云杉新甙的合成方法及其应用与相关技术

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本技术提供云杉新甙的合成方法及其应用，云杉新甙的合成方法包括以下步骤：将

2,3,4,6O四乙酰基αD溴代葡萄糖和白藜芦醇溶于有机溶剂中，然后加入碳酸银，在避光、室温条件下反应数小时后，后处理得到云杉新甙中间体，然后将云杉新甙中间体溶于有机溶剂中，加入甲醇钠，在氮气保护、室温条件下反应数小时后，后处理得到云杉新甙；本技术所用原料常见易得，操作简单，产率较高，作为烟用保润剂使用，保润效果较好。

技术要求

1.云杉新甙的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

（1）云杉新甙中间体的合成

将2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖和白藜芦醇溶于有机溶剂中，然后加入碳酸银，在

避光、室温条件下反应数小时后，后处理得到云杉新甙中间体，所述云杉新甙中间体的

结构式如下：

其中，2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖、白藜芦醇和碳酸银的摩尔比为1:1:1；

（2）云杉新甙的合成

将步骤（1）合成得到的云杉新甙中间体溶于有机溶剂中，加入甲醇钠，在氮气保护、室温条件下反应数小时后，后处理得到云杉新甙；

其中，云杉新甙中间体与甲醇钠的摩尔比为1:5。

2.根据权利要求1所述的云杉新甙的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述后处理得到云杉新甙中间体的方法为：反应结束后，首先过滤取滤液，然后采用硅胶柱层析法分离，所用洗脱剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，即得。

3.根据权利要求1所述的云杉新甙的合成方法，其特征在于，步骤（2）中，所述后处理得到云杉新甙的方法为：反应结束后，将反应液酸化至pH为2，过滤取滤液，然后采用硅胶柱层析法分离，所用洗脱剂为体积比为3:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂，即得。

4.云杉新甙作为烟用保润剂的应用。

技术说明书

一种云杉新甙的合成方法及其应用

技术领域

本技术属于云杉新甙合成技术领域，具体涉及云杉新甙的合成方法及其应用。

背景技术

近年来，随着社会经济的快速发展和人民生活水平的迅速提高，广大消费者日益重视个人健康，对烟草消费品的内在品质提出低焦油、低刺激、清香型、高舒适等越来越高的要求。其中，卷烟焦油含量的降低主要通过提高燃烧性来实现，但这通常导致卷烟舒适性变差，主要体现在烟丝水分散失快、烟气干燥、刺激性增大，从而对消费者口腔鼻腔产生刺激，引起不舒适感。目前，国内卷烟工业主要采用丙二醇、甘油、山梨醇等化合物作为保润剂；国外有时采用1,3-丁二醇作为保润剂，使用这些多羟基保润剂的目的是提高烟丝在加工过程中的含水率，提高烟丝耐加工性能，并维持成品卷烟存放过程中的水分，但这些保润剂对维持成品卷烟存放过程中的水分并不理想，通常卷烟放置一段时间后，烟丝水分下降明显，导致吸食过程中的不舒适感。另外，这些保润剂的使用量不能过大，否则会影响卷烟的吸食质量，产生不舒适感。

云杉新甙，别名云杉新甙、白藜芦醇甙，中国技术专利CN01118461.2介绍了一种白藜芦醇和白藜芦醇甙的制备方法，基本工艺路线是：(1)首先用有机溶剂浸提含有白藜芦醇及白藜芦醇甙的植物、动物、微生物，得到其提取物，(2)再将所得提取物进行柱色谱层析得到纯度高于90％的白藜芦醇和纯度高于 70％的白藜芦醇甙产物，(3)将其产品用高速逆流色谱分离法得到纯度高于99％的白藜芦醇和白藜芦醇甙产物。中国技术专利

CN102344472A介绍了一种提纯白藜芦醇甙的工艺，包括以下几个步骤：①水提：将新鲜虎杖粉碎，加入饱和石灰水提取1.5～2小时，收集提取液，调酸至 pH＝7～8，得粗提液；②大孔树脂吸附：将上述粗提液，通过大孔树脂柱进行饱和吸附，先水洗除杂，再用乙醇洗脱白藜芦醇甙，得白藜芦醇甙洗脱液；③超滤：将上述白藜芦醇甙洗脱液通过超滤膜除去大分子杂质，得超滤液；④浓缩：将上述超滤液减压浓缩，回收乙醇，得浸膏；⑤重结晶：将上述浸膏用乙酸乙酯重结晶3次，即得白色针状结晶产品。可见，现有专利均是从天然动植物中提取云杉新甙，且提取工艺复杂，成本较高，在一定程度上限制了云杉新甙的产业化应用，而化学合成云杉新甙的方法尚未见报道。

技术内容

本技术针对现有技术中云杉新甙存在的问题，提供云杉新甙的合成方法及其应用，所用原料常见易得，操作简单，产率较高，经测试，将云杉新甙作为烟用保润剂使用，保润效果较好。

本技术采用如下技术方案：

云杉新甙的合成方法，包括以下步骤：

（1）云杉新甙中间体的合成

将2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖和白藜芦醇溶于有机溶剂中，然后加入碳酸银，在避光、室温条件下反应数小时后，后处理得到云杉新甙中间体，所述云杉新甙中间体的结构式如下：

其中，2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖、白藜芦醇和碳酸银的摩尔比为1:1:1；

（2）云杉新甙的合成

将步骤（1）合成得到的云杉新甙中间体溶于有机溶剂中，加入甲醇钠，在氮气保护、室温条件下反应数小时后，后处理得到云杉新甙；

其中，云杉新甙中间体与甲醇钠的摩尔比为1:5。

优选地，步骤（1）中，所述后处理得到云杉新甙中间体的方法为：反应结束后，首先过滤取滤液，然后采用硅胶柱层析法分离，所用洗脱剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，即得。

优选地，步骤（2）中，所述后处理得到云杉新甙的方法为：反应结束后，将反应液酸化至pH为2-3，过滤取滤液，然后采用硅胶柱层析法分离，所用洗脱剂为体积比为3:1的乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂，即得。

云杉新甙作为烟用保润剂的应用。

本技术的有益效果如下：

本技术改变了以往从天然动植物中提取云杉新甙的传统方法，首次采用化学合成的方法制备得到云杉新甙，且该合成方法中，所用原料常见易得，操作简单，产率高，有利于实现云杉新甙作为烟用保润剂的大规模推广应用。

云杉新甙分子中含有多个羟基，可以与水形成分子间氢键或利用沟槽效应包裹水分子，延缓水分散失，起到很好的保润效果，本技术首次将云杉新甙作为卷烟保润剂使用，经物理保润性能测试和内在感官质量评价发现，将云杉新甙加入卷烟中，发现其对卷烟不仅具有很好的物理保润作用，还可以有效的降低卷烟刺激性、掩盖卷烟杂气、提高卷烟甜度、减轻苦感、提高卷烟舒适感和香气透发度，使余味干净而舒适的作用，说明云杉新甙适于作为卷烟保润剂使用。

附图说明

图1为云杉新甙的核磁共振氢谱图；

图2为云杉新甙的核磁共振碳谱图；

图3为云杉新甙、丙二醇、甘油、山梨醇和D-甘露糖的物理保润效果。