2019版高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业

热点题型十六有机合成与推断

1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

已知:

1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)

2)R—COOC2H5+(其他产物略)

请回答下列问题:

(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型

是。

(2)第①步反应的化学方程式

是。

(3)第⑤步反应的化学方程式是。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式

是。

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式

是。

2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。

(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。

a.属于芳香族化合物

b.遇FeCl3溶液显紫色

c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d.1 mol M完全水解生成2 mol醇

(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:

A B(C7H6Cl2)

ⅠⅡⅢ

C()D(C9H8O)

Ⅳ

肉桂酸

Ⅴ

已知:+H2O

①烃A的名称为。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因

是。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式

为。

③步骤Ⅲ的反应类型是。

④肉桂酸的结构简式为。

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。

3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:

已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。

②。

(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。

(2)C的结构简式是,D→E的反应类型是。

(3)F+A→G 的化学方程式是 。 (4)CH 3COOH 与化合物M 在一定条件下发生加成反应生成B 的化学方程式是 。

(5)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 ①苯环上只有两个取代基

②1 mol 该有机物与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2气体

4.化合物H 是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:

(1)化合物H 中的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。

(2)化合物B 合成C 时还可能生成一种副产物(分子式为C 20H 24O 2),该副产物的结构简式为 ;由C →D 的反应类型是 。 (3)写出一种满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式: 。 Ⅰ.分子中含有1个苯环;

Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子; Ⅲ.能发生银镜反应。

(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以

为有机原料制备

的合成路线流

程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。合成路线流程图示例如下: CH 3CHO CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3

5.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。

已知:RX R—MgX(R、R'、R″代表烃基或氢)

(1)A的结构简式是。

(2)B→D的化学方程式是。

(3)红外吸收光谱表明E中有C O键。F的分子式为C8H6Cl2O。

①E的结构简式是。

②E→F的反应类型是。

(4)X的结构简式是。

(5)试剂a是。

(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。

(7)以CH3CH CH2、CH3CHO为有机原料,,选用必要的无机试剂合成CH2 CHCH CHCH3,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

6.洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其合成路线如下:

已知:

ⅰ.RBr RCOOH

ⅱ.

ⅲ.

(以上R、R'、R″均代表烃基)

(1)A属于芳香烃,其结构简式是。

(2)B的结构简式是,D中含有的官能团是。

(3)E属于烯烃,E与Br2反应生成F的化学方程式是。

(4)反应①的化学方程式

是。

(5)反应②的反应类型是。

(6)将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作

是;K的结构简式是。

(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯

,写出最多不超过5步的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

答案精解精析

热点题型十六有机合成与推断

1.答案(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应

(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr

(3)+(CH 3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr

(4)(5)

解析(1)试剂Ⅰ(C 2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为,B

为,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。(2)是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解

反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(3)D为,按照已知信息1)推出第⑤步反应的化学方程式为

++CH 3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E

和F的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为。(5)依据题意知,G为

,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH 2CH—COONa,H发生聚合反应得到的聚合物

的结构简式是。

2.答案(1)a、c

(2)①甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成

②+2NaOH+2NaCl+H2O

③加成反应

④⑤9

解析(1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl 3溶液不显紫色,b错误;M中有碳

碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d错误。

(2)⑤符合条件的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。

3.答案(1)CH 3OH 酯基

(2)取代反应