有机化学专题

有机化学专题【高考走向】1、近几年高考试题中有机化学板块部分题型稳、 新、活，给中学化学教学中如何培养能力提高素质提出了较高的要求。

我们应该清醒地认识到，跳出“题海”,培养能力，提高素质， 是有机化学复习过程中的核心。

2、在有机化学的总复习中， 必须加强基础知识的落实，侧重能力的培养， 做到“以考纲为 指导，课本为基础，能力为核心”【考纲展示】1.了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、氯乙烯、苯的同系物等在化工生产中的重要作用。

4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要作用。

5.了解上述有机物所发生反应的类型。

6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

7.了解常见高分子材料的合成反应及重要作用。

8.以上各部分知识的综合应用。

【知识回扣】1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）， ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气C=C CH 2=CH 2+ HX CH 3CH 2X 催化剂 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。

C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等）②加成反应（与H 2、Cl 2等）(5)醇类：A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：①羟基氢原子被活泼金属置换的反应②跟氢卤酸的反应③催化氧化（α—H ）（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。

与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） CH 2=CH 2 + 3O 22CO 2 + 2H 2O 点燃 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H ↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa +H 2↑ CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O△ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2OHC —CHO+ △ Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 22CH 3CCH 3 + 2H 2O OHO △ Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O△ 浓H 2SO 4 + Br 2 + HBr —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl Cl(6)醛酮 A) 官能团： (或—CHO)、 (或—CO —) ；代表物：CH 3CHO 、HCHO 、 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：①加成反应（加氢、氢化或还原反应） ②氧化反应（醛的还原性）(7)羧酸A) 官能团： (或—COOH)；代表物：CH 3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类 A) 官能团： （或—COOR ）（R 为烃基）； 代表物： CH 3COOCH 2CH 3 B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）(9)氨基酸 A) 官能团：—NH 2、—COOH ； 代表物：B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ，所以氨基酸具有酸性和碱性。

[化学——选修5：有机化学基础]近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗O —C —H O —C — OCH 3—C —CH3 CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH △ 催化剂 + H 2CH 3CHCH 3 OH O CH 3—C —CH 3 △ 催化剂 2CH 3CHO + 5O 24CO 2 + 4H 2O 点燃 CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]CH 3COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O （银△ CH 3CHO + 2Cu(OH)2CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O （费林反△ 2CH 3CHO + O 22CH 3COOH 催化O H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH](NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3△O—C —OH 2CH 3COOH + Na 2CO 32CH 3COONa + H 2O +△ 浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O （酸脱羟基，醇脱氢） O—C —O —R△ 稀H 2SO 4 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa +CH 3CH 2OH △ CH 2COOHNH 2炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。

通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。

已知：A的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。

(1)丙二酸的结构简式为________________。

(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________。

(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________，D的结构简式为____________________。

(4)反应类型：B―→C______________。

(5)A―→B的化学方程式为_______________________________________________________。

(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________。

a．属于酯类b．能发生银镜反应c．与FeCl3溶液发生显色反应【答案】（1）HOOCCH2COOH （2分）（2）酯基(酚)羟基（2分）（3）C17H16O4（2分）（2分）（4）取代反应（2分）（5）（2分）（6）（3分）【解析】(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH,因此，本题正确答案是：HOOCCH2COOH；(2)咖啡酸苯乙酯为,咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为酯基、（酚）羟基，因此，本题正确答案是：酯基、（酚）羟基；(3)根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可以知道,其分子式为C17H16O4，D的结构简式为，因此，本题正确答案是：C17H16O4；；(4)根据上面的分析可以知道，B→C反应类型为取代反应，因此，本题正确答案是：取代反应；(5)A→B的化学方程式为，因此，本题正确答案是: ；(6)C为，根据条件a.属于酯类，说明有酯基，b.能发生银镜反应，说明有醛基，c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为：，因此，本题正确答案是: 。

点睛：本题考查有机物的推断，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键。

[化学——选修5：有机化学基础]福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：回答下列问题：(1)物质A的含氧官能团的名称为___________；B→C的转化属于___________反应(填反应类型)(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是________；F分子中共平面的原子最多有________个。

(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为___________。

(4)福酚美克具有多种同分异构体．写出其中符合下列条件的有机物结构简式：___________和___________。

①含有－CONH2；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

(5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制的合成路线：___________。

【答案】（1）羟基、酯基；（2分）还原（2分）（2）保护酚羟基；（2分）15；（2分）（3）（2分）（4）（2分）（5）（3分）【解析】（1）A物质的结构简式可知，含有羟基和酯基；B→C的转化是把－COOCH3还原为－CH2OH，所以是还原反应，故答案为羟基、酯基；还原；（2）流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基，防止在后面的转换过程中被破坏；根据F的结构简式可知苯环上的所有原子共面，苯环上的-OH相当于取代了苯环上的H，苯环上的－CH(NH2)CN相当于取代了苯环上的H，与苯环直接相连的C与苯环共面，－CH(NH2)CN中由于单键能旋转，三键不能旋转，故F分子中共平面的原子最多有15个；故答案为保护酚羟基；15；（3）D为与银氨溶液发生反应的化学方程式为；故答案为；（4）福酚美克的结构简式为,同分异构体中含有－CONH2、能与FeCl3溶液发生显色反应说明同分异构体中含有酚羟基、核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个说明同分异构体中含有4种不同的氢，故得到满足上述条件的福酚美克的同分异构体为和；故答案为和；（5）结合题目的合成路线D→E→F→福酚美克，结合所给的乙醇原料，要得到含醛基的物质，则需要乙醇发生催化氧化反应，在参照D→E→F→福酚美克的合成路线，即可设计出的合成路线为：，故答案为【点睛】有机物中有些官能团比较活泼，在合成过程与加入的试剂发生反应而被破坏，所以需要先采取措施保护起来，到后面再想法还原出来，像酚羟基、碳碳双键、醛基等；同分异构体的数目常常会出现漏写、重复、把官能团写错或位置放错而失分的现象；有机合成的设计要注意从题目中挖掘信息，往往可以照抄一部分，再结合学过的知识，就能设计出完全正确的合成线路。