高二化学苏教版选修5课件专题3 第二单元 芳香烃.ppt
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高二化学苏教版选修5 专题3第二单元 芳香烃 课件(54张)
苯及其同系物的结构与性质
感悟导引
1．判断下列说法的正误： (1)苯、甲苯均可使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色。( × ) (2)苯的分子式为 C6H6，远未达到饱和，因而极易发生加成 反应。 ( × )
(3)CH2===CH2、
在和溴反应时要求溴的形式分别为溴
水 (或溴的 CCl4 溶液)、液溴。 ( √ )
(2)苯的同系物的结构 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时， 代替 该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 例如： 分子里 7 个碳原子在同一平面内；包括
C、 H 原子在内，最多共有 13 个原子在同一平面内；有 3 个碳原子在同一条直线上。
2．化学性质 物质 反应 与H2的加成
苯
苯环上发生加成
苯的同系物
苯环上发生加成Βιβλιοθήκη 与溴水反应与液溴反应
不反应，但可萃取溴 不反应，但可萃取溴 水中的溴使溴水褪色 水中的溴使溴水褪色 在催化剂作用下可取 在催化剂作用下可取 代苯环上的氢原子 溶液不褪色 氧化 代苯环上的氢原子 氧化使其褪色 可加成，能氧化
与酸性KMnO4 不反应，酸性KMnO4 被酸性KMnO4溶液 溶液反应 性质总结
1．下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色，又能使 酸性 KMnO4 溶液褪色的是(双选)( AB ) A．SO2 C．苯 B．乙烯 D．甲苯
解析：选项 A 中的 SO2 是还原性气体，溴水与酸性 KMnO4 溶 液都能氧化 SO2 而使溶液褪色； 选项 B 中乙烯既能与溴水发生 加成反应使溴水褪色， 又能被酸性 KMnO4 溶液氧化使其褪色， 符合题意；选项 C 中苯虽然能使溴水褪色，但这是由于发生萃 取后出现的，并未发生化学反应，且苯也不能使酸性 KMnO4 溶液褪色；选项 D 中甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，其使溴 水褪色也是由于萃取造成的，并未发生化学反应。
苏教化学选修 有机化学基础专题3第二单元 芳香烃课件
_
。
（2）试管C中苯的作用是 除去HBr中混有的溴蒸气 ；
反应开始后，观察D试管，看到的现象
石蕊试液变红，并在导管口有白雾产生
与溴反应生成催化剂 ③长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流。 ④为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。
⑥纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的状态？ 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和 碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的 面目。
③磺化反应：
（3）加成反应( 与H2、Cl2 ):
+ 3H2
Ni
△
光照
+ 3Cl2
（环己烷）
H Cl H Cl
Cl
H
H Cl H
Cl H Cl （六氯环己烷）
下列说法不正确的是（ C ）
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是
① 实验开始后,可以看到哪些现象?
② Fe屑的作用是什么？
③长导管的作用是什么？
④为什么导管末端不插入 液面下？
⑤哪些现象说明发生了取代 反应而不是加成反应？
⑥纯净的溴苯应是无色的， 为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
① 实验开始后,可以看到哪些现象? 液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾产生， 溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于 水的液体出现。 ②Fe屑的作用是什么？
2020-2021学年化学苏教版选修5：3-2 芳香烃
1．掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。(重、难点) 2．了解芳香烃的来源及其应用，通过实验活动了解苯及其 同系物对人体健康的危害，防止苯中毒。 3．以芳香烃的代表物为例，注意在组成、结构、性质上和 烷烃、烯烃、炔烃的比较。(难点)
01课前自主学习 03随堂基础巩固
02课堂互动探究 课时作业
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：
CnH2n－6＋3n2－3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O
。
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓 H2SO4 的混合酸在一定条件下反应生成 三硝基甲苯的化学方程式为：
三、芳香烃的来源及应用
1．定义 分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
2．来源 (1)1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 催化重整 获得。
烟，反应方程式为：
点燃
2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O
。
二、苯的同系物
1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产 物，其分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 ，通式为 CnH2n－6(n≥7) 。
2．常见的苯的同系物
3．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液 氧化 而使其褪色。
1．如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？ 提示：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位
二氯取代物应有 2 种：
而事实上苯的邻位二氯
取代物只有 1 种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。
2．苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反 应，苯能使溴水褪色吗？为什么？
高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃课件苏教版选修5
③鉴别苯和甲苯的方法： 滴加酸性KMnO4溶液，。溶液褪色的是甲苯
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学 方程式为
―浓―H――2S―O→4 100 ℃
,
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6--三硝基甲，苯又叫 T，N是T 一种
溶于水不。它是一种
，烈广性泛炸用药于国防、开矿、筑路等。
A.反应①常温下不能进行，需要加热
√B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
解析 答案
例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是 A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯
⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于 水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水 洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去 苯)可得纯净的溴苯 。
(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： ①水浴加热的好处：受热均匀，容易；控温制温度度 计 的 位 置： 水浴中。 ②试剂添加的顺序：先将 浓硝酸 注入大试管中，再慢慢 注入 浓硫酸 ，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。
③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗
硝基苯。 ④纯硝基苯为 无 色、具有 苦杏仁 气味的油状液体，其密 度 大于 水。
⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：_依__次__用__蒸__馏__水__和_ _氢__氧__化__钠__溶__液__洗__涤__(除__去__硝__酸__和__硫__酸__)_，__再__用__蒸__馏__水__洗__涤__(_除_ _去__氢__氧__化__钠__溶__液__及__与__其__反__应__生__成___的__盐__)，___然__后__用__无__水__氯__化_ _钙__干__燥__，__最__后__进__行__蒸__馏__(除__去__苯__)_可__得__纯__净__的__硝__基__苯__。_
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学 方程式为
―浓―H――2S―O→4 100 ℃
,
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6--三硝基甲，苯又叫 T，N是T 一种
溶于水不。它是一种
，烈广性泛炸用药于国防、开矿、筑路等。
A.反应①常温下不能进行，需要加热
√B.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C.反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
解析 答案
例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是 A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯
⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于 水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水 洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去 苯)可得纯净的溴苯 。
(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： ①水浴加热的好处：受热均匀，容易；控温制温度度 计 的 位 置： 水浴中。 ②试剂添加的顺序：先将 浓硝酸 注入大试管中，再慢慢 注入 浓硫酸 ，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。
③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗
硝基苯。 ④纯硝基苯为 无 色、具有 苦杏仁 气味的油状液体，其密 度 大于 水。
⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：_依__次__用__蒸__馏__水__和_ _氢__氧__化__钠__溶__液__洗__涤__(除__去__硝__酸__和__硫__酸__)_，__再__用__蒸__馏__水__洗__涤__(_除_ _去__氢__氧__化__钠__溶__液__及__与__其__反__应__生__成___的__盐__)，___然__后__用__无__水__氯__化_ _钙__干__燥__，__最__后__进__行__蒸__馏__(除__去__苯__)_可__得__纯__净__的__硝__基__苯__。_
化学专题3第2单元《芳香烃》课件PPT(苏教版选修5)(共40张PPT)
（－C＝C－C＝C－）
有1.4加成和1.2加成)
类别 炔烃
苯 苯的同系物
结构特点
主要性质
叁键(C C)
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧；
被KMnO4[H+]氧化）
苯环（ 苯环及侧链
） 1.易取代(卤代、硝化） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧
（苯的同系物的侧链 易被KMnO4[H+]氧化）
类别 结 构 特 点
主要性质
烷烃
单键（C－C）
1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应
2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解
烯烃
双键（C＝C） 1.加成反应（加H2、X2 、
HX 、 H2O）
(二烯烃)
2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4[H+]氧化）
3.加聚反应 (二烯烃加聚时
现在，人们已经知道：
（1）苯的一元取代产物只有一种，二元取代产物 共有三种。
（2）苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、 溴的四氯化碳溶液褪色。
（3）碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的 热量与其数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢
气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己 二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
【分析】A.
C.
【答案】A、C。
（接下页）
【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象 明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组：即不褪 色的是第一组：苯、己烷；使KMnO4溶液褪色的为 第二组：是己烯、甲苯。再用浓H2SO4和溴水可以 分别检验第一组、第二组两种物质。
归纳总结
烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃 的结构特点以及它们的典型 化学性质。
苏教化学选修 有机化学基础专题3第二单元 芳香烃第一课时(共27张PPT)
（易取代、能加成、难氧化）
1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
D 替的事实是（ ）
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （ B C ） Cl
CH3
A.乙烷 B.乙烯 C.
二、苯的结构
1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结 构
H
H
CC
HC
CH
CC
H
H
从以上实验事实中，你能得到什么结论？ 结论：
1、苯的分子是平面正六边形，化学键键角120。
2、六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。
3、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的 一种独特的化学键。
活动：预测苯的性质
苯苯的的特特 殊殊结结构构 （（介介于-60。 ②浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的
液体，密度比水大，不溶于水。
根据苯和硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的 实验方案。
提示信息：①苯、浓硝酸均具有较强的挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50-60
实验装置： 实验步骤： 实验现象： 注意事项：
2.思考：
卤1代．反取应代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取 代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是 邻、对位取代产物）等。
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br + 2HBr
硝化反应：
1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
D 替的事实是（ ）
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （ B C ） Cl
CH3
A.乙烷 B.乙烯 C.
二、苯的结构
1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结 构
H
H
CC
HC
CH
CC
H
H
从以上实验事实中，你能得到什么结论？ 结论：
1、苯的分子是平面正六边形，化学键键角120。
2、六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。
3、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的 一种独特的化学键。
活动：预测苯的性质
苯苯的的特特 殊殊结结构构 （（介介于-60。 ②浓硫酸作用是催化剂、吸水剂 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的
液体，密度比水大，不溶于水。
根据苯和硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的 实验方案。
提示信息：①苯、浓硝酸均具有较强的挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50-60
实验装置： 实验步骤： 实验现象： 注意事项：
2.思考：
卤1代．反取应代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取 代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是 邻、对位取代产物）等。
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br + 2HBr
硝化反应：
2019-2020学年苏教版选修5 专题3第二单元 芳香烃(第1课时) 课件(33张)
1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进 展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉， 并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的 原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重 复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较 大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接 在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什 么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我 眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当 天晚上，我就推断出假设的结论。”
【苯的结构】 结构式
（凯库勒式）
结构简式
空间构型：平面正六边形
① 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 且等效，各个键角都为120°
② C原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊的共价键
碳碳之间键长都为1.4×10—10m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C = C 键 键长：1.33 ×10－10 m
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假设。
假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
_F_e__( _F_e_B__r3_)___，反应方程式是___________
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
1、溴苯本是无色，为何看到褐色液体？ 怎样除去杂质？
2、锥形瓶上方为何有白雾？ 怎样鉴别？实验有无须改进的地方？
高中化学苏教版选修五3-2 芳香烃 课件(共48张PPT)
芳香烃的来源及其应用
分子里含有一个或多个 苯环 的烃称芳香烃。 由两个或两个以上的苯环 共用相邻的2个碳原子 而成的芳香烃 称稠环芳香烃，如萘结构简式 ，
蒽结构简式
。
2．来源 芳香烃最初来源于 煤焦油 中，随着石油化学工业的兴起，通 过 催化重整和裂化 得芳香烃。 3．应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料，应用最多的 是 苯 、 乙苯 和 对二甲苯 等。
(1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 氧化而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为： 3n－3 点燃 CnH2n－6＋ O2― ― → nCO2＋(n－3)H2O 2 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝 基甲苯的化学方程式为：
笃学三
1.芳香烃
学习心得：
实验室中溴苯和硝基苯的制取
1．溴苯的制取 (1)化学方程式： (2)反应装置
(3)注意事项 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用 是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂 的是FeBr3。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了 溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导 管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦ 溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液 的方法除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取 (1)化学方程式
(2)制取装置(部分装置略)
(3)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡 降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反 应温度在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及 烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。
苏教版高中化学选修五 专题三 第二单元 芳香烃 芳香烃来源与应用 课件 (共20张PPT)
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2CHCH3
事 实 上 还 有 ：
CH3
CH2CH2CH3
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
CH3 H3C C CH2CH3
综上所述：你又能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
①
⑤ ⑨
CH2
—OH
② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧
CH CH2
②
⑥
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
④
CH2CHCH3
OH
—NO2
C
⑧
Hale Waihona Puke CH3观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
新课标苏教版选修五
有机化学基础 第二单元 芳香烃
一起来认识这几种有机物：
CH CH2
C6H6
C8H8
—CH3
C7H8
C10H8
—CH3 —CH3
C8H10
—
C12H10
练一练
①②③④⑥⑦⑧ 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ ②③④⑦⑧ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ ①
CH3
B.
C —CH3
CH3
CH3
C. CH
3
CH2
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
高中化学苏教版选修五 专题三 第二单元 芳香烃 课件(26张PPT
思考：纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样得到纯净的溴苯
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用 水和稀氢氧化钠溶液反复洗涤可以除去溴苯中 溶解的溴，再通过蒸馏就可以得到纯净的溴苯。
活动ห้องสมุดไป่ตู้：
（2）硝化反应
①药品的加入顺序：②加热方式及原 因：③温度计放置的位置：④长直玻 璃导管的作用是冷凝回流。
专题三 第二单元 芳香烃（第一课时）
复习回顾：
回忆CH4、CH2=CH2的结构和特征性质
结构特点
典型反应
能否使KMnO4、溴水褪色
CH4 CH2=CH2
饱和 不饱和
取代 加成
不能 能
芳香族化合物
• 香族化合物（aromatic compounds ）是一类具有苯环 结构的化合物，它们结构稳定，不易分解，且毒性 很强，会对环境造成严重的污染，对人体危害极大。 历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的 物质称为芳香族化合物。芳香族化合物均具有“芳 香性”。苯是最简单的芳香烃
• 苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867)首先发现的。19世纪初，英国 和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。 从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油 状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种 油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种 油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是 苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合 物”，随后,这种有机物被命名为苯。
苯的结构提出
苯的化学式是C6H6,是一种不饱和烃凯库勒在1866年发表 的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
2020苏教版化学选修5 (江苏专版)专题3第2单元第2课时芳香烃的来源与应用
泼而易被取代
1．下列说法中，正确的是
()
A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使 KMnO4 酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的
同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类
苯的同系物的化学性质、用途
1．化学性质 (1)氧化反应 ①都能燃烧，产生 明亮 火焰、冒 浓黑烟 。燃烧的通式为
②甲苯能使 KMnO4 酸性溶液褪色，可表示为：
(2)取代反应 甲苯与 HNO3 发生取代反应生成 2,4,6-三硝基甲苯的化学 方程式为
2,4,6-三硝基甲苯的简称是 三硝基甲苯 ，俗称 TNT，是一 种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作 烈性炸药 。
烷，C 项错误；甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反
应，生成 C6H5—CH2Cl，D 错误。
答案：CD
4．要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( ) A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水 B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 解析：A 项，若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯和甲苯都 能被氧化；B 项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应， 然后再滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；C 项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D 项， 加入浓硫酸与浓硝酸后加热，己烯和甲苯都能反应。答案：B
D．n＋m＝8
解析：结构中氢被溴取代也可看成溴被氢取代，即“m 溴代
物”相当于“6－m 氢代物”，与“n 溴代物”的同分异构体
(苏教版)高中化学高二选修五：3.2《芳香烃》ppt优秀课件
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
高中化学课件
②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注
入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫
酸,并及时摇匀和冷却.
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
碳原子采取sp2杂化；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。 高中化学课件
高中化学课件
思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
高中化学课件
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
高中化学课件
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
高中化学课件
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
高中化学课件
苯、甲苯作母体
注意
1
6
2
3 5
4
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位；取
代基位次总和最小；优先基团后列出。
1-甲基-3-丙烯基苯
高中化学课件
苯环作取代基
C CH
苯乙炔
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代 基不作母体；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母体，编号为1。
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②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注
入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫
酸,并及时摇匀和冷却.
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
碳原子采取sp2杂化；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。 高中化学课件
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思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
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事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
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结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
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2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
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注意
1
6
2
3 5
4
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位；取
代基位次总和最小；优先基团后列出。
1-甲基-3-丙烯基苯
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苯环作取代基
C CH
苯乙炔
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代 基不作母体；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母体，编号为1。
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2．苯的分子式是 C6H6 ，
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结构简式是
，
其分子结构特点：
(1)苯分子为平面正六边形结构；
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探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
合均匀。 ③在 50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。
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⑤将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的
填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时，操作注意事 项是_先_将__浓__硝__酸__注__入_容__器__中__，__再__慢_慢__注__入__浓__硫__酸_，__并__及__时__搅__拌_和__ _冷__却____。
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基础自学落实·重点互动探究 解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴的沸点较低，且反应
为放热反应，故 A 中观察到的现象为反应 液微沸，有红棕色气体充满反应器 A。HBr 中混有的 Br2 在经过 CCl4 时被吸收；在制备的溴苯 中常混有 Br2，一般加入 NaOH 溶液中，Br2 因发生反应 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 而被除去。若该反应为取代反应则必有 HBr 生成，若为加成反应则没有 HBr 生成，故只需检验 D 中是否含有大量 H＋或 Br－即可。
___将__反__应__器__放__在__5_0__～__6_0_℃__的__水__浴__中__加__热_______。
或“大”)、具有__苦__杏__仁____味的油状液体。
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（1）浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及 时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。 （2）反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里， 烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。
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2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混
学习重难点： 苯及其同系物分子结构和化学性质。
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温故追本溯源·推陈方可知新
1．苯是 无 色、有 特殊 气味的液体，把苯倒入盛有少量碘水的试管中，振荡，静 置，发现 液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色 ，说明苯的密度比水 小 ，而 且溶 不于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现 植物油溶于苯 ，说 明苯是很好的 有机溶剂 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中，将会发 现前者 沸腾 ，后者 凝结成无色晶体 。
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3．苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被 氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在 空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火 焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下
能与液溴发生取代反应，反应方程式为
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②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
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(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应 反应方程式为
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探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 1．溴苯的实验室制取
(1)实验装置如图所示。装置中的导管具有 导气、冷凝回流作用。
(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入 少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞 紧。观察实验现象：
①常温下，整个烧瓶内充满红棕色气体， 在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；
②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶 液，有淡黄色的AgBr沉淀生成；
高中化学精品课件 • 选修 有机化学基础
单元 芳香烃
CH4
芳香烃
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探究点一 溴苯和硝基苯的实验室制取 探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
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1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。
仪器是_______分__液__漏__斗_____________。
(4)步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤 的目的是__除__去__粗__产__品__中__残__留__的__酸__。
(2)步骤③中，为了使反应在 50～60 ℃下进行，常用的方法是 (5)纯硝基苯是无色、密度比水_大__(填“小”
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归纳总结
基础自学落实·重点互动探究
(1)苯与溴的反应中应注意的问题 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应。 ②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。 ③锥形瓶中导管不能插入液面下的原因是HBr极易溶于水，防止倒吸。 (2)苯的硝化反应中应注意的问题 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。 ②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。