人教版选修第三章第四节有机合成课件
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(1)合成路线的各反应的条件 必须比较温和 ,并且具 有 较高的产率 。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该
是低毒性、低污染、易得和廉价的。
化学(R-GZ） -选修5
3.用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成
No (1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基
断开,得到乙二酸和 乙醇 ,说明目标化合物可由乙醇和乙二酸
化学(R-GZ） -选修5
No 3.下列反应中,有一个碳骨架变化不同于其他三个的是( B )。 A.CH3CH2CHO+HCN CH3CH2CH(CN)OH
B.
+
CH3COOH
C.CH3CH2Br+
+NaBr
Image D.
+HCN
增长
化学(R-GZ） -选修5
4.根据要求填写下列空白:
(1)卤代烃与氰化钠的取代反应,可以使碳链 增长 (填“增长”“不
化学(R-GZ） -选修5
No
一、有机合成的过程
Image 1.有机合成的概念:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机
反应,生成具有特定 结构 和 功能 的有机化合物。 2.有机合成的任务:通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,
并引入或转化所需的官能团 。
化学(R-GZ） -选修5
二、有机合成的分析方法
化学(R-GZ） -选修5
No 1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求。理想
的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不
产生副产物,实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是( A )。
Image A.乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷(
B.乙烷与氯气制备氯乙烷 C.苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯
)
D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯
化学(R-GZ） -选修5
No 2.下列属于碳链缩短的反应是( D )。 A.C6H5CH2Cl+NaCN C6H5CH2CN+NaCl
B.C6H5Li+CO2 C6H5COOLi
C.CH3CH2CHO+HCN CH3CH2CH(CN)OH
Image D.
2CH3COOH
CH3CH2OH
、
No CH2CH2+Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr
、 、
Image HOCH2CH2OH+O2 OHCCHO+O2
百度文库
OHCCHO+2H2O HOOCCOOH
、 、
HOOCCOOH+2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3。+2H2O
通过酯化反应得到。 (2)羧酸可用醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇨
Image (3)乙二醇的前一步中间体可以是 1,2-二溴乙烷,可通过乙烯的
加成反应得到:
⇨⇨
(4)乙醇可通过乙烯与水的加成得到。
化学(R-GZ） -选修5
根据以上分析写出合成步骤(用化学方程式表示):
⑩ CH2=CH2+H2O
No 变”或“减短”,下同)。
(2)烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下,可以使碳链 减短 。 (3)醛、酮与氢氰酸的加成反应,可以使碳链 增长 。
Image (4)卤代烃与炔钠的反应,可以使碳链 增长 。
(5)羟醛缩合反应,可以使碳链 增长 。
(6)羧酸或羧酸盐的脱羧反应,可以使碳链 减短 。
1.逆合成分析法:是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应
No 的 中间体 ,该中间体同辅助原料反应可能得到目标化合物。
而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一
步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料 和 最终的合成路线 。
Image 标化合物→中间体→中间体→……基础原料
2.有机合成应满足的条件
是低毒性、低污染、易得和廉价的。
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3.用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成
No (1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基
断开,得到乙二酸和 乙醇 ,说明目标化合物可由乙醇和乙二酸
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No 3.下列反应中,有一个碳骨架变化不同于其他三个的是( B )。 A.CH3CH2CHO+HCN CH3CH2CH(CN)OH
B.
+
CH3COOH
C.CH3CH2Br+
+NaBr
Image D.
+HCN
增长
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4.根据要求填写下列空白:
(1)卤代烃与氰化钠的取代反应,可以使碳链 增长 (填“增长”“不
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No
一、有机合成的过程
Image 1.有机合成的概念:有机合成指利用简单易得的原料,通过有机
反应,生成具有特定 结构 和 功能 的有机化合物。 2.有机合成的任务:通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,
并引入或转化所需的官能团 。
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二、有机合成的分析方法
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No 1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求。理想
的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不
产生副产物,实现零排放。以下反应中符合绿色化学原理的是( A )。
Image A.乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷(
B.乙烷与氯气制备氯乙烷 C.苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯
)
D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯
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No 2.下列属于碳链缩短的反应是( D )。 A.C6H5CH2Cl+NaCN C6H5CH2CN+NaCl
B.C6H5Li+CO2 C6H5COOLi
C.CH3CH2CHO+HCN CH3CH2CH(CN)OH
Image D.
2CH3COOH
CH3CH2OH
、
No CH2CH2+Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr
、 、
Image HOCH2CH2OH+O2 OHCCHO+O2
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OHCCHO+2H2O HOOCCOOH
、 、
HOOCCOOH+2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3。+2H2O
通过酯化反应得到。 (2)羧酸可用醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇨
Image (3)乙二醇的前一步中间体可以是 1,2-二溴乙烷,可通过乙烯的
加成反应得到:
⇨⇨
(4)乙醇可通过乙烯与水的加成得到。
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根据以上分析写出合成步骤(用化学方程式表示):
⑩ CH2=CH2+H2O
No 变”或“减短”,下同)。
(2)烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下,可以使碳链 减短 。 (3)醛、酮与氢氰酸的加成反应,可以使碳链 增长 。
Image (4)卤代烃与炔钠的反应,可以使碳链 增长 。
(5)羟醛缩合反应,可以使碳链 增长 。
(6)羧酸或羧酸盐的脱羧反应,可以使碳链 减短 。
1.逆合成分析法:是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应
No 的 中间体 ,该中间体同辅助原料反应可能得到目标化合物。
而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一
步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料 和 最终的合成路线 。
Image 标化合物→中间体→中间体→……基础原料
2.有机合成应满足的条件