新人教版高中化学选修五 芳香烃
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高中化学 2.2 《芳香烃》 新人教版选修5
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(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
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答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
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2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
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分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
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2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
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3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
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三、芳香烃的来源及应用 1．来源
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3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
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答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
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2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
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分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
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2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
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3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
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三、芳香烃的来源及应用 1．来源
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3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
高中化学选修5人教版：2.2第二节 芳香烃 第二课时 芳香烃的结构和性质
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C．该烃的一氯取代物最多有4种 D．该烃是苯的同系物
甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分
子结构为
的有机物，
对该有机物的下列叙述中，正确的是( AD )
A．分子式为C25H20 B．属于苯的同系物 C．所有原了有可能处于同一平面上 D．燃烧时火焰明亮并产生浓烈的黑烟
第二节 芳香烃
第二课时 芳香烃的结构和性质
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
苯环上一氯代物 3 种 3 种 2 种 3 种
1种
一氯代物 4 种 5 种 3 种 4 种
2种
苯环上一氯代物 3 种 3 种 4 种 一氯代物 6 种 5 种 7 种
2
3
4
6
4种 2 种 7种 5种
1
2
四、苯的同系物的同分异构体的书写
甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分
子结构为
的有机物，
对该有机物的下列叙述中，正确的是( AD )
A．分子式为C25H20 B．属于苯的同系物 C．所有原了有可能处于同一平面上 D．燃烧时火焰明亮并产生浓烈的黑烟
第二节 芳香烃
第二课时 芳香烃的结构和性质
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
苯环上一氯代物 3 种 3 种 2 种 3 种
1种
一氯代物 4 种 5 种 3 种 4 种
2种
苯环上一氯代物 3 种 3 种 4 种 一氯代物 6 种 5 种 7 种
2
3
4
6
4种 2 种 7种 5种
1
2
四、苯的同系物的同分异构体的书写
《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件
一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
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讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°
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实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注
入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫
酸,并及时摇匀和冷却.
玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件
下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的
烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色
油状物生成,经过分离得到粗硝基
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
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②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
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四、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
①卤代
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序）
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2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
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第二节芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学过程：复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格完成P37［思考与交流］中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C 二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应（与H2、Cl2)总结：能燃烧，难加成，易取代m ［课堂练习］：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （）（导学）（A ） 苯的邻位二元取代物只有一种（B ） 苯的间位二元取代物只有一种（C ） 苯的对位二元取代物只有一种（D ） 苯的邻位二元取代物有二种2 、 苯 环 结 构 中 不 存 在 C-C 单 键 与 C=C 双 键 的 交 替 结 构 ， 可 以 作 为 证 据 的 是[]①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10A ．①②④⑤3、下列物同一平面B ．①②③⑤C ．①②③D ．①②质中所有原子都有可能在上的是 （ ）4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A 、苯是无色带有特殊气味的液体B 、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C 、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D 、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应三、P37［思考与交流］中第 3 问。
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃教学课件
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构：
分子式： C6H6
结构特点：
结构式:
H
（1）苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H （2）苯分子中碳碳键是
C
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
（3）苯分子中六个碳原子
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
脚踏实地过好每一天，最简单的恰恰是最难的。拿梦想去拼，我怎么能输。只要学不死，就往死里学。我会努力站在万人中央成为别人的光。行为决定性格， 性格决定命运。不曾扬帆，何以至远方。人生充满苦痛，我们有幸来过。如果骄傲没有被现实的大海冷冷拍下，又怎么会明白要多努力才能走到远方。所有的 豪言都收起来，所有的呐喊都咽下去。十年后所有难过都是下酒菜。人生如逆旅，我亦是行人。驾驭命运的舵是奋斗，不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不 停止一日努力。失败时郁郁寡欢，这是懦夫的表现。所有偷过的懒都会变成打脸的巴掌。越努力，越幸运。每一个不起舞的早晨，都是对生命的辜负。死鱼随 波逐流，活鱼逆流而上。墙高万丈，挡的只是不来的人，要来，千军万马也是挡不住的既然选择远方，就注定风雨兼程。漫漫长路，荆棘丛生，待我用双手踏 平。不要忘记最初那颗不倒的心。胸有凌云志，无高不可攀。人的才华就如海绵的水，没有外力的挤压，它是绝对流不出来的。流出来后，海绵才能吸收新的 源泉。感恩生命，感谢她给予我们一个聪明的大脑。思考疑难的问题，生命的意义；赞颂真善美，批判假恶丑。记住精彩的瞬间，激动的时刻，温馨的情景， 甜蜜的镜头。感恩生命赋予我们特有的灵性。善待自己，幸福无比，善待别人，快乐无比，善待生命，健康无比。一切伟大的行动和思想，都有一个微不足道 的开始。在你发怒的时候，要紧闭你的嘴，免得增加你的怒气。获致幸福的不二法门是珍视你所拥有的、遗忘你所没有的。骄傲是胜利下的蛋，孵出来的却是 失败。没有一个朋友比得上健康，没有一个敌人比得上病魔，与其为病痛暗自流泪，不如运动健身为生命添彩。有什么别有病，没什么别没钱，缺什么也别缺 健康，健康不是一切，但是没有健康就没有一切。什么都可以不好，心情不能不好；什么都可以缺乏，自信不能缺乏；什么都可以不要，快乐不能不要；什么 都可以忘掉，健身不能忘掉。选对事业可以成就一生，选对朋友可以智能一生，选对环境可以快乐一生，选对伴侣可以幸福一生，选对生活方式可以健康一生。 含泪播种的人一定能含笑收获一个有信念者所开发出的力量，大于个只有兴趣者。忍耐力较诸脑力，尤胜一筹。影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态 在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野、事业和成就，甚至一生。每一发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。懒惰像生锈一样，比操劳更 消耗身体。所有的胜利，与征服自己的胜利比起来，都是微不足道。所有的失败，与失去自己的失败比起来，更是微不足道挫折其实就是迈向成功所应缴的学 费。在这个尘世上，虽然有不少寒冷，不少黑暗，但只要人与人之间多些信任，多些关爱，那么，就会增加许多阳光。一个能从别人的观念来看事情，能了解 别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。当一个人先从自己的内心开始奋斗，他就是个有价值的人。没有人富有得可以不要别人的帮助，也没有人穷 得不能在某方面给他人帮助。时间告诉你什么叫衰老，回忆告诉你什么叫幼稚。不要总在过去的回忆里缠绵，昨天的太阳，晒不干今天的衣裳。今天做别人不 愿做的事，明天就能做别人做不到的事。到了一定年龄，便要学会寡言，每一句话都要有用，有重量。喜怒不形于色，大事淡然，有自己的底线。趁着年轻， 不怕多吃一些苦。这些逆境与磨练，才会让你真正学会谦恭。不然，你那自以为是的聪明和藐视一切的优越感，迟早会毁了你。无论现在的你处于什么状态， 是时候对自己说：不为模糊不清的未来担忧，只为清清楚楚的现在努力。世界上那些最容易的事情中，拖延时间最不费力。崇高的理想就像生长在高山上的鲜 花。如果要搞下它，勤奋才能是攀登的绳索。行动是治愈恐惧的良药，而犹豫、拖延将不断滋养恐惧。海浪的品格，就是无数次被礁石击碎又无数闪地扑向礁 石。人都是矛盾的，渴望被理解，又害怕被看穿。经过大海的一番磨砺，卵石才变得更加美丽光滑。生活可以是甜的，也可以是苦的，但不能是没味的。你可
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃
2.最简单的芳香烃是
一、苯的分子结构：
分子式： C6H6
结构特点：
结构式:
H
（1）苯分子是平面六边
C
HC
CH
形结构.
H C C H （2）苯分子中碳碳键是
C
H
介于碳碳单键与碳碳双
结构简式:
键之间的一种独特的键.
（3）苯分子中六个碳原子
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
脚踏实地过好每一天，最简单的恰恰是最难的。拿梦想去拼，我怎么能输。只要学不死，就往死里学。我会努力站在万人中央成为别人的光。行为决定性格， 性格决定命运。不曾扬帆，何以至远方。人生充满苦痛，我们有幸来过。如果骄傲没有被现实的大海冷冷拍下，又怎么会明白要多努力才能走到远方。所有的 豪言都收起来，所有的呐喊都咽下去。十年后所有难过都是下酒菜。人生如逆旅，我亦是行人。驾驭命运的舵是奋斗，不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不 停止一日努力。失败时郁郁寡欢，这是懦夫的表现。所有偷过的懒都会变成打脸的巴掌。越努力，越幸运。每一个不起舞的早晨，都是对生命的辜负。死鱼随 波逐流，活鱼逆流而上。墙高万丈，挡的只是不来的人，要来，千军万马也是挡不住的既然选择远方，就注定风雨兼程。漫漫长路，荆棘丛生，待我用双手踏 平。不要忘记最初那颗不倒的心。胸有凌云志，无高不可攀。人的才华就如海绵的水，没有外力的挤压，它是绝对流不出来的。流出来后，海绵才能吸收新的 源泉。感恩生命，感谢她给予我们一个聪明的大脑。思考疑难的问题，生命的意义；赞颂真善美，批判假恶丑。记住精彩的瞬间，激动的时刻，温馨的情景， 甜蜜的镜头。感恩生命赋予我们特有的灵性。善待自己，幸福无比，善待别人，快乐无比，善待生命，健康无比。一切伟大的行动和思想，都有一个微不足道 的开始。在你发怒的时候，要紧闭你的嘴，免得增加你的怒气。获致幸福的不二法门是珍视你所拥有的、遗忘你所没有的。骄傲是胜利下的蛋，孵出来的却是 失败。没有一个朋友比得上健康，没有一个敌人比得上病魔，与其为病痛暗自流泪，不如运动健身为生命添彩。有什么别有病，没什么别没钱，缺什么也别缺 健康，健康不是一切，但是没有健康就没有一切。什么都可以不好，心情不能不好；什么都可以缺乏，自信不能缺乏；什么都可以不要，快乐不能不要；什么 都可以忘掉，健身不能忘掉。选对事业可以成就一生，选对朋友可以智能一生，选对环境可以快乐一生，选对伴侣可以幸福一生，选对生活方式可以健康一生。 含泪播种的人一定能含笑收获一个有信念者所开发出的力量，大于个只有兴趣者。忍耐力较诸脑力，尤胜一筹。影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态 在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野、事业和成就，甚至一生。每一发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。懒惰像生锈一样，比操劳更 消耗身体。所有的胜利，与征服自己的胜利比起来，都是微不足道。所有的失败，与失去自己的失败比起来，更是微不足道挫折其实就是迈向成功所应缴的学 费。在这个尘世上，虽然有不少寒冷，不少黑暗，但只要人与人之间多些信任，多些关爱，那么，就会增加许多阳光。一个能从别人的观念来看事情，能了解 别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。当一个人先从自己的内心开始奋斗，他就是个有价值的人。没有人富有得可以不要别人的帮助，也没有人穷 得不能在某方面给他人帮助。时间告诉你什么叫衰老，回忆告诉你什么叫幼稚。不要总在过去的回忆里缠绵，昨天的太阳，晒不干今天的衣裳。今天做别人不 愿做的事，明天就能做别人做不到的事。到了一定年龄，便要学会寡言，每一句话都要有用，有重量。喜怒不形于色，大事淡然，有自己的底线。趁着年轻， 不怕多吃一些苦。这些逆境与磨练，才会让你真正学会谦恭。不然，你那自以为是的聪明和藐视一切的优越感，迟早会毁了你。无论现在的你处于什么状态， 是时候对自己说：不为模糊不清的未来担忧，只为清清楚楚的现在努力。世界上那些最容易的事情中，拖延时间最不费力。崇高的理想就像生长在高山上的鲜 花。如果要搞下它，勤奋才能是攀登的绳索。行动是治愈恐惧的良药，而犹豫、拖延将不断滋养恐惧。海浪的品格，就是无数次被礁石击碎又无数闪地扑向礁 石。人都是矛盾的，渴望被理解，又害怕被看穿。经过大海的一番磨砺，卵石才变得更加美丽光滑。生活可以是甜的，也可以是苦的，但不能是没味的。你可
《芳香烃》课件(新人教版选修5)
㈢ 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原 料。
课外研究活动：
生活中的苯及其同系物或衍生物
加成
3、苯的化学性质
（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
Ni
+ 3H2
C6H6
H2C 己烷
△
C6H12
3
C6H6Cl6
(2).取代反应 ①溴代反应
H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
(3).氧化反应—燃烧
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
苯的化学性质：
（易取代、 能氧化、难加成）
迁移
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使 得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有 受到甲基的影响呢？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物 硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
人教版化学选修五芳香烃PPT(46页)
(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
返回
[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响
人教版高中化学选修五-芳香烃PPT课件
【苯与浓硝酸反应的实验设计】
根据苯与硝酸反应的条件设计制备硝基苯的实 验方案：
①苯、浓硝酸均具有强挥发性 ②硝基苯的沸点较高 ③硝化反应的温度为50~60 ℃
【苯与浓硝酸反应的实验设计】
1、如何添加三种试剂？
① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并 及时摇匀和冷却。② 向冷却到50-60℃后的混酸中逐 滴加入苯，充分振荡，混和均匀。切不可将浓硝酸注 入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫 酸溅出，发生事故。
点燃 3、遭到了中外反动势力的联合镇压。
2C H +15O 12CO + 6H O 6 6 2 2 2 ③江南地区自然条件优越。④南北方人民的共同努力。
②但是他又是统治残暴的封建皇帝。他广建宫殿陵墓，浪费了大量人力、物力、财力，影响了人民正常的生产和生活；他还制定残酷 的刑法，使人民生活在水深火热之中；他焚书坑儒，钳制了思想，摧残了文化。 一大篆(西周晚期)一-小篆(秦朝)一一隶书(秦朝)一楷书-草书、行书 1、鸦片走私原因:在正当的中英贸易中，中国处于出超地位,为了改变这种不利局面，英国向中国大量走私鸦片。
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶
液褪色。
（2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） ①溴代反应
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯
【注意】反应物:苯和液溴（不能用溴水）
反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）
溴苯是不溶于水且密度大于水的无色油状物
②硝化反应
+ HO-NO H
浓H2SO4
2 50~60°C
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
分层：上层无色 分层：下层紫色
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1-甲基-3-丙烯基苯
； - 苯环作取代基 S O
3
H 、 C O O H 或
C CH
苯乙炔 4-甲基-1-苯基-2-戊烯
3-硝基苯甲酸
二、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
三、苯的分子结构与化学性质：
新人教版高中化学选修五 芳香烃
新人教版高中化学选修五 芳香烃
四、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
新人教版高中化学选修五 芳香烃
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
③将混合物控制在50-60℃的条件
下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的
烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色
油状物生成,经过分离得到粗硝基
苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏
实验装置图
水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
新人教版高中化学选修五 芳香烃
1,2,3-三甲苯
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
2. 命名法 常见基团
芳基
aryl
Ar-
苯基
phenyl Ph- C6H5-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯、甲苯作母体
注意
1
6
2
3 5
4
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位；取
代基位次总和最小；优先基团后列出。
新人教版高中化学选修五 芳香烃
实验探究: 1.取苯、甲苯各2分别注入2支试
管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读思考:阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以e + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
请比较两 个装置.
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
化学选修5 有机化学基础
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
CH 3
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯同系物的异构现象和命名法
1. 异构现象
二烷基苯
CH 3 CH 3
邻二甲苯 1,2-二甲苯
CH 3
CH 3
间二甲苯 1,3-二甲苯
CH 3
CH 3
对二甲苯 1,4-二甲苯
三烷基苯
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注
入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫
酸,并及时摇匀和冷却.
玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀.
产生 浓烟
2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2)
+ H2 Ni + 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
①卤代
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序）
三、苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定
条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构简式
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
碳原子采取sp2杂化；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
新人教版高中化学选修五 芳香烃
2、化学性质： 新人教版高中化学选修五 芳香烃
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O 2 N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
NO 2
+ 3H2O
NO 2
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
事 苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。 实 推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。
苯的氢化热比1，3-环己二烯还小。
推论：苯环相当稳定。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶 液褪色。
推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键 C=C或碳碳三键C≡C。