化学方程式(1)
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一. —OH 的转化 1. 酯化反应：
R-OH + R'COOH
R'COOR + H 2O R-OH + R'COCL R'COOR +
HCL
O
R'-C O
R-OH + O R'-C-O-R R'-C O 2. 卤带反应：
R-OH + HX RX + H 2O
R-OH + SOCL 2 RCL + SO 2 + HCL R-OH + PCL5 RCL + POCL 3 + HCL
3. 醚的制备：
醇钠作用 R-OH + Na RONa + H 2
① 卤代烃
RONa + R'X ROR' + NaX
② R-OH + (CH 3)SO 4 ROCH 3
4. 制备烯：
H 脱水 H OH
二．--NH 2的转化
1.
NH 2
+
SO 2CL
NHSO 2
2. 制酰胺：
NH 2
+
R
C
CL
O
NHC
R
O
NH 2
+
R C O
C O O
R
NHCR
O +
RCOOH
3. 烷基化：
NH 2
+
R'X
NHR'
(伯胺转化为仲胺)
NHR'
+
R'X
NR'2
（仲胺转化为叔胺）
NR'2
+
R'X
NR'3X
(叔胺转化为季胺盐
NHR'
+
HNO 3
N
NO
R'
(N-亚硝基胺)
N
NO
N
NH 2
R'
R'
[H]
4.伯胺（重氮化反应）：
NH 2
NaNO 2H 2SO 4
N2HSO4
NH
2
NaNO 2HCL
N 2CL
5. 重氮化后制备卤代苯 ： (X=CL , Br)
H 3PO 4 CuX(HX)
羟基取代（ H 2O ）
KI CN
氰取代（KCN ） NaBF 4
6.偶氮
化：
+
+
OH N 2HSO 4
X
I
F
N 2HSO 4
OH
HO
N
N
N 2HSO 4
NH 2
HO
N
N
HX Mg X
X
HC CR'Mg
X C CR'
三．含卤化物的转化： 1. 与金属反应
X RX Mg RMgX(格利亚试机) + HOH Mg
OH RX Li RLiX X R'OH
Mg
OR'
RX Na RNaX
2. 脱卤化氢：
X CHR'
CH 2R KOH
C 2H 5OH
R CH C R'
(制烯)
CH 2R
CHR' X
LiAlH 4 CH 2RCH 2R'
(还原 烷烃化) 3. 水解：
水 （卤代烃制备醇） 4. 氰化：
RX NaCN RCN （增长碳链）
5. 与醇钠反应制醚：
6. 氨化：
NH 3Mg
X NH 2
RX R'ONa ROR'
RX KOH ROH R CH 2
C O (R)H
Zn-Hg
HCL R CH 2CH 2(R)H
RX
NH 3
RNH 2
7. 生成硫醇：
8. 生成硫醚：
RX NaSR'
RSR'
四． 醛和酮的转化：
1. 克莱门森反应：
2. 还原反应：
3. 烷化反应：
4. 曼氏反应：
5. 成烯反应：
C O
CH 2
R (R)H
HC
X Y
NH 3 ;RNH 2
R
CH 2
C C
NH 2(R)H X Y
NH 3
R
CH 2C (R)H C X Y
6. Reformatsky 反应：
RX
NaHS
HSR
R CH 2H(R)C O Zn--Hg HCL R CH 2CH 2R(H)R CH 2C H(R)H 2
Ni(LiAcH4)R CH 2CH R(H)
OH
C O CH 2
R (R)H HCHO (CH 3)NH HCL
(R)H N(CH 3)R
O
2
7. 达尔森反应;
8.
9.
10. 11.
C O
CH 2
R (R)H
R 1MgX H 3O
R CH 2
C R 1
(R)H
OH
12.
C O
CH 2
R (R)H
XCH 2CO 2E t Zn H 3O
R
CH 2
C CH 2CO 2E t OH (R)H
H 2O R
CH 2
C CHCO 2Et
(R)H
C O
CH 2
R (R)H
RONa
R 1CHCO 2E t R
CH 2
C (R)H
O
C R CO 2E t
C O
CH 2
R (R)H
CH 2CO 2E t
CH 2CO 2E t RONa
R
CH 2C C
CH 2CO 2E t CO 2E t (R)H
C O
CH 2
R (R)H
NaOH R
CH 2
C O (R)H R CH 2C
CH (R)H OH C
O
R
H(R)C O
CH 2
R (R)H
Ph 3
CR 2
1R CH 2
C (R)H
CR 2
1