石榴化学成分及其生物活性研究进展

石榴化学成分及其生物活性研究进展

摘要:综述了石榴中对人体有益的化学成分、石榴的保键作用和生物活性,介绍了国内外对石榴的开发利用现状,展望了石榴研究方向。

关键词:石榴;化学成分;生物活性;研究进展

石榴(Punica granatum L)属石榴科(Pu-nicaceae)石榴属(Punica L,)植物,别名安石榴、甘石榴、丹若、天浆、若榴等。石榴原产于伊朗、阿富汗等中亚地区,西汉时引入中国,至今己有2000多年栽培历史。据不完全资料统计,我国石榴栽培面积达11万余hm2,居世界第1位,主要集中在陕西临潼、山东枣庄、安徽怀远、四川会理、云南蒙自和会泽、新疆叶城等6大主产地。石榴果实外形似灯笼,皮内百籽同房,籽粒晶莹,酸甜可口,营养丰富,且果汁、果籽、果皮、花等皆有较好的保健和食疗效果,可谓全身是宝。

1石榴的化学成分

石榴的化学成分及含量根据植物体的部位不同而不同。果汁、果皮、叶及树皮中以鞣质类、黄酮类、生物碱、有机酸等为主;石榴籽及其他部位则多含甾类、磷脂、甘油三酯等。这些物质是石榴具有多种生物活性的物质基础。此外,果实中还含有丰富的碳水化合物、蛋白质、人体所需的各种氨基酸、微量元素及维生索等营养成分。石榴各部分的化学成分如表。

1.1鞣质类化合物

石榴中含有丰富的鞣质类化合物,以可水解鞣质类为主,在不同部位分布有所不同。石榴汁中的鞣质成分主要为没食子酸、安石榴林和安石榴苷;石榴皮中的鞣质含量较其他部位高,主要为安石榴林和安石榴苷,还有没食子酸、没食子酰双内酯、鞣花酸、石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、木麻黄宁、英国栎鞣花酸、

特里马素、鞣花酸鼠李糖苷、2,3-(S)一六羟基联苯二酰基-D-葡萄糖等;石榴叶中的鞣质类成分主要为石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、鞣花酸及没食子酰葡萄糖;石榴根中的鞣质主要为安石榴林和安石榴苷。

1.2黄酮类化合物

目前从石榴中分离得到的黄酮类成分主要有黄酮、黄酮醇、花色素、黄烷-3-醇类等10多种化合物。石榴皮中总黄酮含量(以干物质计算)为5.804%,石榴叶中为4.622%,石榴籽中为1.056%。石榴籽中还含有芦丁和山奈素,含量分别为每千克鲜重1936.24mg和0.211mg,不含槲皮素。石榴果汁、果皮因含有较多的花色素类成分而呈黄、红等颜色。果汁中6种花色素(天竺癸素、矢车菊素、飞燕草素的单糖苷和二糖苷)的含量随果实成熟度增加而上升,在成熟早期,3,5一二葡萄糖苷是主要的花色素,飞燕草素衍生物成为其主要成分,在成熟后期,单糖苷的含量不断增加,达到甚至超过二糖苷,矢车菊素衍生物成为其主要成分。果汁中除了6种花色素类成分外,还含有芦丁、原花青素、儿茶酚和儿茶素等化合物,果皮中含有天竺葵素和矢车菊素衍生物、原花青素、异槲皮苷等化合物,石榴籽种皮中则含有飞燕草素和矢车菊素的单糖苷和二糖苷。

石榴各个部位含有黄酮类化合物的情况如表2所示,可以看出,石榴汁中含有的黄酮种类最多,有10种。果皮中含有5种黄酮类物质,果汁和果皮中有4种相同的黄酮。树叶中有4种黄酮,与果汁、果皮中的黄酮不同,在石榴树皮中未发现含有黄酮类化合物。

表2黄酮类化合物在石榴各部位中的分布

1.3有机酸类化合物

石榴汁中含有机酸类成分较多,其中柠檬酸含量最高,平均含量达 4.85g/L,其次为L一苹果酸,平均含量1.75g/L,另外还有草酸、酒石酸、奎宁酸和琥珀酸等。酚酸类化合物有咖啡酸、原儿茶酸、阿魏酸、邻一香豆酸、绿原酸、新绿原酸和对一香豆酸。石榴果皮中的有机酸有奎宁酸、熊果酸、桦木酸和苹果酸。石榴籽中富含脂肪酸类化合物,其中饱和脂肪酸占 4.43%,其余为不饱和脂肪酸。石榴酸(9Z,11E,13E一十八碳三烯酸)为不饱和脂肪酸的主要成分(含量31.8%～86.6%),其次还有亚油酸(0.7%～24.4%)、油酸(0.4%～17.7%)、棕榈酸(0.3%～9.9%)、硬脂酸(2.8%～16.7%)、二十碳烯酸、花生酸等,各成分含量因产地和品种而有所不同。

1.4生物碱类化合物

石榴中主要含哌啶类和吡咯烷类生物碱,果实中的生物碱主要存在于果皮内,包括石榴碱、伪石榴碱、N-甲基石榴碱、N-乙酰石榴碱、2-(2’-羟丙基)-△1-哌啶等。在根皮、枝皮和果皮中均有生物碱分布。

1.5其它化合物

石榴中还含有苯丙素类化合物、甾类化合物以及三萜类化合物,甾类、磷脂主要分布于石榴籽中。甾类有雌甾酮、雌二醇、睾丸激素、雌甾三醇、胆甾醇以及非甾类雌激素拟雌内酯等,磷脂包括卵磷脂、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酸酰和溶血磷脂酰乙醇胺等。此外,石榴籽中还含有豆甾醇。

2石榴的医疗保健功效

2.1传统医疗保健作用

石榴被称为“九州神果”,除食用外,其果皮、根皮、果实、花、叶均可入药,对多种疾病都有预防和治疗作用。《名医别录》中提及,石榴能“疗下痢,止漏精”。《普济方》中载有,“治久痢不癔,陈石榴焙干,为细末,米汤调下。”《罗氏会约医境》写到,“石榴果皮,性酸涩,有断下之功,止泻痢、下血、崩带、脱肛、漏精。”《图经本草》中记载,“榴叶者,主治咽喉燥渴、止下痢精、止血之功能。《本草纲目》记述,酸石榴果皮酸、温、涩、无毒,可治疗赤白痢下、久痢久泻、疗肿恶毒、肚子生疮。石榴花可止鼻阻、吐血及外伤出血,外用则可治中耳炎,石榴花泡水洗眼,有明目之功效。2010版中国药典载录,石榴果皮具有涩肠止泻、止血、驱虫的功能,用于久泻、久痢、便血、脱肛、崩漏、白带、虫积腹痛。石榴的花、果实、果皮、树皮在维医、蒙医和藏医中也作为传统药物得到广泛应用。

2.2现代化学成分与生物活性研究

近年来,国内外在开发研究石榴医疗保健功能的化学成分方面开展了大量的工作,研究发现最具医疗特性的化学成分是鞣花酸、鞣花单宁(包括安石榴苷)、石榴酸、类黄酮、花青素和黄酮类物质。关于石榴各部分在抗氧化、消炎、抗癌、抗菌、调节血脂、预防动脉粥样硬化等方面的积极作用逐步得到证实。众多的研究工作使石榴在传统医学中的应用功效得以科学地验证,并进一步拓展了其在防病治病方面的应用范围。

2.2.1抗氧化活性石榴多酚中的鞣质类具有较强的抗氧化作用,鞣花酸能与