高中有机化学第三章有机合成练习及答案

有机合成练习

1．下列说法正确的是()

A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行

B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径

D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或

Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热

A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是()

①CH2===CH2②CH3CHO③④

⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH

A．①B．②③C．③④D．④⑤

4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是()

A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3D．C6H5Br

5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()

A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸

6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是()

A．卤代烃的水解B．酯的水解反应

C．醛的氧化D．烯烃与水的加成反应

7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

（hr代表光照）

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

②D可与银氨溶液反应生成银镜。

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学反应方程式为________________，该反应的类型为________。

(3)D的结构简式为________。

(4)F的分子式为________。

(5)G的结构简式为________。

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有

三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是_____________________(写结构简式)。8．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：

CH2===CH 2

(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。

(2)写出A水解的化学方程式___________________________。

(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是____________________。

9．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，

，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由

甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（-COOH 为间位定位基）( )

10．已知

下列物质中，在①O 3和②Zn/H 2O 的作用下能生成

的是( )

A ．CH 3—CH 2—CH===CH —CH 3

B ．CH 2===CH 2

C ．CH 2CCH 3CH 3

D ．

11．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：

CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2O CH 3CH 2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F 分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。

(2)写出结构简式：E ，F _。

12．石油是一种不可再生能源，石油及其产品不仅是重要的燃料，也是重要的工业原料。如图无色气体A为石油裂解的产品之一，气体A与相同条件下一氧化碳的密度相同；B是一种人工合成的高分子化合物；C是农作物秸杆的主要成分，利用C可以得到重要的替代能源E。各有机物相互转化的关系如图所示：

(1)写出D的化学式：___________________________________________；

F的结构简式：_______________________________________。

(2)D在酒化酶的作用下可转化为两种等物质的量的E和X，且X为一种常见的气体，该气

体是________________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

①E＋G→H：_________________________________________；

②A→B：__________________________________________。

13．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环

己烷：

丁二烯――→①A ――→②B ――→③C C 7H 14O

――→④D ――→⑤

请按要求填空： (1)A 的结构简式为________；B 的结构简式为_______________________。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④_________________________________________，

反应类型________；

反应⑤________________________________，

反应类型________。

14．乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸

味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：

(1)查阅资料：

通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：