卤代烃在有机合成中的应用总结
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
卤代烃的用途
卤代烃的用途
卤代烃是一类含有卤素（氯、溴、氟、碘）的有机物，常用的卤代烃有氯乙烷、三氯乙烷、六氯乙烷等。
它们具有较高的稳定性和挥发性，在工业上有广泛的应用。
例如：
1. 溶剂：卤代烃可以作为溶剂，用于溶解许多有机物，通常用于油漆、清洁剂、脱脂剂等化学工业中。
2. 消毒剂：氯乙烷、三氯乙烷等卤代烃是强烈的消毒剂，可用于细菌、病毒、真菌等微生物的灭活，广泛的应用于医疗卫生、食品加工、水处理等领域。
3. 农药：卤代烃可以作为农药中的成分，有效的杀灭病虫害，如六氯乙烷是杀蛾虫的有效农药成分。
4. 涂料：卤代烃可以作为涂料成分，提高涂料的防水、防腐、耐候性。
5. 气溶胶：氟利昂等卤代烃可以作为气溶胶的驱动剂。
总的来说，卤代烃在工业上应用广泛，但其环境污染和对人体健康的危害性也不可忽视。
因此，在使用中需要严格控制其使用量和排放量，避免对环境和人体健康的影响。
卤代烃三氟甲基化合成方法及应用
卤代烃是一类重要的有机化合物，其中三氟甲基化合物因其独特的化学性质和广泛的应用价值备受关注。
本文将介绍卤代烃三氟甲基化合成方法及其应用。
二、卤代烃三氟甲基化合成方法1. 核磁共振三氟甲基化合成方法核磁共振三氟甲基化合成方法是一种通过核磁共振活化的新颖手段实现的合成方法。
该方法将卤代烃与三氟甲基化试剂在核磁共振条件下反应，实现了对卤代烃进行三氟甲基化反应的高效转化。
2. 金属催化三氟甲基化合成方法金属催化三氟甲基化合成方法是一种利用过渡金属催化的合成方法。
该方法包括钯、铱、铜等金属催化剂，在温和条件下促进卤代烃与三氟甲基化试剂进行反应，选择性高、产率高。
3. 光催化三氟甲基化合成方法光催化三氟甲基化合成方法是一种利用光能催化化学反应的合成方法。
该方法通过光能激发，使卤代烃与三氟甲基化试剂发生反应，不仅反应速率快，而且可在室温下进行。
三、卤代烃三氟甲基化合成方法的应用1. 药物化学领域卤代烃三氟甲基化合成方法在药物化学领域得到了广泛应用，可以用于合成具有生物活性的三氟甲基化合物，如抗癌药物、抗病毒药2. 农药生产领域三氟甲基化合物具有较强的抗氧化、抗菌性能，因此在农药生产领域有较广泛的应用。
卤代烃三氟甲基化合成方法可以用于制备新型的高效、低毒的农药活性成分。
3. 材料科学领域三氟甲基化合物具有较高的化学稳定性和疏水性，因此在材料科学领域有着重要的应用价值。
卤代烃三氟甲基化合成方法可以用于制备具有特殊性能的功能材料。
四、总结与展望卤代烃三氟甲基化合成方法以其高效、选择性好、适应性强的特点，为有机合成领域带来了革命性的变革。
随着单步、高效合成方法的不断涌现，卤代烃三氟甲基化合成方法将继续发挥更大的作用，为药物化学、农药生产、材料科学等领域的发展提供更多有力支持。
期待未来，卤代烃三氟甲基化合成方法将在更多领域展现出其强大的应用潜力。
五、卤代烃三氟甲基化合成方法在有机合成中的重要性在有机合成中，三氟甲基官能团的引入可以改变化合物的性质，增加化合物的生物活性，提高抗氧化性能，并且能够拓展新型化合物的应用领域。
卤代烃在有机合成中的应用
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用
现在的化学技术发展非常迅速。
经过几十年的发展，有机合成已经取得很多成果，如研发特殊高分子、有机材料及各种药物等。
其中，卤代烃在有机合成中发挥着重要作用。
首先，卤代烃可以用来合成各种高分子材料。
例如，合成聚甲醛或聚苯乙烯需
要用到卤代烃。
这些高分子材料具有较高的热稳定性和化学稳定性，可以在极端工况下使用。
此外，卤代烃还可以用来合成有机材料，如硅藻土，可用于集成电路中。
此外，卤代烃也可用于制备新型药物。
例如，制备非编码RNA，需要用到卤代烃。
此外，还可以用卤代烃制备吲哚衍生物，用于治疗脑血管疾病、免疫疾病、癌症等疾病。
最后，卤代烃有极大的应用价值，可用于制备各种材料、药物等。
研究人员不
断深入研究卤代烃，以实现更高级的合成效果。
未来，它仍将在有机合成中发挥重要作用，为大众的生活和健康带来更多的便利。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
人教版高中化学高考总复习 微专题 卤代烃在有机合成中的应用
微专题○24 卤代烃在有机合成中的应用【知识基础】1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用(1)引入羟基：R —X ＋NaOH ∆−−→水ROH ＋NaX (2)引入不饱和键：(3)改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2 HBr→CH 3CHBrCH 3(4)改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X 2的加成反应得到二卤代烃(X 为卤素)。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2Br 2→CH 3CHBrCH 2Br (5)进行官能团保护烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：CH 2===CH 2 HBr→ CH 3CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 2===CH 2 【专题精练】1．氯仿(CHCl 3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化生成剧毒的光气(COCl 2)：2CHCl 3＋O 2―→2HCl＋2COCl 2。
下列说法不正确的是( )A.CHCl 3分子和COCl 2分子中，中心C 原子均采用sp 3杂化B.CHCl 3属于极性分子C.上述反应涉及的元素中，元素原子未成对电子最多的可形成直线形分子D.可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中，卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体，并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法：1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂，可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击，形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况，自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质：1.亲电取代反应：卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应，取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如，卤代烃与亲核试剂氢氧根离子（OH-）反应生成醇；卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯（SOCl2）反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应：卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时，消除反应可能发生。
例如，卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应：卤代烃在适当的条件下，可以发生重排反应，产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义，可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用：1.药物和医疗领域：卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如，卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂，可以增强其生物活性。
2.材料科学：卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如，氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂：卤代烃具有杀虫和防腐的特性，常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结：卤代烃是一类重要的有机化合物，具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
卤代烃归纳总结
卤代烃归纳总结卤代烃是一类有机化合物，其中的氢原子被卤素取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
在化学和有机合成中，卤代烃被广泛应用于溶剂、试剂和原料等多个领域。
本文将对卤代烃的特性、制备方法和主要应用进行总结和归纳。
一、卤代烃的特性卤代烃的主要特性包括物理性质和化学性质。
物理性质方面，卤代烃的沸点、熔点和密度等与其结构和卤素种类有关。
例如，随着卤素原子数目的增加，沸点和熔点通常会上升。
化学性质方面，卤代烃与其他化合物的反应性较高。
例如，它们能够与碱金属发生剧烈反应，生成相应的卤化物和氢气。
此外，卤代烃还能够进行亲电取代反应、消除反应以及还原反应等。
二、卤代烃的制备方法卤代烃主要通过卤素和有机化合物的反应制备。
常见的制备方法包括以下几种：1. 直接卤代：将有机化合物与卤素直接反应，生成相应的卤代烃。
例如，将碳氢化合物与溴素在适当条件下反应，可以得到溴代烃。
2. 溴代酮法：将碳氢化合物与溴水反应，首先生成溴代酮，再经过还原反应生成溴代烃。
3. 氯代醇法：将碳氢化合物与氯化亚砜反应，生成相应的氯代醇。
然后，通过脱水反应获得氯代烃。
4. 烷基卤化反应：将醇或酸与卤素酸反应，生成相应的卤代烃。
5. 其他方法：还有一些其他特殊情况下的制备方法，如辛卤化法、原料法和Hunsdiecker反应等。
三、卤代烃的应用领域卤代烃在化学工业和实验室中有广泛的应用。
以下为卤代烃的主要应用领域的简要介绍：1. 溶剂：卤代烃常用作有机合成和实验室中的溶剂。
它们具有较高的极性和溶解性，可用于溶解许多有机化合物。
2. 试剂：卤代烃常被用作有机合成中的试剂。
例如，氯代烃可用作烷基化试剂、亲电试剂和还原剂等。
3. 反应中间体：卤代烃在有机合成中作为重要的反应中间体。
它们可以通过取代反应、消除反应等进行化学转化，生成其他有机化合物。
4. 药物和农药：一些卤代烃具有杀菌、杀虫和杀真菌的作用，因此常用于制备药物和农药。
5. 聚合物：卤代烃可以用于合成聚合物，如氯化聚乙烯（PVC）。
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的消除反应
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的消除反应在有机化学中，卤代烃是常见的化合物之一，它们通常包含有碳-卤键（C-X，X为卤素）的结构，如氯代烃、溴代烃等。
在许多有机合成和反应中，卤代烃的消除反应是一个重要的步骤。
本文将总结几种常见的卤代烃消除反应，并给出相应的反应方程式。
1. 消除反应概述消除反应是指某个分子失去或排出一个原子或基团，同时生成一个双键。
对于卤代烃而言，常见的消除反应包括氢氧化物消除、醇消除、碱消除等。
这些反应不仅可以合成具有双键结构的有机化合物，还可用于合成环状化合物、脂肪族烃和芳香族烃等。
2. 氢氧化物消除反应氢氧化物消除反应是一种常见的卤代烃消除反应，通常在碱性条件下进行。
它的一个常见例子是卤代烃与氢氧化钠（NaOH）反应生成相应的烯烃和氢氧化钠盐。
具体反应方程式如下：R-X + NaOH → R-H + NaX（R为卤代烃中的有机基团，X为卤素）例如，溴代丁烷与氢氧化钠反应生成丁烯和氢氧化钠盐：CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O3. 醇消除反应醇消除反应是另一种常见的卤代烃消除反应，它通常在醇的存在下进行。
醇可以充当碱的角色，促进消除反应的进行。
在醇消除反应中，卤代烃会失去一个卤素原子，同时生成一个双键和一个水分子。
典型的反应方程式如下：R-X + ROH → R=CH2 + HX + H2O例如，氯代甲烷与乙醇反应生成乙烯、盐酸和水：CH3Cl + CH3CH2OH → CH2=CH2 + HCl + H2O4. 碱消除反应碱消除反应是指卤代烃与强碱（如氢氧化钠或氢氧化钾）反应，生成相应的烯烃和盐。
该反应在碱性条件下进行，通常需要高温。
具体的反应方程式如下：2R-X + 2KOH → R-R + 2KX + H2O例如，溴代乙烷与氢氧化钠反应生成乙烯和溴化钠：CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + KBr + H2O5. 其他消除反应除了上述介绍的消除反应，还有一些其他的消除反应可以用于卤代烃的合成。
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的取代反应与消除反应
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的取代反应与消除反应大学有机化学反应方程式总结——卤代烃的取代反应与消除反应有机化学是研究碳为主体的有机化合物及其反应性质的学科。
其中，卤代烃是有机化合物中的一类重要化合物，它们在有机合成和医药领域具有广泛的应用。
卤代烃的取代反应和消除反应是有机化学中的基础反应之一。
本文将对这两种反应进行总结，并列举相关的反应方程式。
一、卤代烃的取代反应1. 氢氧离子的取代反应：卤代烃在碱性条件下可以发生醇和醚的生成反应。
具体反应方程式如下：R-X + OH- → R-OH + X-R-X + OR' → R-OR' + X-这种反应称为亲核取代反应，其中OH-或OR'为亲核试剂，R和X分别代表有机基团和卤素原子。
2. 氨或胺的取代反应：卤代烃与氨或胺反应可以生成相应的胺或胺盐。
具体反应方程式如下：R-X + NH3 → R-NH2 + HXR-X + RNH2 → R-NHR' + HX这种反应可以通过控制反应条件和反应物的选择来对生成物进行调控。
3. 芳香化合物的取代反应：芳香化合物的取代反应是有机化学中的重要反应。
卤代烃作为芳烃的取代试剂，可以发生芳香取代反应。
具体反应方程式如下：Ar-X + Nu- → Ar-Nu + X-Ar-X + Ar'-ONa → Ar-Ar' + X- + Na+这种反应可以引入不同的官能团和基团，从而改变芳香化合物的性质。
二、卤代烃的消除反应1. 亲电质消除反应：卤代烃在鹰式消除剂的作用下，发生亲电质消除反应。
具体反应方程式如下：R-X + Z → R-Z + X-其中，Z为鹰式消除剂。
这种反应可以生成亲电质和卤素离子。
2. 氢氧化物消除反应：卤代烃在碱性条件下，通过内消除反应，发生氢氧化物消除。
具体反应方程式如下：R-X + OH- → R-H + X-这种反应可以生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：――→Cl 2光―――→NaOH/水―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置 如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――――――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯――→Cl 2①1，2-二氯乙烷―――――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为________________________，反应类型为__________________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――――→Cl 2，光照① ―――――――→NaOH ，乙醇，△②――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(一氯环已烷)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是__________________________________。
有机合成综合应用(知识点归纳总结+典例解析)
有机合成综合应用【学习目标】1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则；2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
初步学会设计合理的有机合成路线；3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。
【要点梳理】要点一、有机合成的过程1．有机合成的定义。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。
2．有机合成遵循的原则。
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品3．有机合成的任务。
有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
4．有机合成的过程。
有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
其合成过程示意图如下：要点二、有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
1．碳骨架的构建。
构建碳骨架是合成有机物的重要途径。
卤代烃的用途范文
卤代烃的用途范文卤代烃是一类化合物，其中氢原子被卤素（如氯、溴或碘）取代。
这类化合物在许多不同的领域中有广泛的用途，下面将详细介绍。
1.药物和医疗方面：卤代烃在制药工业中被广泛应用。
例如氯化乙胺被用作哮喘治疗剂，氟替卡松则是一种用于抗炎和免疫调节的类固醇药物。
卤代烃还用于麻醉药物的生产，如氟烷和三氯氧烷。
2.农药：很多卤代烃化合物具有杀虫和杀菌的作用，因此被用于农药的生产。
典型的例子是溴代有机磷农药，它们可以有效地控制害虫和病菌的生长。
3.火焰阻燃剂：卤代烃中的溴和氯原子具有火焰抑制的作用，因此常被用作火焰阻燃剂。
这些化合物可以增加材料的耐火性，从而减少火灾的风险。
例如，溴代阻燃剂通常被添加到塑料制品中，如电线和电缆、汽车零部件和家具。
4.溶剂：一些卤代烃化合物也被用作溶剂，因为它们具有较高的溶解性。
典型的例子是氯代溶剂，如三氯乙烯和四氯化碳。
它们被广泛应用于化学工业，如金属表面清洁和有机化合物的提取。
5.制冷剂：在过去，一些卤代烃化合物被广泛用作制冷剂。
例如，氯氟烃（CFCs）被广泛应用于冰箱和空调中。
但由于它们对臭氧层的破坏作用，CFCs已经被国际协议淘汰。
目前，HCFCs和HFCs等替代物已经开始被使用。
6.有机合成：卤代烃在有机合成中也有重要的应用。
它们可以作为反应底物或试剂参与各种反应。
氯代烃被广泛用于烯烃合成和芳香化反应。
溴代烃通常用作化合物氢化反应和脱羧反应的试剂。
7.金属表面处理：一些卤代烃化合物被用来处理金属表面，以提高其性能。
例如，氯化锌被用作金属腐蚀防护剂。
氯异氰酸酯和溴甲烷则被用来进行金属电镀。
尽管卤代烃在各种领域中有广泛的应用，但由于其环境毒性和致癌性，一些卤代烃化合物已经或正在被取代。
因此，在使用这些化合物时，应该注意其环境影响，并寻找更环保的替代品。
卤代烃的制备与性质
卤代烃的制备与性质卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素（氯、溴、碘等）取代了烃基中的一个或多个氢原子。
卤代烃在化学领域中具有广泛的应用，例如作为溶剂、中间体和反应试剂。
为了更好地理解卤代烃的制备与性质，本文将详细介绍卤代烃的制备方法以及其性质特点。
一、卤代烃的制备方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是制备卤代烃的常见方法之一。
该反应通常是通过将饱和碳氢化合物与卤素（如溴或氯）在紫外光或热条件下反应得到。
反应机理涉及自由基的生成、传递和终结等步骤。
2. 卤化烷的氧化反应卤化烷的氧化反应也是制备卤代烃的有效方法。
一种常见的氧化剂是亚氯酸钠（NaClO），它可以将卤化烷氧化成相应的卤代烃。
例如，氯甲烷可以通过与亚氯酸钠反应得到氯乙烷。
3. 卤离子置换反应卤离子置换反应是通过将一个卤化物离子与另一个卤代烃反应得到。
这种方法利用了卤素的亲核取代性质。
例如，氯化钠可以与溴乙烷反应得到氯乙烷和溴化钠。
二、卤代烃的性质特点1. 可溶性卤代烃的溶解性取决于其分子大小和极性。
通常来说，卤代烃在非极性溶剂中溶解性较高，而在极性溶剂中溶解性较差。
2. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点随着碳链长度的增加而增加。
卤素的原子半径较大，导致卤代烃分子间的分子力较弱，从而使其沸点和熔点较低。
3. 毒性卤代烃具有一定的毒性，尤其是溴代烃和碘代烃。
这主要是由于卤素原子的电负性较高，导致卤代烃在生物体内容易发生代谢反应，对生物体造成损害。
4. 化学反应卤代烃可以参与多种化学反应，例如亲电取代、消旋、脱卤反应等。
这些反应是卤代烃进行有机合成的重要步骤。
结论通过本文的介绍，我们了解了卤代烃的制备与性质特点。
卤代烃的制备方法包括自由基取代反应、卤化烷的氧化反应和卤离子置换反应。
卤代烃的性质特点表现在可溶性、沸点和熔点、毒性以及化学反应等方面。
对于进一步研究和应用卤代烃具有重要的参考价值。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。
如：ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ二、卤代烃能发生的反应1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。
当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
有机合成中的热点--卤代烃.doc
有机合成中的热点--卤代烃在众多的烃的衍生物中,卤代烃是极其重要的一种,很多有机物之间的相互转化都可以借助于卤代烃来完成。
卤代烃是有机合成的一种重要中间体,是有机合成的"桥梁".下面举例说明卤代烃在有机合成中的应用。
一、水解反应与消去反应1、被羟基取代（水解）卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。
R-X+NaOH→R -OH+NaX卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。
如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
2、消去反应卤代烷在碱的醇溶液中加热，可脱去一个分子卤代氢，形成烯烃。
注意：卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子（习惯称为C -α）的相邻碳原子（习惯上称为C -β）上必须要有可被脱去的氢原子（习惯称为H -β）。
例题1．（11分）（2007海南·21）根据图示回答下列问题：（1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ；（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 解析：由分子式可得到A 为CH 2=CH 2，F 为CH 2(OH)CH 2(OH)，再由F 与G 在浓硫酸加热（3）加成缩聚 ，考点：本题考查了有机化合物合成与推断。
，其余题目迎刃而解。
综合反应②④可知C 为CH 2ClCH 2Cl ，B 为Cl 2。
又知D 发生加聚得到E ，E 必为条件下缩聚得到高聚物，可推知G 为HOOC(CH 2)4COOH 。
由分子式可知D 为CH 2=CHCl 。
答案：（1）CH 2＝CH 2 HOOC(CH 2)4COOH反应④化学方程式（包括反应条件）是 ；（3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。
（2）例2．（07年宁夏理综·31C）[化学—选修有机化学基础]某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
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卤代烃在有机合成中的应用总结
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：
―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数
如：CH 3CH 2Br ――→NaOH
醇，△CH 2==CH 2――→Br 2
CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置
如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH
醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr。
4．对官能团进行保护
如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH 2==CHCH 2OH ――→
HBr
――→
氧化
――――――→①NaOH/醇，△
②H
＋
CH 2==CH —COOH 。
典例分析
1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
乙烯――→Cl 2
①1，2-二氯乙烷――――→480～530 ℃
②
氯乙烯――→聚合
聚氯乙烯 反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应②的反应类型为 。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应
解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――――→Cl 2，光照
①
―――――――→NaOH ，乙醇，△
②
――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→
④
(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_______________________________________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________________________________ ______________________________________________________________________。
答案 (1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
＋2NaOH ――→乙醇
△
＋2NaBr ＋2H 2O
解析 由反应①可知：A 和Cl 2在光照的条件下发生取代反应得
，可推知A 为。
在NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。
在Br 2
的CCl 4溶液中发生加成反应得B ：。
的转化应是在NaOH 的
乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。
3．立方烷(
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷
及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)C 的结构简式为________________，E 的结构简式为________________。
(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。
(3)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为___________________ _____________________________________________________； 反应3可用的试剂为________。
答案 (1) (2)取代反应 消去反应
(3)Cl 2/光照
O 2/Cu(其他合理答案也可)
解析 (1)由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B 属
于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C 的结构简式为，由
C →
D ，按取代反应定义可知③为取代反应；D 中含有
，可以与Br 2发生加成反应生
成；由E 与F 的结构比较可知⑤为消去反应。
(3)化合物A 可由合成，合成
路线为
，故反应1的试剂与条件为Cl 2/光照，反
应3可用的试剂为O 2/Cu(或其他合理答案)。
4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： A ――――→Cl 2、高温
①B ――――→Cl 2、室温
②加成
CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl
――――→NaOH 、醇③C ――――→Cl 2、室温④D ――――→NaOH 、醇
⑤
E
D 在反应⑤中所生成的
E ，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_______________________________________， 反应③是______________，反应⑥是___________________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式：A_________________________________________________， E____________________________。
(3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________________。
答案 (1)取代反应 消去反应 取代反应 (2)CH 3—CH==CH 2 CH 2Cl —CCl==CHCl
(3)CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ＋NaOH ――→醇
△CH 2Cl —CCl==CH 2＋NaCl ＋H 2O 解析 此题的突破口在于B 与氯气加成得到 CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl ，从而逆向推出B 为 CH 2Cl —CH==CH 2、A 为CH 3—CH==CH 2。
CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl 通过反应③得到C ，难以判断CH 2Cl —CHCl —CH 2Cl 消去哪个氯？消
去几个氯？此时可以从合成路线的另一端开始逆推。
由反应⑥E 与发
生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E 为CH 2Cl —CCl==CHCl ，D 的消去产物E 只有一种结构，所以D 应该是一种对称结构，D 为CH 2Cl —CCl 2—CH 2Cl ，再进一步联系反应③，可推知C 为CH 2Cl —CCl==CH 2。