卤代烃在有机合成中的应用总结
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
卤代烃的用途
卤代烃的用途
卤代烃是一类含有卤素（氯、溴、氟、碘）的有机物，常用的卤代烃有氯乙烷、三氯乙烷、六氯乙烷等。
它们具有较高的稳定性和挥发性，在工业上有广泛的应用。
例如：
1. 溶剂：卤代烃可以作为溶剂，用于溶解许多有机物，通常用于油漆、清洁剂、脱脂剂等化学工业中。
2. 消毒剂：氯乙烷、三氯乙烷等卤代烃是强烈的消毒剂，可用于细菌、病毒、真菌等微生物的灭活，广泛的应用于医疗卫生、食品加工、水处理等领域。
3. 农药：卤代烃可以作为农药中的成分，有效的杀灭病虫害，如六氯乙烷是杀蛾虫的有效农药成分。
4. 涂料：卤代烃可以作为涂料成分，提高涂料的防水、防腐、耐候性。
5. 气溶胶：氟利昂等卤代烃可以作为气溶胶的驱动剂。
总的来说，卤代烃在工业上应用广泛，但其环境污染和对人体健康的危害性也不可忽视。
因此，在使用中需要严格控制其使用量和排放量，避免对环境和人体健康的影响。
卤代烃三氟甲基化合成方法及应用
卤代烃是一类重要的有机化合物，其中三氟甲基化合物因其独特的化学性质和广泛的应用价值备受关注。
本文将介绍卤代烃三氟甲基化合成方法及其应用。
二、卤代烃三氟甲基化合成方法1. 核磁共振三氟甲基化合成方法核磁共振三氟甲基化合成方法是一种通过核磁共振活化的新颖手段实现的合成方法。
该方法将卤代烃与三氟甲基化试剂在核磁共振条件下反应，实现了对卤代烃进行三氟甲基化反应的高效转化。
2. 金属催化三氟甲基化合成方法金属催化三氟甲基化合成方法是一种利用过渡金属催化的合成方法。
该方法包括钯、铱、铜等金属催化剂，在温和条件下促进卤代烃与三氟甲基化试剂进行反应，选择性高、产率高。
3. 光催化三氟甲基化合成方法光催化三氟甲基化合成方法是一种利用光能催化化学反应的合成方法。
该方法通过光能激发，使卤代烃与三氟甲基化试剂发生反应，不仅反应速率快，而且可在室温下进行。
三、卤代烃三氟甲基化合成方法的应用1. 药物化学领域卤代烃三氟甲基化合成方法在药物化学领域得到了广泛应用，可以用于合成具有生物活性的三氟甲基化合物，如抗癌药物、抗病毒药2. 农药生产领域三氟甲基化合物具有较强的抗氧化、抗菌性能，因此在农药生产领域有较广泛的应用。
卤代烃三氟甲基化合成方法可以用于制备新型的高效、低毒的农药活性成分。
3. 材料科学领域三氟甲基化合物具有较高的化学稳定性和疏水性，因此在材料科学领域有着重要的应用价值。
卤代烃三氟甲基化合成方法可以用于制备具有特殊性能的功能材料。
四、总结与展望卤代烃三氟甲基化合成方法以其高效、选择性好、适应性强的特点，为有机合成领域带来了革命性的变革。
随着单步、高效合成方法的不断涌现，卤代烃三氟甲基化合成方法将继续发挥更大的作用，为药物化学、农药生产、材料科学等领域的发展提供更多有力支持。
期待未来，卤代烃三氟甲基化合成方法将在更多领域展现出其强大的应用潜力。
五、卤代烃三氟甲基化合成方法在有机合成中的重要性在有机合成中，三氟甲基官能团的引入可以改变化合物的性质，增加化合物的生物活性，提高抗氧化性能，并且能够拓展新型化合物的应用领域。
卤代烃在有机合成中的应用
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用
现在的化学技术发展非常迅速。
经过几十年的发展，有机合成已经取得很多成果，如研发特殊高分子、有机材料及各种药物等。
其中，卤代烃在有机合成中发挥着重要作用。
首先，卤代烃可以用来合成各种高分子材料。
例如，合成聚甲醛或聚苯乙烯需
要用到卤代烃。
这些高分子材料具有较高的热稳定性和化学稳定性，可以在极端工况下使用。
此外，卤代烃还可以用来合成有机材料，如硅藻土，可用于集成电路中。
此外，卤代烃也可用于制备新型药物。
例如，制备非编码RNA，需要用到卤代烃。
此外，还可以用卤代烃制备吲哚衍生物，用于治疗脑血管疾病、免疫疾病、癌症等疾病。
最后，卤代烃有极大的应用价值，可用于制备各种材料、药物等。
研究人员不
断深入研究卤代烃，以实现更高级的合成效果。
未来，它仍将在有机合成中发挥重要作用，为大众的生活和健康带来更多的便利。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
人教版高中化学高考总复习 微专题 卤代烃在有机合成中的应用
微专题○24 卤代烃在有机合成中的应用【知识基础】1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用(1)引入羟基：R —X ＋NaOH ∆−−→水ROH ＋NaX (2)引入不饱和键：(3)改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2 HBr→CH 3CHBrCH 3(4)改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X 2的加成反应得到二卤代烃(X 为卤素)。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2Br 2→CH 3CHBrCH 2Br (5)进行官能团保护烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：CH 2===CH 2 HBr→ CH 3CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 2===CH 2 【专题精练】1．氯仿(CHCl 3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化生成剧毒的光气(COCl 2)：2CHCl 3＋O 2―→2HCl＋2COCl 2。
下列说法不正确的是( )A.CHCl 3分子和COCl 2分子中，中心C 原子均采用sp 3杂化B.CHCl 3属于极性分子C.上述反应涉及的元素中，元素原子未成对电子最多的可形成直线形分子D.可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中，卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体，并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法：1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂，可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击，形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况，自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质：1.亲电取代反应：卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应，取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如，卤代烃与亲核试剂氢氧根离子（OH-）反应生成醇；卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯（SOCl2）反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应：卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时，消除反应可能发生。
例如，卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应：卤代烃在适当的条件下，可以发生重排反应，产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义，可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用：1.药物和医疗领域：卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如，卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂，可以增强其生物活性。
2.材料科学：卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如，氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂：卤代烃具有杀虫和防腐的特性，常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结：卤代烃是一类重要的有机化合物，具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
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卤代烃在有机合成中的应用总结
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：
―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数
如：CH 3CH 2Br ――→NaOH
醇，△CH 2==CH 2――→Br 2
CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置
如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH
醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr。
4．对官能团进行保护
如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH 2==CHCH 2OH ――→
HBr
――→
氧化
――――――→①NaOH/醇，△
②H
＋
CH 2==CH —COOH 。
典例分析
1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
乙烯――→Cl 2
①1，2-二氯乙烷――――→480～530 ℃
②
氯乙烯――→聚合
聚氯乙烯 反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应②的反应类型为 。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应
解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――――→Cl 2，光照
①
―――――――→NaOH ，乙醇，△
②
――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→
④
(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_______________________________________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________________________ ______________________________________________________________________。
答案 (1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
＋2NaOH ――→乙醇
△
＋2NaBr ＋2H 2O
解析 由反应①可知：A 和Cl 2在光照的条件下发生取代反应得
，可推知A 为。
在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。
在Br 2
的CCl 4溶液中发生加成反应得B ：。
的转化应是在NaOH 的
乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。
3．立方烷(
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷
及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C 的结构简式为________________，E 的结构简式为________________。
(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。
(3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为___________________ _____________________________________________________； 反应3可用的试剂为________。
答案 (1) (2)取代反应 消去反应
(3)Cl 2/光照
O 2/Cu(其他合理答案也可)
解析 (1)由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B 属
于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C 的结构简式为，由
C →
D ，按取代反应定义可知③为取代反应；D 中含有
，可以与Br 2发生加成反应生
成；由E 与F 的结构比较可知⑤为消去反应。
(3)化合物A 可由合成，合成
路线为
，故反应1的试剂与条件为Cl 2/光照，反
应3可用的试剂为O 2/Cu(或其他合理答案)。
4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： A ――――→Cl 2、高温
①B ――――→Cl 2、室温
②加成
CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl
――――→NaOH 、醇③C ――――→Cl 2、室温④D ――――→NaOH 、醇
⑤
E
D 在反应⑤中所生成的
E ，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_______________________________________， 反应③是______________，反应⑥是___________________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_________________________________________________， E____________________________。
(3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________________。
答案 (1)取代反应 消去反应 取代反应 (2)CH 3—CH==CH 2 CH 2Cl —CCl==CHCl
(3)CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ＋NaOH ――→醇
△CH 2Cl —CCl==CH 2＋NaCl ＋H 2O 解析 此题的突破口在于B 与氯气加成得到 CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ，从而逆向推出B 为 CH 2Cl —CH==CH 2、A 为CH 3—CH==CH 2。
CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl 通过反应③得到C ，难以判断CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl 消去哪个氯？消
去几个氯？此时可以从合成路线的另一端开始逆推。
由反应⑥E 与发
生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E 为CH 2Cl —CCl==CHCl ，D 的消去产物E 只有一种结构，所以D 应该是一种对称结构，D 为CH 2Cl —CCl 2—CH 2Cl ，再进一步联系反应③，可推知C 为CH 2Cl —CCl==CH 2。