2021届高中化学二轮复习专题十一有机化学基础——突破有机大题专题强化训练

回答下列问题：
(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的
结构：__________________________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。
(3)化合物 X 的结构简式为_____________________________。
与 PBr3 发生反应得到，
CH3CH2CH2OH 可由 CH3CH2CHO 发生还原反应得到，故合成路线如下： CH3CH2CHOH2，或催―N―化aB→剂H，4 △CH3CH2CH2OH或H―PB―Brr→，3 △CH3CH2CH2Br
答 案 ： (1) 醛 基 ( 酚 ) 羟 基
(3) 取 代 反 应
回答下列问题： (1)C 的化学名称为________。 (2)F 中含氧官能团的名称为________。 (3)H 的分子式为________。 (4) 反 应 ① 的 反 应 类 型 为 ________ ， 反 应 ④ 的 化 学 方 程 式 为 ___________________________________________________。
可处于邻、间、对
(6)根据原料乙醚、环氧乙烷可知，应先利用乙烯和 Br2 的加成反应引入 2 个溴原子，利用已知信息③可使碳链增长到 6 个碳原子，进一步氧化可得 到目标产物。
答案：(1)4-溴苯甲醛(或对溴苯甲醛) 羟基
(3)加成反应
5．(2020·西南四校一联)环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低 密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白水平，通过改善胆固醇的 分布，可减少 CH 和 LDL 在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小 板聚集作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法(部分反应物、产物、条件 略)。
有 1 个。H 分子中含有羟基，且与羟基直接相连的碳原子上有氢原子，故 可与酸性 KMnO4 溶液、金属 Na 反应，含有酯基，故可与 NaOH 溶液反应， 正确答案为 a。(7)由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备 1，3­ 环己二烯，1，3­环己二烯与 CH≡CCOOCH3 反应即可得到目标产物。制 备 1，3­环己二烯的过程为环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己 烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到 1，2­二卤环己烷，1，2­二卤环 己烷在 NaOH 醇溶液中发生消去反应即可得到 1，3­环己二烯。
和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构)，且含 4 个碳原子和 2 个氧原
子，由 A 的这种同分异构体只有 1 种化学环境的碳原子，则可判断该同分
异构体为高度对称的分子，故其结构简式为 。(2)
在
碱性、加热条件下水解，再酸化可得 C，C 的结构简式是
，由
题给已知信息Ⅱ可知 C 生成 D 发生的是羧基结构中的—OH 被 Cl 取代的反
推知 B 的结构简式为
(3)根据 C、D 的结构简式可知，C
→D 为 C 中—OH 被—Br 取代的反应，故反应类型为取代反应。(4)C 的结
构简式为
①能与 FeCl3 溶液发生显色反应，则该同分
异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，另 一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1∶1 且含有苯环，则该同分
(2)C→D 的反应类型为__________；E 中含氧官能团的名称为________。 (3)C 的结构简式为________________，F 的结构简式为________________。
(4)Br2 和
的 反 应 与 Br2 和 苯 酚 的 反 应 类 似 ， 以
为原料合成 多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
解析：A(
)与 HCHO 在碱性条件下发生加成反应生成 B；B 发
生氧化反应生成 C，C 发生 Wittig 反应生成 D，D 发生取代反应生成 E 和
HBr，E 环化生成 F，F 在酸性条件下水解生成 H，据此分析。
(1)C 的结构简式为
其名称为 4-羟基苯甲醛或对羟基
苯甲醛。
(2)根据 F 的结构简式可知，分子中的含氧官能团为酯基、醚键。
条 件 的 A 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 CH2===CHCH2CHO 、
CH2===C(CHO)CH3、
(2)B 分子中有四种氢原子，故其核 磁共振氢谱有 4 组吸收峰。(3)D 分子中存在酯基，对比 C、D 的结构简式 知，C 与 X 发生酯化反应生成 D，故 X 的结构简式为 CH≡CCOOH。(4) 对比 D、E 的结构简式知，D―→E 发生加成反应。(5)由 F 的结构简式知， F 的分子式为 C13H12O3。G 有酯基、羰基两种官能团。(6)H 分子中只有一 个碳原子与另外四个不同原子(或原子团)成键，故 H 分子中手性碳原子只
(5)M 为
的同分异构体，能与 NaHCO3 溶液反应产生气体，则 M
的结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有 3 组峰，
且峰面积之比为 6∶2∶1 的结构简式为_______________________。
(6)利用 Wittig 反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备 的合成路线： _______________________________________________。
异构体的水解产物分别为 H2NCH2COOH、
故该同分异构体
的结构简式为
(5)运用逆合成分析法确定合成路
线 。 由 题 述 合 成 路 线 中 E→F 可 知 ，
可由
被 H2O2 氧化得到，由题述合成路线中 D→E 可
知，
可由 CH3CH2CH2Br 与
发生取代反应
得到，由题述合成路线中 C→D 可知，CH3CH2CH2Br 可由 CH3CH2CH2OH
(5)已知：同一个碳原子若连有两个—OH 时，易转化成 H 是 C 的同分 异构体，写出两种满足下列要求的 H 的结构简式：_________________。 a．苯环上有两个取代基； b．能发生银镜反应，且在碱性条件下加热水解、酸化后的两种产物也能发 生银镜反应。 (6)参照上述合成路线和题给信息，以乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无 机试剂任选)合成 1，6­己二酸： _______________________________________________。
写出能获得更
解 析 ： (1) 根 据 题 给 已 知 信 息 Ⅰ ， 由 B 的 结 构 简 式 逆 推 可 知 A 为
CH3COOC2H5，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸
乙酯，反应的化学方程式是
CH3COOH＋C＋H2O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大 反应物(乙酸、乙醇)的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有 1 个不饱
应，则 D 为 胺基。
，E 为
，E 的含氧官能团是羰基、酰
(3)由上述分析可知 C 为 CH3COCH2COOH，结合 F 的分子式，根据题给
已知信息Ⅲ可知
发生分子内反应生成的 F 为
。(4)
发生类似题给已知信息Ⅱ的反应，生成
根据题给已知信息Ⅲ可知，
发
生分子内脱去 HBr 的反应，生成目标产物
。
专题强化训练
化学
1．(2020·新高考山东卷)化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其 合成路线如下：
Ar 为芳基；X＝Cl，Br；Z 或 Z′＝COR，CONHR，COOR 等。 回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为 ______________________________________________， 提高 A 产率的方法是____________；A 的某同分异构体只有一种化学环境 的碳原子，其结构简式为____________________________。
解析：A 为芳香化合物，分子式为 C7H5BrO，由已知信息②可推知 A 中含 有醛基，又由已知信息①知 A 有 3 种不同化学环境的氢原子，可推出 A 的
结构简式为
C为
由
D→E 的反应条件和已知信息①知 E 只有 1 种化学环境的氢原子可推知，E
的结构简式为
则 D 的结构简式为
结合已知信
息③可知，F 的结构简式为
②能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，另一产物分子中不同化学 环境的氢原子数目比为 1∶1 且含苯环。
(5)写出以 CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题
题干)。
解析：(1)A 中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛 基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，B→C 为醛基还原为羟基的反应，可
G 的结构简式为
(1)A 的结构简式为 醛；G 的结构简式为 结构简式为
则其名称是 4­溴苯甲醛或对溴苯甲 则其官能团的名称是羟基。(2)C 的
其分子中含有—NH2 和—COOH，一定
(3)由 D 生成 E 的反应为烯烃和溴化氢的加 成反应。(4)X 为 C 和 G 发生酯化反应生成的，则 X 的结构简式为
(4)D→E 的反应类型为________。
(5)F 的 分 子 式 为 ____________ ， G 所 含 官 能 团 的 名 称 为
______________________。
(6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为________，下列物质不能与 H 发生反
应的是________(填序号)。
答案：(1)H2C===CHCH2CHO、
(2)4 (3) (4)加成反应
(5)C13H12O3 羰基，酯基 (6)1 a
3．(2020·高考江苏卷)化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合 成路线如下：