碳正离子机理
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碳正离子机理
一、碳正离子稳定性对产物构型的影响
机理
三氟化硼是缺电子分子,同时该反应涉及碳正离子稳定性 比较(两种迁移方式的碳正离子的稳定性)。
前者相邻羰基的存在使碳正离子极不稳定
BF3 O
O
O
O
BF3
二、一个涉及基团迁移和芳香性驱动的反应
O
OH
CH3
CH3
CH 3
CH3
机理
O
CH3
CH3
HO+
(1)通过烯醇式结构和碳亚离子反应来连接两种反应原料; (2)利用双键质子化再去质子化是双键发生位移
CH3
O
CH3
O
+
-H+
H OH
CH3O
OH
CH3O
CH3
O
+H+
_H O 2
CH3 O
Thank you!
H+
CH3
Cwenku.baidu.com 3
OH
CH3 CH3
OH
H
CH3
_
H+
CH3
芳香化合物有很好的稳定性,这是促使甲基取代基迁移 和脱除质子的主要动力。
三、一个酸性条件下的成环反应
O
OH
O
+
CH3 O
O
H3CO
机理
o
OH
CH 2
H3C
H+
HO
CH3 O
CH3
O
A
-H+
CH3 O
O
H+ 双键转移
+OH
CH3O
CH3O
一、碳正离子稳定性对产物构型的影响
机理
三氟化硼是缺电子分子,同时该反应涉及碳正离子稳定性 比较(两种迁移方式的碳正离子的稳定性)。
前者相邻羰基的存在使碳正离子极不稳定
BF3 O
O
O
O
BF3
二、一个涉及基团迁移和芳香性驱动的反应
O
OH
CH3
CH3
CH 3
CH3
机理
O
CH3
CH3
HO+
(1)通过烯醇式结构和碳亚离子反应来连接两种反应原料; (2)利用双键质子化再去质子化是双键发生位移
CH3
O
CH3
O
+
-H+
H OH
CH3O
OH
CH3O
CH3
O
+H+
_H O 2
CH3 O
Thank you!
H+
CH3
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OH
CH3 CH3
OH
H
CH3
_
H+
CH3
芳香化合物有很好的稳定性,这是促使甲基取代基迁移 和脱除质子的主要动力。
三、一个酸性条件下的成环反应
O
OH
O
+
CH3 O
O
H3CO
机理
o
OH
CH 2
H3C
H+
HO
CH3 O
CH3
O
A
-H+
CH3 O
O
H+ 双键转移
+OH
CH3O
CH3O