2018年高考之有机化学同分异构体

2018年高考化学同分异构体

【同分异构体错题展示】

1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）

A． 7种B．8种C．9种D．10种

2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （）

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

有关同分异构体解答错误的原因是：

⑴不知道书写同分异构体的步骤

⑵不知道同分异构体的书写方法;

⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。

关键要把握好以下两点：

1. 分子式相同

2. 结构式不同：

（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）

（2）位置异构（官能团的位置异构）

（3）官能团异构（官能团的种类异构）

同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构→位置异构官→能团异构

1. 碳链异构

基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

位置：指的是支链或官能团的位置。

排布：指的是支链或官能团的排布。

例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：

⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。

CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3

33

⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

CH3

CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3

CH3

33

故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。

2. 位置异构

⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。

⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)

例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。

【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种

3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。

各类有机物异构体情况见下表：

有机物通

式

可能类别实例

C n H2n+2只能是烷

烃，异构类

别只有碳

架异构

CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4

C n H2n

单烯烃、环

烷烃

CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，C n H2n-2

炔烃、二烯

烃

CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CH—CH=CH2

C n H2n-6芳香烃(苯及其同系物)

C n H2n+2O

饱和脂肪

醇、醚

CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3

C n H2n O

醛、酮、环

醚、环醇、

烯基醇

CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H，

，

C n H2n O2

羧酸、酯、

羟醛、羟基

酮

CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、

CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20H

C n H2n-6O

酚、芳香

醇、芳香醚

C n H2n+1NO2

硝基烷，氨

基酸

CH3CH2N02、H2N—CH2C00H

C n(H2O)m糖类

C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20H

C12H22011：蔗糖、麦芽糖

⑴记忆法

①碳原子数目1～5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有

二种异构体，戊烷有三种异构体。

②碳原子数1～5的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2]，

-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3]]，

戊基八种

⑵基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。

再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。

⑶换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同．故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。

又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。

⑷等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时．物与像的关系)上的氢原子是