高等有机化学课后习题-推荐下载
高等有机化学各章习题及答案 (10)
H3C
+
O
CH3 Br O H3C O O CH3 CH3
CH3
8.2 如下类型的分子内亲核取代反应叫做 Smiles 反应。
Z X H2C H2C Y H2C H2C X Y
Z
C6 H5 O 2N O2SN CH 2 -O CH 2 O 2N
C6H5 OCH2CH 2NSO2H2O -HSO 3-
液氨 钢瓶两周 CH 2SMe
S Me2Br-
+
8.5 萘与异丙基溴在不同条件下烃基化数据如下所示： 反 应 时 间 /min α：β比率 反 应 介 质 AlCl3—CS2 4：96 2.5：97.5 反 应 介 质 AlCl3 — CH3NO2 83：17 74：26 反 应 时 间 /min α：β比率 反 应 介 质 AlCl3—CS2 2：98 反 应 介 质 AlCl3 — CH3NO2 70：30
+
E
+
k1
+
k2
+
H
+
H
E
E
Cl EtO+
OEt OEt NO 2 O 2N Cl NO 2 O2N NO 2
+
O 2N
Cl-
NO 2
NO 2 Ⅱ
NO 2
而在（Ⅰ）的反应中，可以生成一个类似的中间物环戊二烯负离子（Ⅲ） ，使亲核取代反应 得以进行。
H3C CH3
-
Ⅲ
（2）亲电取代是一个两步反应过程，k1 或 k2 都可能是慢的控制步骤，若 k1 是控制步骤就没 有氢的同位素效应（硝化作用） ；若 k2 是控制步骤，同位素取代就会产生速率的改变（磺化 作用） 。
高等有机化学习题
高等有机化学习题第一章 化学键一、用共振轮说明下列问题1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位和4-位？联苯的共振结构式可表是如下：（1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。
（2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。
2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。
二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环，哪个位置？6，6-二苯基富烯的共振式如下：由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代发生在苯环的2位上。
三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。
烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β11'O HO O O O OH O O O OH O O OHO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S OOOH环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。
四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者稳定性。
五、简要说明1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。
因此，两个分子的极性正好相反。
高等有机化学各章习题及答案 (1)
1．1 预测下列各分子的形状和键角的大小： （1)BeCI4 （2)CH2＝C＝CH2 (3)PCl3 (4)N+(CH3)4 (5)(CH3)O+
1．2 画比下列化合物的 Iewis 结构；如果存在共振结构 所有有贡献的共振结构式． （1）CH2N2 （2）N02 (3)PhO- (4)P-02NC6H4NH2
1.8 （2）和（7）不能形成分子间氢键 （1）HCN┈HCN (3)H2CO┈HOH
(6)H2NCH2CH2OH┈NH2CH2CH2OH
(4)Cl┈HOH
(5) (CH3)2CO┈HOOCC6H4OH
当第一个羧基上的 H+电离后，所形成的负离子是一个强的给电子基，它对第二个羧基所 发生的直接诱导，将使第二个羧基上好的电离趋于困难，这种影响也是顺式大于反式，所以 丁烯二酸的第二电离常数是顺式小于反式。这种诱导影响是通过空间或溶剂间的场效应传递 的。 1.6 （1）无芳香性
分子没有一个闭合的共轭体系，因而无芳香性，然后失去 H-以后生成的 A 为含有六个π 电子的离子，则具有芳香性。
1.8 下列各组化合物能否形成分子间氢键？若有的话，请画出分子间氢键。
（1）HCN 和 HCN (2)HCHO 和 HCHO
(3)HCHO 和 H2O
(4)Cl-和H
和丙酮
（6）HOCH2CH2NH2 和 HOCH2CH2NH2
答案： 1.1 （1）线性 （2）三个碳原子呈线型，氢位于相互垂直的平面上 （3）棱锥型，键角约
105～110°（4）正四面体 （5）棱锥型，键角约 105～110°。
1.2 （1） (2)
(3)
(4)
1.3 （1）Ⅰμ=2.5D Ⅱμ=3.4D （2）Ⅰμ=6.3D Ⅱμ=2.6D （3）Ⅰμ=3.48D Ⅱμ=2.68D
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
《高等有机化学》练习题参考答案
一、回答下列问题
1．命名或写出结构式。
（1）(2Z,4E)-2,4-己二烯
（2） （R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷
（3）
（4）
（5）
（6）
2．邻三氟甲基氯苯与NaNH2反应，只生成间三氟甲基苯胺，试解释之。
3．在合成芳醚时，为什么可用NaOH的水溶液，而不需要酚钠及无水条件；在合成脂肪醚时必须用醇钠及无水条件？
6．
7．
8．
9．
10．
三、完成下列合成
1．由甲苯合成
2．欲由苯合成正丙基苯，某同学设计了下面的两条路线，请你分析这两条合成路线的合理性。
第一条路线：
第二条路线：
3．由甲苯合成邻硝基苯甲酸。
四、解释下列实验事实
1、用共振论解释为什么羟基在芳烃的亲电取代反应中是邻、对位定位基？
2、将等摩尔的环己酮、呋喃甲醛和氨基脲混合，几秒钟后立即处理反应混合物，得到的产物差不多全是环己酮缩氨脲；如放几个小时后再处理产物，得到的产物几乎全是呋喃甲醛的缩氨脲。为什么？
二、就下面的化合物，回答有关问题
1．有几个构型异构体？
2．画出各异构体的费歇尔投影式。
3．画出每个异构体以C3-C4为旋转轴的优势构象式。
4．指出各异构体之间的关系。
三、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式
1．
2．
3．
4．
5．
6．
7．
8．
9．
10．
四、完成下列合成
1.由环己烷合成反1，2-环己二醇。
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CBr(CH3)2
a b c
9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（ ）。
高等有机化学各章习题及答案 (4)
10.1 对于下列 A、B 反应途径，注明反应条件，并解释之。
O A H CH2 O H3CO CH2 H2C CH2 B
10.2 将化合物 A 加热时，可从反应混合物中分离出化合物 A。两个电环化反应相继发生： 第一个反应牵涉到一个 4π电子体系，而第二个反应则牵涉到一个 6π电子体系。略述第二 个电环化反应，并写出中间体的架构。 H
H
H
这个双键不参与第一个反应
三个双键全都参与第二个反应
10.3 （1）1，3—σ键迁移，异面迁移是对称性允许的，但由于分子的几何形形态，H 从一面转 移到平面的另一面所需能量较高，协同反应非加热所能活化。而 1，5—σ键迁移是对称性 允许的同面迁移，加热即可进行。 （2）最好用重氢标记的方法合成下列的分子，然后重排，反应物和产物的 1HNMR 不同。
D D D D △ CH2 CH2
10.4 （1） （Ⅰ）6π，△，对旋； （Ⅱ）△，C[1，3]σ同面迁移，构型翻转 （2） H3C CH3 1 H[1,7] Me[1,7] 2 7 C4H7对旋 (Ⅱ) (Ⅰ) (Ⅲ) 6 迁 移 环合 3 迁 移 H3C 4 5 10.5 （1）[3，3]σ迁移反应 （2）反应是通过椅式过渡态完成的 10.6
Cl 2 3 4 (甲) 5 1 6
7 Br 内向对旋 Cl 3;
7 5 6
Br
Br
2 3 4
Br Cl 1 7 6 5 外向对旋 Br-离去 H
+
H
Cl
假设离去基团的离去和 Cl—C6 键的打开（电开环）是协同的。 10.7 （1）
H3C C H C
+
H
H3C C S CH3 C H O Ph -CH C
高等有机化学各章习题及答案 (2)
在环A上固定同样的取代基，而在环B上有不同的取代基时，对反应速率的动力学研究得到一条很好的哈密特线，斜率为ρ。ρ值是环A上取代基的函数，结果如下表所示：
环A上的取代基
p-OMe
p-Me
H
m-OMe
p-Cl
m-Cl
ρ值
1.24
1.24
1.08
1.06
1.01
0.94
注：ρ值愈正，说明积聚的负电荷越多。
把Ar环和Ar’环取代结果得到的数据联系起来的方程式是：
Logk=-3.78（σ+Ar+0.23σAr’）-3.18
试对此关系式的形式进行合理解释？关于Ar’环参与定速步骤的问题，此关系式能给出什么启示？
5.7在碱存在时（t-BuOK/BuOH）,2-苯基-乙基磺酸酯经过消除反应得到苯乙烯，反应机理是E2。
从ρ值的变化趋势说明当环A上的取代基不同时，过渡态是怎样变化的？
答案：
5.1
（1）（Ⅱ）>（Ⅰ）
烯烃与溴的加成反应中速率决定步骤是中间体溴鎓离子的生成，很明显溴鎓中间体上碳所连的推电子基越多，正电荷越易被分散，中间体越稳定，从而越降低了反应活化能，使反应加快。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
高等有机化学汪秋安课后习题答案
高等有机化学汪秋安课后习题答案1. 答案题目题目：将如下反应列出一次反应的化学平衡式，并指出每个反应物和生成物的类别。
反应： (a) 羰基化合物的还原 (b) 羧酸的酯化反应 (c) 核磁共振谱峰的解释 (d) 溴代烷的亲核取代反应 (e) 钯催化的Suzuki偶联反应1.1 答案解析(a)羰基化合物的还原还原的化学平衡式：R-C=O +2H2 → R-CH2OH 反应物：羰基化合物（R-C=O）生成物：醇（R-CH2OH）类别：有机化合物(b)羧酸的酯化反应酯化反应的化学平衡式：R-COOH+ R’-OH → R-COOR’ + H2O 反应物：羧酸（R-COOH）、醇（R’-OH）生成物：酯（R-COOR’）、水（H2O）类别：有机化合物(c)核磁共振谱峰的解释核磁共振谱峰的解释涉及到不同核磁共振峰对应的化学位移和峰积分的解释。
化学位移表示吸收峰在谱图中的位置，峰积分表示峰的强度或峰下面的面积。
每个峰的化学位移和峰积分可以提供有关分子结构和化学环境的信息，如化学官能团、取代基等。
(d)溴代烷的亲核取代反应亲核取代反应的化学平衡式：R-X + Nu^- → R-Nu + X- 反应物：溴代烷（R-X）、亲核试剂（Nu-）生成物：取代产物（R-Nu）、溴离子（X^-）类别：有机化合物(e)钯催化的Suzuki偶联反应 Suzuki偶联反应的化学平衡式：Ar(X)-B(OH)2 + R’-X → Ar(X)-R’ + B(OH)2-X 反应物：芳香化合物（Ar(X)-B(OH)2）、取代化合物（R’-X）生成物：偶联产物（Ar(X)-R’）、剩余反应底物（B(OH)2-X）类别：有机化合物2. 答案题目题目：简要描述一下以下有机化合物的结构和性质：(a)苯(b)乙酸乙酯(c)2-丙酮醛(d)正丁醇(e)反式-2-戊烯醇2.1 答案解析(a)苯：结构：苯是由6个碳原子（C）和6个氢原子（H）组成的环状芳香化合物，化学式为C6H6。
高等有机化学课后习题
⾼等有机化学课后习题第⼀章习题1. ⽤共振式说明苯甲醚分⼦中甲氧基的邻/对位效应。
2. ⽐较下列各组化合物的酸性⼤⼩并予以解释。
（1） HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH （2）⼄酸、丙⼆酸、⼄⼆酸和甲酸（3） COOHNO 2和COOHHO（4）H 2C CH 2H 3C CH 3HC CH 、和3. ⽐较碱性。
H 2N(1) CH 3CH 2NH 2 和(2)NH 2HO NH 2O 2N和(3)N HN和⽐较C-Br 键断裂的难易次序和CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3OCHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCF 2CF 3在极性条件下,、4.5. 下列共振式哪⼀个贡献⼤，为什么？C C C C OAB6. 在亲核加成反应中ArCH 2COR 和ArCOR 哪⼀个活性⾼，为什么？7. 解释酸性⼤⼩。
COOH<COOH(1)COOH COOH(2)>8. 为什么ArCOR 被HI 断裂时，得到的产物是RI 和ArOH ，⽽不是ROH 和ArI 。
9. 下列反应中⼏乎不会⽣成PhCH 2CBr(CH 3)2，为什么？PhCH 2CH(CH 3)2 + Br 2 PhCHBrCH(CH 3)2 + HBr10. ⽐较拗CH 3COCH 2COCH 3和CH 3COCH 2COOC 2H 5的酸性，并简要说明原因。
11. 为什么胺的碱性⼤于酰胺？12. 羧酸及其衍⽣物的亲核取代反应活性为什么是RCOCl>(RCO)2O>RC OOR’～RCOOH>RCONH 2。
13．为什么顺丁烯⼆酸的p K a1⽐反丁烯⼆酸⼩，p K a2却正相反？14. 排列下列化合物与HCN反应的活性顺序。
NO2CHO(H3C)2N CHOCHO CHOCl(1)(2)(3)(4)15. 五元杂环⽐苯更易进⾏亲电取代，为什么？第⼆章习题1. 2-丁烯的顺反异构体，分别经稀、冷、碱性KMnO4⽔溶液氧化后，为什么⽣成的2，3-丁⼆醇都不能测出旋光度？2. (R)-CH3CH2CH2CHDI在丙酮NaI溶液中共热，试解释下属现象，①化合物外消旋化；②有过量NaI128存在下，外消旋化速度是同位素交换的两倍；3. 请根据下述现象，为反应H2C CH OC2H5 + H2O C2H5OH + CH3CHO提出反应机理：(1)该反应符合普通的酸催化反应．(2)⽔解反应速度在⽔中⽐在重⽔中快1.9倍．(3)如果⽤同位素标记的⽔进⾏⽔解，所得⼄醇不含18O．(4)若在D2O中进⾏⽔解，只在⼄醛中出现⼀个D．第4章习题1.完成下列反应。
高等有机习题(答案)
高等有机化学习题参考答案（注：本答案仅供参考，错误和不足之处敬请指正）Chapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule1. 试判断下列各对基团，那一个具有强的－I 效应（即强的吸电子诱导效应）： 答案：（1） －COOH ＞ －COO －（2） C HN O CH 3＜C H N N(CH 3)2CH 3+（3） C OCH 3 ＞ C CH 2CH 3， （4） SO 2H ＜SO 3H 1（5） OCH 3 ＞ SCH 3 （6） C H C H CH 3 ＜C C CH 3（7） N (CH 3)2 ＞ P(CH 3)2（8） Si(CH 3)3 ＜Si(CH 3)2（9）N(CH 3)3+＞NH 2 （10） CN ＞ CH 2NH 2 （11） SiCH 3 ＜Cl（12） C C CH 3 , ＞C H C H CH 3与（6）同（13）＞（14） NO 2＞NO 2（15）O 2SCH 3＜O 2SBr2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强 答案：（1） H 3NCH 2CH 2COOH ＞ HOCH 2CH 2COOH （2） HC C COOH ＞H 2C C H COOH（3） C 6H 5COCH 2COOH ＞ C 6H 5CHOHCH 2COOH（4）C 4H 9CHCOOCOOH n＜CCCH 3CH 3CH 3CH 3COOHOOC分子内氢键（5）COOHOH ＞ COOH OH分子内氢键（6） BrCH 2CH 2COOH ＜ CH 3CHBrCOOH（7）(H 3C)2CH 2CHCOOH＞H 2CC HCH 2COOH（8） HC C COOH ＞ SCOOH（9） CH 2(COOH)2 ＞HOOCH C COOCl（10） CH 3OCH 2CH 2COOH ＜ CH 3SCH 2CH 2COOH 分子内氢键 （11） CH 3SCH 2COOH ＜ CH 3SO 2COOH（12）OHCCOOH＞COOHCHO（13）OHC(CH 3)3(H 3C)3C＜OHC(CH 3)3CH 3(H 3C)3C（14） H 3COCOOH ＞OCH 3（15） C 6H 5CH 2SeH ＜ H 3CSeH3. 预料以下各对化合物，何者具有更强的酸性？ 答案：（1） CH 3NO 2 ＜ (CH 3)2CHNO 2 (互变为酸式时的稳定性比较) （2） CH 2(SO 2C 6H 5)2 ＞ CH 2(SOC 6H 5)2 （3）H 3CCH(C 6H 5)2＞ (C 6H 5)2CHCH 2C 6H 5（4） CH 3COCH 2COOCH 3 ＞ CH 3COCH 2CONH 2（5） CH 3COCH 2COCH 2F ＜ CH 3COCHFCOCH 3（6）NOCH 3＜NO H 3C（7）SO 2O 2S ＞OO（8） NO 2CH 3CH 3H 3C ＞NO 2CH 3H 3CCH 3(场效应)（9）CH3＞CH3（10） CH(C 6H 5)2＜ CH(C 6H 5)2（11） (CH 3)2Se ＜ (CH 3)2O（12） ＜4. 解释以下现象：(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大，μ= 5.6 D.(答案：同时满足两个环的4n+2规则)(2). 吡咯 μ = 1.80 D ，吡啶 μ = 2.25 D ，且极性相反，如图：NN H(答案：孤对电子的排列方向)5. 比较下列化合物的碱性的强弱：NN(CH 3)2N(C 2H 5)2NH 2N答案：1＞4＞3＞2＞56. 9，10-二氢蒽-1-羧酸（A ）和9，10-乙撑蒽-1-羧酸（B ）的酸性取决于8-位上取代基X的性质。
高等有机化学各章习题及答案 (1)
化学键与分子结构1．1 预测下列各分子的形状和键角的大小：（1)BeCI4（2)CH2＝C＝CH2(3)PCl3(4)N+(CH3)4 (5)(CH3)O+1．2 画比下列化合物的Iewis结构；如果存在共振结构所有有贡献的共振结构式．（1）CH2N2（2）N02(3)PhO- (4)P-02NC6H4NH21．3 预测下列化合物哪个有较大的偶极矩? （1）C lCN和C lCN（2）N H2NO2和C l NO2（3）C l NO2C l和C lNO2C l1．4 预测下列化合物的酸性顺序。
1．3．1.5 顺式与反式丁烯二酸的第一级和第二级电力常数如下：HCO 2HCO 2HHHCO 2HHHO 2CK 1=1.17×10-2K 1=9.3×10-4K 2=2.6×10-7 K 2=2.9×10-5 试说明其原因1.6 下列化合物是否有芳香性？ （1）2，4，6-环庚三烯-1-羧酸（2）（3）NMe2NMe21.7 对气相正碳离子热力学稳定性的有效热力学测量是测定反应R 3C+H -→R 3CH 的△H 值。
CH 3+、CH 2F +、CHF 2-、和CF 3-的△H 值分别是312kcal ·mol -1，290kcal ·mol -1，284kcal ·mol -1和299kcal ·mol -1。
试合理地解释这些结果。
1.8下列各组化合物能否形成分子间氢键？若有的话，请画出分子间氢键。
（1）HCN 和HCN (2)HCHO 和HCHO (3)HCHO 和H 2O (4)Cl -和H 2O(5)OH COOH和丙酮 （6）HOCH 2CH2NH 2和HOCH 2CH 2NH 2(7)CH 3Br 和H 2O1.1（1）线性（2）三个碳原子呈线型，氢位于相互垂直的平面上（3）棱锥型，键角约105～110°（4）正四面体（5）棱锥型，键角约105～110°。
有机化学高教版课后答案
有机化学高教版课后答案第一章 绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式： （1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C 4H 10 答案：（1）HC H H C H H C H H H（2）HC H C H C H OH（3）HCH H CH H CH H CHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案：键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。
键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。
在双原子分子，键的解离能就是键能。
在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
（1）CH 3CHC HCH 3（2）CH 3CH 2Cl （3）CH 3CHCH 3OH（4）CH3CH2C HO（5）CH3CCH3O（6）CH3CH2COOH（7）NH2 (8)CH3C CCH3答案：(1)双键（2）氯素（3）羟基（4）羰基（醛基）（5）羰基（酮基）（6）羧基（7）氨基（8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
答案：第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3（4）（5）（6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案：解：丙烷分子中C-C 键是两个C 原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键， 丙烷分子中C-H 键是C 原子的SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.（1） 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?FH H HF F FF H HF H答案：（1）为同一构象。
有机化学课后习题答案(高教五版)第九章
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
《有机化学》高教版课后题答案
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ， CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ，CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2（3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为：CH 3C CH 3=CHCH 312．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
有机化学课后习题答案(高教四版)第八章
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1．指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型(1).CH3CH2CH=CH2 (2)． (3) ．⑷．CH3CH2OCH2CH3 (5).CH2=CH-CH=O 答案：解：⑴. π-π* ⑵．n-σ* ⑶．n-π*⑷． n-σ* ⑸. п-п*2．按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。
⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2(3)．CH3I CH3Br CH3Cl⑷．⑸. 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯答案：解：⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶．CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1)(2)．CH3CH2OCH(CH3)2(3)．CH3CH2C≡CH(4)．(5) CH2=C=O(6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案：解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:答案：解: 图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是: ①.2870-2960cm-1为-CH3,>CH2的V C-H碳氢键伸缩振动,②.1730cm-1为V C=O羰基伸缩振动,③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动,④.1025cm-1,1050CM-1为V C-O-C 伸缩振动.图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动,②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动, ③. 伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动.⑤.C-H对称弯曲振动. ⑥.R-CH=CH2一取代烯.5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:（1）和CH3-C≡C-CH2OH.（2）（3）和⑷.（5）答案：解: （1）和CH3-C≡C-CH2OH.前者:νC=C：1650cm-1, νC=O：1720cm-1左右.后者:νC=C：2200cm-1, ν-O-H：3200-3600cm-1（2）=C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强峰=C-H面外弯曲,顺式,730-650峰形弱而宽.⑶. 和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收.⑷. 中的C=C=C伸缩振动1980cm-1. 中的C=C 伸缩振动 1650cm-1.（5）吸收波数νC≡N>νC=C=N，νC≡N在2260-2240cm-1左右.在C=C-H的面外弯曲振动910-905cm-16.化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成；E的红外光谱如图8-34所示，E的结构是什么？答案：解：①．3300 cm-1是≡C-H伸缩振动，②．3100 cm-1是Ar-H的伸缩振动，③．2200 cm-1是C≡C的伸缩振动。
高等有机化学各章习题及答案-(2)
加成与消除反应5.1 试指出下列各对化合物中哪一个与所列出的世界反应较快 （1）醋酸中1—己烯（Ⅰ）与顺—3—己烯（Ⅱ）同溴反应。
（2）CH 3CH(CH 2)3CH 3(Ⅰ)CH 3CH(CH 2)3CH 3(Ⅱ)SO 2C 6H 5OSO 2C 6H 5与在叔丁醇中与叔丁氧基钾反应5.2 试预测下列反应产物的结构，包括立体化学。
如果产物多于一个，试指出哪个是主要产物，哪个是次要产物。
（1）HCH 3CH 3CH 3Br 2HOAc（2）Cl CH 3K +-OC(C H )xylene（3） C(H 3C)2N +(CH 3)2CH 322(4)H 31)B H 2)H 2O 25.3 解释下列事实，顺—2—丁烯和溴的加成产物是一对对映的2，3—二溴丁烷。
反—2—丁烯和溴的加成产物是一个无光学活性的内消旋体2，3—二溴丁烷，光照下，它们与Br 2反应的产物如何？5.4用反应机理说明鞋类反应 （1）OClLiCl ，DMF回流15h（2）OCO 2HKOH+5.54—叔丁基环己基氯化铵的顺式及反式异构体同特丁氧基钾（在特丁醇溶液中）的反应已作过比较，其中顺式可生成90%的4—特丁基环己烯及10%N,N —二甲基—4—特丁基环己基胺，而反式仅生成（定量地）后一产物。
试解释两者的差异。
5.6曾研究1，2—二芳基乙醇酸催化脱水反应的Hammett 关系式。
ArCH OHCH 2Ar'H+ArCH =CHAr'把Ar 环和Ar ’环取代结果得到的数据联系起来的方程式是： Logk=-3.78（σ+Ar +0.23σAr ’）-3.18试对此关系式的形式进行合理解释？关于Ar ’环参与定速步骤的问题，此关系式能给出什么启示？5.7在碱存在时（t-BuOK/BuOH ）,2-苯基-乙基磺酸酯经过消除反应得到苯乙烯，反应机理是E2。
CH 2CH 2OSO 2CH=CH2HOSO 2+ABαβ在环A 上固定同样的取代基，而在环B 上有不同的取代基时，对反应速率的动力学研究得到一条很好的哈密特线，斜率为ρ。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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(2)
(3)
(CH3)3CCH2Br + Ag+
CH2Br H2O
OH-
C2H5OH H2O
C2H5OH H2O
Br
?
(CH3)2CHCHOC2H5 + (CH3)2C(OH)CH2CH3 CH3
(CH3)2C(OH)C2H5 +
CH2OH +
8. 二战期间德国法西斯使用的战场毒气 ClCH2CH2SCH2CH2Cl 是一种极活泼的烷基化试剂， 与人体接触后使人体蛋白质迅速发生烷基化，从而中毒死亡。用碱水对其处理消毒时，发 现水解速度与 OH-浓度无关，但随 Cl-浓度增大而减慢。试提出一个可能的历程解释这一现 象。 9. S-3-甲基-3-溴己烷在丙酮水溶液中反应，得到外消旋体 3-甲基-3-己醇，写出其反应历程。
第 4 章 习题
(
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)
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2. 卤代烷在甲醇水溶液中水解的历程为 SN1，试推测溴甲烷、溴乙烷、2-溴丙烷和 2-溴2-甲基丙烷在甲醇吹溶液中水解的相对反应速度。 3. 按 SN1 历程排列下列化合物的相对反应活性。
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术通关，1系电过，力管根保线据护敷生高设产中技工资术艺料0不高试仅中卷可资配以料置解试技决卷术吊要是顶求指层，机配对组置电在不气进规设行范备继高进电中行保资空护料载高试与中卷带资问负料题荷试2下卷2，高总而中体且资配可料置保试时障卷，各调需类控要管试在路验最习；大题对限到设度位备内。进来在行确管调保路整机敷使组设其高过在中程正资1常料中工试，况卷要下安加与全强过，看度并22工且22作尽22下可22都能22可地护以缩1关正小于常故管工障路作高高；中中对资资于料料继试试电卷卷保破连护坏接进范管行围口整，处核或理对者高定对中值某资，些料审异试核常卷与高弯校中扁对资度图料固纸试定，卷盒编工位写况置复进.杂行保设自护备动层与处防装理腐置，跨高尤接中其地资要线料避弯试免曲卷错半调误径试高标方中高案资等，料，编试要5写、卷求重电保技要气护术设设装交备备置底4高调、动。中试电作管资高气，线料中课并敷3试资件且、设卷料中拒管技试试调绝路术验卷试动敷中方技作设包案术，技含以来术线及避槽系免、统不管启必架动要等方高多案中项；资方对料式整试，套卷为启突解动然决过停高程机中中。语高因文中此电资，气料电课试力件卷高中电中管气资壁设料薄备试、进卷接行保口调护不试装严工置等作调问并试题且技，进术合行，理过要利关求用运电管行力线高保敷中护设资装技料置术试做。卷到线技准缆术确敷指灵设导活原。。则对对：于于在调差分试动线过保盒程护处中装，高置当中高不资中同料资电试料压卷试回技卷路术调交问试叉题技时，术，作是应为指采调发用试电金人机属员一隔，变板需压进要器行在组隔事在开前发处掌生理握内；图部同纸故一资障线料时槽、，内设需，备要强制进电造行回厂外路家部须出电同具源时高高切中中断资资习料料题试试电卷卷源试切，验除线报从缆告而敷与采设相用完关高毕技中，术资要资料进料试行，卷检并主查且要和了保检解护测现装处场置理设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
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) H2 (
Ni
NaOH
) (
(H3C)2N
(
)
CHO (4) (H3C)2N
OHC2H5
)
)
O
)
(
)
CHO
（1） 苄溴、-溴乙苯、-溴乙苯
(2)
Br
Br
4. 按 SN2 历程排列下列化合物的相对反应活性。 （1）溴甲烷、溴乙烷、2-溴丙烷、2-溴-2-甲基丙烷 （2）PhBr、PhCH2Br、PhCHBrCH3 （3）CH3CH2Br、CH3CH2Cl、CH3CH2I 5. 比较下列各组亲核试剂的亲核性大小。 （1）在质子性溶剂中：I-、Br-、Cl-、F（2）在非质子性偶极溶剂如 DMF 和 DMSO 中：I-、Br-、Cl-、F（3）CH3CH2-、(CH3)2N-、CH3O-、Cl（4）CH3O-、C2H5O-、(CH3)2CHO-、(CH3)3CO6. 写出下列每组反应最可能发生的反应式并指明其历程。
H2C CH OC2H5 + H2O
提出反应机理： (1)该反应符合普通的酸催化反应． (2)水解反应速度在水中比在重水中快 1.9 倍． (3)如果用同位素标记的水进行水解，所得乙醇不含 18O． (4)若在 D2O 中进行水解，只在乙醛中出现一个 D．
1. 完成下列反应。
(1) (CH3)2CHCH2CH2Cl
(1) C2H5I + CH3O- CH3OH ? (2) CH3Cl + KCN CH3OH ?
(3) CH2=CHCH2Br + CH3COONa
(4) PhCH2Br + OH- H2O ? (5) CH3CCl2 + OH- H2O ?
7. 解释下列反应结果。
(1) (CH3)2CHCHBrCH3 + Ag+
(1) CH3CH2NH2 、 H2N
(2) HO
(3)
N
H
、
COOH HO 和
NH2 、 O2N
N
NH2
COOH
4. 、 、 CH3CH2CHCH2CH3 、 CH3OCHCH2CH3 、 CH3CH2CHCF2CF3 、 、 、 、 、 、 ,
C-Br、 、 、 、 、 、 、 、
Br
5. 下列共振式哪一个贡献大，为什么？
13．为什么顺丁烯二酸的 pKa1 比反丁烯二酸小，pKa2 却正相反？
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术通关，1系电过，力管根保线据护敷生高设产中技工资术艺料0不高试仅中卷可资配以料置解试技决卷术吊要是顶求指层，机配对组置电在不气进规设行范备继高进电中行保资空护料载高试与中卷带资问负料题荷试2下卷2，高总而中体且资配可料置保试时障卷，各调需类控要管试在路验最习；大题对限到设度位备内。进来在行确管调保路整机敷使组设其高过在中程正资1常料中工试，况卷要下安加与全强过，看度并22工且22作尽22下可22都能22可地护以缩1关正小于常故管工障路作高高；中中对资资于料料继试试电卷卷保破连护坏接进范管行围口整，处核或理对者高定对中值某资，些料审异试核常卷与高弯校中扁对资度图料固纸试定，卷盒编工位写况置复进.杂行保设自护备动层与处防装理腐置，跨高尤接中其地资要线料避弯试免曲卷错半调误径试高标方中高案资等，料，编试要5写、卷求重电保技要气护术设设装交备备置底4高调、动。中试电作管资高气，线料中课并敷3试资件且、设卷料中拒管技试试调绝路术验卷试动敷中方技作设包案术，技含以来术线及避槽系免、统不管启必架动要等方高多案中项；资方对料式整试，套卷为启突解动然决过停高程机中中。语高因文中此电资，气料电课试力件卷高中电中管气资壁设料薄备试、进卷接行保口调护不试装严工置等作调问并试题且技，进术合行，理过要利关求用运电管行力线高保敷中护设资装技料置术试做。卷到线技准缆术确敷指灵设导活原。。则对对：于于在调差分试动线过保盒程护处中装，高置当中高不资中同料资电试料压卷试回技卷路术调交问试叉题技时，术，作是应为指采调发用试电金人机属员一隔，变板需压进要器行在组隔事在开前发处掌生理握内；图部同纸故一资障线料时槽、，内设需，备要强制进电造行回厂外路家部须出电同具源时高高切中中断资资习料料题试试电卷卷源试切，验除线报从缆告而敷与采设相用完关高毕技中，术资要资料进料试行，卷检并主查且要和了保检解护测现装处场置理设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
10. 写出新戊基碘在乙酸银和乙酸作用下得到乙酸叔戊酯的反应历程。 11. 写出形成下列产物的历程。
Ag+
CHClCH3 H2O
CH3 +
OH
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术通关，1系电过，力管根保线据护敷生高设产中技工资术艺料0不高试仅中卷可资配以料置解试技决卷术吊要是顶求指层，机配对组置电在不气进规设行范备继高进电中行保资空护料载高试与中卷带资问负料题荷试2下卷2，高总而中体且资配可料置保试时障卷，各调需类控要管试在路验最习；大题对限到设度位备内。进来在行确管调保路整机敷使组设其高过在中程正资1常料中工试，况卷要下安加与全强过，看度并22工且22作尽22下可22都能22可地护以缩1关正小于常故管工障路作高高；中中对资资于料料继试试电卷卷保破连护坏接进范管行围口整，处核或理对者高定对中值某资，些料审异试核常卷与高弯校中扁对资度图料固纸试定，卷盒编工位写况置复进.杂行保设自护备动层与处防装理腐置，跨高尤接中其地资要线料避弯试免曲卷错半调误径试高标方中高案资等，料，编试要5写、卷求重电保技要气护术设设装交备备置底4高调、动。中试电作管资高气，线料中课并敷3试资件且、设卷料中拒管技试试调绝路术验卷试动敷中方技作设包案术，技含以来术线及避槽系免、统不管启必架动要等方高多案中项；资方对料式整试，套卷为启突解动然决过停高程机中中。语高因文中此电资，气料电课试力件卷高中电中管气资壁设料薄备试、进卷接行保口调护不试装严工置等作调问并试题且技，进术合行，理过要利关求用运电管行力线高保敷中护设资装技料置术试做。卷到线技准缆术确敷指灵设导活原。。则对对：于于在调差分试动线过保盒程护处中装，高置当中高不资中同料资电试料压卷试回技卷路术调交问试叉题技时，术，作是应为指采调发用试电金人机属员一隔，变板需压进要器行在组隔事在开前发处掌生理握内；图部同纸故一资障线料时槽、，内设需，备要强制进电造行回厂外路家部须出电同具源时高高切中中断资资习料料题试试电卷卷源试切，验除线报从缆告而敷与采设相用完关高毕技中，术资要资料进料试行，卷检并主查且要和了保检解护测现装处场置理设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。