一些链烷烃和环烷烃的物理常数(不全)
有机化学知识点24-链烷烃的物理性质
有机化学知识点24-链烷烃的物理性质
烷烃中C原子（2.5）、H原子（2.2）电负性差别很小，C-C、C-H均为非极性共价键，烷烃分子基本是非极性分子。
实验室中可作为非极性溶剂，比如石油醚（主要是C5\C6烷烃的混合物）即是如此。
烷烃的物理性质主要有以下几点：
①bp随分子量增加而增加。
这是由于分子间色散力变大，分子间作用力增强的缘故。
如正丁烷（bp=0℃）而正戊烷（bp=36℃）。
同碳数的支链烃的沸点比直链烃要低，如正丁烷（bp=0℃）而异丁烷（bp=-12℃）；且支链越多沸点越低，如正戊烷的两个构造异构体异戊烷（bp=28℃）而新戊烷（bp=9℃）。
原因是支链越多分子越趋向球体，导致分子表面积减小、分子间作用力减小，沸点就会降低。
②mp随碳原子数的增加而增加，如正丁烷(mp=-138℃)和正戊烷（mp=-129℃)；且碳链为偶数的比奇数的直链烷烃熔点要高一点（碳链越长两者的区别越小），如正戊烷（mp=-129℃)和正己烷（mp=-95℃)。
支链烷烃的熔点比同碳数的直链烷烃低，如正已烷(mp=-95 ℃)而其构造异构体2-甲基戊烷（mp=-154℃）。
原因是支链的存在使得分子间引力降低，但支链的存在使得分子结构呈现较高对称性时，则熔点反而会升高，如2,2-二甲基丁烷(mp=-100 ℃)而2-甲基戊烷（mp=-154℃）。
③烷烃一般都比水轻，鉴于此汽油着火时是不能用水灭火的。
④烷烃是亲油性的，因为其分子中缺少亲水性的基团，所以它们在非极性溶剂中的溶解度比在极性溶剂中的要大，也即“相似(结构和性质)相溶”的经验规律，对于选择反应溶剂、后处理和纯化溶剂等有很重要且现实的意义。
烷烃的结构与性质
烷烃的结构与性质烷烃是一类基本有机化合物，由碳和氢原子构成。
它们的分子由碳原子构成的链或环连接而成，具有特定的结构和性质。
本文将探讨烷烃的结构以及与其相关的性质。
一、直链烷烃直链烷烃是最简单的烷烃类别，分子由一条直线状的碳链构成。
举个例子，正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)是一种直链烷烃，其分子中包含四个碳原子。
直链烷烃的化学式可用CnH2n+2表示，其中n代表烷烃分子中碳原子的数量。
直链烷烃的物理性质包括沸点、熔点和密度等。
随着碳原子数量的增加，直链烷烃的沸点和熔点逐渐增加。
这是因为随着分子量的增加，分子间的范德华力也增强，使得分子间相互作用加强，需要更高的温度来克服这种相互作用。
此外，随着分子量的增加，直链烷烃的密度也逐渐增加。
二、支链烷烃支链烷烃的分子由一条或多条侧链连接到主链上，与直链烷烃相比，支链烷烃具有更多的碳原子连接方式。
举个例子，2-甲基丁烷(CH3-CH(CH3)-CH2-CH3)是一种支链烷烃，其中有一个甲基基团连接在主链上。
支链烷烃与直链烷烃在物理性质上有所不同。
由于支链的存在，支链烷烃分子具有更大的隔离度，分子间相互作用减少，从而导致其沸点和熔点相对较低。
支链烷烃的密度也较低，因为支链的存在减少了分子的紧密排列。
三、环烷烃环烷烃是由碳原子构成的环连接而成的分子结构。
与直链烷烃和支链烷烃相比，环烷烃的分子形状呈环状，因此具有特殊的性质。
环烷烃的一个例子是环己烷(C6H12)，其中六个碳原子形成一个环状结构。
环烷烃的性质与其分子结构有密切关系。
由于环状结构的存在，环烷烃分子内部有较大的张力，导致其相对不稳定。
此外，由于环烷烃中碳原子的取向限制，它们往往比相应的直链烷烃熔点和沸点更高。
环烷烃还表现出一些特殊的化学反应，如环开裂和环化等。
总结起来，烷烃是一类碳和氢原子构成的有机化合物，根据其分子结构和性质，可以分为直链烷烃、支链烷烃和环烷烃。
直链烷烃由一条直线状的碳链构成，而支链烷烃则具有侧链连接到主链上的结构。
常用有机化合物的物理常数
144.19 1.0989 96
288
折射率
20
nD
在水中
—
02.(冷)
—
3.3(20℃)
1.3714 ∞
1.3288 ∞
1.4214 不溶
1.484 100(17℃) (1.602) ∞(热)
—
0.06(热)
1.42662 不溶
1.4507 溶
1.4641 3.6(20℃)
1.5011 0.07(22℃)
常用有机化合物的物理常数
常用有机化合物的物理常数（包括名称、结构式、相对分子质量、密度、熔点、沸点、
折射率、溶解度等）见下表。该表的说明如下：
(1) 表序按中文名称笔画排列，别名在括号内注明。
(2)“密度”一项，对于固体、液体及液化的气体（标出“液”字）为 20℃时的密度( g/mL )
或 20℃/4℃相对密度；对于气体则为标准状况下的密度（g/L）。特殊情况于括号内注明。
顺式：— 反式 1.203
(162.14)n —
123.11 1.2037
62.50
0.9104
64.52
0.8978
157.02 1.4950
熔点 /℃
123~124
71 68.5 分解 5.7 -153.8 -136.4
-30.82
沸点 /℃
295
— 293 — 210.8 -13.37 12.37
表示外消旋，meso 表示内消旋。
(8) 表中“—”表示暂无数据。
名称
结构式
相对分 子质量
密度
熔点 /℃
沸点 /℃
折射率
20
nD
溶解度
在水中
链烃物性烷烯炔化性
第二步，X-与碳正离子结合，生成卤代
烷
整个反应是加成反应，又由于决定反应速度的一步
是由亲电试剂发动进攻的，故叫做亲电加成反应。
有机化学
马氏规则（p44药学院化学教研室 ）
乙烯是对称烯烃，它和不对称试剂加成产物只有一种。 不对称烯烃：双键两端基团不一样 不对称试剂和不对称烯烃发生加成反应时，加成方式就 有两种可能：
有机化学
1 卤代反应 药学院化学教研室
卤代反应：烷烃的氢原子被卤素原子取代。 卤代反应主要指氯代和溴代反应。 甲烷的氯代反应，光照或高温条件下，可以得 到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和 四氯化碳的混合物
有机化学
药学院化学教研室 2 反应机理(历程) （自由基取代反应） reaction mechanism
b 、诱导效应将随着传递距离的增加而迅速地减弱 一般经过3～4个键后，可以忽略。
有机化学
药学院化学教研室 根据实验结果，一些原子或原子团电负性大小的 次序如下：
有机化学
用诱导效应解 碳双键上电子云分布不均匀：
π键电子云转移方向与诱导效应一致
活泼的氯游离基引起连锁反应
有机化学
链终止
药学院化学教研室
生成稳定的化合物，反应终止
有机化学
反应活性
药学院化学教研室
卤素：F2（活泼）>Cl2>Br2>I2（不反应） H反应活性: 3ºH >2ºH> 1ºH > CH3 _H
与解离能有关，解离能越低，越易裂解
游离基的稳定性：3º R· >2º R· > 1º R·> CH3 · 游离基所属的C上取代基越多，游离基越稳定。 有机化学
其他无机酸和有机弱酸的反应与烯烃也可发 生亲电加成反应（不作要求） 有机化学
一张图搞定有机化学推断题
IUPAC 有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）规定的，最近一次修订是在 1993 年。其前身是 1892 年日内瓦国际化学会的“系统命名法”。最理想 的情况是，每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。它其实并不是严格的系统命 名法，因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。
C10H22
174.0
-29.7
0.7298
C11H24
195.8
-25.6
0.7404
C12H26
216.3
-9.6
0.7493
C13H28
(230)
-6
0.7568
C14H30
251
5.5
0.7636
C15H32
268
10
0.7688
C16H34
280
18.1
0.7749
C17H36
303
22.0
68.7(80.7) -94.0(6.6)
Hale Waihona Puke 0.6594(0.7786)C7H16(C7H14)
98.4(118.5) -90.5(-12.0)
0.6837(0.8098)
C8H18(C8H16) 125.6(150) -56.8(14.3)
0.7028(0.8349)
C9H20
150.7
-53.7
0.7179
CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl 试管中液面上升，食盐水中白色晶体析出，这是反应中生成的氯化氢溶于水的缘故。因为氯化氢极易溶于水， 溶于水后增加了水中氯离子的浓度，使氯化钠晶体析出。用大拇指按住试管管口，提出液面，管口向上，向试管 中滴入紫色石蕊试液或锌粒，可验证它是稀盐酸。 如果控制氯的用量，用大量甲烷，主要得到氯甲烷；如用大量氯气，主要得到四氯化碳。工业上通过精馏， 使混合物一一分开。以上几个氯化产物，均是重要的溶剂与试剂。 特点：①在室温暗处不发生反应；②髙于 250℃发生反应；③在室温有光作用下能发生反应；④用光引发反 应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子； 实验室制法 无水醋酸钠（CH3COONa）和碱石灰（NaOH 和 CaO 做干燥剂） 反应方程式：CH3 COONa+NaOH===Na2CO3+CH4↑ 收集：排水法 特点与注意事项： 必须用无水醋酸钠跟干燥的碱石灰反应来制取甲烷，若用醋酸钠晶体或石灰不干燥则均几乎不能产生甲烷气 体。 该实验的操作注意事项与收集方法与氧气的完全相同。
烷烃知识点总结高二
烷烃知识点总结高二一、直链烷烃直链烷烃由一条永不分叉的直链构成，其通用式为CnH2n+2。
最简单的直链烷烃是甲烷，也就是天然气的主要成分，其分子结构为CH4。
直链烷烃的物理性质随着分子量的增大而逐渐变化，其沸点、密度、熔点等物理性质都呈现规律性的变化。
直链烷烃主要用作燃料和化工原料，可以通过催化裂化和裂解等方法制备，也可以通过天然气和石油提炼得到。
二、支链烷烃支链烷烃是一类分子中含有支链结构的烷烃，其通用式为CnH2n+2。
支链烷烃与直链烷烃相比，具有更高的辛烷值和辛烷数，可以提高汽油的抗爆性能，被广泛应用于汽车和航空发动机燃料中。
支链烷烃可以通过裂化和异构化等化学方法制备，也可以通过石油脱氢和裂化得到。
三、环烷烃环烷烃是一类由环状碳链构成的烃类化合物，其通用式为CnH2n。
最简单的环烷烃是环丙烷，其分子结构为C3H6。
环烷烃具有环状结构，因此其分子结构要比直链和支链烷烃更加稳定，不容易发生化学反应。
环烷烃通常被用作有机溶剂和润滑油的主要成分，也可以被用作燃料和燃料添加剂。
四、烷烃的应用烷烃是一类重要的化工原料，广泛应用于石油化工、化学工业、制药工业、合成橡胶等领域。
此外，在能源和燃料领域，烷烃也被广泛应用于燃料、润滑油和合成润滑油等领域。
随着科学技术的不断发展，烷烃的应用领域也不断扩大，成为人们生活中不可或缺的化工产品之一。
五、烷烃的制备方法烷烃可以通过催化裂化、裂解和异构化等方法制备。
其中，催化裂化是一种将长链烷烃转化为短链烷烃和烯烃的方法，通过加热和压力的作用，将长链烷烃转化为短链烷烃和烯烃。
裂解是一种将有机化合物加热至高温，并在特定条件下将其分解为较小分子的化学反应。
异构化是通过改变分子结构，使得分子结构变得更加稳定和具有更高的性能。
六、烷烃的性质烷烃具有一些特有的性质，如不溶于水、易挥发、易燃、不稳定等。
其物理性质和化学性质与有机化合物的分子结构、功能团有关，因此对烷烃的性质进行分析和研究，可以更好地了解其在工业和生活中的应用和作用。
烷烃环烷烃的物理化学性质
F2 ：反应过分剧烈、较难控制 Cl2 ：正常（常温下可发生反应） Br2 ：稍慢（加热下可发生反应） I2 ：不反应。即使反应, 其逆反应易进行
主要讨论的内容
甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程） （Reaction Machanism）
什么是反应机理： 反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题：
自由基的稳定性与不同类型H的反应活性
考虑反应的决速步骤
自由基生成的相对速度决定反应的选择性
自由基稳定性：
自由基的相对稳定性决定反应的选择性
R-H的键离解能（DH）
01
2o 自由基
02
较易生成
03
3o 自由基
04
较易生成
05
自由基的相对稳定性：3o > 2o > 1o
06
1o 自由基
07
较难生成
08
1o 自由基
09
较难生成
10
键离解能（DH）
不同类型自由基的相对稳定性
溴代反应的选择性
选择性：2o H : 1o H = 82 : 1
选择性：3o H : 1o H = 1600 : 1
溴代选择性（127oC）： 3o H : 2o H : 1o H = 1600 : 82 : 1
由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？
04
烷烃溶于有机溶剂中，不溶于水。
05
"相似者相溶"--普遍适用的经验规律。
06
是极性分子，烷烃是非极性分子，很难溶于水中。
07
折光率nD20 又称折光指数、折射率，是光在空气中速度与在液体中速度之比： nD20=C光空气/C光液体＞1 ，它反映了分子中电子对光传播干扰的程度，或者电子被光极化的程度。
烷烃与环烷烃的物理性质及反应
烷烃与环烷烃的物理性质及反应2023年了，烷烃和环烷烃作为有机化合物的两类重要代表，其物理性质和反应特点也得到广泛研究和应用。
下面我们就来了解一下关于烷烃和环烷烃的物理性质和反应特点。
一、烷烃和环烷烃的物理性质烷烃是指由碳和氢元素组成的链状无环分子，比如甲烷、乙烷、丙烷等。
而环烷烃则是由碳元素组成的环状分子，比如环已烷（环丁烷）、环己烷、环庚烷等。
烷烃和环烷烃的物理性质有以下几个方面：1. 相对密度相对密度是指物质的密度与水的密度比值。
烷烃和环烷烃的密度都比空气大，因此它们通常被称为“重油”。
其中，相对密度大于1的成分比较常见，比如烷烃中的正戊烷，相对密度为0.63；环烷烃中的环已烷，相对密度为0.68。
2. 熔点和沸点熔点和沸点是反映物质固体和液体状态转变的温度参数。
烷烃和环烷烃的熔点和沸点都较低，因此它们通常被称为“轻油”。
比如，正己烷（烷烃）的沸点为69℃，环己烷（环烷烃）的沸点为80℃。
3. 溶解度溶解度是指物质在某一温度下在一定量溶剂中溶解的最大量。
烷烃和环烷烃在水中一般难以溶解，但在烃溶剂中溶解度较高，且多数易溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂中。
二、烷烃和环烷烃的反应特点烷烃和环烷烃的反应特点主要表现在以下几个方面：1. 燃烧反应烷烃和环烷烃可以在有效氧气和足够高温下燃烧产生水和二氧化碳。
烷烃燃烧时会产生更多的热量，而环烷烃在燃烧时则会产生更多的二氧化碳。
2. 卤素硝化反应烷烃和环烷烃可以通过卤素反应（如氯化、溴化）引入烷基或环基上的卤素原子。
此外，以烷烃为原料，经过硝化反应也可以得到硝基烷或硝基环烷。
3. 氧化反应烷烃和环烷烃可以在氧化剂存在下发生氧化反应，产生羰基化合物。
此类反应通常需要高温和高压反应条件。
此外，一些贵金属催化剂可以有效加速烷烃或环烷烃发生氧化反应。
4. 加成反应烷烃和环烷烃可以发生加成反应，即两个分子发生共价键的形成。
一些非常有代表性的方法包括烯烃加成、醇酸加成、醛酮加成等等。
有机化学考研考点归纳与2021年考研真题上
有机化学考研考点归纳与2021年考研真题上第1章烷烃与环烷烃1.1 考点归纳一、烃的基本概念1．定义烷烃是只含碳、氢两种元素且碳原子均以单键相连的有机化合物，又称为饱和烃，也称石蜡烃。
2．分类（1）链烷烃：分子中没有环的烷烃，又称为脂肪烃，其通式为C n H2n＋2，n为碳原子数；（2）环烷烃：碳骨架是环状的饱和烃，又称为脂环化合物（alicyclic compound），其通式为；（3）单环烷烃：只含有一个环的环烷烃称为单环烷烃，单环烷烃的通式为C n H2n，与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃按环的大小，分为：（1）小环：三、四元环；（2）普通环：五、六、七元环；（3）中环：八至十一元环；（4）大环：十二元环以上；（4）多环烷烃：含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃；（5）集合环烷烃：环系各以环上一个碳原子用单键直接相连而成的多环烷烃；（6）桥环烷烃：两个环共用两个或多个碳原子的多环烷烃；（7）螺环烷烃：单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为。
二、烷烃的同系列及同分异构现象1．烷烃的同系列凡是有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列称为同系列。
同系列中的化合物互称为同系物。
相邻同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。
2．烷烃的构造异构（1）分子式相同而结构相异的化合物叫做同分异构体。
烷烃的构造异构实质上是由于碳干构造的不同而产生的，所以往往又称为碳干异构。
书写构造式时，可用简式、碳干式、键线式等表示；（2）烷烃分子中，随着碳原子数的增加，构造异构体的数目也愈多；（3）构造异构体的物理性质都不同。
直链烷烃的沸点要比带有支链的构造异构体的沸点高。
3．碳原子分类及烷基（1）按它们所连碳原子数目的不同，可分为：①只连有一个碳原子的称为伯碳原子（或称第一碳原子），通常也用“l°”来表示；②连有两个碳原子的称为仲碳原子（或称第二碳原子），常用“2°”表示；③连有三个碳原子的称为叔碳原子（或称第三碳原子），常用“3°”表示；④连有四个碳原子的称为季碳原子（或称第四碳原子），常用“4°”表示。
烷烃
3°C·>2°C·>1°C·>H3C·
在烷烃分子中，C—C键也可解离。
3.自由基反应的共性
化学键均裂产生自由基。由自由基引发的反应称为自由基反应，或称自由基型的链反应(chain reaction)。自由基反应一般都经过链引发(initiation )、链转移(propagation，或称链生成）、链终止(termirrntimi)三个阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
十二烷
C12H26
216.3
-9.6
0.7493
十三烷
C13H28
(230)
-6
0.7568十四烷ຫໍສະໝຸດ C14H30251
5.5
0.7636
十五烷
C15H32
268
10
0.7688
十六烷
C16H34
280
18.1
0.7749
十七烷
C17H36
303
22.0
0.7767
十八烷
C18H38
308
28.0
0.7767
烷烃编辑
烷烃（wán tīng），即饱和烃（saturated group)，是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢、碳碳单键与碳氢单键所构成，同时也是最简单的一种有机化合物，而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。链烷烃是指碳原子之间以单键结合成链状（直链或含支链）的烷烃。环烷烃是指含有脂环结构的烷烃。
烷烃环烷烃的物理化学性质详解
过渡态(Transition State)理论
在化学反应中，反应物相互接近，总是先达到一势能最高点 （活化能，相应结构称为过渡态），然后再转变为产物。
例：机理步骤(2)
Cl + H CH3
势能增加
Cl
H CH3
过渡态
势能最高
Cl H + CH3
(3) CH3 + Br Br
CH3 Br + Br
第(2), (3)步反应重复进行
链引发 chain initiation
链转移 （链传递,链增长）
chain propagation
(4) Br + Br (5) Br + CH3 (6) CH3 + CH3
Br Br CH3 Br CH3 CH3
Cl H + CHCl2 CHCl3 + Cl
Cl H + CCl3 CCl4 + Cl
3. 其它烷烃的卤代反应（一卤代）
反应通式 机理通式
hv or R H + X2
hv or
(1) X X
2X
RX + HX 链引发
(2) X + H R
XH + R
(3) R + X X
R X+ X
第(2), (3)步重复进行
接上页
Cl2
Cl
CH3
HCl CH4
.
有效碰撞(产生CH3Cl和Cl ) 自由基消失，反应终止
净结果=0
Cl2
CH3
Cl HCl
CH4 CH3Cl
烷烃的知识点总结数学
烷烃的知识点总结数学1. 分子式：烷烃的分子式一般为CnH2n+2，其中n为正整数。
烷烃分子中只含有碳碳单键和碳氢键，不含有其他官能团。
由于碳原子可以形成四个共价键，因此烷烃分子中的碳原子都是四价的。
2. 命名规则：烷烃的命名采用IUPAC命名法，按照碳原子数和碳原子间的连接方式进行命名。
烷烃的命名一般以正构烷为基础，根据分子中碳原子数的不同，可以将烷烃分为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等不同种类。
3. 物理性质：烷烃是无色、无味、无毒的气体、液体或固体。
随着分子量的增大，烷烃的物理性质也会发生相应的变化。
较低碳原子数的烷烃主要存在于气态，分子量较大的烷烃存在于液态或固态。
4. 化学性质：烷烃的化学性质相对较稳定，不易与其他物质发生反应。
但在适当条件下，烷烃也能发生一些特定的化学反应。
例如，在氧气的存在下，烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水；在氯气的存在下，烷烃可以发生氯代反应等。
5. 应用领域：烷烃是一种常见的有机化合物，在工业生产和日常生活中都有广泛的应用。
例如，甲烷可以作为燃料气体使用；乙烷可以作为裂解原料用于合成乙烯等化工产品。
烷烃的种类和性质烷烃是碳氢化合物的一类，其分子中只含有碳碳单键和碳氢键，不含有其他官能团。
烷烃的碳原子排列形式可以是直链烷烃、支链烷烃和环烷烃。
1. 直链烷烃：直链烷烃的碳原子排列形式是直接相连的一条链状结构。
直链烷烃的命名采用IUPAC命名法，以正构烷为基础，根据分子中碳原子数的不同进行命名。
例如，分子中含有5个碳原子的直链烷烃可以命名为戊烷。
2. 支链烷烃：支链烷烃的碳原子排列形式中含有支链结构。
支链烷烃的命名也采用IUPAC命名法，以最长的支链为基础，根据主链上的碳原子数和支链的位置进行命名。
例如，含有5个碳原子的支链烷烃可以命名为2-甲基丁烷。
3. 环烷烃：环烷烃的碳原子排列形式是成环状的结构。
环烷烃的命名同样采用IUPAC命名法，根据环烷烃中碳原子数的不同进行命名。
例如，分子中含有6个碳原子的环烷烃可以命名为环己烷。
人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃
⼈卫有机化学5-2第⼆章--烷烃和环烷烃第⼆章烷烃和环烷烃有机化合物（简称有机物）中有⼀类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。
烃分⼦中的氢原⼦被其他种类原⼦或原⼦团替代后，衍⽣出许多其他类别的有机物。
因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的⼀类有机物。
根据结构的不同，烃可分为如下若⼲种类。
烃在⾃然界中主要存在于天然⽓、⽯油和煤炭中，是古⽼⽣物埋藏于地下经历特殊地质作⽤形成的，是不可再⽣的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类⽣活⽤品和临床药物的基础原料。
本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。
第⼀节烷烃分⼦中碳原⼦彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与⼈不饱和开链烃烃饱和开链烃—烷烃脂环烃（环烷烃、环烯烃等）闭链烃(环烃) 开链烃(脂肪烃) 芳⾹烃烯烃炔烃体脂肪酸链状结构相似⼜称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。
分⼦中原⼦间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。
⼀、烷烃的结构、分类和命名（⼀）烷烃的结构1.甲烷分⼦结构甲烷是家⽤天然⽓的主要成分，也是农村沼⽓和煤矿⽡斯的主要成分，⼴泛存在于⾃然界中，是最简单的烷烃。
甲烷分⼦式是CH，由⼀个碳原⼦与四个氢原⼦分别共⽤⼀对电⼦，以四个4共价单键结合⽽成。
如下图2-1（a）所⽰。
图2-1 甲烷分⼦结构⽰意图结构式并不能反映甲烷分⼦中的五个原⼦在空间的位置关系。
原⼦的空间位置关系属于分⼦结构的⼀部分，因⽽也是决定该物质性质的重要因素。
化学学科常借助球棍模型来形象地表⽰有机物分⼦的空间结构（不同颜⾊和⼤⼩的球表⽰不同原⼦，⼩棍表⽰共价键）。
根据现代物理⽅法研究结果表明，甲烷分⼦空间结构如图2-1（b）所⽰。
但是球棍模型这种表⽰书写起来极不⽅便，要将甲烷的⽴体结构在纸平⾯上表⽰出来，常通过实线和虚线来实现。
如图2-1（c）所⽰，虚线表⽰在纸平⾯后⽅，远离观察者，粗实线（楔形）表⽰在纸平⾯前⽅，靠近观察者，实线表⽰在纸平⾯上，这种表⽰⽅式称透视式。
环烷烃类化合物的物理性质和化学性质
取代反应：环烷烃类化合 物在某些条件下可以发生 取代反应，例如与卤素单 质发生取代反应生成卤代 环烷烃。
加成反应：环烷烃类化合 物在一定条件下可以与氢 气、卤素、卤化氢等发生 加成反应，生成相应的加 成产物。
氧化反应：环烷烃类化合 物在氧气的作用下可以发 生氧化反应，例如燃烧和 氧化生成酮、酯等化合物。
溶解性与温度的关系：环烷烃类化合物的溶解性与温度密切相关，通常随着温度的升高， 溶解度增加。
折射率的概念和计算方法 环烷烃类化合物的折射率特点 折射率与环烷烃类化合物结构的关系 折射率在环烷烃类化合物物理性质中的应用
环烷烃类化合 物在常温下较 也表现出较 好的热稳定性，
不易分解。
与其他烃类化 合物相比，环 烷烃类化合物 的热稳定性较
高。
环烷烃类化合 物的热稳定性 与其结构密切 相关，尤其是 环的大小和取 代基的类型。
环烷烃类化合物的 化学性质
取代反应：环烷烃类化合物可发生取代反应，如卤代反应、硝化反应等。 加成反应：环烷烃类化合物可发生加成反应，如与氢气、卤素等发生加成反应。 氧化反应：环烷烃类化合物可被氧化生成酮、醛等化合物。 热解反应：环烷烃类化合物在加热条件下可发生热解反应，生成相应的烃类化合物。
环烷烃类化合物易被氧化， 生成酮、酯等化合物
环烷烃类化合物可与氧化剂 发生反应，生成环氧化物
环烷烃类化合物在光照条件 下可发生侧链氧化反应
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环烷烃类化合物的物 理性质和化学性质
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目录
环烷烃类化合物的物理性 质
环烷烃类化合物的化学性 质
环烷烃类化合物的 物理性质
熔点：环烷烃 类化合物的熔 点随着碳原子 数的增加而升 高，但与烷烃 相比熔点较低。
链烃和环烷烃讲解
在光照或热的作用下，烷烃发生卤代反应：
氯代反应：
CH4 + Cl2 hv
hv
CH3Cl + HCl
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段：
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl Cl2 CHCl3 + HCl Cl2 CCl4 + HCl
不同卤素与烷烃的反应活性不同，其顺序为： F2≥ Cl2＞Br2≥ I2 通过控制一定的反应条件和原料的用量比， 可以使其中一种氯代烷为主要产品。
碳原子轨道sp3杂化
H
C H H
σ键的特性:
H
头碰头式交叠，重叠大、牢固、成键原子可沿键 轴自由旋转；键能较大，可极化性较小 。
球棍模型 (Kekulé 模型)
比例模型 (Stuart模型)
由于单键旋转而产生的分子中原子或基团
在空间的不同排列方式叫构象。
2、乙烷的构象
重叠式(顺叠式)构象
乙烷的两种极限构象
CHCH3 亚乙基
CH2CH2 1,2-亚乙基
C(CH3)2 亚异丙基
H
H C H 3o
CH3 CH3 C H 4o C CH3 CH3
伯、仲、叔、季碳原子 H 和 伯、仲、叔氢原子
C H 2o
1o
1o：直接与一个碳原子相连的称为“伯”或一级碳原子 2o：直接与二个碳原子相连的称为“仲”或二级碳原子 3o：直接与三个碳原子相连的称为“叔”或三级碳原子 4o：直接与四个碳原子相连的称为“季” 或四级碳原子
1–氯丙烷 2–氯丙烷
43%
57%
在丙烷分子中伯氢有6个，仲氢有2个，如果只考 虑碰撞频率和推测概率因子，预计仲氢和伯氢的 相对活性为：
链烷烃 环烷烃
2. 习惯命名法（也称普通命名法）
CH3CH2CH2CH3 （正丁烷） CH3CH2CH2CH2CH3 （正戊烷）
CH3 CHCH3 CH3
（异丁烷）
CH3 CHCH2CH3 CH3
3命
英文
7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane
实 例 五
CH3 CH2 11 10 9 CH 2 1 2 3 48 CH3CH 2CH2CH 2 1 7 6 5 4 3 5 6 7 8 9 10 11 CHCH 2CH 2CH2CH 2CH2CH 3 5 6 7 8 9 10 11
由于分子主要以交叉式构象的形式存在， 所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。
4. 乙烷衍生物的构象分布
1，2-二氯乙烷（对位交叉70%）
1，2-二溴乙烷（对位交叉84%-91%）
1，2-二苯乙烷（对位交叉>90%)
（2）乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法
H
H HH
H
H H H H H
H H
重叠式构象
HH
H
H
HH
H H
H
H HH
H H H
H
H H
H
H H H
交叉式构象
H
H
伞式
锯架式
纽曼式
伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物
（3）乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析
每个C-H、C-H 重叠的能量约 为4 KJ mol-1 C-H 键长 C-C 键长 110.7 pm 154 pm 110.7 pm 154 pm
链烷烃环烷烃构象链烷烃环烷烃构象
A + BC
A
........
B
...........
C
=
AB + C
过渡态的特点 : （ 1 ）能量高。 （ 2 ）极不稳定，不能分离得到。 （ 3 ）旧键未完全断开，新键未完全形成。
反应势能图
势 能
A......B ....C
反应势能曲线：图中表示势能高低的曲线 。 反应坐标：由反应物到生成物所经过的能 量要求最低的途径。
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H CH3
H3CH
H H 2
H CH3
H
6
H H
44 22， ，66 33， ，55 1=7 1=7
全重叠 全重叠 部分重叠 部分重叠 邻位交叉 邻位交叉 对位交叉 对位交叉
CH3 H H H 3 CH3 CH3 H H
CH3 H H H 5 H H 7 CH3 CH3 H H
2, 2,4, 4,66 是不稳定构 是不稳定构 象， 象， 1, 1,3, 3,5, 5,77 是稳定构象 是稳定构象 。 。 1=7 1=7 是优势构象（能 是优势构象（能 量最低的稳定构象称 量最低的稳定构象称 为优势构象） 为优势构象）
旋转角
4 6
1
3
5 7
0o
60o
120o
180o
2400
电解
-e-
RCOO •
自由基的稳定性
CH2 CHCH2
均裂
H
CH2
CHCH2
H
H=359.8kJ/mol (88kcal/mol)
共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。 CH2 > CH2