江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：第11讲 有机化学基础
最新【与名师对话】2014高考化学(苏教版总复习教师用书配套课件：专题十一 111 认识有机化合物(
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(3)商余法(适用于烃的分子式求法)
①
M 12
得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数
为最小的氢原子数。
②1M2 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳 原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原
子，直到符合题意为止。
【与名师对话】2014 高考化学（苏教版）总 复习教师用书配套课件： 专题十一 111 认识有机学
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【解析】 (1)氧的质量分数为w(O)＝1－52.24%＝47.76%。 当Mr(A)＝110时，N(O)＝110×47.76%/16＝3.3； 当Mr(A)＝150时，N(O)＝150×47.76%/16＝4.5； 即3.3<N(O)<4.5，N(O)＝4，分子中含有4个氧原子。 (2)Mr(A)＝4×16/47.76%＝134。 (3)除去4个O原子。Mr(C、H)＝134－64＝70，由7102＝5…10可知 A的分子式为C5H10O4。
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问题探究：—COOH中的H和—OH中的H在核磁共振氢 谱中的位置相同吗？
提示：不同。有机物分子中的氢原子核其附近的基团不 同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共 振氢谱图中横坐标的位置也就不同。
江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：第11讲有机化学基础
第 11 讲有机化学基础(时间： 45 分钟分值：100分)一、单项选择题 (共 5 个小题，每题 3 分，共 15 分)1．(2013·南京盐城二模 )甲酸香叶酯是一种食品香料，能够由香叶醇与甲酸发生酯化反响制得。
下列说法中正确的选项是()。
A ．香叶醇的分子式为 C11H18OB．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反响C．1 mol甲酸香叶酯能够与 2 mol H2发生加成反响D．甲酸香叶酯分子中全部碳原子均可能共平面分析依据香叶醇的键线式，其分子式应为C11H20O，A 错误；由香叶醇的键线式可知与羟基相连碳原子的相邻地点的碳原子上没有氢原子，没法发生消去反响， B 错误； 1 mol 甲酸香叶酯中有 2 mol 碳碳双键，能够与 2 mol H2发生加成反响， C 正确；甲酸香叶酯中存在一个手性碳，此碳及其连结的碳不行能处于同一个平面上， D 错误。
答案C2．NM- 3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子构造如右图。
以下说法正确的选项是()。
A ．该有机物的分子式为 C12H12O6B．1 mol该有机物最多能够和 3 mol NaOH反响C．该有机物简单发生加成、代替、消去等反响D．该有机物分子中只含有1个手性碳原子分析NM- 3 的分子式为 C12H10O6， A 错误； 1 个 NM- 3 分子中有 2 个酚羟基，1 个羧基， 1 个酯键， 1 mol NM- 3 最多能够和 4 mol NaOH 反响， B 错误；NM- 3 分子中有苯环、碳碳双键、羧基、酯键，所以能够发生加成反响、代替反响，但不可以发生消去反响， C 错误； NM- 3 分子中连结羧基的碳原子上同时连结有甲基、氢原子和一个较大的基团，所以该碳原子是手性碳， D 正确。
答案D3．阿司匹林是平时生活中应用宽泛的医药之一。
它可由以下方法合成：以下说法正确的选项是()。
A．邻羟基苯甲醛分子中全部的原子不行能在同一平面B．用酸性 KMnO 4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反响①C．反响②中加入适当的 NaHCO3可提升阿司匹林的产率D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有 2种且能发生银镜反响的酚类化合物共有 4种分析邻羟基苯甲醛分子中苯环是平面构造，而醛基 (—CHO)中有碳氧键，也是平面构造，而— OH 中的 O—H 键能够旋转，所以分子中全部的原子有可能在同一平面内， A 错误；用酸性 KMnO 4溶液氧化醛基的同时也会氧化酚羟基，所以用酸性 KMnO 4溶液氧化邻羟基苯甲醛没法实现反响①，B 错误；反响②中加入适当的 NaHCO3，则 NaHCO3会与羧基反响，而与酚羟基不反响，减少了副反响发生的几率，提升了阿司匹林的产率， C 正确；该物质能够发生银镜反响，说明含有醛基，又与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，所以其含有的官能团为 1 个醛基和 2 个羟基或许含有 1 个酯键和 1 个羟基，又要求苯环上一氯代物仅有2种，其可能的构造为、，D 错误。
2014年高考化学(苏教版通用)配套课件：专题11 第一单元 卤代烃 醇 酚
,它跟氯气发生反应的条件A是
。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下脱水生成化合物⑨,⑨的结构
简式是
,名称是
。
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直
接合成它,此反应的化学方程式是:
。
【解题指南】解答本题应注意以下2点: (1)理解题给信息,迁移转化进行推断。 (2)借助框图,前后联系,结合反应条件推断相关物质。 【解析】①与氯气反应生成③,从③可以推断①为甲苯,判断该 反应条件是光照,联系甲烷光照条件下的取代反应一般不会停留 在一取代阶段,②④应为甲苯的一取代、三取代产物。再联系题 给信息“多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的, 容易自动失水,生成碳氧双键的结构”,两个羟基连在同一个碳 原子上,会失水变成醛或酮,三个羟基连在同一个碳原子上,会失 水变成酸。
⑥该反应中作催化剂的是FeBr3。 ⑦溴苯是无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。 ⑧应该用纯溴,苯与溴水不反应。 ⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水而发 生倒吸。 ⑩溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯 中的溴。
【误区警示】 R—CHX2、R—CX3、
水 △
+2NaBr
①没有邻位碳原子或与卤素原 子相连的碳原子的邻位碳原子 上没有氢原子的卤代烃不能发 生消去反应，如CH3Cl、
等。
②有邻位碳原子且有氢原子
的卤代烃可发生消去反应，如
CH3CH2Cl、
等
2.卤代烃的获取方法
(1)通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如
CH3—CH＝CH2+Br2
(3)显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用呈_紫__色__,利用这一反应可 以检验苯酚的存在。 (4)加成反应:
【与名师对话】2014高考化学(苏教版)总复习教师用书配套课件：专题十一 11-3 常见的烃
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二、脂肪烃的来源与石油化学工业 1．石油的分馏 (1)原理：利用烷烃 沸点 不同，对石油加热，使其汽化， 再按 沸点 的不同，分离出不同的馏分。
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与名师对话 (2)常压分馏与减压分馏的区别 常压分馏
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反应特点为烷烃中的氢原子逐步被卤素原子取代。 每从烷烃中取代1 mol H原子，消耗1 mol卤素单质。
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(3)烯烃和炔烃的其他化学性质
①与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 酸性KMnO4溶液―烯―烃―或――炔―烃→ 溶液紫色褪去 。 ②加成反应
(2)如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合气体，可能发生爆 炸。因此，点燃甲烷之前要先验纯。
(3)甲烷与强氧化剂KMnO4不反应，因而不能使酸性 KMnO4溶液褪色。
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(4)烯烃的实验式相同，都为CH2，碳、氢质量比为6： 1，即含碳的质量分数都为85.7%，含氢的质量分数都为 14.3%。
(5)烯烃与环烷烃的通式相同，但二者不是同系物。当 n≥3时，碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体。
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问题探究1：发生加聚反应后原子数目发生变化吗？分子 数目呢？
提示：发生加聚反应后生成物中原子的数目没有发生变 化，但分子数目大幅度减小。
2014届高考化学二轮复习简易通浙江省学考选考知能提升课件第11讲 有机化学基础
H2O CH CH OH＋NaBr 分别如：CH3CH2Br＋NaOH――→ 3 2
＋ H CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
CH2===CH2＋H2O催化剂 ――→ CH3CH2OH
5．发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团？ 答案 单体分子中至少含有2个官能团,官能团可以相同,也可
向进行,且提高了乙酸乙酯的产率。
(2) 饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸 钠,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;减小乙酸乙 酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。
4．在有机反应中①取代反应,②水解反应,③消去反应,④加成反 应,能引入羟基的反应有哪些？
答案 ①取代反应，②水解反应，④加成反应。
2．烃及其衍生物的性质与应用 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例 ,比较它们在组成、结 构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
(4) 了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成
和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应 用。 (5)了解有机反应的主要类型。 (6)结合实际了解某些Leabharlann 机化合物对环境和健康可能产生影响 ,
第11讲 有机化学基础
【考纲点击】
1．有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化 合物的分子式。 (2) 了解有机化合物分子中碳的成键特征 , 了解有机化合物中
常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。
(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合 物的异构现象 ,能写出简单有机化合物的同分异构体 (立体异 构不作要求)。 (5)掌握烷烃的系统命名法。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：下篇 专题2-2 专练2 有机化学基础
专练二 有机化学基础1．Aspernigerin 对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：回答下列问题：(1)物质B 中官能团的名称为________。
(2)反应③的无机产物为________。
(3)④的反应类型是________。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式：________________。
①能使溴水褪色；②苯环上有2个取代基；③苯环上的一氯代物有2种；④分子中有5种不同化学环境的氢。
(5)以CH 3CH 2OH 和为原料，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH 。
解析 分析流程图知，反应①为取代反应。
反应②为强酸制弱酸，将C 中的羧酸钠盐全部转化为羧酸。
反应③为Cl 取代了羧基中的羟基。
E 中的2个Cl 与F 中N 上的H 形成HCl ，同时生成Aspernigerin 。
(1)B 中有溴原子和羧基两种官能团。
(2)③发生了取代反应，两个—Cl 代替了两个—OH ，则生成的无机物为H 2SO 3。
由于其易分解，故也写成SO 2和H 2O 。
(3)④是E 与F 以1∶2发生取代反应，同时生成HCl 。
(4)能使溴水褪色，说明含有碳碳不饱和键；有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在位于苯环的对位；分子中有5种不同化学环境的氢，除苯环上两种外，两个取代基应有三种，又取代基只有3个碳原子、1个N 原子，故可形成1个—CH 3、1个—C(NH 2)===CH 2，或1个—NH 2、1个—C(CH 3)===CH 2。
(5)采用逆合成法。
根据题中反应④可知，可取代羰基上所连的氯原子，故需要CH 3COCl ，再根据反应③可知，CH 3COCl 可由CH 3COOH 和SOCl 2反应得到，而CH 3COOH 可由CH 3CH 2OH 氧化得到。
【步步高】2014届高三化学一轮总复习 第十一章 有机化学基础(选考)专题讲座十 有机综合推断题突破
”、“ ” ”、 、“ “
” ”” ”、
(((333)))遇遇遇FFFFeeeeCCCCllll3333溶溶溶 溶液液液 液显显显 显紫紫紫 紫色色色 色，，， ，或或或 或加加加 加入入入 入溴溴溴 溴水水水 水出出出 出现现现 现白白白 白色色色 色沉沉沉 沉淀淀淀 淀，，， ，则则则 则该该该 该物物物 物质质质 质中中中 中含含含 含有有有 有酚酚酚 酚羟羟羟 羟基基基 基。。。 。 (((444)))遇 遇遇浓 浓浓硝 硝硝酸 酸酸变 变变黄 黄黄， ，，则 则则表 表表明 明明该 该该物 物物质 质质是 是是含 含含有 有有苯 苯苯环 环环结 结结构 构构的 的的蛋 蛋蛋白 白白质 质质。 。。
(((555)))遇遇遇IIII2222变变变 变蓝蓝蓝 蓝则则则 则该该该 该物物物 物质质质 质为为为 为淀淀淀 淀粉粉粉 粉。。。 。
(((666)))加 加加入入入新新新制 制制的的的CCCCuuuu((((OOOOHHHH))))2222悬悬悬 悬浊浊浊 浊液液液 液，，， ，加 加加热 热热煮 煮煮沸 沸沸有 有有红 红红色 色色沉 沉沉沉淀 淀淀生 生生成 成成或 或或加 加加入 入入银 银银银氨 氨氨溶 溶溶液 液液液加 加加热 热热有 有有有银 银 镜 镜 银银镜生 生镜生成 成生成 ， ，成表 表，，表示 示表含 含示示有 有含含有— —有CC——HHCCOOHH。 。OO。。
①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应 ④取代反应
⑤还原反应
(5)写出由 F 生成 H 的化学方程式： (有机物用结构简式表示)。
。回答下列问题：
解析 根据 H 的结构简式，可以推断 F 为
，根据转化关系，
C 为醛、E 为酯，由于 C、E 均能发生银镜反应,显然 C 为 HCHO、E 为 HCOOCH3，
【与名师对话】2014高考化学(苏教版)总复习教师用书配套课件：专题十一 11-5
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件：专题十一 11-5
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考纲要求
考情分析
1.了解醛、羧酸、 1.根据有机物的结构推断有机物可能具有的
酯的组成、结构特 化学性质，如2012年天津卷8题(8)。
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含有相同碳原子数的羧酸和酯是同分异构
体，在书写同分异构体时要注意酯基的正向书写“
”
和反向书写“
”可形成不同的同分异构体。
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问题探究2：哪些有机反应中用到了浓H2SO4?
提示：苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙 酯。
点和性质。
2．乙酸乙酯的制备、分离及提纯，如2012
2．认识醛、羧酸、 年安徽卷10题A。
酯等的相互联系。 3．判断或书写限定条件下醛、羧酸或酯的
3．结合实际了解 同分异构体，如2012年新课标全国卷38题(6)。
某些有机化合物对 4．设计合理方案进行有机物的鉴别、分离
环境和健康可能产 及提纯，如2012年新课标全国卷28题(2)B。
一元羧酸 乙酸、硬脂酸二元羧酸 二元羧酸乙二酸(HOOC—COOH)多元羧酸 多元羧酸
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3．分子组成和结构
分子式 结构简式
官能团
甲酸 CH2O2 HCOOH —CHO 、—COOH
高考化学大二轮复习 有机化学基础课件
a
61
常见官能团的特征反应
a
62
(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机 物必含有—CHO。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液 变红的有机物必含有—COOH。 (7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
四联苯 A. 3种 C. 5种
B. 4种 D. 6种
的一氯代物有( )
a
52
解析：四联苯中有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代 物有5种。
答案：C
a
53
2. [2013·浙江高考]写出同时符合下列条件的F(C7H6O3)的同 分异构体的结构简式________________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 ②能发生银镜反应
专题 有机化学基础
a
1
a
2
Z主干整合•认知盲区清
a
3
[串联拾忆] 1. 官能团与有机物的性质
a
4
a
5
a
6
2. 有机反应基本类型与有机物类型的关系
a
7
a
8
a
9
3.常见重要官能团的检验方法
a
10
4. 提纯常见有机物的方法
a
11
a
12
5. 有机物分子式的确定
a
13
(2)有机物相对分子质量的测定： ①Mr＝22.4ρ(气体，标准状况)； ②Mr＝DM′r(D 为相对密度)； ③质谱法。
a
66
解析：A项，该物质中含有苯环，属于芳香族化合物；B 项，该物质分子中含有醇羟基和羧基，可以发生酯化反应，与 醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反 应；C项，该物质分子中含有的醇羟基和羧基能够与金属钠反 应，另外羧基也可以和NaHCO3溶液反应；D项，该有机物分 子中含有2个酚羟基和1个羧基，1 mol该有机物与足量NaOH溶 液反应，消耗3 mol NaOH。
2014届高考化学二轮复习简易通(广东专用)配套Word版训练：上篇_专题三_第11讲_有机化学基础
第11讲有机化学基础(时间：45分钟分值：100分)一、单项选择题(本大题共6小题，每小题4分，共24分。
在每小题给出的四个选项中，只有一个选项符合题目要求，选对的得4分，选错或不答的得0分) 1．(2013·海南，7)下列鉴别方法不可行的是()。
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷解析A、B、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。
答案 D2．(2013·广东茂名一模，12)下列说法正确的是()。
A．甲醛与苯酚反应能形成高分子化合物B．苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．乙醇和苯酚都是电解质D．将乙醇与浓硫酸共热产物直接通入溶液中，以证明产物是乙烯解析甲醛和苯酚可以制备酚醛树脂，故A正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；乙醇是非电解质，故C错误；乙醇与浓硫酸共热，产物中可能混有能够使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质如乙醇蒸气等，故D错误。
答案 A3．(2013·广东广州二模，8)下列说法正确的是()。
A．溴乙烷和甲醇都能发生消去反应B．乙烯和苯都能与酸性KMnO4溶液发生反应C．糖类和蛋白质都是人体需要的营养物质D．纤维素和油脂的水解产物都是葡萄糖解析甲醇不能发生消去反应，故A错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，故B错误；油脂的水解产物是高级脂肪酸(盐)和甘油，故D错误。
答案 C4．(2013·广东惠州一模，8)下列说法正确的是()。
A．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物，且它们均为混合物B．煤、石油和天然气都是化石燃料，且它们均不能再生C．果糖、蔗糖和麦芽糖都能发生水解反应，且产物均为葡萄糖D．乙醛、乙酸和葡萄糖都能与新制的Cu(OH)2反应，且反应类型均为氧化反应解析A项中油脂不是高分子化合物，故错误；C项中果糖是单糖，不能水解，且蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖，故错误；D项中乙酸不含醛基，不能与新制的氢氧化铜发生氧化反应，故错误。
江苏省2014届高考化学二轮复习简易通：下篇 专题2-2 专练6 物质结构与性质
专练六 物质结构与性质1．(2013·通泰扬联考)在5-氨基四唑()中加入金属Ga ，得到的盐是一种新型气体发生剂，常用于汽车安全气囊。
(1)基态Ga 原子的电子排布式可表示为________。
(2)5-氨基四唑中所含元素的电负性由大到小的顺序为________，其中N 原子的杂化类型为________；在1 mol 5-氨基四唑中含有σ键的数目为________。
(3)①叠氮酸钠(NaN 3)是传统安全气囊中使用的气体发生剂。
①叠氮酸钠(NaN3)中含有叠氮酸根离子(N－3)，根据等电子体原理N－3的空间构型为________。
②以四氯化钛、碳化钙、叠氮酸盐做原料，可以生成碳氮化钛化合物。
其结构是用碳原子取代氮化钛晶胞(结构如图)顶点的氮原子，这种碳氮化钛化合物的化学式为________。
解析(1)Ga为31号元素，基态镓原子电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s24p1或[Ar]3d104s24p1。
(2)同周期电负性逐渐增强，故N>C，当然C>H；N原子的杂化情况见右图分析；五元环有5个σ键，环上有1个N—H σ键，C—NH2包含3个σ键。
(3)①CO2是N－3的一种等电子体，CO2是直线形分子，故N－3也是直线形分子；②晶胞拥有Ti：1＋14×12＝4(个)，C：8×18＝1，N：6×12＝3。
答案(1)1s22s22p63s23p63d104s24p1或[Ar]3d104s24p1(2)N>C>H sp2、sp39N A(3)①直线形②Ti4CN32．能源问题日益成为制约国际社会经济发展的瓶颈，越来越多的国家开始实行“阳光计划”，开发太阳能资源，寻求经济发展的新动力。
(1)太阳能热水器中常使用一种以镍或镍合金空心球为吸收剂的太阳能吸热涂层，写出基态镍原子的核外电子排布式：________________。
2014届高考化学二轮复习简易通(江苏专用)Word版训练下篇专题1-2-2有机合成与推断题的审题与答题
题型2有机合成与推断题的“审题”与“答题”有机合成与推断题是高考的必考题型。
涉及考点主要有有机物官能团的结构与性质、常见有机反应类型的判断、有机物结构的推断与书写、同分异构体的书写与判断、有的还涉及有机合成路线的设计等。
整体难度不大。
审题：(1)认真分析题干中的物质转化关系，找出反应物和生成物的组成和结构差别，明确反应条件、反应试剂和数量关系，抓住特征反应寻找突破口，从而确定未知物质的可能结构形式。
(2)充分理解题目提供的信息内涵，挖掘隐含信息，寻求信息应用切入点可利用类比迁移法或联想迁移法。
(3)明确设问要求，寻求解题切入点。
答题：(1)注意有机物名称、反应类型、结构简式书写的规范性，如将—OH和—COOH误写作醇基和酸基等。
(2)有机结构简式书写时常出现的错误有官能团的位置错误，或者多碳少碳、或著多氢少氢或者连接方式错误，如—NO2中N原子与苯环相连，误写作O与苯环相连等。
(3)有机化学方程式的书写要注意反应条件及其物质间的定量关系。
高考化学二轮复习简易通(江苏专用)配套课件第11讲 有机化学基础
【考纲点击】
1．了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2．知道有机化合物中碳的成键特征。并能认识手性碳原子。 3．了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机 化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的
有机化合物。
4．了解有机化合物存在同分异构现象 (不包括立体异构)， 能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简 式。
时，1 mol Br2可取代1加成反应；1 mol—C≡C—可与2 mol Br2发生 加成反应。(4)醛类(除甲醛)中—CHO与消耗的新制 Cu(OH)2或消耗的Ag(NH3)2 OH的物质的量之比均为1∶2， 若为甲醛，则物质的量之比为1∶4。(5)发生水解时，酯(油 脂)中酯键、蛋白质中肽键与消耗水物质的量之比为1∶1。
。因此只含一个碳原子 的卤代烃、连有卤素原子的碳原子的邻位碳原子上无氢原 子的卤代烃都不能发生消去反应。
考点一 官能团与有机化合物的性质
角 度 1 有机物中官能团的性质(2013•江苏，12) 知识链接 常见官能团的特征反应
1．能使溴水褪色的有机物通常含有 —C≡C—或—CHO。 、
2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 、—C≡C—、—CHO或苯的同系物。 3．能发生加成反应的有机物通常含有 、
7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。 8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋 白质等。 9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。
角度发散 有机物中官能团的检验。
有机化学反应中的定量关系(2012•江苏， 角度2 11D)
知识链接
NaOH溶液中水解，一般情况下，1 mol—X和1 mol酯键消 耗1 mol NaOH，但特别注意，水解产物也能与NaOH发生 反应的情况，如1 mol (HCOOC6H5COOH)在NaOH溶液中 反应时可消耗3 mol NaOH。
【与名师对话】2014高考化学(苏教版)总复习教师用书配套课件：专题十一 11-4 卤代烃、醇、酚
为 气 体 外 ， 其 余 为 液 体 或 固 体 。 2 ) ( 沸 点 ： 互 为 同 系 物 的 卤 代 烃 ， 沸 点 随 碳 原 子 数 的 增 多 而 升高 。
3 ) ( 溶 解 性 ： 水 中
难溶
， 有 机 溶 剂 中
易溶
。
4 ) ( 密 度 ： 除 脂 肪 烃 的 一 氟 代 物 和 一 氯 代 物 等 部 分 卤 代 烃 密 度 比 水
与名师对话
2 ) ( 苯 环 上 氢 原 子 的 取 代 反 应 在 苯 酚 分 子 中 ，
高考总复习 · SJ版 · 化学
羟基
影 响 了 与 其 相 连 的 苯 基 上
的 氢原子 ，使 邻、对位 的 氢 原 子 更 活 泼 ， 更 容 易 被 其 他 原 子 或 原 子 团 所 取 代 。 苯 酚 与 浓 溴 水 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ：
CH3OH
有毒 ， 易 溶
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课时作业
与名师对话
三 、 酚 的 性 质 和 应 用 1． 苯 酚 的 组 成 与 结 构 分 子 式 结 构 简 式
高考总复习 · SJ版 · 化学
结 构 特 点
C6H6O
或 C6H5OH
羟基 与 苯
环 直接 相 连
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有毒
溶解度不大
，高于65 ℃与
， 对 皮 肤 有 强 烈 的 腐 蚀 作 用 。 皮 肤 上
酒精 清洗。
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课时作业
与名师对话 3． 苯 酚 的 化 学 性 质
1 ) ( 羟 基 中 氢 原 子 的 反 应 在 苯 酚 分 子 中 ，
2014届高考化学总复习第十一章第二节
堂
析 考 点 · 重 难 突
原油(常
石 油 综
分馏
压分馏) 重油(减
压分馏)
根据石油各组分沸 得到不同沸点
点不同，利用加热 范围的分馏产
汽化、冷凝、回流， 物——汽油、煤
把石油分成不同沸 油、柴油、重
点范围的组分
油等
自 测
破
研 考 题 · 误
合 利 用
在一定条件下，把
裂化
重油、石 蜡
相对分子质量大、 沸点高的烃断裂为 相对分子质量小、
固
考
基
【巩固练习】
·
教
材
1．(填一填)请将下列物质的转化或分离方法的序号填
回
扣 在横线上(每一项只填写一种方法)。并指出属于化学变化还
提 考 能 · 随 堂
自
析 是物理变化。
测
考
点 ·
①溶解 ②裂解 ③分馏 ④裂化 ⑤干馏 ⑥蒸馏
重
难 突
⑦电解 ⑧过滤 ⑨萃取
破
(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等________。
突
破 元素，还含有氢、氧、_氮__、_硫__等元素。
课
后
研 考
(2)煤的干馏
作 业
题
· 误
煤的干馏指将煤_隔__绝___空__气__加强热使之分解的过程，工
区 警
业上也叫_煤__的__焦__化__。
示
菜单
新课标 ·化学（安徽专用）
固
考
基 · 教 材 回 扣
提 考 能 · 随 堂
自
测 析
考
点
·
重
难
突
破
(3)煤的气化
课 后
研 考 题 ·
高考总复习高三化学课件：第11章有机化学基础(选修)基础课时1
中显酸性的官能
(3)[2014· 安徽，26(2)] ________。
中含有的官能团名称是
(4)[2014· 重庆，10(1)]HCCl3 的类别是________，C6H5CHO 中 的官能团是________。
(5)[2014· 江苏，17(1)]非诺洛芬 中的含氧官能团是________和________(填名称)。
(3)中官能团为羟基和氨基。(4)中官能团为羰基和羧基。 基、羧基
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构 如图所示。该物质中含有的官能团有________________。
解析 答案
根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：羧 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
3．下列有机化合物中，有多种官能团：
(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)________； (2)可以看作酚类的是________；
(3)可以看作羧酸类的是________；
(4)可以看作酯类的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
【易错警示】
(1) 醇 和 酚 的 结 构 差 别 就 是 羟 基 是 否 直 接 连 在 苯 环 上 ，
属于醇类，
则属于酚类。
(2) 注 意 碳 碳 双 键 、 碳 碳 三 键 结 构 简 式 的 写 法 ， 前 者 为
“
”， 而不能写成“C===C”， 后者为“—C≡C—”，
而不能写成“C≡C”。
考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
1．有机化合物中碳原子的成键特点 4 个共价键 成键数目 →每个碳原子形成___
答案 羟基、醚键、羰基、碳碳双键
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第11讲有机化学基础(时间：45分钟分值：100分)一、单项选择题(共5个小题，每小题3分，共15分)1．(2013·南京盐城二模)甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。
下列说法中正确的是( )。
A．香叶醇的分子式为C11H18OB．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D．甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面解析根据香叶醇的键线式，其分子式应为C11H20O，A错误；由香叶醇的键线式可知与羟基相连碳原子的相邻位置的碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；1 mol甲酸香叶酯中有2 mol碳碳双键，可以与2 mol H2发生加成反应，C正确；甲酸香叶酯中存在一个手性碳，此碳及其连接的碳不可能处于同一个平面上，D错误。
答案 C2．NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如右图。
下列说法正确的是( )。
A．该有机物的分子式为C12H12O6B．1 mol该有机物最多可以和3 mol NaOH反应C．该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D．该有机物分子中只含有1个手性碳原子解析NM-3的分子式为C12H10O6，A错误；1个NM-3分子中有2个酚羟基，1个羧基，1个酯键，1 mol NM-3最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；NM-3分子中有苯环、碳碳双键、羧基、酯键，因此可以发生加成反应、取代反应，但不能发生消去反应，C错误；NM-3分子中连接羧基的碳原子上同时连接有甲基、氢原子和一个较大的基团，因此该碳原子是手性碳，D正确。
答案 D3．阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。
它可由下列方法合成：下列说法正确的是( )。
A．邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B．用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①C．反应②中加入适量的NaHCO3可提高阿司匹林的产率D．与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有4种解析邻羟基苯甲醛分子中苯环是平面结构，而醛基(—CHO)中有碳氧键，也是平面结构，而—OH中的O—H键可以旋转，因此分子中所有的原子有可能在同一平面内，A错误；用酸性KMnO4溶液氧化醛基的同时也会氧化酚羟基，所以用酸性KMnO4溶液氧化邻羟基苯甲醛无法实现反应①，B错误；反应②中加入适量的NaHCO3，则NaHCO3会与羧基反应，而与酚羟基不反应，减少了副反应发生的几率，提高了阿司匹林的产率，C正确；该物质能够发生银镜反应，说明含有醛基，又与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，所以其含有的官能团为1个醛基和2个羟基或者含有1个酯键和1个羟基，又要求苯环上一氯代物仅有2种，其可能的结构为、，D错误。
答案 C4．(2013·苏北三市联考，11)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。
下列说法正确的是( )。
A．邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种B．环己醇分子中所有的原子可能共平面C．DCHP能发生加成、取代、消去反应D．1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应解析邻苯二甲酸酐的二氯代物有4种，A错误；环己醇分子中都是碳碳单键，不可能共面，B错误；由于DCHP中含有苯环，故可以发生加成反应和取代反应，同时含有酯键，也可以发生取代发应，但不能发生消去反应，C错误；DCHP中含有两个酯键，故1 mol DCHP水解需要2 mol NaOH，D正确。
答案 D5．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。
其转化过程如下：下列说法不正确的是( )。
A．酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应B．对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团C．1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应D．可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸解析A项，—NH2显碱性，能与盐酸反应，—COOH显酸性，能与NaOH反应，正确；B项，对羟苯丙酮酸分子中含有—COOH、—OH和羰基，正确；C 项，尿黑酸中—COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应，正确；D项，两者都属于酚，与溴水均能发生取代生成白色沉淀，无法鉴别，错误。
答案 D二、不定项选择题(共3个小题，每小题6分，共18分)6．CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。
可用香芹酮经过多步反应合成下列说法正确的是( )。
A．香芹酮化学式为C9H12OB．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种解析香芹酮化学式为C10H14O，A错误；该物质的分子中有碳碳双键，可以发生加成反应，有醛基和羟基，可以发生氧化反应，羟基相连碳的相邻碳原子有氢原子，则可以发生消去反应，B正确；两种物质的分子中均有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；符合该要求的物质有两种：，D错误。
答案BC7．(2013·通扬泰连淮三模，11)依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。
下列说法正确的是( )。
A．原料X与中间体Y互为同分异构体B．原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C．中间体Y能发生加成、取代、消去反应D．1 mol依曲替酯只能与1 mol NaOH发生反应解析X与Y的分子式均为C13H12O4，A正确；原料X含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；中间体Y不能发生消去反应，C错误；1 mol 依曲替酯中酯键水解得到 1 mol酚羟基和 1 mol羧基，故总共消耗 2 mol NaOH，D错误。
答案AB8．(2013·南京淮安二调)X、Y分别是两种药物，其结构如图。
下列说法正确的是( )。
A．1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB．X、Y都有较强的水溶性C．X、Y都能使KMnO4溶液褪色D．X、Y的水解产物有可能发生聚合反应解析观察有机物的结构，判断官能团的性质。
A项，注意X中只有一个苯环，所以只有1个酚酯能与NaOH反应，1 mol X最多消耗2 mol NaOH，错误；B项，X中只有羟基1个亲水性基团，憎水性基团大，不溶于水。
同理Y 也不溶于水，错误；C项，X中苯环上的—CH3、碳碳双键，Y中酚羟基、碳碳双键均能使KMnO4溶液褪色，正确；D项，X、Y的水解产物中均有碳碳双键可以发生聚合反应，正确。
答案CD三、非选择题(共4个小题，共67分)9．(2013·通扬泰二模)(17分)化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：(1)化合物D中官能团的名称为________、________和酯键。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_____________ ___。
①分子中含有两个苯环；②分子中有3种不同化学环境的氢；③不含—O—O —。
(4)实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式：________________。
(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，再转化为F。
你认为合成路线中设计步骤②的目的是___________________________________________________。
(6)上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。
试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：解析(1)根据D物质的键线式，可知其含有的官能团名称为醚键、醛基和酯键。
(2)根据A和B物质的键线式比较可知，A→B的反应类型是还原反应。
(3)要求对原结构的变动较大，要想准确无误写出要求的结构简式，必须先明确A 的不饱和度和碳原子、氧原子个数。
整理发现，A不饱和度为8，正好为两个苯环的不饱和度。
碳原子个数为14、氧原子个数为4。
再根据分子中只能有三种不同化学环境的氢，得知结构必须高度对称。
故将两苯环对称放置，两侧各安置1个甲基和2个羟基，且苯环内部也尽量对称(详见参考答案)。
(4)书写时注意比较D、E两物质的区别寻找线索(详见参考答案)。
(5)从化合物E到化合物F的键线式比较可知，合成路线中设计步骤②的目的是保护羟基，防止被氧化。
(6)根据上述合成路线图中的信息可知，欲由五元环结构合成六元环结构需要先开环，再成环。
合成路线及条件详见参考答案。
答案(1)醚键醛基(2)还原反应(或加成反应)(4)(5)保护羟基，防止被氧化(6)10．(2013·南京模拟)(16分)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)B中手性碳原子数为________；化合物D中含氧官能团的名称为________。
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______________________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______________ ___________________________________。
①核磁共振氢谱有4个峰；②能发生银镜反应和水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。
(5)已知：化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2解析 (1)B 中3个(CHOH)基团中的C 均为手性碳。
(2)根据乙醛与新制Cu(OH)2的反应CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O ，类比书写即可。
(3)根据题目要求知，该物质必须有4种不同环境的H ，有醛基和酯键(或者为甲酸酯)，有—OH 直接连接在苯环上，具体结构详见参考答案。
(4)对比E 与F 的结构简式知断裂的是E 中的O —H 键，故F 中虚线位置的键是新生成的，即可推断出X 的结构简式。
(5)见参考答案。
答案 (1)3 酯键、羟基 (2)＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△＋Cu 2O ↓＋3H 2O(4)CH 3N===C===O(5)11．(2013·通扬泰宿二调)(17分)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：(1)写出C13H9NO4S中所有含氧官能团的名称：________。
(2)A属于烃，且相对分子质量是54，写出A的结构简式：____________。