第十三章 含氮有机化合物ppt课件

百度文库第十三章 含氮有机化合物
第一节 胺
第一节 胺
3.叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸作用生成易溶 于水的亚硝酸盐。该盐不稳定，遇强碱则重新析出叔胺。
R N + H N O 3 2 R N H N O 3 2
+
N a O H
R N + N a N O + H O 3 2 2
芳香叔胺与亚硝酸发生芳环上的亲电取代反应，生成C亚硝基类化合物，该取代反应发生在苯环的邻位和对位。
（二）酰胺的命名
简单酰胺命名是在酰基名称后加“胺”字，称 “某酰 胺”。酰胺分子中氮原子上连有取代基时，则将取代基放 在酰胺名称前面，并冠以“N-”或“N,N-”，以表示取代基 的位置。
第十三章 含氮有机化合物 第二节 酰胺
第二节 酰胺
二、酰胺的化学性质 （一）酸碱性
酰胺一般为中性化合物。当氮原子上的氢原子被2个酰基 取代而生成酰亚胺时，由于受两个酰基影响，氮氢键极性增加 而显弱酸性。
第十三章 含氮有机化合物
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医用化学
第十三章 含氮有机化合物
牛颖 大庆医学高等专科学校
第十三章 含氮有机化合物
【学习目标】
1.掌握 胺、酰胺的结构、命名及化学性质。 2.熟悉 胺、酰胺的分类。
牛颖 大庆医学高等专科学校
第十三章 含氮有机化合物
第一节 胺
一、胺的概念、分类与命名 （一）胺的概念
胺可看作是氨的烃基衍生物，即氨分子中的氢原子被烃 基取代后所形成的化合物。
（二）胺的分类
根据氮原子上所连烃基的种类不同，胺可分为脂肪胺和 芳香胺； 根据氮原子上所连烃基的数目不同，胺可分为伯胺、 仲胺和叔胺；根据分子中含有氨基数目的不同，胺可分为一元 胺、二元胺和多元胺。 （二）胺的命名 1.简单胺命名 以胺为母体，烃基为取代基，称“某胺”。
N H 2 + N a N O H C l 2+
0 ~ 5 ℃
+
N N C l + N a C l H O + 2
2.仲胺与亚硝酸的反应 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸作 用均生成N-亚硝基胺。
( C H ) N H + H N O 3 2 2
N H C H 3 +H N O 2
( C H ) N N O + H O 3 2 2
第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
第一节 胺
2.芳香胺命名 当芳香胺的氮原子上既连有芳香烃基又连有 脂肪烃基时，胺的命名以芳香胺为母体，脂肪烃基作为取代基， 并在脂肪烃基名称前冠以“N-” 或“N,N-”。 3.复杂胺命名 以氨基作为取代基，烃基作为母体进行命名。 4.季铵类化合物命名 与无机铵盐及氢氧化物的命名相似。
N C H 3
+ H O 2 N O
N-亚硝基胺具有强烈的致癌作用，可引起动物多种组 织和器官的肿瘤，现已被列为化学致癌物。
第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
第一节 胺
四、重要的胺及其衍生物
1.苯胺 有毒，能透过皮肤或吸入蒸气而使人中毒。苯胺溶 液中加入溴水立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀，常用此反应来 鉴别苯胺的存在。 2.胆碱和乙酰胆碱 胆碱在体内与脂肪代谢有密切关系，有 抗脂肪肝的作用。乙酰胆碱称为神经递质，是神经传导的介质。 3.新洁尔灭（苯扎溴铵） 化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵， 它能起到抑菌或杀菌的作用。临床上常以1:1000～1:2000的稀释 液用于皮肤、黏膜、创面、手术器械和术前的消毒。 4.N-甲基苯异丙胺 俗称为“冰毒”，它成瘾性强，对人的 心、肺、肾及神经系统有严重损害作用，吸食或注射0.2g即可致 死。
N ( C H ) 3 2 + H N O 2 N ( C H ) 3 2 O N + H O 2
N,N-二甲基对亚硝基苯胺
利用伯胺、仲胺和叔胺与亚硝酸反应的不同现象和不同 产物，可用来鉴别三类不同的胺。
第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
第一节 胺
在低温（<5℃）和强酸性溶液中，芳香伯胺与亚硝酸反 应生成重氮盐，此反应称为重氮化反应。
N H 2
图13-2 苯胺的结构示意图
三、胺的化学性质
（一）碱性
R N H + H O H 2
+ RN H + O H 3
各类胺的碱性强弱顺序：季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
第一节 胺
（二）酰化反应
在有机分子中引入酰基的反应称为酰化反应。能提供酰 基的试剂称为酰化试剂，如酰卤和酸酐等。
3.了解 重要的胺、酰胺及其衍生物。
4.能力要求 用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺。
5.素质要求 理解胺、酰胺类化合物在医学上的应用。
第十三章 含氮有机化合物
第十三章 含氮有机化合物
1
2 3
第一节 胺 第二节 酰胺
基础与临床
学习要点
4
第一节 胺
一、胺的概念、分类与命名
二、胺的结构 三、胺的化学性质 四、重要的胺
O C H C H N H + H C C C l 3 2 2 3 O + H C l C H C H N H C C H 3 2 3
（三）与亚硝酸的反应
1.伯胺与亚硝酸的反应
脂肪伯胺与亚硝酸作用，定量放出氮气，可用于氨基酸 和多肽的定量分析。
R N H + H N O 2 2 N + R O H ( 烯 烃 、 卤 代 烃 等 混 合 物 ) H O 2 + 2
二、胺的结构
胺具有棱锥形空间构型，氮原子为sp3不等性杂化，一对 孤对电子处于棱锥体的顶端，类似于第4个“基团”。
图13-1 氨、甲胺、三甲胺的结构示意图 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
第一节 胺
在芳香胺中，氮原子也为sp3不等性杂化，但孤对电子所 占的杂化轨道含有更多的p轨道成分，所以芳香胺分子中的氨 基虽然是棱锥体结构，但趋于平面化。
第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺
第二节 酰胺
一、酰胺的概念和命名
二、酰胺的化学性质 三、碳酸衍生物
牛颖 大庆医学高等专科学校
第十三章 含氮有机化合物
第二节 酰胺
一、酰胺的概念和命名
（一）酰胺的概念
酰胺是氨或胺分子中氮原子上的氢原子被酰基取代所 形成的化合物。酰胺的通式可表示为：
O A r R H R ,A r1 1 C N H R ,A r2 2