有机化学实验(2013).
乙酰苯胺的重结晶
有机化学实验报告实验名称：乙酰苯胺的重结晶学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：班姓名：学号：指导教师：日期：2013年11月19日一、 实验目的1.熟悉重结晶的基本操作方法。
2.了解乙酰苯胺的结晶制备。
二、 实验原理固体有机物在任何溶剂中的溶解度均随温度的升高而增加，利用这一性质，可以在较高温度下制备饱和溶液然后冷却结晶来达到提纯的目的。
三、 主要试剂及仪器试剂：粗乙酰苯胺，活性炭，水仪器：烧杯，玻璃棒，布氏漏斗（抽滤装置），滤纸，表面养皿、量筒、电炉四、 实验步骤及现象五、 实验结果粗乙酰苯胺：2.00g结晶提纯产品：0.64g产率：(0.64/2.00)*100%=32%六、 实验讨论1.抽滤时，由于操作失误，部分溶液洒落，提纯的乙酰苯胺晶体较少，产率过低。
这次的实验步骤 现象称取2.00g 粗乙酰苯胺放入小烧杯中，加入50ml 水，加热至沸腾，搅拌溶解。
粗乙酰苯胺逐渐溶解，最后全部溶解。
再加20-30ml 水，冷却到20-30℃，加少量活 性炭，加 热 至 沸 腾。
趁热抽滤，滤液置于烧杯，冷却结晶。
有白色晶体析出。
抽滤、洗涤后置于培养皿，烘干称量。
m=0.64g失误提醒我，实验要规范操作，小心谨慎。
2.在加入活性炭时，应控制活性炭的量，如果过多会影响溶液结晶；过少则无法达到褪色的效果。
3.乙酰苯胺重结晶时会出现油珠，这是因为当温度高于83℃时，未溶于水但已溶化的乙酰苯胺形成另一液相所致，这时只要继续加热或加少量水，此现象即可消失。
4.在实验结果上，常常有产率过低的现象，往往导致原因有，在冷却完全就去进行抽气过滤，一部分产品还在溶液中未析出。
5.一定要趁热抽滤，抽滤装置一定要预热，否则，抽滤时会堵塞布氏漏斗，导致实验失败。
6.洗涤一定要彻底，使玻璃棒和烧杯上残留的晶体都溶解进行抽滤。
2013年版有机化学作业答案(1)解读
>
CH2Br
>
CH2CH2Br
(3) ①>③>② CH3CH2CH2CH2Br ＞(CH3)2CHCH2Br ＞(CH3)3CCH2Br (4) ①>③>② CH3CH2CH2CH2Br ＞CH3CH2CHBrCH3 ＞(CH3)3CBr
SN1反应活性次序：烯丙型> 3º>2º>1º>CH3X>乙烯型 SN2反应活性次序：烯丙型>CH3X> 1º>2º>3º >乙烯型
CH2CH2CH3 A: 或 CH(CH3)2 B: CH3 CH2CH3 C: H3C CH3 CH3
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第 八 章 卤代烃
1. 命名下列化合物或根据名称写结构式。
CH(CH3)CH2CH3 H Cl CH3
（R）-3-甲基-2-氯戊烷 （S）--溴代丙苯 或 (S)-1-苯基-1-溴丙烷 3-对溴苯基-1-丙烯
B: CH3CH=CH2 C: CH3CHCH3 Br
A:
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2Br
KOH C2H5OH
CH3CH=CH2 HBr
KMnO4 H
+
CH3COOH + CO2
CH3CHCH3 Br
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第九章 醇、酚和醚
1. 命名下列化合物或根据名称写结构式。
CH3 CH3CH CCH2OH
HC CCH-CH2-CHCH2CH3 CH3
1 HC C C C CH2CH3 H 1
H
CH3
(E)或反-3-己烯-1-炔
HC CCH2CH CH2
异戊二烯
1-戊烯-4-炔
13化学制工程(本科)班：有机化学实验
《有机化学实验》教学大纲实验学时 48学时学分: 2 适用专业化学制药工程（本科）一、有机化学实验的性质、目的与任务有机化学实验是有机化学理论课的实践课程, 是化学专业的一门必修基础课, 要求学生掌握有机化学实验的基本技能, 学会正确进行有机化合物的合成与分离、提纯的操作技能。
培养学生实事求是的科学态度, 良好的工作习惯。
通过实验加深学生对有机化学基本理论与基本概念的理解, 提高解决问题的能力。
二、有机化学实验教学的基本要求（一）基本操作（掌握）塞子的钻孔和玻璃加工, 常用仪器的安装, 沸点及熔点的测定, 回馏蒸馏及分馏, 水蒸气蒸馏。
固体的重结晶、过滤、各物质的干燥、分液漏斗的使用等。
（二）性质实验（认识）性质实验是与讲授的内容相结合, 使学生得到直观的感性认识。
性质实验与中学教育直接有关, 因此必须保证。
（三）制备实验（会操作）制备实验是巩固学生基本操作的重要环节, 同时也培养学生正确进行有机合成的能力。
合成实验的选择, 应符合基本操作训练的要求, 也要兼顾化合物和反应类型。
三、实验内容四、课内实践教学要求五、课时分配、教学方式和手段主要的教学方式和手段: 以练为主, 讲解为辅。
关键技能部分, 老师先演示, 再让学生做。
老师不断巡回观察学生的操作, 及时发现学生存在的问题并予以解决。
六、本课程与其它课程的联系有机化学实验是后继课程药物合成、药物分析等的基础课程, 有机化学实验的基础知识、基本理论、基本技能、常用的操作等的掌握程度, 直接影响到后继课程的学习。
七、主要参考书有机化学实验（第3版）曾昭琼编高等教育出版社 2003年。
有机化学实验（第2版）高职高专化学教材编写组编高等教育出版社 2000年。
制定: 汤德祥教研室: 化学教育执笔人: 汤德祥审定: 化学系专业建设指导委员会有机化学实验计划2015—2016学年第二学期（15化学制药工程本科班）*本班学生人数 40人, 分成a, b两组, 每组20人。
甲基橙的制备
有机化学实验报告实验名称：甲基橙的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工12-4班姓名：王佳琦学号12402010411 指导教师：张老师杨老师日期：2013年11月23日一、实验目的1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理1.甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮化－偶联反应制备。
2.甲基橙制备相关的反应方程式：三、主要试剂及仪器1.主要试剂：对氨基苯磺酸、5%Na0H、N,N-二甲基苯胺、NaNO2、浓盐酸、10%Na0H、饱和氯化钠溶液、95%乙醇、冰乙酸。
2.仪器：100mL烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、玻璃棒、pH试纸、10ml量筒、100ml量筒、电炉、碘化钾淀粉试纸。
3.实验装置：四、 实验步骤及现象五、 实验数据理论上2.00g 的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m 1=(2.00g ×M 2)÷M 1＝(2.00g ×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g; 所以实验的产率：六、注意事项1.对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。
2.重氮化过程中，应严格控制温度在5℃以下，若高于5℃，生成的重氮盐水解为酚，会降低产率。
3.若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4.重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色会变深（用乙醇和乙醚的目的是使其迅速干燥。
5.N,-N-二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。
七、实验讨论甲基橙产率较低可能的原因：冷却结晶时间恰当短，晶体未完全析出；结晶出得晶体较小，抽滤时浪费较多；重氮化过程严格控制温度在5℃以下，产率较高。
重结晶
有机化学实验报告实验名称：乙酰苯胺重结晶学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工12-4班姓名：王佳琦学号12402010411 指导教师：张老师杨老师日期：2013年10月19日一、实验目的1. 学习重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。
2. 掌握抽滤，热滤操作的方法。
二、实验原理1.固体有机化合物在任何一溶剂中的溶解度，均随温度的升高而增加，所以将一个有机化合物在某溶剂中，在较高温度时制成饱和溶液，然后使其冷到室温或降至室温以下，即会有一部分结晶析出。
2.利用溶剂与被提纯化合物和杂质的溶解度不同，让杂质全部或大部分留在溶液中（或被过滤除去）从而达到提纯的目的。
3.适用于被提纯化合物与杂质性质差别较大、被提纯化合物中杂质含量小于5 %。
三、主要试剂及仪器1.主要试剂：粗乙酰苯胺，活性炭，蒸馏水。
2.仪器：100ml烧杯，玻璃棒，电炉，石棉网，培养皿，布氏漏斗，滤纸，抽滤瓶。
四、实验步骤及现象五、实验数据六、注意事项1.活性炭脱色，不可放入沸腾溶液中，防止暴沸。
2.热过滤时，仪器必须先预热，尽量减少产物在滤纸上结晶析出。
3.滤液要慢慢冷却。
4.滤纸不可大于布氏漏斗底面。
5.停止抽滤，要先将抽滤瓶与抽滤泵间的橡皮管断开。
七、思考题1)结晶如带有颜色时（产品本身颜色除外）往往需要加活性炭脱色，加入活性炭时应注意哪些问题？过滤时你遇到什么样的困难？如何克服？答：加入活性炭时应注意的问题：应待产品全部溶解后，溶液稍冷再加，以免出现暴沸，同时应该适量，若加入过量会吸附溶质，导致结晶收率降低，加入量不足则脱色效果差。
过滤时常遇到的困难：a.活性炭穿滤，解决办法是抽滤前滤纸尽量贴紧漏斗且滤纸大小尽量和漏斗大小匹配；b.晶体在漏斗上析出，解决办法是漏斗要充分预热。
2)将母液浓缩冷却后，可以得到另一部分结晶，为什么说这部分结晶比第一次得到的结晶纯度要差？答：重结晶结晶纯度与待重结晶样品中不同组分的样品含量比以及不同组分在重结晶溶剂中的溶解度差别有关。
有机化学实验(2013)
３、常压蒸馏装置
冷凝水
冷凝水
实验装置——蒸馏及沸点的测定 采用蒸馏的方法测定液体化合物的沸点：
注意温度计水银球的位臵！
常压蒸馏装置的仪器介绍
冷凝管夹 十字架 蒸馏头 加热套 铁架台 磁搅拌子 温度计 直形冷凝管
接液管
圆底烧瓶
磁搅拌器
标准接口的磨口玻璃仪器
常用冷凝管
用于蒸馏 用于回流
直 形 冷 凝 管
Cannizzaro反应的实质是羰基的亲 核加成。反应涉及了羟基负离子对一 分子不含α-H的醛的亲核加成，加成物 的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交 换反应，其反应机理表示如下：
展开剂离薄层板上缘约1 cm时应停止走板，取出划线 晾干。不可使展开剂走到板的尽头。板取出后要及时标 记展开剂前沿，否则展开剂挥发后难以确定。
3.展开
广口瓶底放一张滤纸 广口瓶倒入展开剂的高度约为5mm 点样干燥后簿板放入广口瓶，成15°角，盖 好瓶盖 广口瓶在展开时不能移动 展开剂离薄层板上缘约1 cm时应停止走板， 取出划线晾干 量出展开剂和样点移动的距离
固定相与流动相
固定相：用于与样品发生吸附作用的固定不动的物质。在 混合物样品流经固定相的过程中，由于各组分与固定相吸 附力的不同，就产生了速度的差异，从而将混合物中的各 组分分开。
流动相：也称洗脱剂，在色谱过程中起到将吸附在固定相
上的样品洗脱的作用。
样品和流动相的极性
样品的极性：样品与固定相的吸附能力与样品的极性密切 相关。一般来讲，极性越大的化合物与固定相的吸附能力
液体体积为 烧瓶容积的 2/3 ~ 1/3
前馏分与主馏分要 用不同的瓶子接收
4、沸程记录
始馏温度（第一滴液体流出时） 乙 沸程 终馏温度（最后一滴液体流出时） 醇 沸点 蒸馏速度稳定在1~2滴/秒时的温 度
有机化学分馏实验报告
有机化学分馏实验报告篇一：有机化学实验六简单分馏有机化学实验六简单分馏实验六简单分馏一．实验目的:1. 了解分馏的原理和意义，分馏柱的种类和选用的方法。
2. 学习实验室里常用分馏的操作方法。
二．实验重点和难点：1. 简单分馏原理；2. 分馏的操作方法；实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：主要实验仪器：酒精灯圆底烧瓶分馏柱冷凝管接液器温度计量筒锥形瓶（3个）主要化学试剂：甲醇和水的混合物50mL沸石四．实验装置图：五．实验原理：分馏：是应用分馏柱将几种沸点相近的混合物进行分离的方法。
它在化学工业和实验室中分离液态的有机化合物的常用方法之一。
普通的蒸馏技术要求其组分的沸点至少要相差30℃，才能用蒸馏法分离。
但对沸点相近的混合物，用蒸馏法不可能将它们分开。
若要获得良好的分离效果，就非得采用分馏不可。
现在最精密的分馏设备巳能将沸点相差仅1--2℃的混合物分开，利用蒸馏或分馏来分离混合物的原理是一样，实际上，分馏就是多次蒸馏。
基本原理：蒸馏是提纯液体物质和分离混合物的一种常用方法。
蒸馏时混合液体中各组分的沸点要相差30℃以上，才可以进行分离。
应用分馏柱将几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏。
它在化学工业和实验室中被广泛应用。
现在最精密的分馏设备已能将沸点相差仅1－2℃的混合物分开。
利用分馏来分离混合物的原理与蒸馏是一样的，实际上分馏就是多次蒸馏。
有机化学实验六简单分馏将几种具有不同沸点而又可以完全互溶的液体混合物加热，当其总蒸气压等于外界压力时，就开始沸腾气化，蒸气中易挥发液体的成分较在原混合液中为多。
为了简化，我们仅讨沦混合物是二组分理想溶液的情况，所谓理想溶液即是指在这种溶液中，相同分子间的相互作用与不同分子间的相互作用是一样的。
也就是各组分在混合时无热效应产生，体积没有改变。
只有理想溶液才遵守拉乌尔定律。
拉乌尔定律溶液中每一组分的蒸气压等于此纯物质的蒸气压和它在溶液中的摩尔分数的乘积。
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告
苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告苯甲醇和苯甲酸的制备学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。
二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。
在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。
中文别名苄醇;。
苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。
但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。
苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。
同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。
在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。
它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。
苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。
三：反应式CHO2+ NaOHCH2OH+COONaCOONaCOOH+ HCl+ NaClCOOH主反应：CHO副反应：+O2学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：四：主要试剂及产品的物理常数五：试剂与仪器1、主要仪器：125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。
2、主要试剂规格及用量：学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：六：实验装置图图一：分液漏斗图二：抽滤装置图三：蒸馏装置七：实验步骤及现象学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：八：实验结果及分析得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确；苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。
乙醚的制备
兴义师范学院有机化学实验报告实验名称：乙醚的制备专业：化学教育班级： 11化学本科班姓名：周兴翠学号 201140651053 指导教师：陈明华日期： 2013年5月22日一、实验目的：1掌握实验室制备原理和方法。
2初步掌握低沸点易燃液体的操作要点。
二、实验原理：醚能溶解多数的有机化合物，有些有机反应必须在醚中进行，因此，醚是有机合成中常用的溶剂。
制乙醚的主要反应：得到主要反应的分步反应：三、主要试剂及物理性质:1乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水小，溶沸点低，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比互溶。
2浓硫酸是无色无味的油状液体，是一种高沸点难挥发的强酸，浓硫酸中H2SO4的质量分数为98.3%，易溶于水，并且为任意比互溶，溶解时放出大量的热。
四、试剂用量规格：95%的乙醇、浓硫酸。
五、仪器装置：图1 制备乙醚的装置图2洗涤装置六、实验步骤及现象步骤现象在干燥的三颈烧瓶中加入12mL95%乙醇，并将烧瓶浸入冷水浴中，缓缓加入12mL浓硫酸混匀，滴液漏斗内盛有25mL95%乙醇，按图一安装好。
都为无色用电热套开始加热，温度到140℃，开始由滴液漏斗慢慢滴加乙醇，滴入速度与滴出速度大致相同，，并维持反应温度在135―145℃，30―45min,继续加10min,直到上升160℃时，去掉热源，停止加热。
温度慢慢上升，由无色变为黑色。
将馏出液转入分液漏斗，分别用8mL5%的氢氧化钠溶液、8mL饱和氯化钠溶液洗涤，最后用8mL饱和氯化钠溶液洗涤2次。
洗涤过程中乙醚上层，洗涤液为下层。
七、实验结果：所得产品质量为4.8g, 产率为23.5%。
八、实验讨论：1反应为可逆反应，副反应又多，从而导致产率低。
2副产物中有不饱和烃、醛、酸等生成，使反应物的量减少，导致产率低。
3生成物水稀释浓硫酸，使反应难于进行，从而导致产率低。
格式基本正确，但是要把精力用到深刻讨论实验过程中，而不是泛泛而谈。
（注：文档可能无法思考全面，请浏览后下载，供参考。
2013-2014第一学期有机化学实验理论考试及答案
考试科目：2013-2014第一学期有机实验试题一、填空题（每空1分，共10分）1、蒸馏是有机化学实验中常用的分离提纯方法，要求混合物的沸点差至少大于（）。
蒸馏时，盛混合物的烧瓶中，液体体积应小于（）。
当产品沸点高于140℃，应该采用（）冷凝管。
2、蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个（），以防止（）的侵入3、进行蒸馏时至少要准备两个接收瓶，因为在达到预期物质的沸点之前会有沸点较低的液体先蒸出，这部分液体称为（）4、在蒸馏装置中，温度计水银球的位置（）。
5、比移值是指（）的比值。
6.分馏操作中，液泛现象是指（），回流比是指（）。
二、选择题（每小题2分，共20分）。
1、在使用分液漏斗进行分液时，下面正确的做法是（）A．分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。
B．分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。
C．上层液体经漏斗的上面的口放出D. 将两层间存在的絮状物放出。
2、低沸点液体蒸馏时(如溴乙烷)，除了与一般蒸馏操相同以外，还要强调的是（）A、都有一处通大气B、接受器用冰水浴冷却C、要加沸石D、不能用明火加热3．重结晶的常压热过滤常用的仪器是( )。
A、有颈漏斗B、热滤漏斗C、玻璃丁漏斗D、布氏漏斗4、乙酸乙酯中含有（）杂质时，可用简单蒸馏的方法提纯乙酸乙酯。
A.正丁醇B.有色有机杂质C.乙酸D.水.5. 在重结晶时，下面操作正确的是（）A.为避免热滤时晶体析出，可以加过量50%-100%的溶剂B.为了节省时间，溶液处于沸腾状态下，不需冷却，就可加入活性炭脱色C.活性炭可以一开始就加入D.溶剂的用量是根据溶解度计算量多加20-30%6、当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，应该（）A、立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，再重新加热蒸馏。
B、小心通入冷凝水，继续蒸馏。
C、先小心通入温水，然后改用冷凝水，继续蒸馏。
D、继续蒸馏操作。
7、水蒸气蒸馏结束时，应该先（）A、停止通水B、停止加热C、停止接收产品D、打开T形管螺旋夹8、用薄层色谱分离混合物时，下列溶剂洗脱能力最强的是（）A、乙酸B、乙醇C、乙酸乙酯D、石油醚9、测定熔点时，使熔点偏高的因素是( )A、试样有杂质B、试样不干燥C、熔点管太厚D、温度上升太慢。
香豆素的合成(大学有机化学-小型综合实验)
香豆素的合成(大学有机化学实验案例201305)姓名: 专业:材料化学班级: 学号：(本节为有机化学小型综合实验，类似研究生初次尝试写论文时的实验过程。
)1.引言[1]香豆素，有机物，在有机领域应用越来越多。
为初步了解香豆素的实验室制备方法及其基本特性，在任课教师的带领下，同学们分组进行这次小型综合有机实验。
首先了解一下香豆素的基本特性：香豆素又名1,2-苯并吡喃酮，是具有升华性的白色晶体，具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。
不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。
熔点：68-73℃，沸点：298℃密度：0.935，水溶解性：1.7 g/L (20℃)，相对密度：0.935化学式为C9H6O2。
香豆素常用作定香剂，用于配制香水，饮料、食品、肥皂等的增香剂。
它也是一种重要的香料，亦是药物等精细化工产品的原料和中间体。
在医药上，香豆素已衍生出许多产品，主要用于抗血小板凝聚、抗血栓和调节睡眠等。
在农药上，合成了多种抗凝血型杀鼠剂。
香豆素可通过以下几种方法制备(1)以水杨醛、乙酸酐为主要原料，在醋酸钠的催化下缩合制得。
(Perkin W反应：玻金W反应)(2)以邻甲酚为主要原料，与氯氧化磷作用转变为磷酸二氢钾苯酯，再与醋酸作用制得。
(3)用香豆素-3-羧酸脱羧来制备。
其中Perkin法是较好的工艺路线。
在取代香豆素的众多合成法中，以下四种较常用:Peckmann反应、Perkin反应、Knoevenagel反应、wintting反应，。
其中，Pechmann法最常用，Perkins最经典，witting反应较少使用，但该法常用于合成3,4位均无取代基的香豆素。
2.实验部分2.1实验目的:1.了解香豆素及其衍生物的性质与应用。
2.通过Perkin反应在不同的催化条件下一步合成香豆素，学会用正交实验法探讨最佳合成条件。
3.学会用博层色谱法判断有机反应的终点。
4.进一步熟练掌握有机实验的基本操作——回流冷凝、蒸馏。
咖啡因实验
将残渣搅合后用较热的火再加热片刻，使升华完全；
合并两次升华的咖啡因，如产物不纯，可用热水重结晶提纯或再次升华提纯。
五、注意事项
可以将茶叶粉末适当研碎；
滤纸筒要有底有盖、严密，上盖折成凹形，以保证均匀浸润；
烧瓶中乙醇的体积的多少以连续提取过程中不干为度；
焙炒除去水分时决不能炒糊，炒至老绿色即可，如炒到咖啡色即糊了；
升华操作必须小火间接进行，温度过高将使滤纸碳化变黑，使有色物质烘出污染产物；
滤纸孔直径约为0.5～0.8mm，孔尖朝上覆盖蒸发皿。
药品：茶叶末、95％乙醇、氧化钙。
四、操作步骤
将一定量茶叶末放入脂肪提取器滤纸套中，在烧瓶中加一定体积95％乙醇，连接连续萃取装置提取2～3小时，待虹吸管内液体颜色明显变浅时，立即停止加热；
改成蒸馏装置，回收提取液中大部分乙醇；
把残液倾入蒸发皿中，搅入3～4g生石灰粉，在蒸汽浴上蒸干；
将蒸发皿移至煤气灯上焙炒片刻，务必使水分全部除去。冷却后擦去粘在蒸发皿边沿上的粉末，以免在升华时污染产物；
二、实验原理
茶叶组成：茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱（咖啡因）为主,约占1～5％。另外还有11～12％的单宁酸（鞣酸），0.6％的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ素、纤维素、蛋白质等。
咖啡因的结构性质用途：咖啡因是杂环化合物，是嘌呤的衍生物，结构如下：
含结晶水的咖啡因系无色针状结晶，味苦，能溶于水、无水乙醇、氯仿等，在100℃时失去结晶水开始生华，120℃升华显著，170℃升华很快，无水咖啡因的熔点是234.5℃。
201303新版有机化学不饱和烃
武汉大学医学有机化学2013
二、烯烃的同分异构
Ｃ>4的烯烃开始出现异构体，由于烯烃含有 不能自由旋转的“C=C”官能团，所以烯烃的 同分异构现象比烷烃更为复杂，异构体数目 也较烷烃多。 如丁烷有２个异构体，丁烯则有４个。 烯烃的同分异构种类主要有以下三种： 1. 碳链异构 2. 官能团异构 3. 顺反异构
武汉大学医学有机化学2013
次序规则（3） ③.含有不饱和键时，则视为连有与不饱 和键数目相同的同种原子。
C C
<
C C
C C
<
C O
C C C C
C C C C
C O O C
武汉大学医学有机化学2013
例 1：
Cl C Br
Cl C Br C I
F C I
H
(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
乙烯结构示意图
武汉大学医学有机化学2013
1.乙烯的结构
乙烯分子中的“ C=C ”不是两个完全相同的键，现代物 理方法测定表明，乙烯分子中，双键的C-H、C-C键比烷烃 中相应的C-H、C-C 键的键长要短。
H
121.7°
H C
a.乙烷与乙烯的比较
Ｃ－Ｃ 键长 Ｃ－Ｈ键长
C H
0.1076nm
CH3
CH3
CH
CH
CH3
武汉大学医学有机化学2013
3.顺反异构
由于双键不能旋转，导致分子中原子或原子 团在空间排布不同引起的同分异构现象。如： 在2-丁烯中存在以下两种异构体。
H C CH3
b.p. = 3.5 ℃
H C CH3
CH3 C C H
H CH3
b.p. = 0.9 ℃
2013年有机化学 实验七 半微量法合成乙酰苯胺
实验名称：实验七半微量法合成乙酰苯胺用户名：模块名称仪器选择题目权重做错一次扣2分10你的回答本模块得分[满分100]正确答案：150℃的温度计、50ml圆底烧瓶、50ml锥形瓶、烧杯、滤纸、布氏漏斗、分馏柱做错次数：0100模块名称试剂、耗材选取题目权重做错一次扣2分10你的回答本模块得分[满分100]正确答案：锌粉、苯胺2.5mL、冰醋酸3.7mL、沸石、活性炭做错次数：0100模块名称操作步骤题目权重选错一次扣2分10你的回答本模块得分[满分100]正确答案：B．在50ml的圆底烧瓶中加入0.1g锌粉，用定量加料器加入2.5ml新蒸馏过的苯胺，再用量筒量取3.7ml的冰醋酸，加入2粒沸石，夹好圆底烧瓶。
E．在50ml的圆底烧瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支150oC的温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。
F．用加热碗加热，保持温度计读数在105℃左右，约经过30～40min，反应所生成的水(含少量醋酸)可完全蒸出。
D．当温度计的读数发生上下波动时(有100时反应容器中会出现白雾),反应即达终点,停止加热。
C．在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛50mL冷水的烧杯中。
继续激烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。
I．用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。
再用少许冷水洗涤以除去残留的酸液。
A．把粗乙酰苯胺的重结晶，将粗乙酰苯胺转移到50ml热水中，加热至沸腾。
如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。
H．稍冷后加入0.5g活性炭煮沸2～3min。
G．趁热用预先加热好的布氏漏斗减压过滤，冷却滤液。
乙酰苯胺成无色片状晶体析出，用少许冷水洗涤后，产品放在表面皿中烘干。
称重并计算产率。
做错次数：0模块名称实验报告--实验目的题目权重请单击本次实验目的前的复选框作出选择，答案不止一项。
A、了解半微量法合成乙酰苯胺的方法。
B、分析观察连续均相管式循环反应器的流动特征。
.乙酰苯胺实验
渤海大学学生实验报告课程名称：有机化学实验任课教师：马勇实验室名称：食品生化实验室房间号 414 实验时间： 2013 年 3 月 16 日学院化学化工与食品安全学院专业食品科学与工程班级11姓名薛如阳学号12041338 同组人邓亚杰实验项目乙酰苯胺的合成组别 2 实验成绩一、实验目的掌握乙酰苯胺的制备原理，重结晶、抽滤操作。
二、实验原理实验材料新蒸馏苯胺500ml、冰醋酸500ml、50ml锥形瓶、空气冷凝管、100ml烧杯2个、活性炭、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃漏斗、表面皿、铁架台、铁圈、石棉网、煤气喷灯、定性滤纸、剪刀等。
三、操作步骤在50ml锥形瓶中放入6.5ml新蒸馏的苯胺和9.5ml冰醋酸。
装上一支40-50cm长的玻璃管，在小火上加热至微沸，保持1h。
然后，在搅拌下趁热将反应物倒入60-70ml冷水中。
冷却后抽滤，用冷水洗涤，即为粗产物。
将少量活性炭加入粗产物中用水溶解，再重结晶，至呈现洁白状态，放入表面皿内，盖上滤纸，自然干燥。
四、注意事项1、要趁热将反应物倒入冷水中，否则反应物将粘在瓶壁上不易处理。
2、实验装置中所有玻璃管起空气凝结作用，比较简单，不适合定量制备。
3、抽滤时勿将滤纸抽漏。
4、停止使用抽滤瓶时应先通气后停水，以免水被倒吸如抽滤瓶中。
5、剪滤纸时不能折叠．．．．滤纸，应先用布氏漏斗在滤纸上压出印记再剪。
6、脱色时活性炭的使用量为干燥粗产品重量的1-5%（取黄豆粒大小即可），因为活性炭也能吸收一部分产物。
五、实验结果在滤纸上的到鳞片状白色晶体，将其收集起来，测其熔程。
如下表：初读数115.0°C 115.6°C末读数124.0°C 116.5°C熔程9.0°C 0.9°C六、实验讨论熔程应不超过1℃，,第一组熔程明显不准确，原因可能是控制温度升高时太快了，超过1°C每分钟。
改进：加热开始时升温速度可以较快，到距离熔点10-15°C时，调整火焰使每分钟上升约1-2℃。
无水乙醇的制备
有机化学实验报告实验名称：无水乙醇的制备（氧化钙法）学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工12-4班姓名：王佳琦学号12402010411 指导教师：张老师杨老师日期：2013年11月02日一、实验目的1. 了解氧化钙法制备无水乙醇的原理和方法。
2. 熟练掌握回流、蒸馏装置的安装和使用方法。
二、实验原理1.普通的工业酒精是含乙醇95.6%和4.4%水的恒沸混合物，其沸点为78.15℃。
2.用蒸馏的方法不能将乙醇中的水进一步除去。
3.要制得无水乙醇，在实验室中，加入生石灰回流，使水分与生石灰结合后再进行蒸馏，得到无水乙醇。
三、主要试剂及仪器1.主要试剂：95%乙醇，氧化钙，无水氯化钙，氢氧化钠。
2.仪器：100ml圆底烧瓶，直形冷凝管，球形冷凝管，干燥管，100℃温度计，锥形瓶，铁架台，电炉，水浴锅等。
3.实验装置：四、实验步骤及现象1.回流操作在100ml圆底烧瓶中，加入40ml95%乙醇，再放入16g生石灰和几颗氢氧化钠，回流1h。
2.蒸馏操作回流毕，改为蒸馏装置，以圆底烧瓶做接收器，接引管支口上接盛有无水氯化钙的干燥管。
3.检验加入无水硫酸铜检验是否变蓝，若变蓝则混有水。
4.测量用量筒测量无水乙醇的量。
五、实验数据六、注意事项1.仪器应事先干燥。
2.接引管支口上应接干燥管。
3.务必使用颗粒状的氧化钙，用粉末状的氧化钙，则暴沸严重。
4.在氧化钙中还应该加入少许氢氧化钠。
5.实验毕要及时清洗仪器。
七、实验讨论1.蒸馏时间过短，导致无水乙醇的产率偏低。
2.沸石必须在加热前加入。
若忘记加入，则须停止加热，待冷却至室温后补加。
不得在加热后，特别是近于沸腾时投入沸石。
一旦停止沸腾或中途停止蒸馏，在继续加热蒸馏前，应补加真的沸石。
八、思考题1.为什么接引管支口上应接干燥管？答：回流过程要求无水操作，则应在球形冷凝管上端安装一干燥管防潮。
2.为什么要在氧化钙中加入少许氢氧化钠？答：除去95%乙醇中少量的醛等杂质。
有机化学实验报告模式
有机化学实验报告Experimental Report of Organic Chemistry班级：化工121 姓名：吴才二同组人：龙崇燕实验日期： 2013/9/19乙醇的蒸馏Distillation of alcohol●实验目的 Purpose1. 了解用蒸馏法分离和纯化物质的原理和方法。
2. 训练蒸馏装置的安装与操作方法，要求整齐、正确。
●实验原理 PrincipleDistillation has been used of centuries in the purification and separation ofliquid organic substances. When the vapor pressure of the liquid being heated equalsthe atmospheric pressure on the surface of the liquid, it boils. The temperature,at that moment, is called boiling point. Simple distillation is a process thatconsists of boiling and condensing the vapor to the liquid state.Every pure organic compound has a fixed boiling point at a certain pressure.Whenever possible, simple distillation is always used to separate liquid mixtureswhich have boiling points more than about 30℃ apart. But sometimes an organiccompound together with other components can form a binary or ternary azeotropmixture which also has a definite boiling point. So it is difficult to say whethera liquid is a pure organic compound just based on its definite boiling point.●实验药品Materials●实验装置 Apparatus●实验过程、步骤 Procedure1.蒸馏工业酒精：如图安装蒸馏装置。
磺胺药物的合成
牡丹江师范学院化学化工学院综合性实验报告实验课程有机化学实验实验项目磺胺药物的合成专业应化班级 1201学号 2012024044 姓名张伟楠指导教师贠涛实验时间 2013年4月一．目的和要求1．学习芳香族化合物硝化、还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。
2．掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪器和技术，了解现代物理实验方法的应用。
3．根据反应原理及有关数据，查阅中英文文献，设计磺胺二．实验项目特点百浪多息是一种红色偶氮染料，1932年，在染羊毛时，意外地发现它有抗菌活性。
1933，德国的药剂师Gerhard Domagk将百浪多息成功地治愈因葡萄球菌感染得败血症的男孩，这是世界上第一次用化学合成药物治愈败血症的实例。
进一步的研究表明百浪多息是一种在动物体内有效的抗菌物质，即注射到活的动物体内时才显抗菌活性。
在体外，即用实验室培养生长的细菌作试验时，百浪多息不显药物活性。
后来发现百浪多息是在小肠内经代谢作用分解成磺胺，磺胺是百浪多息的活性组分，在体内抑制细菌的生长繁殖。
这些发现引起了研究磺胺衍生物的极大兴趣，化学合成的磺胺衍生物多达1000种以上，但仅有几种显示出抗菌活性，它们统称为磺胺药物，例如磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺嘧啶、磺胺胍和长效磺胺等。
这些磺胺药具有更强的抗菌活性，并且副作用和毒性明显低于磺胺。
今天，尽管许多因细菌感染的疾病都可以用抗菌素治疗（青霉素、头孢菌素、四环素、氨基葡萄糖苷和大环内脂等）。
但磺胺在治疗如疟疾、肺结核、麻风病、脑膜炎、猩红热、鼠疫、呼吸道感染、肠内或尿路感染等疾病方面仍然有其广泛的用途。
三．实验原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
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五、安全注意事项
1、一定要按照操作规程和应急处理办法操作 2、易燃液体的蒸馏要杜绝明火
3、有毒液体的蒸馏要注意通风或将出气口导 向室外
4、一定不能蒸干
思考题
1. 蒸馏时加入磁石的作用是什么？
2. 温度计插入螺口接头的位置是如何？为什么？
3. 整个实验现象，结果，实验的成败进行讨论。
实验二 薄层色谱分离法
固定相与流动相
固定相：用于与样品发生吸附作用的固定不动的物质。在 混合物样品流经固定相的过程中，由于各组分与固定相吸 附力的不同，就产生了速度的差异，从而将混合物中的各 组分分开。
流动相：也称洗脱剂，在色谱过程中起到将吸附在固定相
上的样品洗脱的作用。
样品和流动相的极性
样品的极性：样品与固定相的吸附能力与样品的极性密切 相关。一般来讲，极性越大的化合物与固定相的吸附能力
３、常压蒸馏装置
冷凝水
冷凝水
实验装置——蒸馏及沸点的测定 采用蒸馏的方法测定液体化合物的沸点：
注意温度计水银球的位置！
常压蒸馏装置的仪器介绍
冷凝管夹 十字架 蒸馏头 加热套 铁架台 磁搅拌子 温度计 直形冷凝管
接液管
圆底烧瓶
磁搅拌器
标准接口的磨口玻璃仪器
常用冷凝管
用于蒸馏 用于回流
直 形 冷 凝 管
液体的沸点低于 130 oC时
空 气 冷 凝 管
液体的沸点高于 130 oC时
球 形 冷 凝 管
蛇 形 冷 凝 管
低沸点液体
常压蒸馏装置的安装及要求
冷凝水出口
温度计水 银球位置
自下而上 从左到右 平稳端正 横平竖直 连接紧密
通大气 十字架 开口朝 上 接收瓶
冷凝水进 口
常 压 蒸 馏 装 置 的 拆 卸
实验一 蒸馏及沸点的测定
一、实验目的
1、了解测定沸点的原理与意义 2、学习并掌握蒸馏操作 3、学习并掌握常量法（即蒸馏法）测定 沸点的方法
二、实验原理
1、沸点 (boiling point, b.p.) ——液态物质的蒸汽压与其所处体系的压力相等时的温度
物质处于沸点时： 液态物质沸腾 液态与气态平衡
纯净的液态化合物在一定的压力下均有固定的沸点
不同化合物有不同的沸点 沸程范围反映液态物质的纯度
２、蒸馏（distillation）
将液态物质加热到沸腾变为蒸气，再将蒸气冷 凝为液体的过程
常用术语
沸程 馏分 前馏分 残留物 始馏温度～终馏温度 不同温度范围的馏出液 某一馏分之前的馏出液 最后没有蒸馏出来的物质
从右到左 自上而下
三、实验步骤及结果
1、接好冷却水的进出水管
注意检查进出水管、冷凝管是否完好 !
2、蒸馏装置的安装
3、蒸馏操作
（1）加料
顺序 不得 有误
装、拆各练习三次
将磁搅拌子小心放入圆底烧瓶 将待蒸液体倒入圆底烧瓶 安装好蒸馏装置
（2）通冷却水 （3）开动磁搅拌 （4）加热 （5）接收馏出液
液体体积为 烧瓶容积的 2/3 ~ 1/3
前馏分与主馏分要 用不同的瓶子接收
4、沸程记录
始馏温度（第一滴液体流出时） 乙 沸程 终馏温度（最后一滴液体流出时） 醇 沸点 蒸馏速度稳定在1~2滴/秒时的温 度
5、结束蒸馏
切断电源，停止加热 移去接收瓶，并放好 关掉冷凝水 冷却后拆卸仪器
四、结论和收获
蒸馏及沸点的测定
样品：30 mL工业酒精，采用100 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。
沸程的记录：
初沸温度：第一滴样品馏出的温度。
末沸温度：记录蒸馏结束前温度计显示的最 高温度。 由于沸点受大气压力影响很大，因此沸 点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。
如水的沸点：100℃/760 mmHg。
色谱法在有机化学中的应用
分离混合物：一些结构类似、理化性质也相似的 化合物组成的混合物，一般应用化学方法分离很困 难，但应用色谱法分离，有时可得到满意的结果。 精制提纯化合物 有机化合物中含有少量结构类似 的杂质，不易除去，可利用色谱法分离以除去杂质 ，得到纯品。
色谱法在有机化学中的应用
鉴定化合物：在条件完全一致的情况，纯粹的化合物在薄 层色谱或纸色谱中都呈现一定的移动距离，称比移值（ Rf 值），所以利用色谱法可以鉴定化合物的纯度或确定两种性 质相似的化合物是否为同一物质。但影响比移值的因素很 多，如薄层的厚度，吸附剂颗粒的大小，酸碱性，活性等 级，外界温度和展开剂纯度、组成、挥发性等。所以，要获 得重现的比移值就比较困难。为此，在测定某一试样时，最 好用已知样品进行对照。 跟踪一些化学反应进程：可以利用薄层色谱或纸色谱观察 原料色点的逐步消失，以证明反应完成与否。
一 目的和要求
了解色谱分离的原理及其应用。
初步掌握薄层色谱的操作技能。
二 色谱基本原理
色谱法（Chromatography）亦称色层法、层析法等。 色谱法是分离、纯化和鉴定有机化合物的重要 方法之一。色谱法的基本原理是利用混合物各组分在 某一物质中的吸附或溶解性能（分配）的不同，或其 亲和性的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反 复的吸附或分配作用，从而使各组分分离。
关于薄层色谱
薄层色谱又叫薄板层析，是色谱法中的一种，是快 速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，属
固-液吸附色谱，它兼备了柱色谱和纸色谱的优点，一方面
适用于少量样品（几到几微克，甚至0.01微克）的分离； 另一方面在制作薄层板时，把吸附层加厚加大，又可用来 精制样品，此法特别适用于挥发性较小或较高温度易发生 变化而不能用气相色谱分析的物质。此外，薄层色谱法还
蒸馏的用途
液体物质的分离与纯化 测定化合物的沸点 回收溶剂或浓缩溶液
液体化合物 的沸点相差 较大(>30 oC)的液体化合物 减压蒸馏 适于沸点较高或较不稳定的液体化合物 分馏 适于沸点较为接近的液体化合物 水蒸气蒸馏 适于沸点较高（但有一定蒸汽压）、容易 分解且不溶于水的化合物
越强，越不容易被洗脱；反之则越弱，越容易被洗脱。
流动相的极性：流动相极性越大，越容易将吸附在固定相
上的样品洗脱；反之则越难洗脱。
结论：若样品极性越小，或流动相极性越大，样品在固定
相上的移动速度则越快。
常用洗脱剂的极性顺序
乙酸>吡啶>水>醇类（甲醇>乙醇>正丙醇） > 丙酮> 乙酸乙酯 > 乙醚 > 氯仿 > 二氯甲烷 > 甲 苯>环己烷>正己烷>石油醚 越靠后洗脱能力越低。