有机合成及其应用.

由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
官能团的引入或转化 预期产物的相对原子质 Biblioteka Baidu总和
原子利用率（ % ）
（符合化学原理、操作安全可靠）
反应物的相对原子质量 总和
100%
步骤尽量简单
原子经济性
优选合成路线
符合绿色合成思想 原料绿色化
试剂和催化剂无公害性
设计背景
完成任务
• 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆 推出原料分子。
第3章 有机合成及其应用 合成 高分子化合物
第1节 有机化合物的合成（第2课时）
问题回顾
H O NaCN • 1.分别列举一个 增长碳链：R X RCN RCOOH 增长碳链和缩短 NaOH R H 碳链的具体方法。 缩短碳链：RCOONa
2
• 2.列举引入-OH 的方法。
加成：烯烃、醛或酮 引入 OH的方法取代：卤代烃、酯类 还原：羧酸、醛或酮
欣赏后分析下列问题： • 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别 完成了什么任务？ • 2.综合分析各步变化的设计目的是什么？ • 3.体会：设计者是如何想到这条路线的？
设计有机合成路线的基本思路
对比 碳链 变化 原料分子 目标分子 2个C 3 个C 实现变化的措施 引入羧基；在羧基的α 碳上引入卤素；通过取 代羧基变为酯基、卤素 变为氰基；最后再引入CH2OH，消去反应得碳 碳双键
概括整合
有机合成路线的设计
• 1.认识并体会一般的设计思路 • 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 ⑴逆推合成法的一般程序 ⑵实际应用演练
作业
• P107： 3、4
谢 谢 ！
官能 团的 C C | | 变化
-COO-C≡N
CC
| |
尝试设计
• 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的 合成路线。
对比 碳链 变化 官能 团的 变化 原料分子 目标分子 无变化 先消去后加成 种类：-Br→-OH 位置：1号碳→2号碳 实现变化的措施
提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供：
汇报总结
• 任务2：找出可能的合成路线。
• 任务3：优选合成路线。
步骤尽量简单 提示：①优选合成路线的基本原则 绿色合成思想 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。
• 成功体验：利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成 路线 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质
逆推法的一般程序示意图
观察目标化合 物分子的结构
碳骨架特征及官能团的种类和位置
原子经济性 1991年美国著名有机化学家特劳斯特 (B.M.Trost )提出原子经济性概念,认为高效 的有机合成应最大限度地利用原料分子的每 一个原子,使反应达到零排放。原子经济性 可以用原子利用率来衡量: 碳骨架的构建