高中化学第三章专题讲座(七)羟基的性质(含解析)新人教版选修5
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇
新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )
《醇》人教版高二化学选修五PPT课件(第3.1.1课时)
二、乙醇
1.下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是（ D ） A.
B． CH3CH2CH2OH
C. D.
二、乙醇
2.下列各物质中,能被铜催化氧化，且产物为醛的是（双选）( BD )
二、乙醇
被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化
实验现象：紫色褪去溶液 或 由橙黄色变为绿色
CH3CH2OH 乙醇
⑤混合液颜色为什么会呈现黑色？为什么？ 浓硫酸将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上 了黑色。 ⑥实验中，溴水或高锰酸钾溶液颜色褪去，有何杂质气体干扰？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、 CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。 ⑦为何用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
C| H2C|H2
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+ H2O
H OH
①液液加热需注意什么？ 放入几片碎瓷片防止暴沸
②浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 ③为何使液体温度迅速升到170℃？ 140℃会发生副反应，生成乙醚
——常用于实验室制备乙烯
二、乙醇
④温度计的位置？ 温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝由红变黑。 2Cu+O2 △ 2CuO （3）趁热将铜丝浸入锥形瓶里的乙醇中；观察铜丝颜色的变化 发现铜丝又由黑变红。 （4）反复多次。注意乙醇的气味变化 闻到有刺激性气味。
二、乙醇
③催化氧化 分析： 2Cu + O2
2CuO
2CuO+2CH3CH2OH
总 2CH3CH2OH+O2
人教版化学选修5第三章第一节醇
第一节醇酚知识点一醇的概念、分类及命名[学生用书P41]1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
官能团为羟基(—OH)。
2．分类3．命名1．下列物质中不属于醇的是( )AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF解析：选C。
根据醇的概念，C选项不是醇。
2．结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )A．1，1二乙基1丁醇B．4乙基4己醇C．3乙基3己醇D．3丙基3戊醇解析：选C。
将所给的结构简式写成具有支链的形式为AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF，依据系统命名原则应为3乙基3己醇。
下列说法正确的是( )[解析] A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式为AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF，故此命名错误，正确的命名为5甲基1，4己二醇；C的名称应为3甲基3，4己二醇；D项中最长的碳链应为8个碳原子，正确名称为6甲基3乙基辛醇。
[答案] A(1)醇命名时的主链应选择含有—OH的最长的碳链，但不一定是分子中最长的碳链。
AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF(2)有多个羟基的醇，应标明二醇、三醇……在其前面标明主链碳原子的数目，如乙二醇、丙三醇，不能写作二乙醇、三丙醇。
思考下列说法是否正确，并说明理由。
(1)饱和一元醇的分子式的通式为C n H2n＋2O(n≥1，整数)，符合这个通式的有机物一定属于醇。
(2)—OH只是醇类的官能团。
答案：(1)不正确。
有些醚类也符合这个通式，如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。
(2)不正确。
—OH不仅是醇类的官能团，还可以是酚类的官能团。
2019_2020学年高中化学第3章第1节第1课时醇教案新人教版选修5
第1课时醇目标与素养：1.了解醇的典型代表物(乙醇)的结构及性质。
(宏观辨识与微观探析)2.了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。
(微观探析与科学探究)一、醇的概念、分类和命名1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
官能团为羟基(—OH)。
饱和一元醇的通式为C n H2n＋1OH。
2．分类3．命名例如：命名为3甲基2戊醇。
二、醇的性质1．醇的物理性质(1)一元醇的物理性质①熔沸点：随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②溶解性：随着碳原子数的增多，在水中的溶解度减小，原因是极性的—OH 在分子中所占的比例逐渐减少。
③密度：随着碳原子数的增多，密度一般增大。
(2)醇与烃的比较①醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
②醇的沸点高于相应的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为氢键)。
(3)多元醇的物理性质多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。
2．醇的化学性质(以乙醇为例)醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O —H 键和C —O 键的电子对偏向于氧原子，使O —H 键和C —O 键易断裂，即。
(1)与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为 2CH 3CH 2OH ＋2Na→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑，Na 与醇的反应比Na 与水的反应平缓，说明水分子中—OH 活性比醇中—OH 的大。
(2)消去反应乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时生成乙烯，反应方程式为CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
羟基结构及性质ppt课件
4.可发生置换反应，醇羟基与金属钠反应置换了 羟基中的氢原子，生成了氢气。
5.可发生取代反应，分子间脱水成醚（R-O-R”） R与R“为烃基。
5
羟基的还原性
具有还原性，可以被氧化成醛、酮或酸； 一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢， 三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，
6
羟基的弱酸性
醇羟基——不体现酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中)， 酚羟基和羧羟基——体现弱酸性(因而苯酚可与钠反应)，
酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根； 羧羟基(羧基)，比碳酸强。
7
羟基的消去反应
消去反应——分子内脱水生成烯烃。
能生成稳定的烯烃（烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定），有利于 消除反应。 醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是β－H易于消除 而产生的，当有多种不同的β－H时，最容易消去的是含氢较少的β －C，因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
醇的反应活性：3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。 消去反应有两种情况
其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应，生成烯烃； 另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。
8
羟基的置换反应
9
羟基的消去反应
10
羟基的取代反应
与氢卤酸的反应生成卤代烷 氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。 ROH+HX——>RX+H20
体现氢的活泼性 发生取代反应 发生脱水缩合反应
2
1
R—O—H
14
2、二者电子式不同： 氢氧根的氧原子有8个电子包围， 羟基的氧原子外有7个电子包围。 水溶液则多呈偏酸性
4
羟基性质及脱水反应
羟基官能团的性质与有机物的脱水反应倪小重2012.09.04教学目标:使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。
能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。
科学方法：讨论、归纳发散思维。
重点、难点通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。
教学过程设计教师活动【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。
从官能团着手，理解物质的性质。
今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。
【板书】一、羟基的性质：学生活动明确复习的内容。
领悟、思考。
【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团--羟基。
想一想：O-H键属哪一种类型的键？这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。
思考回答：羟基中O-H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。
例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。
造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。
因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。
【评价】对学生的回答给予肯定。
【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。
乙醇与金属钠苯酚与金属钠乙醇与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠醋酸与碳酸钠苯酚与碳酸钠同学回答并到黑板上书写。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H22C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2C2H5OH+NaOH→不反应C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3【小结】（1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。
羟基官能团的性质
正硅酸根离子和多硅 酸根离子结构如右图所示： 2)若多硅酸根
SiO44-
Si2O76-
中硅原子数为 n，则离子符 号为 .
答案：[SinO3n+1](2n+2)-
6．由邻-二甲苯合成酚酞的生产过程如下：
O CH3 氧化 CH3 COOH 脱水 COOH C C O 邻苯二甲酸酐
B:C2H6O2
-H2O A是 E是 ；B是
；G是（有6角环）
answer
。
A
CH3 CH3
O
C C O O O CH2 CH2
B CH2 CH2 OH OH
C D
HO CH2 CH2
CH2 O O
CH2 CH2 CH2
O
CH2 CH2OH
OH
1.有机物A：
C
CH3可能发生的反应是
COOH
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反 应 ⑤聚合反应 A在不同条件下可自身生成不同的酯，其酯的相对 分子质量由小到大的结构简式为（两个分子形成的 酯、一种高聚酯） 、 、 .
OCH2-CH2 n +nH2O
如果参与脱水的羟基有一个来自于乙酸， 请你回忆一下，乙醇与乙酸的反应？
该反应给我们提供了怎样的信息?H2O中 的氧来自何处？生成的酯与乙醇质量有何 变化？由葡萄糖生成乙酸葡萄糖酯质量增 加多少？
如果把乙醇换成乙二醇，把乙酸换成乙二酸 ，它们之间怎样脱水？ ①成链 ②成环，二个分子，四个分子，各n个分子？
[ P ]3磷氧键， O O 则它的结构可表示为
623K
.
答案：2Na2HPO4+NaH2PO4 = 2H2O+Na3P3O10
人教版高中化学选修5第三章知识点
人教版高中化学选修5第三章知识点人教版高中化学选修5第三章知识点（附练习）烃的含氧衍生物核心内容：1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
4. 结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、醇和酚1. 醇1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
根据醇分子中含有羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为：C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O ，简写为R -OH 。
C 原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。
2) 命名：a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇；（羟基不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍） b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。
c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“一、二、三”表示。
如2-丙醇：3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。
a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：i.熔沸点随C 原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。
ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。
b) 饱和二元醇和多元醇：乙二醇的结构简式为：丙三醇的结构简式为：乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
CH 2—OH CH 2—OHCH 2—OHCH —OH CH —OHH 3C —CH —CH 3OH乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。
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高中化学第三章专题讲座（七）羟基的性质（含解析）新人教版
选修5
羟基与不同的烃基相连性质有很大的差别：
1．与脂肪烃基相连为醇。
(1)可以发生取代反应，由此反应可实现—OH转化为—X(X＝卤素原子)、生成酯基或醚键。
(2)若与羟基相连的碳原子上有氢原子，则可发生催化氧化反应。
(3)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可发生消去反应。
2．与苯环相连为酚。
(1)酚羟基不能发生消去反应，如果要引入其他的官能团，可考虑先使苯环与氢气发生加成反应，再考虑消去反应，生成双键后引入其他官能团。
(2)—OH的酸性明显增强。
[练习]________________________________________
1．下图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的是( )
A．②③B．①④C．①②④D．①②③④
答案：A
2．按以下步骤可从合成 (部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B.________，D.___________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是____(填反应代号)。
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为_____________________________________________。
(4)写出第④步C→D的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)______________________________________________。
解析：解答此题的关键在于反应试剂的改变。
和H2反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到，且能与Br2反应，B为；C为，而D能与Br2反应生成E，E与H2可再反应，所以D中应有不饱和键，综合得出D为，E为，F为。
答案： (1) (2)②④。