糖类知识点总结-生物化学(期末+考研)

糖类-生物化学（期末+考研）知识点总结

一、概述

1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质

2.糖类的生物学作用

●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）

●提供能量（植物淀粉，动物糖原）

●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）

●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）

3.糖类的分类与命名

●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等

●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）

●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类

●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀

粉、壳多糖等

●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透

明质酸、半纤维素等

●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋

白、蛋白聚糖和糖脂等

二、旋光异构

1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与

旋光性无关

2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。与D，L 构型无

关

3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。具有手性的分子具有

旋光性

4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关

5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）

6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同

取向的异构体称为α异头物。

7.差向异构体是非对映体

8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种

构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。

三、单糖

1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。变旋

是由于分子立体结构发生某种变化的结果。这是a和β异头物自发互变所导致

2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体

3.单糖的性质

●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖

均小于它

●物理性质

●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。

●单糖分子有多个羟基，增加了它的水溶性，除甘油醛微溶于水，其他单糖均

易溶于水，特别是在热水中溶解度极大。

●化学性质

●异构化（弱碱的作用）：在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖

可以通过烯醇式相互转化，单糖对稀酸相当稳定

●氧化反应

●氧化成醛糖酸

●Fehling试剂（酒石酸钾钠、氢氧化钠和硫酸铜）或Benedict试剂能使

醛糖的醛基氧化成羧基，产物称醛糖酸，酮糖能被氧化是因为在碱性

溶液中异构化为醛糖，如果糖

●Fehling试剂和Benedict试剂常用于检测还原糖（醛糖）（黄色或红

色）

●缓冲的溴水溶液（pH=6）是醛糖的专一性氧化剂（溴水褪色）

●氧化成醛糖二酸较强的氧化剂

●氧化成糖醛酸脱氢酶

●还原反应醛糖或酮糖可被硼氢化钠还原成糖醇

●形成糖脎

●反应1mol糖要求3mol苯肼

●晶体形状、熔点不同，可鉴别糖的种类葡萄糖脎为黄色细针状，麦芽糖

脎是长薄片形

●形成糖酯与糖醚

●成酯葡萄糖的乙酰化反应是测定其结构的重要步骤

●成醚糖的甲基化在环状结构及寡糖和多糖的结构分析中起重要作用

●形成糖苷一般较稳定，但易被酸水解糖的半缩醛羟基和醇、酚等化合物

失水而形成的缩醛等形式的化合物。

●单糖脱水（与酸共热）

●己糖与酸共热产生5-羟甲糠醛

●不同的糠醛与多元酚作用产生特有的颜色反应

●羟甲糠醛与间苯二酚反应生成红色缩合物（Seliwanoff 试验），这是

鉴定酮糖（果糖）的方法，因为酮糖在酸的作用下易形成羟甲糠醛，

而醛糖则慢得多。

●戊糖脱水形成的糠醛与间苯三酚或称根皮酚缩合生成朱红色物质（间

苯三酚试验），与甲基间苯二酚或称地衣酚合生成蓝绿色或橄榄绿色

物质（Bial试验，常用来测定RNA的含量），这两个试验都用于鉴

别戊糖

●糖脱水生成的糠醛及其衍生物能与a-萘酚反应生成红紫色缩合物

（Molisch试验），此试验用于鉴定糖类物质，阴性反应确证无糖存

在，但阳性反应只表明有糖存在的可能。

●糖类物质脱水并与蒽酮缩合生成蓝绿色复合物，称蒽酮反应，常用于

总糖量的测定。

4.单糖和单糖衍生物

●单糖

●丙糖 D-甘油醛和二羟丙酮

●丁糖 D-赤藓糖和D-赤藓酮糖

●戊糖 D-木糖、L-阿拉伯糖、芹菜糖、木酮糖

●己糖 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-果糖、L-山梨糖、L-半乳糖

●庚糖和辛糖

●单糖衍生物糖醇糖酸脱氧糖氨基糖糖苷

●自然界较为重要的乙酰氨基糖有N-乙酰葡糖胺，N-乙酰胞壁酸，N-乙酰神

经氨酸

四、寡糖

1.蔗糖

●蔗糖经稀酸水解产生1分子D-葡萄糖和1分子D-果糖

●蔗糖不能还原Fehling溶液，不能成脎，也无变旋现象

●α-β(1,2)糖苷键

2.乳糖

●具有还原性、能成脎，有变旋现象

●用酸或酶水解产生1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖