实验三苯佐卡因合成

三、对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原） A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸
和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃ 反应5 min，稍冷，加入对硝基苯 甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分 次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（ 布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。
NO2 COOC2H5
+ H2O
NO2
COOC2H5
+ Fe3O4
NH2
一、对硝基苯甲酸的制备（氧化） 在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠23.6 g，水50 mL，开
动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。滴加 完毕，加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，冷凝管中可能有白色针状的对硝基甲 苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。 残渣用45 mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加 热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在 50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下 ，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。
CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4
NO2
COOH
+ C2H5OH
H2SO4
NO2
COOC2H5
+ Fe + H2O
NO2
COOH
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
NO2 COOC2H5
+ H2O
NO2
COOC2H5
+ Fe3O4
NH2
思考题： 3.铁酸还原反应的机理是什么？ 4.重结晶操作的注意事项有哪些？
恒压滴液漏斗使用注意事项： 1. 使用前检查是否漏液； 2. 固定装置； 3. 控制加样速度； 4. 使用完清洗干净，夹纸片防止粘连。
二、对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化） 在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸4
mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油 浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中 ，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。
实验三 苯佐卡因的合成
一、目的要求 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理
CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4
NO2
COOH
+ C2H5OH
H2SO4
NO2
COOC2H5
+ Fe + H2O
2
COOH
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4
NO2
COOH
+ C2H5OH
H2SO4
NO2
COOC2H5
+ Fe + H2O
NO2
COOH
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
NO2
COOC2H5
+ H2O
NO2
COOC2H5
+ Fe3O4
NH2
防止液体滴入加热套
思考题： 1. 氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的 原理是什么？
CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4
NO2
COOH
+ C2H5OH
H2SO4
NO2
COOC2H5
+ Fe + H2O
NO2
COOH
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
NO2 COOC2H5
+ H2O
NO2
COOC2H5
+ Fe3O4
NH2
思考题： 2. 酯化反应为什么需要无水操作？
谢谢欣赏
THANK YOU FOR WATCHING