第二篇 第二部分 专题五专题5 有机化学基础(选考)PPT138张

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解析
答案
2.[2016· 全国卷Ⅰ，38(5)]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(结 构简式为 碳 ) 的同分异构体， 0.5 mol W 与足量 12
酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有___种(不含立体异构)，其中核磁共
振氢谱为三组峰的结构简式为 ____________________________________ 。
间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
典例剖析
例1 邻甲基苯甲酸( 17 种。 异构体共有____ ①属于芳香族化合物
)的同分异构体中，满足下列条件的同分
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
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答案
例2 同时满足下列条件的
虑立体异构)。
18 种( 不考 的所有同分异构体有 ____
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答案
3.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示
的路线合成：
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(1)指出下列反应的反应类型。
氧化反应 反应1：_________
取代反应(或酯化反应) 反应3：____________________
取代反应 反应2：__________ 取代反应 反应4：__________
答案
(3)E的结构简式为________________________。
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答案
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为
___________________________________________________。
解析 对比F和G
的结构，结合题给 信息反应②，可知 G为
(3) (4)
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答案
2.写出下图各物质中所有官能团的名称。
碳碳双键、羰基 A________________
碳碳双键、羟基、醛基 B______________________
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答案
碳碳双键、(醇)羟基、(酚)羟基、羧基、酯基 C_________________________________________
丁烷存在正丁烷(H3C—CH2—CH2—CH3) 和异丁烷( )两种同分异构体
位置
由于官能团在碳 链中的位置不同 产生的异构现象 由于官能团不同 而产生的异构现 象
分子式为C3H7Cl的氯代烃存在 和 两种同分异构体
异构
官能
乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)互为同分
团异构
异构体
3.解题思路 (1)思维流程 ①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 ②结合所给有机物有序思维：碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别 异构。
______________________________________________________________ (其他试剂任选)。
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答案
热点题型一 高考必备
有限制条件的同分异构体数目判断和书写
1. 常见限制条件与结构关
系总结
2.同分异构现象的类型 类别 解释 由于碳骨架不同产 碳链 生的异构现象，烷 异构 烃中的同分异构体 均为碳链异构 举例
第二篇 第二部分 高考综合大题 逐题突破
栏目 索引
真题调研 洞察规律
热点题型一 有限制条件的同分异构体数目判断和书写 热点题型二 官能团、反应类型的判断与方程式书写
热点题型三 有机合成路线的设计 热点题型四 有机综合推断
真题调研
洞察规律
1.(2017· 全国卷Ⅰ，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳 香化合物A制备H的一种合成路线如下：
②有机主要反应是在一定条件下进行的，若不写反应条件要扣分。
典例剖析
例1
羧基(关键词为“酸性”) 。 中显酸性官能团的名称______________________
醛基(关键词为“含氧”) 。 中含氧官能团的名称______________________
答案
例2 (1) 答案 (2) 答案
指出下列结构简式是否规范，并说明理由。
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答案
热点题型二
官能团、反应类型的判断与方程式书写
高考必备
1.常见官能团与性质
官能团 碳碳双键 结构 性质 易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键 —C≡C—
易加成、易氧化
卤素
—X(X表示 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消
Cl、Br等) 去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成
醛基
易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原
羰基
易还原(如
在催化加热条件下还原为
)
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反
羧基
应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下
发生酯化反应)
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水
解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
解析
答案
2-丙醇(或异丙醇) 。 (2)B的化学名称为________________
解析
B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。
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解析
答案
HOCH2CH2OCH(CH3)2＋ (3)C与D反应生成E的化学方程式为 _________________________________ ___ 浓硫酸 ― ― ― ― → ＋H2O △ ________________________________________________ 。
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。
解析 答案
(5) 芳香化合物 X 是 F 的同分异构体， X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为
6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式______________________
_______________________________________________________________
体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息： ①A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6∶1∶1。
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②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或
2 mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。
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①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g 气体。
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答案
经典精练
1.[2015· 全国卷 Ⅱ ，38(5)节选]D(HOOCCH2CH2CH2COOH) 的同分异构体 5 种(不含立体异构)； 中能同时满足下列条件的共有____ ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________ (写结构简式)。
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答案
取代反应 。 (4)由E生成F的反应类型为_________
解析
和
发生取代反应生成F。
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答案
C18H31NO4 。 (5)G的分子式为___________
解析
有机物G的分子式为C18H31NO4。
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答案
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol
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答案
(2)写出D与足量NaOH溶液
反应的化学方程式： ＋3NaOH _______________________ ―→ _______________________
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)判断多元取代物的同分异构体的方法
①定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变
另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异
构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
②定二移一法
对于芳香化合物中若有 3个取代基，可以固定其中 2个取代基的位置为邻、
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解析
答案
C11H11O3N2F3 。 (4)G的分子式为____________
解析
G的分子式为C11H11O3N2F3。
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答案
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H 9 种。 可能的结构有____
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当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有
三氟甲苯 。 (1)A的结构简式为_______。C的化学名称是_________
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解析
答案
浓HNO3/浓H2SO4、加热 ，该反应的 (2)③的反应试剂和反应条件分别是 ______________________
取代反应 。 类型是_________
解析
对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，故反应试剂
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回答下列问题：
苯甲醛 。 (1)A的化学名称是_______
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答案
加成反应 、___________________ 取代反应(酯化反应) 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_________
解析 C→D发生的是加成反应，E→F发生的是取代反应(酯化反应)。
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醇羟基
—OH
乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性 极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体 易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色)
酚羟基
—OH
邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的
位置，共有10种同分异构体，除去G本身还有9种。
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答案
(6)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中
间体，写出由苯甲醚(
浓硝酸 ― ― ― ― ― ― ― ― → 浓硫酸，加热
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线
Fe ― ― ― ― ― → 20%HCl
的Na2CO3反应，L共有____ 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积
比为3∶2∶2∶1的结构简式为______________、____________。
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答案
3.(2017· 全国卷 Ⅲ ， 36) 氟他胺 G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室
由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
醚键 R—O—R
硝基
—NO2
Fe ― ― ― → HCl
2.规范表达——得高分
(1)官能团名称书写
①找关键词，按要求书写；
②名称不能出现错别字。
(2)结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，转接方式不符合习惯。
(3)方程式写规范
①有机反应方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应，缩
聚反应不能漏掉小分子。
不规范，苯环碳原子数目不够
不规范，多“H”
答案
(3) 答案 不规范，原子书写顺序错误
答案
经典精练
1.写出下列有机物的名称 1,6-己二酸 。 (1)HOOC(CH2)4COOH___________ (2) 邻苯二甲酸 。 ___________ 邻羟基苯甲酸 。 ______________ 2-甲基-3-氯-1-丁烯 。 __________________
(任选2种) 。 _________
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答案
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物
的合成路线
_______________________________________________________________
____________(其他试剂任选)。
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答案
2.(2017· 全国卷Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间
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答案
3.[2016· 全国卷Ⅱ，38(6)]G(结构简式为
)的同分异构
8 种。(不含立体 体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____
异构)
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答案
4.分子式为C8H10O且与G(结构简式为
)互为同系物的同分异构体有
(合理即可)
9 种，写出其中一种的结构简式____________________________。 ___
解析 答案
和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4、加热，反应类型为取代反应。
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＋
吡啶 ― ― ― →
＋HCl
(3)⑤的反应方程式为_________________________________________。
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 。 吡啶是一种有机碱，其作用是__________________________________