青霉素类药物的结构改造.
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青霉素类药物的结构改造
一、青霉素类药物概述
• 1.青霉素结构特征：由β -内酰胺环、氢化噻唑环及
酰基侧链构成
O
6-氨基青霉烷酸
H H
N H
酰胺侧链
R
S
O
பைடு நூலகம்
N COOH
四氢噻唑环
β-内酰胺环
2. 天然青霉素存在的不足：
不耐酸，只能注射给药
易产生耐药性
抗菌谱窄，仅对革兰阳性菌有效
有严重的过敏反应
苯唑西林
Cl O N H CH3 O H H S N H COOH
双氯西林
O N H CH3 O H H S N H
Cl
N
O
N
O
COOH
3.广谱青霉素
将青霉素6位侧链α-碳原子上引入亲水性基团，可扩大 抗菌谱，得到广谱抗生素
如： 氨苄西林
O N H O
HO
阿莫西林
O N H O
H H S N H COOH
二、青霉素类结构改造
1.耐酸青霉素
在青霉素6位侧链α碳上引入吸电子基团，阻碍了青霉素在酸 性条件下的电子重排，增加了对酸的稳定性。 如： 非奈西林
O O CH3 N H O H H N H COOH S
阿度西林
O N3 N H O H H N H COOH S
2.耐酶青霉素
酰胺侧链引入较大的取代基，具有较大的空间位阻，阻 止了β -内酰胺酶的进攻。 如
H H S N H COOH
NH2
NH2
一、青霉素类药物概述
• 1.青霉素结构特征：由β -内酰胺环、氢化噻唑环及
酰基侧链构成
O
6-氨基青霉烷酸
H H
N H
酰胺侧链
R
S
O
பைடு நூலகம்
N COOH
四氢噻唑环
β-内酰胺环
2. 天然青霉素存在的不足：
不耐酸，只能注射给药
易产生耐药性
抗菌谱窄，仅对革兰阳性菌有效
有严重的过敏反应
苯唑西林
Cl O N H CH3 O H H S N H COOH
双氯西林
O N H CH3 O H H S N H
Cl
N
O
N
O
COOH
3.广谱青霉素
将青霉素6位侧链α-碳原子上引入亲水性基团，可扩大 抗菌谱，得到广谱抗生素
如： 氨苄西林
O N H O
HO
阿莫西林
O N H O
H H S N H COOH
二、青霉素类结构改造
1.耐酸青霉素
在青霉素6位侧链α碳上引入吸电子基团，阻碍了青霉素在酸 性条件下的电子重排，增加了对酸的稳定性。 如： 非奈西林
O O CH3 N H O H H N H COOH S
阿度西林
O N3 N H O H H N H COOH S
2.耐酶青霉素
酰胺侧链引入较大的取代基，具有较大的空间位阻，阻 止了β -内酰胺酶的进攻。 如
H H S N H COOH
NH2
NH2