卤代烃学习要点命名规则及例题
卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类和命名
（2）SN1反应机理：
反应： (CH3)3CBr 反应机理：
NaOH H2O
(CH3)3COH
sp3 （Ⅰ） (CH3)3C—Br
2、据卤素所连烃基结构：
饱和卤代烃 ——卤代烷 烯型或芳型卤 （-C=C-X）
不饱和卤代烃 烯丙型或苄型卤 （-C=C-C-X）
孤立型卤 （-C=C-C-X）（n≥2)
3、据卤素所连碳原子种类：
n
伯卤代烃 仲卤代烃
叔卤代烃
（RCH2X） （R2CHX） （R3CX）
4、据分子中所含卤素的数目：
一卤代烃、二卤代卤烃代烃…的分…类和多命名卤代烃等
二、卤代烃的命名 （一）普通命名法
命名原则： 烃基 + 卤素 或 卤素 + 烃
烃基卤 卤代(化)某烃
例： (CH3)2CHCH2I 异丁基碘
Br 环己基溴
或 碘代异丁烷
CH2Cl 苄基氯
或 溴代环己烷 F
CH3 CH2CH3 H R-仲丁基氟
或 氯化苄 或 卤代烃的分类和命名 R-氟代仲丁烷
（二）系统命名法
Cl
CH3 1-甲基-4-氯苯 （p-氯甲苯）
CH3CH2
I CH3
CH3C=CHCH2Cl
2-甲基-6-乙基-1-碘萘 3-苯基-1-氯-2-丁烯
卤代烃的分类和命名
三、卤代烃的化学性质
取代反应 反应类型： 消除反应
饱和卤代烃取代 不饱和卤代烃取代
与活泼金属的反应 （卤代烷） （一）饱和卤代烃的取代反应
1、常见反应类型：
卤代烃的分类和命名
NaOR'(Ar) （醇钠或酚钠）
卤代烃的命名(青苗教育)
b. 分子中C-X 键的键能(C-F除外)都比C-H键小.
共价键
C-H
C-Cl C-Br
C-I
键 能(kJ/mol) 414
339
285
218
故C-X 键比C-H键容易断裂而发生各种化学反应.
技能教育
7
(一)亲核取代反应
卤素的电负性较大, 碳卤键是极性较大的化学键, 碳带 部分正电荷, 易受带负电荷或孤电子对的试剂(有较大的电 子云密度)的进攻, 发生亲核取代反应.
技能教育
10
2.被烷氧基取代(威廉森合成法) 卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚.
R-X一般为伯卤代烷，仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷) 与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃.
技能教育
11
3.被氰基取代 卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈.
氰基水解生成羧基(-COOH), 可以制备羧酸及其 衍生物. 也是增长碳链的一种方法.
技能教育
23
练习一
技能教育
24
练习二
技能教育
25
技能教育
26
练习三
技能教育
27
技能教育
28
技能教育
5
不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小. 卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名.
技能教育
6
第二节 卤代烃的性质
一.物理性质(P55,表4-1) 二.化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上.
a. 分子中C-X 键为极性共价键, 碳带部分正电荷, 易受带负 电荷或孤电子对的试剂的进攻, 发生亲核取代反应.
技能教育
15
技能教育
16
(三)与金属反应
卤代烃
第五章卤代烃一、学习要求1、理解卤代烃的概念、分类，掌握卤代烃的命名。
2、掌握卤代烃的结构和化学性质。
3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。
4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。
二、本章要点（一）卤代烃的定义、分类卤代烃（halohydrocarbon）是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物，用通式RX（X=F、Cl、Br、I）表示。
（二）卤代烃的命名卤代烃常用系统命名法命名，即以X作取代基，相应的烃作母体，书写形式与烃相同。
简单卤代烃也可采取普通命名法，即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。
（三）卤代烃的结构卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-，α-C带部分正电荷。
（四）卤代烃的化学性质1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应；X的-I效应使β-H酸性增强，可与强碱发生消除反应。
（1）亲核取代反应：α-C受亲核试剂的进攻，X带着一对电子离去，亲核试剂取代X的位置，生成各种取代物。
常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。
亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种，反应按何种机制进行，影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。
（2）消除反应：卤代烷的β-H与碱作用，最终X和β-H从分子中脱去，发生消除反应。
当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时，产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则，即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃或对称性最好的烯烃。
消除反应也有两种机制，即E 1、E 2。
反应机制同样受反应条件的影响。
（3）亲核取代反应和消除反应的关系：亲核取代反应和消除反应往往同时发生，相互竞争。
发生S N 1的条件也有利于E 1发生；发生S N 2的条件也有利于E 2发生。
同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。
卤代烃的系统命名规律总结
卤代烃的系统命名规律总结卤代烃是一类具有重要地位的化合物，它们有着复杂的结构和各种用途，因此在化学研究中起着重要的作用。
为了方便学习和研究，人们制定了不同的卤代烃的系统命名规律，使得专家和学者能够更加快速地识别和认知不同的卤素烃。
本文将对现行的卤代烃的系统命名规律进行总结，以期使广大学者和化学家更加全面而系统地了解卤代烃的系统命名规律。
首先，在卤代烃系统命名方面，最重要的组成部分是卤素，其次是碳烃。
一个卤代烃就由这两种基本元素组成，如果出现非碳烃，那么就需要在命名时加上相应的后缀。
其次，卤代烃的命名也有两种方式：一种是结构式、分子式命名，即根据分子结构来命名；另一种是置换式命名，即根据元素的置换次序来命名。
前者的命名方法简单一些，但是弊端是不能区分多种相同结构的分子，而后者可以从全局上区分不同的卤代烃，因此受到了普遍的欢迎。
再者，在进行置换式命名时，一般先将分子中的碳原子按照四面体成键的次序排列，然后再按照卤素原子所属的化学元素的原子序号的顺序，把这些碳原子的位置和相同的卤素原子的位置对应起来，以此来排列碳原子，使其与卤素原子相分离，最后根据元素的序号，以及原子的置换次序把反应物的名字连写在一起。
另外，在卤代烃的系统命名中还有一些常用的缩写，如dim（双）和 tm（三）。
卤代烃系统命名时，如果分子中含有多个相同的原子，就可以使用缩写来表示，比如甲烷有三个碳原子，就可以用tm甲烷来表示。
最后，在卤代烃的系统命名过程中，还有一些特殊的情况，比如有时可能会出现吡咯烃，二烯烃，三烯烃等，这种情况下命名也会有所不同。
总之，卤代烃的系统命名规律是理解和学习化学知识的重要基础，合理有效地遵循命名规律，有利于专家和学者更加全面地了解和掌握卤代烃的相关知识。
19卤代烃的分类、命名和同分异构
有机化学
课型
讲授
审批签字
课次
19
主要教学内容（任务与案例）
卤代烃的分类、命名和同分异构
授课时数
2
授课时间
2013.11.11
授课班级
化工1201、1202
分析1201
教材对应范围
章
节
页次
五
一
60-62
教学目标
知识点：理解卤代烃的分类和同分异构现象，掌握卤代烃的命名方法
◆技能目标：掌握卤代烃的命名
◆价值观：培养学生逻辑思维能力
教学重点
（突破方法）与
教学难点
（处理方法）
（重点）——卤代烃的命名方法，举例
（难点）——卤代烃的命名方法，举例
教具
拟留作业
P62
学情分析
认识卤代烃，在烷烃命名的基础上学习卤代烃的命名
课后小记
教学环节
教学内容
备注
复习
稠环芳烃
芳烃的工业来源
新课
一、卤代烃的分类
1、按照分子中母体烃的类别，卤烃主要可分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃等。
系统命名法
较复杂的卤代烃按系统命名法命名：
⑴卤代烷以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按顺序规则，较优基团在后列出，由于卤素优于烷基，所以命名时把烷基、卤原子位置名称依次写在烷烃名称之前。
⑵不饱和卤代烃
⑶卤代芳烃一般以芳烃为母体，卤原子作为取代基。如：
2、根据分子中卤原子的数目，还可以把卤烃分为一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元或二元以上的卤烃统称为多卤烃。
3、按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷又可分为伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷。
大学有机化学练习题—第六章-卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学 第六章 卤代烃
RH + Mg(OH)X
RH +Mg(OR)X RH +Mg(RCOO)X
(C2H5O-)
R2
RCH
R1
+ C
H2O (C2H5OH)
R2
OH-、C2H5O-作为碱由-碳原子上夺取一个氢，生成烯
R1 RCH2 C+
R2
HORCH2
C2H5ORCH2
R1
C OH 醇 R2 R1 C OC2H5 醚 R2
2. 双分子历程（ E2）
H
HO- + RCH
(C2H5O-)
CH2 X
CH3Cl 一氯甲烷
CCl2F2 二氟二氯甲烷
CH3CH2CH2CH2Br 正丁基溴
2. 系统命名法
选择含卤原子的最长碳链为主链；编号由距取代基最近端开始
2-甲基-4-溴戊烷 4-溴-2-戊烯
3. 习惯名称
CH2Cl
氯化苄
CHCl3
氯仿
CHI3
碘仿
1-氯丁烷 (正丁基氯) (伯卤代烃) 2-氯丁烷 (仲丁基氯) (仲卤代烃) 2-甲基-2-氯丙烷 (叔丁基氯) (叔卤代烃)
R
HO- + C
H
R'
慢
X
R
HO
C
X
n
H R'
过渡态
R
HO C H + X
R'
旧键的断裂与新键的形成同时进行
80%乙醇-水 OH-
慢 快 慢 快 慢 快
快 不变
亲核取代反应的活性的影响因素 1. 烷基结构的影响
(n2)
I（烯丙型卤代烃） > II（卤代烃 > III（乙烯型卤代烃）
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃 :烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子〔F、Cl、Br、I〕是卤代烃的官δ+δ-能团。
C X二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按 X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.一般命名法 :按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤〞2.系统命名〔规那么：卤原子做取代基。
〕卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1 亲核取代反响〔常有亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN- 等。
〕〔一〕水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。
例 :C5H 11Cl + NaOH H 2OC5H 11OH + NaCl〔二〕醇解反响 (R-X 一般为伯 RX 。
)例 :CH 3CH 3CH 3Br + CH 3CONaCH 3COCH 3 + NaBrCH 3CH 3〔三〕氨解反响例 :C 4H 9Br + 2 NH 3C 4H 9NH 2 + NH 4Br〔四〕氰解反响例 :C 2H 5Br +NaCNEtOHC 2H 5CN + NaBr丙腈〔五〕与硝酸银反响R-X + AgNO 3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下马上产生 AgX 积淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现 AgX 积淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反响者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤〔六〕、除掉反响〔卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生除掉反响〕从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规那么即火上加油(七)、与金属反响卤代烃可以与金属〔 Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....〕反响生成金属有机化合物。
R X +无水乙醚RMgX Mg格氏试剂易与含爽朗 H 的化合物如 H2O、 R-OH 、R-NH2 反响生成相应的烃。
化学竞赛辅导资料—— 卤代烃
卤 代 烃卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。
R-X 因C-X 键是极性键，性质较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物，所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用。
同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。
由此可见，卤代烃是一类重要的化合物。
一、 卤代烃的分类、命名1、分类1）按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
2）按分子中卤原子所连烃基类型，分为： 卤代烷烃 R-CH 2-X卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH 2-X 烯丙式 R-CH=CH （CH 2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃 乙烯式 乙烯式按卤素所连的碳原子的类型，分为：2、命名简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）：编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
例RCH HRCH 2 XX = Cl Br I自然界中存在极少，主要是人工合成的。
X CH2X R-CH 2-X R 2CH-X R 3C-X 仲卤代烃叔卤代烃一级卤代烃二级卤代烃三级卤代烃（ ）°23°°（ ）（ ）伯卤代烃1CHCl 3CH 3CH 2CH 2Cl CH 3 2CHCl CH 3 3CBr （）（ ）CH 2 =CH-CH 2BrCH 2Cl烯丙基溴氯化苄（苄基氯）三氯甲烷（氯仿）正丙基氯异丙基氯叔丁基溴CH 3-CH 2-CH--CH-CH 3H 3Cl甲基氯戊烷3--2-CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3ClCH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3ClCH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3Br Cl甲基 氯庚烷氯 甲基庚烷-5--5-3-3-甲基氯己烷-2-4-氯 溴己烷溴 氯己烷3-3--4--4-××卤代烯烃命名时：以烯烃为母体，以双键位次最小编号。
卤代烃总结知识点
卤代烃总结知识点一、卤代烃的分类与命名卤代烃可分为一卤代烷、二卤代烷、卤代烯烃、卤代炔烃等几种类别。
根据卤素的种类可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
卤代烃的命名根据IUPAC命名法，以及常用命名法来进行。
例如氯代乙烷可用IUPAC命名法为氯乙烷，也可以用常用命名法称为氯乙烷。
卤代烃的命名方法非常多样，需要通过具体的化学式和结构式来进行正确的命名。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受到卤素种类和数量的影响。
一般来说，卤代烃具有较高的沸点和熔点，密度较大，易溶于有机溶剂，不溶于水。
卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关，例如分子中卤素的位置、数量和附加基团等都会影响卤代烃的物理性质。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质主要包括亲核取代反应、消去反应、活化能、引发剂等。
其中最常见的化学性质是亲核取代反应，是卤代烃最主要的化学反应。
亲核取代反应是卤代烃分子中卤素原子被亲核试剂取代的反应，常见的亲核试剂有氢氧根离子、氨基根离子等。
消去反应是卤代烃中一个氢原子和一个卤原子被去除生成烯烃的反应。
此外，卤代烃的化学性质还包括了活化能、引发剂等。
四、卤代烃的合成方法卤代烃的合成方法主要包括直接氢-卤素置换法、卤代烷的化学反应法和烷基卤化法。
直接氢-卤素置换法是将氢原子替换为卤素原子，常用的溴代亚烷合成法就是通过该方法合成。
卤代烷的化学反应法是其他化合物经过化学反应或实验室合成直接得到卤代烷。
而烷基卤化法是烷烃经过卤化制成卤代烷。
卤代烃的合成方法多种多样，可以根据具体的需求和化学实验选择合适的方法。
五、卤代烃的应用卤代烃是一类非常重要的有机化合物，在医药、农药、化工等领域都有广泛的应用。
在医药领域，卤代烃可以用于生产药物和医疗用品，如消毒剂和麻醉剂等。
在农药领域，卤代烃可以用于生产农药，如杀虫剂和杀菌剂等。
在化工领域，卤代烃可以用于生产有机化工产品，如溶剂和增塑剂等。
卤代烃在各个领域都有非常重要的应用价值。
六、卤代烃的环境影响尽管卤代烃在各个领域有重要的应用，但其对环境的影响也不能忽视。
(完整word版)卤代烃学习要点命名规则及例题
学习要点：
1分类、命名、结构
2、化性
（1）亲核取代（掌握Sn1 Sn2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）3—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
叔丁基溴
四氟乙烯
氯甲烷
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 （俗名：氯仿，溴仿， 碘仿）
6、
7、
CH
I
CHBiblioteka CHCHCl Cl
Cl
Cl
9、
Cl
10、
CH
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
2,3二氯-2-T烯
对二氯苯
对氯苄基氯
1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷）
CH
1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、
13、
14、
ch
I
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
、命名规则
1、普通法：烃基名+卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
、命名例题
氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
Br
CO^Br
CH3
丄一
HC2H5(R/S)
3濮丁烯
溴萘
(R)—-氯丁烷
Cl
5-氯环戊二烯
卤代烷烃的命名规则
卤代烷烃的命名规则
1. 卤代烷烃的命名得先看主链呀！就像一棵大树的树干，得找最长的那个。
比如说氯乙烷，乙烷就是主链哟！
2. 再看看卤原子的位置呀，这可重要啦！就好比给人找位置坐一样。
像1-氯丙烷，这个“1”就是氯原子的位置呢！
3. 卤原子不同那也得区分清楚呀，氟、氯、溴、碘可不能弄混呢！这就像不同口味的糖果，得认清呀。
例如溴甲烷，可别叫成氯甲烷哟！
4. 要是有多个卤原子咋办？别急，那就依次标出来呀！好像给一群小朋友排排队一样。
二氯甲烷，就是有两个氯原子呢。
5. 还有呢，当主链上有其他取代基时，也得兼顾呀，不能只盯着卤原子。
这就如同舞台上不止一个主角，都要照顾到。
像 2-甲基-1-氯丁烷。
6. 命名的时候可不能粗心大意，要认真仔细呀！不然就像迷路的孩子找不到家一样哦。
千万不要把 2-氯丁烷叫成 3-氯丁烷啦！
7. 大家想想，命名规则是不是像给卤代烷烃搭房子，一块砖一块砖地垒起来呀？2-溴-3-甲基戊烷就是这样搭起来的呢。
8. 有时候感觉命名就像解谜题一样，很有趣呢！找到答案的时候是不是很有成就感？就像解出了那道很难的 1,2-二氯丙烷的命名。
9. 总之，卤代烷烃的命名规则就是这些啦，掌握了就能给它们取准确的名字啦！
我的观点结论：卤代烷烃的命名规则并不复杂，只要用心去理解和记忆，就能够熟练掌握。
卤代烃的分类与命名
知识储备
一、卤代烃的分类
根据卤代烃分子中 烃基的结构不同
饱和卤代烃 CH3CH2Br
不饱和卤代烃 CH2=CHCH2Br
卤代芳烃
X
CH2X
根据分子中所含卤 原子的数目不同
一卤代烃 二卤代烃
CH3CH2Br CH2Cl2
伯卤代烃 CH3CH2CH2Br
根据与卤原子直接相连
CH3
例如：
CH2
CHCHCH2Cl CH3
CH2 CHCH2Br
3-甲基-4-氯-1-丁烯
3-溴丙烯
命名卤代芳烃时，如卤原子连在芳环上，以芳烃为母体，
卤原子作为取代基。例如：
Cl
H3C Cl
Br
CH3
溴苯
3-氯甲苯
Cl
2, 4-二氯甲苯
（间氯甲苯）
如果卤原子连在苯环的侧链上，命名时则以烷烃为母体，
卤原子和苯环作为取代基。例如：
CHCH2Cl CH3
2-苯基-1-氯丙烷
卤代烃的分类与命名
烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取
代后的产物称为卤代烃。
【案例】卤代烃与制冷剂
目前空调制冷剂主要是采用R12、R22，而生产制冷剂的厂家也很多。山 东中氟化工科技有限公司为中美合资企业，是专业从事氟聚合物、氟材料、氟 精细化学品的研发、生产和经营的高新技术企业。公司地处山东省章丘市刁镇 化工工业园， 目前拥有两个厂区，分别为占地 157亩的章丘刁镇工业园生产基 地以及位于济南市占地60亩的氟致冷剂生产工厂。目前公司的主要产品及规模 包括12000吨/年的二氟一氯甲烷（F－22）、3000吨/年的四氟乙烯单体 （TFE）、2500吨/年的四氟丙醇（TFP）、2000吨/年五氟乙烷（HFC－125）、 500吨/年八氟戊醇（OFP）等，产品70％出口到国际市场。
卤代烃的命名中的编号问题
螺环烷烃中，两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子；
编号从开始，1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子；
命名时，先称“螺”字，然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数，数字之间用点分隔；
最后，按照环系上碳原子的个数，称为“某烷”。
如：
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名，编号时尽量使重键的位置号最小，再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
桥环烷烃
桥环烷烃中，多个环公用的碳原子称为桥头碳；
给碳原子编号，从一个桥头碳原子开始，依照环由大到小顺序编完所有的碳原子；
命名时，先称环的个数，然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数，数字之间用点分隔，数字的个数总比环数多一个；
最后，按照环系上碳原子的个数，称为“某烷”。
如：
称为二环[3.2.0]庚烷。
烷烃
找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以命名，如：十一烷。
从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与之间以-隔开。
有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)
卤代烃的命名中的编号问题
卤代烃的命名中的编号问题分享| 2013-07-08 20:03匿名 | 浏览643 次取代基中有卤素有烷基时，谁的编号该最小，谁写在前面？（为什么看书本上的命名感觉好像都可以呢？）2013-07-10 15:02网友采纳热心网友IUPAC有机物命名法一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是：取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。
其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
数词位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。
各类化合物的具体规则烷烃找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以- 隔开。
有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列于取代基前面。
烯烃命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。
卤代烃的命名
卤代烃的命名
卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。
如有碳链取代基，依据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。
卤代烃是什么
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，简称卤烃。
卤代烃的通式为:(Ar)R-X,X为卤素原子,可看作是卤代烃的官能团,包含氟、氯、溴、碘。
化学性质生动，卤原子易被其他原子或原子团置换。
许多可直接用作溶剂、麻醉剂、致冷剂、农药，还可制塑料、橡胶等。
依据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可依据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；还可依据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。
卤原子是什么
卤原子通常是指F、Cl、Br、I等元素。
有机化合物如卤代烃、酰卤等分子中都含有卤原子。
卤族元素即第七主族元素。
最外层有7个电子，次外层有2、8、18、36电子。
易发生得电子的氧化反响〔得到1个电子成为8电子的稳定结构〕，但在肯定情况也会发生失电子的复原反响。
《有机化学(第二版)》第5章：卤代烃
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四、卤代烃的化学性质
卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤 原子以及受卤原子影响而比较活泼的β 原子以及受卤原子影响而比较活泼的β-氢原 子上:
R
CH H
δ+ CH 2 δX
取代反应 消去反应
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(一)亲核取代反应(nucleophilic substitution)
Nu+ C
底物
X
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2、系统命名法 、
• ⑴.选择含有卤原子的最长碳链为主链,把支链和卤素 选择含有卤原子的最长碳链为主链, 看作取代基, 按照主链中所含碳原子数目称作“ 看作取代基 , 按照主链中所含碳原子数目称作 “ 某 烷”。 • ⑵.主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始,使卤素 主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始, 及其它取代基具有最低位次， 及其它取代基具有最低位次，位号之和最小 ; • ⑶.当卤素与烷基具有相同编号时，优先考虑官能团 当卤素与烷基具有相同编号时， (卤素原子)，使卤素原子位号最小;然后按次序规则， 卤素原子) 使卤素原子位号最小;然后按次序规则， 小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。 小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次。
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一、卤代烃的分类 卤代烃的分类
• 分类依据： 分类依据： 1、按烃基的结构分类 、 2、按卤素连接的碳原子分类 、 3、按卤素数目分类 、 4、按卤素原子的种类 、
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按烃基的结构分类
•
• 脂肪卤代烃 • • 卤代烃 • 芳香卤代烃
饱和卤代烃 CH3CH2Cl 不饱和卤代烃 CH2=CHCl
卤代烃 二卤代烃 CH2I2
多卤代烃 CHI3
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二、卤代烃的命名
14.3 Part 3卤代烃
第十四讲典型有机物的性质Part 3 卤代烃【知识网络】25ONO2＋ AgX（活性：3o > 2o > 1o ）－RX RX－ R'R2NH R3R4N＋X－消除反应R－CH2CHR'－CH＝CH2R－RRHC C R'RKOH，C2H5OH25（活性：3o > 2o > 1o ）R－CH＝CH R'Et OR'－RLiAlH4卤代烷烃（R－X）【知识概要】一、卤代烃的分类和命名1. 分类（1）按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
（2）按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃R-CH2-X卤代烯烃R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH2-X 烯丙式R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃X CH2X（乙烯式）（苄式）（3）按卤素所连的碳原子的类型，分为：RCH2－X 伯卤代烃一级卤代烃（1°）R2CH－X 仲卤代烃二级卤代烃（2°）R3C－X 叔卤代烃三级卤代烃（3°）2. 命名Ex1 用普通命名法命名下列化合物（i）(CH3)3CCl （ii）CHCl3（iii）Br Ex2 用IUPAC法命名下列有机物（i）CH3Cl（ii）CH3Cl（iii）Cl CH3（iv）BrClEx3 写出下列化合物的结构式（i）(4R)-2-甲基-4-氯辛烷（ii）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷（iii）(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷（iv）(1R,3R)-1,3-二溴环己烷二、卤代烷的性质卤代烃分子结构中C—X键为极性共价键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带部分正电荷。
表1 卤乙烷分子的偶极矩故C－X键比C－H键容易断裂而发生各种化学反应卤素易以X －的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为S N ）。
活泼金属也可以与卤代烃反应，生成金属有机化合物。
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卤代烃学习要点命名规
则及例题
标准化管理部编码-[99968T-6889628-J68568-1689N]
卤代烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点：
1、分类、命名、结构
2、化性
（1）亲核取代（掌握S
N 1、S
N
2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
一、命名规则
1、普通法：烃基名＋卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子；
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
二、命名例题
1、CH
3CH
2
CH
2
CH
2
Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
2、(CH3)
3
CBr 叔丁基溴
3、CF
2=CF
2
四氟乙烯
4、CH
3
Cl 氯甲烷
5、CHCl
3 CHBr
3
CHI
3
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷
（俗名：氯仿，溴仿，碘仿）
6、CH3CHCH2CCH2Br
CH3
33 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
7、CH3C=CCH3
Cl 2，3–二氯-2–丁烯
8、Cl Cl
对二氯苯
9、Cl CH2Cl
对氯苄基氯
10、CH2CH2Br
1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷）
11、
CH3
I 1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、CH2=CHCHCH3
3-溴丁烯
13、Br
溴萘
14、
CH3
H2H5
Cl
(R/S) (R)–2–氯丁烷
15、Cl
5-氯环戊二烯。