高中化学论文：以“酚的性质和应用”的教学为例

探究中的比较：实践与反思——以“酚的性质和应用”的教学为例摘 要：认识事物从比较开始，比较也是科学研究和化学学习的基本方法之一。

针对学生在使用比较方法时存在着“易学难精”的现状，在化学教学中挖掘比较方法的内涵，尝试从表层的现象比较到深层的本质比较、从质的比较到量的比较的实践，反思比较方法对于学生发展的意义。

关键词：比较；科学方法；化学教学1 比较方法的一般认识要区分就要比较，有比较才能鉴别，认识事物是从区分开始的。

俗话说：“不怕不识货，只怕货比货”，选购商品如此，学习同样如此。

“比较是一切理解和思维的基础。

”（乌申斯基）比较是确定对象之间异同的一种逻辑方法，它既可以揭示事物的运动及其发展的规律，又可以对事物进行定性鉴别和定量分析，还可以鉴别理论同实践是否相符。

可见，比较是化学学习和科学研究中最为常见而又极为重要的科学方法之一，正因为比较的基础性，经常被师生误以为是“方法简单、自然就会”，认识上的误解导致比较在实际的教学中的成为实践的盲点。

事物之间的异同，有现象上的，也有本质上的。

现象上的异同，甚至连小孩也容易识别，这就很容易导致比较方法在现实中成为“易学难精”的科学方法。

化学学习不应该停留在表面现象的比较，而应深入到本质中去比较，着重抓住事物的本质异同进行比较。

所谓“异中之同”是指表面上差异极大的事物在本质上是相同的，“同中之异”则是指表面上相同或相似的事物有本质上的差异。

可见，抓住本质进行比较，对于科学地认识物质及其性质是至关重要的。

化学教学中应聚焦于学生科学素养的提高和发展，其实践的切入点在于通过探究学习化学知识，训练科学方法和科学思维，形成科学态度、情感和价值观，理解科学、技术与社会的关系。

笔者认为，通过探究的过程，学习化学知识，训练科学思维和方法，形成科学观念，正是化学教学的精神实质所在。

课堂教学是提高学生科学素养的主渠道，在化学教学中，根据具体的教学内容合理地运用比较的方法进行教学，可以发展学生观察现象和分析问题的能力，同时训练学生的科学思维和科学方法，认识事物的本质特征和客观规律，这些无疑都有利于学生学会学习，提高科学素养。

2 比较方法的教学实践基于对比较这一科学方法的认识，笔者尝试了“酚的性质和应用”的教学实践，让学生经历从结构的比较到性质的猜想，从现象的比较到本质的认识，从而认识物质中存在的固有特征和客观规律。

2.1 比较中导出酚的概念“酚的性质与应用”的学习是由近期名噪一时的塑化剂——双酚A 引入的，通过比较双酚A 与苯甲醇（图1）的官能团发现，两者的共同点是均含—OH ，但不同之处在于—OH 连接的位置不同。

由此得到：酚——羟基与苯环直接相连的化合物。

醇——饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后形成的化合物。

为了巩固新形成的概念，设置了一道课堂练习：下列物质属于酚类的有( )CH 3| —C — | CH 3—OH HO — 双酚A —CH 2—OH苯甲醇图1 酚与醇的对比2.2 比较中探究苯环对羟基的影响：酸性为了深入研究苯酚的性质，我们设置了对4种含羟基的化合物的结构（图2）的比较发现官能团的不同：有酚羟基、醇羟基、也有羧基，同时根据已有知识可知：乙醇、乙酸均能与水以任意比互溶，那苯酚的溶解性如何呢？因此引发苯酚的溶解性实验（表1）。

表1 研究苯酚的溶解性异，烃基越长，其水溶性将逐渐降低。

为了应用所得知识设置了如下问题：①推测在水中的溶解性？（难溶）②苯酚有毒，有强烈的腐蚀性。

若皮肤上不慎沾有苯酚，如何处理？（用酒精擦洗）③如何从苯酚浊液中分离得到苯酚？（分液，下层得到苯酚）顺着羟基所连的基团不同，羟基的化学性质是否也会受到影响？水、乙酸、乙醇都能与金属钠反应，乙酸还能跟NaOH 反应，苯酚是否也有类似性质呢？于是就有了研究苯酚酸性的实验（表），并由此可以认识苯环对羟基的影响，使得苯酚具有了弱酸性。

表2 研究苯酚的酸性从逆向思维的视角看，羟基对苯环的性质有没有影响呢？通过比较3种含苯环结构的物质（图3）的结构比较发现：苯环所连的基团是不同的。

由已知的苯及甲苯的性质——苯环上的取代反应预测并研究苯酚的相应性质：H + HNO NO 2 + H 2O ；—CH 2—OH A ．H 3C ——OHB ．H 3C ——OHCH 3C ．—OHCH 3 D ．H + Br 2(液Br + HBr ；CH 3 + HNO 3CH 3 (或 O 2N — —CH 3 ) + H 2O ；NO 2浓硫酸CH 3 + 3HNO 3—CH 3 + H 2O 浓硫酸NO 2NO 2O 2N ——OH —OH—H—CH 3苯酚 苯 甲苯图3 含苯环的物质—OHCH 3CH 2—OHCH 3—C —OHO ||乙醇 乙酸 水 图2 含羟基的化合物的结构H —OH可以发现：受羟基的影响，苯环上羟基邻位、对位的H 变得更活泼，更易被取代。

并可以预测：2.4 比较中探究苯酚的特性：显色反应 为了更全面地了解苯酚的性质，通过比较饱和一元醇、一元烯醇和苯酚（图4）及一个信息提示（烯醇式结构能与FeCl 3溶液发生显色反应）发现苯酚也具有烯醇式结构，从而研究苯酚与FeCl 3溶液的显色反应。

最后，通过“苯酚软膏说明书”了解苯酚的用途，用含酚废水的检测和处理应用所学知识，做到学以致用。

3 比较方法的理性分析比较方法有着广泛的应用，既可以从时间、空间上进行比较，也可以从定性、定量的角度进行比较，还可以由表及里地进行比较。

3.1 横向比较中辨别事物空间上的比较叫横向比较，简称横比，即对空间上同时并存的事物的既定形态进行比较，从而认识事物的异同。

例如，上述课例中对醇和酚的简单比较，可以将醇和酚的结构特点加以区分，并在一定程度上提高学生的分析、综合及运用能力，但这种比较侧重于两个事物之间“异”的比较。

比较既可求同又可求异。

如“酸的通性”往往被学生误解，我们认为，可以让学生回顾已有知识并对具体反应进行分析和比较：H ．2SO 4+Na 2CO ．．3=Na 2SO 4+H ．2O ．+CO ．．2↑与2H ．Cl+Na 2CO ．．3=2NaCl+H ．2O ．+CO ．．2↑的比较中认识硫酸和盐酸属于酸的共性——酸的通性（求同），并理解酸具有共性是因为酸在水溶液中都能电离出氢离子（异中之同）；同时H 2SO ．．4+Ba ．．Cl 2=BaSO ．．．．4↓+2HCl 与HCl ．．+Ag ．．NO 3=AgCl ．．．．↓+HNO 3的比较中帮助学生更好地理解硫酸和盐酸具有不同的化学性质是因为它们的酸根阴离子不同的缘故（同中之异）。

3.2 纵向比较中认识变化时间上的比较即纵向比较，简称纵比，即比较同一事物在不同时期的形态，从而认识事物的发展变化的过程。

上述课例中虽未涉及，但化学中不乏这样的实例，如“从铝土矿中提取铝”中就有一个很好的实例：铝的价格变化与历史事件（图5），透过铝的价格变化反思铝的冶炼进程中不断发现与发展的历史进程，体验科学发现对经济、社会、生活的影响，从而形成对铝的冶炼的科学完整的认识。

3.3 历史比较中认识发展我们也可以通过横比达到纵比的目的，也就是通过对空间上同时并存的事物的比较研究，来认识时间上先后相继的事物变化，从可观察到的现象推知无法观察到的发展过程，这就是历史比较的方法。

如在学习了铁、铜、硅之后，通过比较，就会呈现一幅完整的由此得到：OH + 3Br 2(水溶液)—OH ↓(白色) + 3HBr BrBrBr —OH + 3HNO 3—OH + 3H 2O NO 2NO 2O 2N —浓硫酸OH苯酚 乙醇 乙烯醇图4 研究烯醇式结构CH 2=CH —OHCH 3—CH 2—OH1911 18901858$240/kg 182718541886 $72/kg$3.0/kg $0.29/kg年份[德]维勒 用K 从AlCl 3中置换出Al [法]德维尔 用Na 从AlCl 3中置换出Al[法]埃鲁、[美]霍尔 电解Al 2O 3获得Al图5 金属铝的价格变化与历史事件 石器时代——原始社会——天然材料 青铜时代——奴隶社会——金属材料 铁器时代——封建社会——金属材料电子时代——现代社会——无机非金属材料 高分子材料材料发展的历史图景（图6），从而认识科学发现与科学创造对材料科学乃至社会发展的推动作用。

3.4 定性比较中总结特征真、善、美总是同假、恶、丑相比较而存在的。

一个事物的质，只有通过与其他事物的比较中才能显示出来。

定性比较只是对事物的形态、结构、特性等作一个质的方面的分析比较，从而把握事物的基本特性，认识事物的质。

上述课例中通过对含羟基的几种物质的比较，旨在认识基团对羟基活性的影响，通过对结构的对比，引发实验的对比：比较苯酚、乙醇、乙酸的水溶性，比较苯酚、乙醇、乙酸、水与金属钠反应的活泼性，比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性等。

此外，对苯酚、烯醇与FeCl3的显色反应均采用了定性比较的方法。

3.5 定量比较中发现规律测量和衡量实际上也是比较，测量就是把待测事物与衡量标准（刻度尺、砝码等）相比较的过程，测量中的估计值实际上反映了定量比较中存在的差异。

定量比较是对事物的数量特征、数量关系、事物发展过程中的数量变化等方面进行比较的过程，从而对事物或现象的认识趋向精确化，并从量上对各种事物或现象进行分析比较，从而进一步准确把握事物发展的内在规律。

苯与苯酚的溴代反应的比较，既有定性的比较（液溴和催化剂与溴水），也有定性的比较（一取代物溴苯与三取代物三溴苯酚）。

苯、甲苯、苯酚的硝化反应也有类似的定量比较。

3.6 实践比较中检验理论比较有广泛的应用，不仅可以在客观对象之间进行比较，而且还可以把理论同实践结果加以比较，从而判明理论的真伪。

“原子结构模型的演变”的学习中，由电子的发现与“实心球模型”的比较中诞生了“糕枣模型”（或称“布丁模型”、“西瓜模型”），由α粒子散射实验与“糕枣模型”的比较中诞生了“行星模型”，……这些学习过程中学生不但学习了知识、训练了方法，同时也加深了对科学本质的认识。

4 比较方法的功能反思4.1 比较中的知识与能力知识是学生发展自身的必要条件，同时它又为劳动、品德、审美等素质的形成和发展提供了认识基础。

比较中特别是对比实验中，学生通过动手动脑建构知识，把握事物或现象的本质，发现规律，同时养成严谨的态度，不苟的作风。

小学语文课本中有一首诗《双手和大脑》：“人有两件宝，双手和大脑；用脑不用手，想到做不到；用手不用脑，事情做不好；手脑都能用，才会有创造。

”在科学教学中运用比较的方法不仅可以训练实验的技能、发展学生的思维，同时帮助学生举一反三，全面系统准确的掌握概念，抓住事物的本质特征，认识事物发展的规律，学会知识和方法的融会贯通，提高学生对知识和方法的迁移能力。