苯的同系物的命名及同分异构体 2014 午读小篇
苯及苯的同系物
4.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、无色溴苯中常溶有Br2 而呈褐色, 如何除去溴苯中溶解的溴？ 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液. 6.如何证明是取代反应而不是加成反应?
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
△
－NO2
硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
总结：下面的事实都可证明苯分子中不存在 单双键交替，而是介于单双键之间的特殊 的键。
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， -10 都是1.40×10 m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
思考：下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（ B C ）
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
(2）. 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯TNT —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
(3)、加成反应
苯的同系物的命名
苯的同系物的命名
苯是一种简单的无机化合物，分子式为C6H6。
苯的同系物是指与苯具有相似化学性质的化合物。
苯的同系物通常是指苯环上增加或减少一些原子或增加或减少一些官能团的化合物。
一般来说，苯的同系物是按照苯环上增加或减少原子的数量来命名的。
如果苯环上增加了一个原子，则称为苯的一氢化物；如果苯环上增加了两个原子，则称为苯的二氢化物。
当然，也可以按照苯环上增加或减少的官能团来命名。
如果在苯环上增加了一个羧基，则称为酚；如果在苯环上增加了一个硫醇基，则称为硫醚。
另外，苯的同系物还可以按照取代位置来命名。
如果在苯环上的一个位置取代原子，则称为取代苯；如果在苯环上的两个位置取代原子，则称为二取代苯。
例如，苯的一氢化物又称为甲苯，苯的二氢化物又称为二甲苯，在苯环上取代一个氢原子的取代苯，又称为甲基苯，在苯环上取代两个氢原子的二取代苯，又称为二甲基苯。
苯的同系物有很多，并且具有不同的化学性质和用途。
例如，苯是一种非常重要的工业原料，用于生产聚酯、染料、防腐剂等。
而苯的一氢化物（甲苯）是一种重
要的溶剂，用于涂料、油墨、清漆等。
苯的同系物的同分异构体
苯的同系物的同分异构体
1、书写苯的同系物的同分异构体时，苯环保持不变，变取代基的位置（位置异构），苯环上取代基之间有邻、间、对三个位置。
2、变取代基碳链的长短（碳链异构）。
如C9H12，苯环占据6个碳原子，剩下三个碳原子，可分为（3,0）（2,1）（1,1,1三类。
而如果是C10H14，剩下四个碳原子，则可分为（4,0）（3,1）（2,2）（2,1,1）(1,1,1,1)五类。
3、写出每种情况下对应的同分异构体。
（3,0）（2,1）
（2,1）（1,1,1）
C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体
4、其他技巧（碳原子较多时）：
a、若取代基为长碳链，存在同分异构现象，可将苯环看成取代基，那么同分异构的数目即长链碳对应烷烃的一取代物的个数，即氢原子的种类。
以C10H14为例，（4,0）这种情况，相当于丁烷上的氢原子被苯环取代，丁烷有两种结构，每一结构各有2种类型的氢原子，所以（4,0）这一类共有4种结构。
b、对于（1,1,1,1）这种情况，苯环上四个氢原子被甲基取代，由于苯环的对称性，相当于是二取代物，即为3种。
c、对于（3,1）这种同时考虑位置异构和碳链异构，固定长碳链的位置，根据a 判断长链丙基存在碳链异构个数2，再考虑甲基位置异构个数3，相乘即为总个数6。
苯及同系物
+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
CH3 Cl
主要(对位)
(少量邻位产物)
CH3
侧链:
+ Cl2
光
CH2Cl
+ HCl
⑵硝化反应
CH3
CH3
+ 3HONO2
浓H2SO4
O2 N
NO2 NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
（烈性炸药）
-CH3活化苯环
3、加成反应
CH3
+3H2
Ni
CH3
(2)计算不饱和度
小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互 影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而 烃基则易被氧化。
六、稠环芳香烃：
分子里由两个或两个以上的苯环分别共用 相邻的碳原子而成的芳香烃。
1、萘： C10H8 易升华，易燃。
2、蒽： C14H10 无色晶体，易升华。
己烯
己烷
苯
液溴
迅速褪色，无HBr 生成(加成反应)
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的有机物。
芳香烃：(是苯的同系物)
只有C、H两种元素组成的芳香族化合物。
四、苯的同系物
1.定义：结构与苯相似,且必须只含有一个苯环结 构，彼此间相差n个CH2基团的芳香烃。
—CH3 —CH2CH3
甲苯
乙苯
可看作苯分子上的一个(或几个)H被烷烃基 取代生成的物质。 两部分构成 苯环 侧链
下列各组中互为同分异构体的是（
Cl Cl Cl
）
Cl
CD
A.
B.
Cl
Cl Cl
Cl
苯的同系物的命名
（第三课时）
三、苯系列的系统命名方法
1、苯的同系物的系统命名方法
苯的同系物： 只含一个苯环,侧链是饱和烃基的芳香烃。
判断下列哪些是苯的同系物？
CH3 CH3 CH3 CH3
CH=CH2
C2H5
CH3
CH3
C7H15
－CH3
C 2H 5
C2H5
C3H5
命名方法：
1、命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。 先读取代基，后读苯环。若为一元烷基取代，则可直接命 名为“某”苯。
CH3 甲苯 CH2CH2CH3 丙苯
C2H5 乙苯
CH CH3
CH3
异丙苯
2、若苯环上有二个或二个以上的取代基时，以较复杂取
代基的位置为起点进行编号，满足取代基位次之和较小， 按“位置+取代基名称+苯”命名。
CH3 CH2CH3
CH3
CH2CH3 2-甲基乙基苯 CH3 3-甲基乙基苯
H3C
CH2CH3
3—甲基 乙苯间甲Βιβλιοθήκη 乙苯2—甲基丙苯 邻甲基丙苯
4、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大
或结构较复杂时，可将苯作为取代基。
苯乙烯 名称：_________ 苯乙炔 名称：_________
思考
这两种物质属于 苯的同系物吗？ 为什么？
这两种物质不是苯的同系物。不符合苯的 同系物的概念。
3，5-二甲基乙基苯
3、当苯环上有两个取代基时： ①可以复杂取代基所在C原子为1号，选取最 小位次给另一个取代基编号。
②可用邻、间、对来表示取代基的相对位置； CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3
1，2—二甲苯 1，3—二甲苯
苯的同系物的命名
名称：（ 异丙苯 ） 四、环状化合物的命名： 脂肪烃：以环为母体，烷基为取代基，称为“某基环某烷”。
环戊烷
苯的同系物：以苯环为母体，烷基为取代基，称为“某烷基苯”。
1．一烷基苯在苯环上的取代位置只有一种，命名时以苯环作母体，烷基作取代基为侧链，称作“某苯” (即先读侧链，后读苯环)。
如：
2．二烷基苯在苯环上的取代位置有三种，命名时以苯环作母体，烷基作取代基，用邻位或1,2-位、间位或1,3-位、对位或1,4-位，表示取代基在苯环上的位置（编号时从最简单的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行）。
如：二甲苯的三种位置异构体
名称：（ 甲苯 ） 名称：（ 乙苯 ） 名称：（ ） 名称：（ ）
名称：（ ）
名称：（ ）
3．三烷基苯命名时以苯环作母体，烷基作取代基，用1，2，3，4，5，6 表示取代基在苯环上的位置。
如：
4．苯环上有不饱和基团或复杂烷基时，把苯环作取代基。
【拓展练习】
1.
2．萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2－硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是（ D ）
A. 2，6－二甲基萘
B. 1，4－二甲基萘
C. 4，7－二甲基萘
D. 1，6－二甲基萘
CH 3
H 3C CH 3 名称：（1，3，
5—三甲苯或间三甲苯） 名称：（ 苯乙烯 ） 名称：（ 苯乙炔 ） CH 3 NO 2 O 2N — NO 2 名称：（ ）
CH 3— CH 3 CH 3 OH 名称：（ ） (I) 1 2 6 3 4 5 7 8 (Ⅱ) —NO 2 CH 3
CH 3 (Ⅲ)。
苯的同系物
苯的同系物
1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。
只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。
2、通式：CnH2n-6（n≥6）
结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。
1、含一个苯环 2、苯环所连都是烷基
CH3 | CH2CH3 | CH3 |
H3 C
CH3 | CH3
H3C CH3 | | CH3 CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
4、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高 锰酸钾褪色的是（B ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯
课堂演练
5、【09山东卷 12题】 下列关于有机物的说法错误的是（ D） l4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
请写出甲苯与氯气发生苯环上的取代反应方程式：
CH3 CH3 +Cl2 FeCl3 + HCl Cl CH3
（邻、对位上的H比较活泼）
+ HCl
— Cl
请写出甲苯与氯气发生侧链上的取代反应方程式：
光照
CH3 + Cl2
CH2Cl + HCl
【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。
结构分析 碳原 子是 否饱 和 ③H 化学 键的 极性 H C__ H
反映
有机物性质
环节五
芳香烃的来源及其应用
隔绝空气 加强热 蒸馏
1 、来源： a、煤的干馏：隔绝空气加强热
煤
煤焦油
芳香烃
苯的同系物的命名
苯的同系物的命名集团企业公司编码：（LL3698-KKI1269-TM2483-LUI12689-ITT289-苯的同系物的命名1.含苯基的单环芳烃的命名最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基，称为××苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
例如：苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。
例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
例如：当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
例如：除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。
而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。
例如：2.多环芳烃的命名分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclicarenes）。
主要有多苯代脂烃（multi-phenylalicyclichydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fusedpolycyclicarenes）。
苯同系物的命名规则
苯同系物的命名规则主要是依据取代基的名称和相对位置来决定的。
以下是一些基本的命名规则：
1. 选择母体：一般来说，以苯环作为母体，取代基作为侧链，这样就可以得到整个化合物的名称。
2. 按照取代基的名称进行排序：如果有多个不同的取代基，按照它们在苯环上的位置从低到高进行排序，并按照取代基的名称进行排序。
3. 确定取代基的位置：根据取代基在苯环上的位置，可以确定它们是邻位、间位还是对位取代。
4. 书写名称：将取代基的名称和相对位置按照规定的顺序书写出来，就得到了苯同系物的名称。
举个例子，对于分子式为C6H5CH2CH3的化合物，按照命名规则可以将其命名为“乙苯”。
如果苯环上有两个不同的取代基，例如一个甲基和一个乙基，那么可以根据它们在苯环上的位置分别命名为“邻甲基乙苯”、“间甲基乙苯”或“对甲基乙苯”。
以上是苯同系物的基本命名规则，但在实际应用中可能还需要考虑一些特殊情况，例如取代基的复杂性、环状化合物的命名等。
具体的命名方法还需要参考相关的有机化学书籍或咨询专业人士。
苯的同系物
一溴乙苯 代物 5
CH3
邻二甲苯 3
间二甲苯 4
对二甲苯 2
时针对苯环编号，使序号为最小。
②可以用习惯命名邻、间、对，也可以用序号1、2… (1,2—二甲苯) (1,3—二甲苯) (1,4—二甲苯)
CH2CH2CH3
CH CH3
CH3
丙苯
CH3 CH2CH3
异丙苯
CH3 CH3 CH2CH3
邻甲乙苯
CH3
NO2
萘
芳香烃： 含苯环的烃
蒽
六、苯的同系物
1、概念： 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
可以看作苯环上的一个或几个 2、特点： H被烷基取代后的产物。
两部分构成 苯环 侧链
CH3
甲苯 3、通式： C H n 2n+2-8 = CnH2n-6
CH2CH3
(n 6)
乙苯
练习：下列物质属于芳香族化合物的是 除⑷⑺⑿外 ， 属于芳香烃的是 ⑵⑸⑹⑻⑽ ， 属苯的同系物的是 (6) 。
苯氯甲烷 CH2Cl
+ HCl
b、硝化反应
CH3
CH3
+ 3HO-NO2
浓H2SO4
O2 N
NO2 NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
（烈性炸药）
-CH3活化苯环，使苯环上邻、对位的 H 原子活 泼，易于取代，发生三取代。 c、磺化反应
2、氧化反应： (1)可燃性 (2)使酸性高锰酸钾褪色（但不能使溴水褪色） 鉴别苯及苯的同系物
CH2CH3
C9H12
对甲乙苯
CH3
间甲乙苯
CH3
（8种）
CH3 CH3 CH3
苯的同系物的命名
【教学目标】 学会用有机化合物的系统命名的方法对苯的同系物
进行命名。 在学习过程中培养归纳能力和自学能力。
【教学重点】 苯的同系物系统命名法
【教学难点】 多取代基时的命名。
3— 有机化合物的命名
（第三课时）
三、苯系列的系统命名方法
1、苯的同系物的系统命名方法
苯的同系物：只含一个苯环,侧链是饱和烃基的芳香烃。
②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取 最小位次给另一个取代基编号。
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C
CH3
邻二甲苯 间二甲苯
对二甲苯
1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯
当苯环上有不同取代基时：根据大的取代
基称为“某苯”并将该取代基所在C原子
为1号，编号原则：使简单取代基位号最
小。CH3
判断下列哪些是苯的同系物？
CH3 CH3
CH=CH2
C2H5
CH3
CH3
CH3
C2H5
Байду номын сангаас
C3H5
C7H15
CH3
－CH3
C2H5
命名方法：以苯为母体，根据侧链称为“某苯”。
CH3 甲苯 CH2CH2CH3
C2H5 乙苯 丙苯
CH CH3 异丙苯 CH3
当苯环上有两个相同取代基时： ①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；
CH =CH2
CH3 CH2CH3 C≡CH
乙烯基 3—甲基—2—乙基苯乙炔
课堂练习：
教科书P15~16
《学习与评价》P17非选择题2、 P16选择题4 作业布置：课时练习10
3—甲基 乙苯
苯的同系物命名
处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示
CH3
CH3
61
23
6
1
5
2 CH3
5
2
H3C 1
4 CH3
43
43
CH3
65
邻二甲苯(o二甲苯)
间二甲苯(m二甲苯)
对二甲苯(p二甲苯)
1, 2二甲苯
1, 3二甲苯
1, 4二甲苯
odimethylbenzene
mdimethylbenzene
(苯为母体)
CH CH2
C CH
苯乙烯 (phenyl ethylene)
苯乙炔 (phenyl acetylene)
(苯为取代基)
二、苯的二元烃基取代物命名
1、命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，
用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个
碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团
中文名称 4甲基2乙基1丙基苯 英文名称 2ethyl4methyl1propylbenzeneBiblioteka CH3CH3CH2
CH2CH3 中文名称 1甲基3,5二乙基苯 英文名称 1,3diethyl5methylbenzene
2、如果左图不用丙基为1号位，则用乙基是1,2,5，用甲基是1,3,4。而用丙 基是1,2,4，显然1,2,4可以让取代基的序号尽可能小（逐次比较，三者最小 的都是1，第二小的3比2大，故用甲基为1的淘汰，第三小的5比4大，所以用 乙基为1的也淘汰），所以用丙基为1。
苯的同系物命名
一、苯的一元烃基取代物的命名
1、一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯
2、一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl）， 它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成 ph−，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
苯的同分异构体
苯的同分异构体
1、苯的异构体有：杜瓦苯、盆苯又名休克尔苯、棱柱烷。
2、苯的衍生物有：
（1）取代苯
（2）烃基取代：甲苯、二甲苯（对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯）、苯乙烯、苯乙炔、乙苯
（3）基团取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌（对苯醌、邻苯醌）（4）卤代：氯苯、溴苯
（5）多次混合基团取代：2,4,6-三硝基甲苯（TNT） C7H5N3O6；(NO2)3C6H2CH3
（6）多环芳烃
（7）联苯、三联苯、稠环芳烃：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、_
苯的物理性质：
1、苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。
苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
苯比水密度低，密度为0.88g/cm3，但其分子质量比水重。
苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。
2、苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
3、相关物理特性：
摩尔质量78.11g/mol。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8.0%。
爆炸下限（体积分数）：1.2%。
燃烧热：3303.08kJ/mol（25℃，气体））。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮等多数有机溶剂。
苯的同系物的命名
CH =CH2
CH3 CH2CH3 C≡CH
乙烯基 3—甲基—2—乙基苯乙炔
课堂练习：
教科书P15~16
《学习与评价》P17非选择题2、 P16选择题4 作业布置：课时练习10
②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取 最小位次给另一个取代基编号。
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C
CH3
邻二甲苯 间二甲苯
对二甲苯
1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯
当苯环上有不同取代基时：根据大的取代
基称为“某苯”并将该取代基所在C原子
为1号，编号原则：使简单取代基位号最
小。CH3
【教学内容】 苯的同系物的系统命名法
【教学目标】 学会用有机化合物的系统命名的方法对苯的同系物
进行命名。 在学习过程中培养归纳能力和自学能力。
【教学重点】 苯的同系物系统命名法
【教学难点】 多取代基时的命名。
3— 有机化合物的命名
（第三课时）
三、苯系列的系统命名方法
1、苯的同系物的系统命名方法
苯的同系物：只含一个苯环,侧链是饱和烃基的芳香烃。
判断下列哪些是苯的同系物？
CH3 CH3
CH=CH2
C2H5
CH3
CH3
CH3
C2H5
C3H5
C7H15
CH3
－CH3
C2H5
命名方法：以苯为母体，根据侧链称为“某苯”。
CH3 甲苯 CH2CH2CH3
C2H5 乙苯 丙苯
CH CH3 异丙苯 CH3
当苯环上有两个相同取代基时： ①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；
3—甲基 乙苯
CH2CH3
或：间甲基乙苯