高中化学(新课程标准)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚——苯酚 课件(21张

结构对比
数据对比
PH数据（25℃）
纯水
7.00
0.1mol/L苯酚 6.52
0.1mol/L乙醇 7.00
乙醇
苯酚
由于苯环对羟基的影响， 使苯酚中羟基上的氢易 电离而显酸性。
演示实验：
苯酚溶液与浓溴水的反应
三、苯酚的化学性质
1、酸性
2、与溴的取代反应（与苯相似）
OH
OH
+ 3Br2
Br
Br↓+3HBr
选修五有机化学基础
第三章 第一节第二课时
《苯酚》
长葛市第一高级中学
第三章 烃的含氧衍生物
第1节 ---2 苯酚
学习目标
1、了解苯酚的物理性质。 2、掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3、理解有机物分子中官能团之间的相互影响。
片段一：
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺 少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的 伤口感染中。一名叫李斯特的外科医生，偶 然之下用苯酚（石炭酸）稀溶液来喷洒手术 的器械以及医生的双手，结果病人的感染情 况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有 力的外科消毒剂。李斯特也因此被誉为“外 科消毒之父”。
想一想：
你从两个片段的内容中得到什么启示？
探究：苯酚的物理性质
实 验
内容
1 观察苯酚颜色、状态，闻其气味。
少量水,振荡 浊 微热 澄
少量 苯酚
室温
液
清
2
少量苯 澄
少量
清
苯酚
一、苯酚的物理性质
1、纯净的苯酚是 无色晶体 ，有 特殊 气味。
2、熔点 低 。 3、常温时在水中的溶解度 较小 ,
温度高于65℃时,能与水混溶 。
在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平 面。
球棍模型
比例模型
观察 对比
乙醇
苯酚
共性 与Na反应
差异 苯酚中的羟基更活泼
预测苯酚显酸性
验证实验：
1. 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏 出现浑浊 水，振荡试管，观察，平分2支试管a、b
2. 向a试管中加入体积较少的5％的NaOH溶液 溶液变澄清
身体健康，学习进步！
带粉红色（酚易被氧化，
空气中的氧气使苯酚慢慢 地氧化成对-苯醌）
4、易溶于 乙醇、苯 等有机溶剂。
5、苯酚有毒 。(是否有毒）对皮肤有腐蚀性，不慎粘皮肤上立即
用 酒精洗涤。
二、苯酚的结构
分子式: C6H6O
OH
结构式：
C
HC
CH
HC C H C
H OH
结构简式：
或：C6H5OH
苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都
3. 向b试管中加入体积较多的蒸馏水
出现浑浊
结论：苯酚具有酸性，苯酚钠易溶于水
分组探究： 三、苯酚的化学性质
1、酸性
探究苯酚的弱酸性：
O H
O -+H +
①设计方案
②实施方案
③交流
结论：酸性强弱顺序
HCl＞CH3COOH ＞H2CO3 ＞苯酚＞HCO3-
【想一想】
向苯酚钠溶液中通入CO2，分析得到的另一个产物 是碳酸钠还是碳酸氢钠呢？
羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自
身特有的化学性质。
含苯酚的工业废水处理的流程图
工业含苯 酚废水
溶解 性
苯
苯/苯酚
设备①
酸性 NaOH溶液 设备②
CO2 物质A 设备③
弱酸 性
……
水
检验
百度文库取代反应
显色反应
苯酚
成功，往往住在失败的隔壁！ 自古圣人二致，但其施教，则必因其材而笃信。——朱熹 再好的种子，不播种下去，也结不出丰硕的果实。 世间即使多可怕，总留下你依然让我值得牵挂。 未经一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香。 想象比知识更重要，因为知识是有限的，而想象力概括着世界上的一切，推动着进步，并且是知识进货的源泉。——爱因斯坦 信念是一把无坚不摧的利刃。 一句“好孩子”能让学生看到自己的进步与价值，而一句“坏孩子”学生会丧失进去的信心和斗志，甚至毁灭一生。——王玉章 是金子，总会花光的；是镜子，总会反光的。 是金子，总会花光的；是镜子，总会反光的。 承认自己的伟大，就是认同自己的愚疑。 生命是一支织梭。
Br
思考与交流：苯和苯酚都能和溴发生反应，有何异同？如何
解释？
OH + 3Br2
OH
Br
Br +3HBr
Br
FeBr3 + Br2
+ H Br
Br
苯
酚
比较
苯酚
苯
、 苯
反应物
浓溴水
液溴
与 溴
反应条件
不需要催化剂
Fe作催化剂
取 代 反
取代氢原子数 反应速率
三个 快
一个 稍慢
应
的
苯酚与溴的取代反应比苯容易，
比
结论
即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位
较
上的氢原子更活泼，易被取代。
二、苯酚的化学性质
1、酸性
2、与溴的取代反应（与苯相似）
OH
OH
+ 3Br2
Br
Br↓+3HBr
Br
3、显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，此性质可检验苯酚的存在。
➢ 在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，
不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使