯的化反应
苯可以与氧气或氧化剂反应，生成苯酚等氧化产物。
应用
苯的应用领域
苯广泛应用于药物合成、石油化工、染料制造等领域。
苯在合成染料、塑料中的应用
苯是合成染料和塑料的重要原料，用于制造各种颜料和塑料制品。
苯的危害与安全问题
苯具有毒性，长期接触或吸入苯可对人体造成损害，需注意安全使用。
苯的结构
苯是一种有机化合物，具有特殊的化学结构和性质。本课件将介绍苯的结构 及其应用领域，并探讨苯的化学反应和安全问题。
概述
什么是苯
苯是一种无色液体，具有特 殊的芳香气味，广泛用于化 学工业和生命科学领域。
苯的化学式
苯的化学式为C6H6，由6个 碳原子和6个氢原子组成。
苯的一些基本性质
苯具有高度稳定性、不溶于 水、易挥发等性质，在化学 反应中表现出独特的反应性。
苯内容
定义：指苯及苯的同系物，跟苯的结构特征相似的化合物。
芳烃可分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。
苯系芳烃根据苯环的多少和连接方式不同可分为：单环芳烃 分子中只含有一个苯环的芳烃。
多环芳烃 分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。
例如：联苯 二苯基甲烷稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环，苯环之间通过共用相邻两个碳原子的芳烃。
例如：萘 菲一、苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为C 6H 6。
仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。
通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。
1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。
苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。
每个碳原子连接一个氢原子。
然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两个异构体，实际上只有一种。
苯具有特殊的稳定性，苯的氢化热比假想的1，3，5-环已三烯小150.6kJmol -1,这些问题都是苯的凯库勒结构无法解释的。
杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以SP 2杂化，每个碳原子形成三个SP 2杂化轨道，其中一个SP 2杂化轨道与氢的1S 轨道形成C-H σ键，另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP 2杂化轨道形成两个C —C σ键。
SP 2杂化为平面杂化，键角为120度，碳氢原子均在同一平面上。
每一个碳原子还有一个末参加杂化的P 轨道，相互平行重叠，形成一个六原子六电子的共轭大π键。
π电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭合的共轭体系，共轭体系能量降低使苯具有稳定性，同时电子云发生了离域，键长发生了平均化，在苯分子中没有单双键之分，所以邻位二元取代物没有异构体。
二、命名及同分异构体苯及其同系物的通式为C n H 2n-6。
CH 2烷基苯的命名以苯作为母体，烷基作取代基，根据烷基的名称叫“某苯”。
苯的性质.
苯的性质
苯是一种有机化合物，化学式为C6H6，具有一环六个碳原子的结构。
它是一种无色、挥发性液体，有特殊的芳香气味。
以下是苯的一些主要性质：
1. 稳定性：苯是一种相对稳定的化合物，不易被氧化或还原。
2. 反应性：苯是一种芳香化合物，具有亲电子亲核取代反应和加
成反应的特点。
例如，它可以通过氮气化合成苯胺，或者通过卤
代烷和长链烃基化合物取代苯上的氢原子。
3. 反应性：苯的芳香性让它具有相对较高的热稳定性，难以燃烧。
然而，高温下苯可以发生烷基取代、亲加反应等。
4. 溶解性：苯是一种脂溶性的化合物，在有机溶剂中可与其他有
机物充分溶解。
5. 沸点和熔点：苯具有较低的沸点（80.1°C）和熔点（5.5°C），
使其常常被用作溶剂和反应介质。
6. 毒性：苯是一种有毒物质，对人体呼吸系统、中枢神经系统和
造血系统有害。
长期接触苯可引发严重的健康问题。
苯是一种重要的芳香化合物，具有广泛的应用领域，包括作为溶剂、原料和反应中间体等。
然而，由于其毒性和环境影响，使用
和处理苯需要谨慎。
苯和苯系物化学式
苯和苯系物化学式苯和苯系物化学式是化学领域中非常重要的一个概念。
在这篇文章中，我们将围绕这个主题展开阐述，分步骤来介绍苯和苯系物化学式的相关知识。
第一步：什么是苯？苯是一种蓝色透明液体，化学式为C6H6。
它是一种芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯是一种无色透明的液体，在常温常压下不挥发和不燃烧，但是在空气中容易自燃，在速冻条件下可以得到白色晶体。
第二步：苯的结构式苯的结构式可以用苯环来表示，苯环是由六个碳原子组成的六角形，每个碳原子与它附近的两个碳原子形成一种σ键，另外每个碳原子与相邻的一个碳原子形成一种π键。
苯的结构式还可以用Kekulé结构式来表示，Kekulé结构式将苯看成由三对共振结构组成的一种混合体。
第三步：苯的反应苯是一种非常稳定的化合物，但是当遇到一些反应时，它可以发生化学变化。
例如，苯可以与溴发生加成反应，得到溴苯。
苯还可以和氯气发生反应，生成氯苯。
此外，苯还可以发生取代反应，当苯中的一个或多个氢原子被取代时，得到的化合物就是苯族化合物。
第四步：苯系物化学式苯系物是指那些由苯环作为基础结构的化合物。
例如，苯类化合物是苯及其衍生物，苯甲酸是由苯环和一个羧基组成的物质，苯甲醛则是由苯环和一个醛基组成的物质。
苯系物的化学式可以使用类似苯的结构式来表示，只不过在苯环上可能有各种各样的官能团取代。
总之，苯和苯系物化学式是化学领域中非常重要的一个概念。
通过了解这些知识，我们可以更深入地了解苯及其衍生物的结构和性质。
含苯的化合物
含苯的化合物简介含苯的化合物是一类重要的有机化合物，其分子结构中包含苯环。
苯环是由六个碳原子构成的环状结构，每个碳原子上还连接有一个氢原子。
苯环具有稳定性和共轭性，因此含苯的化合物在有机化学中具有广泛的应用。
苯的结构和性质苯（C6H6）是最简单的含苯化合物，其分子结构由六个碳原子和六个氢原子组成。
这六个碳原子按照环状排列，并且每个碳原子上都连接有一个氢原子。
苯环中所有碳-碳键都是等长等强度的，这是由于共轭作用导致电子密度在整个环上均匀分布。
苯具有以下重要性质：1.稳定性：由于共轭作用的存在，苯具有很高的稳定性。
这使得它在许多有机反应中作为稳定基团出现。
2.共轭性：苯环中的π电子可以自由地在整个环上运动，形成共轭体系。
这种共轭体系使得苯具有特殊的反应性和光学性质。
3.芳香性：苯是最简单的芳香化合物，具有特殊的芳香气味。
芳香性是由于苯环中的π电子与环外的π电子形成共轭体系，使得分子非常稳定。
含苯的化合物的命名含苯的化合物通常使用IUPAC命名法进行命名。
以下是一些常见的含苯化合物的命名规则：1.单取代苯：如果苯环上只有一个取代基，那么可以直接将取代基的名称加在”苯”之前。
甲基苯表示在苯环上有一个甲基取代基。
2.多取代苯：如果苯环上有多个取代基，那么需要使用编号法。
首先选择一个编号起点，然后按照顺时针或逆时针方向给每个取代基编号。
最后将所有编号和对应的取代基名称列在一起。
1,2-二甲基苯表示在1号和2号碳原子上分别有两个甲基取代基。
3.环外功能团：如果在苯环上还有其他功能团（如羟基、氨基等），则需要使用前缀或后缀来表示。
对于羟基取代的苯，可以称为苯酚或羟基苯。
含苯的化合物的合成方法含苯的化合物可以通过多种方法进行合成。
以下是一些常见的合成方法：1.烷基取代：苯可以通过烷基卤化物和金属卤化物催化剂反应来进行烷基取代。
苯和溴乙烷在铝氯化物催化下反应可以生成乙基苯。
2.烯丙基取代：苯可以与烯丙基卤化物反应生成烯丙基取代的苯。
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一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
三、苯的化学性质
1、 与氧气反应
现象： 火焰明亮带有黑烟 问题：为什么产生大量黑烟呢？
2、与酸性高锰酸钾溶液
不反应，不能使酸性高锰酸钾褪色
3、与溴水
不反应，苯可以从溴水中萃取溴
4、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
（1）与卤素单质的取代反应
卤 素：Cl2 、Br2（纯卤素，水溶液不反应） 催化剂：Fe 、 FeX3
Br
+ Br2
Fe
+ HBr
溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水）
长导管 口处
白雾
浓氨水 （ 白烟 ） 靠近
苯
液溴
Fe屑 剧烈 （ ） 不反应、 （ ） 反应
深红棕色
互溶、
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色 （ ） 瓶内 沉淀
烧杯底部 烧瓶内 倒入烧杯内水中 有褐色油 （状物、不 ） 液体 溶于水 (含有单质溴）
浓硫酸
△
O2N
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加 入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色 变化。 现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。 实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被 KMnO4酸性溶液氧化
（3）苯的磺化反应
SO3H
+ HO-SO3H（浓） 磺化反应历程
△
苯磺酸
+ H2O
5、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）
+ 3 H2
催化剂 △ 催化剂 △
CH3 + 3 H 2
CH3
甲基环己烷
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能 像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像 烯烃那样发生加成反应。
苯的同系物被氧化归纳：
氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7 / H﹢、浓硫酸、硝酸等
×
-CH3 -CH2CH3
-COOH -COOH -COOH COOH
KMnO4 H﹢
-CH3
CH(CH3)2
-C(CH3)3
×
氧化规律： ①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸 ②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生 成甲酸 ③不含α-H的支链不能氧化。 应用： ① 在合成上使苯环引入羧基（-COOH） ② 可定性测得多元烃取代苯支链的位置
四、苯及其同系物的化学性质小结
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能与氢气发生加成反应 2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
例如：甲苯能发生硝化反应
CH3
CH3 NO2 NO2
+ 3HNO3